Phần i tổng quan kiến thức chuyên đề 2 tổng hợp phản ứng điều chế các hợp chất hữu cơ image marked

CHUYÊN ĐỀ TỔNG HỢP PHẢN ỨNG ĐIỀU CHẾ CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ Ankan cracking + Phương pháp chung: Cn H 2n   C x H 2x   C y H 2y + Cộng H2 (Ni, t o ) vào hidrocacbon không no, mạch hở: o Ni,t CH  CCH  2H   CH 3CH CH + Cộng H2 (Ni, t o ) vào xicloankan vòng 3,4 cạnh + Cho muối axit cacboxylic no thực phản ứng vôi xút: o CaO,t CH 3COONa  NaOH   CH  Na CO3 o CaO,t NaOOCCH COONa  2NaOH   CH  2Na CO3 CHEMTIP Trong phản ứng cộng H2, cần ý chất xúc tác sử dụng ảnh hưởng đến chiều hướng định sản phẩm phản ứng + Nối mạch C (phản ứng Vuyec): o t (CH3)CHCl + CH3Cl + 2Na   (CH3)3CH + 2NaCl *Phản ứng điều chế riêng với CH4: Al4Cl3 + 12H2O →4Al(OH)3 + 3CH4 o 500 C,Ni C  H   CH CHEMTIP Phản ứng Vuyec thường có xúc tác ête khan Chất xúc tác khơng bị thay đổi phản ứng hóa học Xicloanakan + Điều chế trực tiếp từ trình chưng cất dầu mỏ + Điều chế từ ankan: Anken + Dùng phản ứng crackinh + Tách H2 từ ankan + Cộng H2 vào ankin (H2, Pd / PbCO3) + Phản ứng vôi xút + Phản ứng nối mạch C + Phản ứng tách nước từ Cn H 2n 1OH + Phản ứng tách HX từ Cn H 2n 1X (phản ứng kiềm – rượu) + Phản ứng tách X từ Cn H 2n 1X : o t CH2Br-CH2Br + Zn   CH2=CH2 + ZnBr2 Trang CHEMTIP Trong phản ứng cộng H2 vào ankin với xúc tác Pd/PbCO3, H2 cộng chuyển hóa nối ba thành nối đôi Ankađien Điều chế CH2=CH-CH=CH2: o t ,p,xt CH3CH2CH2CH3   CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 t 2CH2=CHCl + 2Na   CH2=CH-CH=CH2 + 2NaCl Ankin ancol RCHBr  CH Br  2KOH   RC  CH  2KBr  2H O CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 o 1500 C,lam lanh nhanh 2CH   C2 H  3H CHEMTIP Trên thực tế người ta thay H2O HCl để phản ứng xảy nhanh Trong phản ứng có xuất mùi khó chịu mùi tạp chất có đất đèn gây Ankylbenzen * phản ứng điều chế benzen o 600 C 3CH  CH   C6 H o CaO,t C6 H 5COONa  NaOH   C6 H  Na CO3 o t ,p,xt CH (CH ) CH   C6 H  4H * phản ứng điều chế toluen: AlCl3 C6 H  CH 3Cl   C6 H 5CH  HCl o t ,Ni C6 H11CH   C6 H 5CH  3H o t ,p,xt CH (CH )5 CH   C6 H 5CH  4H Dẫn xuất halogen + Halogen hóa hidrocacbon + Phản ứng cộng HX vào hidrocacbon khơng no + Phản ứng HX ancol Ancol + Thủy phân dẫn xuất halogen (môi trường nước) + Cộng H2 vào anđehit, xeton + Cộng nước vào anken * Nguyên tắc làm tăng bậc ancol  o  H O,170 C  H O,H Ancol bậc I   anken   ancol bậc cao * Điều chế glixerol cách thủy phân chất béo o t (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH   3C17H35COONa + C3H5(OH)3 Anđehit – xeton Trang * Phương pháp chung: Oxi hóa khơng hồn tồn ancol bậc I ancol bậc II * Một số phản ứng riêng: o xt,t CH  O2   HCHO H O PdCl2 ,CuCl2 2CH  CH  O2    2CH 3CHO  O2 , H SO ,20% (CH )2 CHC H   CH 3COCH  C H 5OH men C H12 O6    C H (OH)3  CH 3CHO  CO2 o t ,kh«ng cã oxi 2CH 3COONa  (CH )2 CO  Na CO3 o KMnO ,t R  CH  C(CH )2   RCOOH  (CH )2 CO CHEMTIP Để dễ dàng nên có liên hệ phản ứng cộng H2 vào anđehit, xeton oxi hóa hồn tồn ancol bậc I, II 10 Điều chế axit cacboxylic + Oxi hóa ancol bậc I anđehit tương ứng (phương pháp chung):   RCH OH   RCOOH O Mn 2 ,t o RCH OH  O  RCOOH + Ngồi số phương pháp:  KMnO ,H RCH  CHR '   RCOOH  R ' COOH RCN  H O  H   RCOOH  NH 4  KMnO H CH  CH  (COOK)2  (COOH)2  o KMnO ,t H C H 5CH   C H 5COOK   C H 5COOH o men giÊm,2530 C C H 5OH  O2   CH 3COOH  H O o xt,t CH 3OH  CO   CH 3COOH lªn men C H12 O6  2CH 3CH(OH) COOH CHEMTIP Trong câu hỏi thường chúng đưa cho yêu cầu viết đầy đủ chất cân phương trình đầy đủ nên ta cần nhớ nguyên tắc chất phản ứng 11 Điều chế este hóa + Phản ứng este hóa ancol axit cacboxylic + Phản ứng phenol anhdrit axit clorua axit (CH3COO)2 Zn + CH 3COOH  C2 H   CH 3COOH  CH 12 Amin α - amino axit Fe  HCl d RNO   H    RNH  2H O 4RNO  9Fe  4H O  4RNH  3Fe3O o 350 C ROH  NH   RNH  H O Trang  R 'I R ''I RI(RCl)  NH dư  RNH   RNHR '  RN(R '')R ' NH3 Cl2 ,as  O , xt RCH CHO   RCHClCHO   RCH(NH )CHO   RCH(NH )COOH Trang ...CHEMTIP Trong phản ứng cộng H2 vào ankin v i xúc tác Pd/PbCO3, H2 cộng chuyển hóa n i ba thành n i đ i Ankađien i u chế CH2=CH-CH=CH2: o t ,p,xt CH3CH2CH2CH3   CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 t 2CH2=CHCl... 2CH2=CHCl + 2Na   CH2=CH-CH=CH2 + 2NaCl Ankin ancol RCHBr  CH Br  2KOH   RC  CH  2KBr  2H O CaC2 + 2H2O → Ca(OH )2 + C2H2 o 1500 C,lam lanh nhanh 2CH   C2 H  3H CHEMTIP Trên thực... bậc I ancol bậc II * Một số phản ứng riêng: o xt,t CH  O2   HCHO H O PdCl2 ,CuCl2 2CH  CH  O2    2CH 3CHO  O2 , H SO ,20 % (CH )2 CHC H   CH 3COCH  C H 5OH men C H 12 O6