skkn môn hóa Một số dạng bài tập tổng hợp chất hữu cơ trong bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học

Trương Thị Nhật Dung – THPT Lê Quý Đôn A – ĐẶT VẤN ĐỀ I Lý chọn đề tài Nhân tài có vai trị quan trọng phát triển kinh tế – xã hội Từ ngàn năm dựng nước giữ nước, ông cha ta khẳng định: “Những người tài giỏi yếu tố cốt tử chỉnh thể Khi yếu tố dồi đất nước phát triển mạnh mẽ phồn thịnh Khi yếu tố quyền lực đất nước bị suy thối Những người giỏi có học thức sức mạnh đặc biệt quan trọng đất nước” Vì vậy, để thực thắng lợi cơng cơng nghiệp hố - đại hố, đạt mục tiêu “dân giàu, nước mạnh”, đưa nước ta “sánh ngang với cường quốc năm châu giới”, bên cạnh nâng cao dân trí, Đảng Nhà nước ta trọng đến công tác bồi dưỡng phát triển nhân tài Trong đó, việc phát bồi dưỡng học sinh có khiếu môn học bậc phổ thông bước khởi đầu quan trọng để xây dựng nguồn nhân tài tương lai cho đất nước Nhiệm vụ phải thực thường xuyên trình dạy học, qua kỳ thi chọn bồi dưỡng học sinh giỏi cấp Hàng năm, tổ chức thi học sinh giỏi (HSG) mơn hố học để phát em có khiếu nên việc tổng kết, đúc rút kinh nghiệm bồi dưỡng học sinh giỏi hố học cần thiết mang tính thiết thực, góp phần nâng cao chất lượng giáo dục Trong giảng dạy bồi dưỡng HSG, tập tổng hợp hữu có vị trí quan trọng Nó khơng góp phần giúp học sinh hiểu rõ lý thuyết hoá hữu cơ, thực tế tổng hợp sản xuất chất hữu mà hết giải loại tập này, lực tư trí tuệ học sinh nâng cao cố thủ tướng Phạm Văn Đồng nói: “Giáo dục nhà trường điều chủ yếu khơng phải rèn trí nhớ mà rèn trí thơng minh” Tuy nhiên, chưa có nhiều tài liệu tập tổng hợp hữu dùng bồi dưỡng HSG hóa học Xuất phát từ lí trên, tơi chọn đề tài: “Một số dạng tập tổng hợp chất hữu bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học” II Mục đích nghiên cứu Tuyển chọn phân dạng tập bản, nâng cao tổng hợp chất hữu để bồi dưỡng học sinh giỏi hoá học bậc THPT III Nhiệm vụ đề tài Nghiên cứu sở lý luận có liên quan đến đề tài Nghiên cứu chương trình hố học THPT ban khoa học tự nhiên, chương trình chun hố học, phân tích đề thi HSG cấp tỉnh, cấp quốc gia Lựa chọn hệ thống dạng tập hoá học tổng hợp chất hữu nhằm bồi dưỡng HSG hóa học Thực nghiệm sư phạm nhằm đánh giá hiệu hệ thống dạng tập IV Giả thuyết khoa học Nếu lựa chọn hệ thống tập tổng hợp hữu dùng bồi dưỡng học sinh giỏi nâng cao hiệu trình bồi dưỡng HSG hoá học V Khách thể đối tượng nghiên cứu Khách thể nghiên cứu: Công tác bồi dưỡng học sinh giỏi trường THPT Đối tượng nghiên cứu: Một số dạng tập tổng hợp chất hữu để bồi dưỡng học sinh giỏi hoá học THPT VI Phương pháp nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu lý luận - Nghiên cứu sở lý luận có liên quan đến đề tài - Nghiên cứu tài liệu hoá hữu cơ, tổng hợp hữu - Nghiên cứu cấu trúc, nội dung chương trình sách giáo khoa hoá học, tài liệu chuyên hoá hướng dẫn nội dung thi chọn HSG tỉnh, quốc gia Sở Bộ GD - ĐT Phương pháp nghiên cứu thực tiễn - Tìm hiểu trình dạy bồi dưỡng HSG hố học, từ đề xuất vấn đề cần nghiên cứu - Trao đổi, tổng kết kinh nghiệm vấn đề bồi dưỡng HSG với giáo viên có kinh nghiệm lĩnh vực VII Những đóng góp đề tài Về mặt lý luận: Đề tài góp phần lựa chọn hệ thống dạng tập tổng hợp chất hữu tương đối phù hợp với yêu cầu mục đích bồi dưỡng HSG hoá học THPT giai đoạn Về mặt thực tiễn: - Tuyển chọn phân dạng hệ thống tập tổng hợp chất hữu dùng bồi dưỡng HSG hoá học - Giúp cho học sinh giáo viên có thêm tư liệu bổ ích học tập cơng tác bồi dưỡng học sinh giỏi B – GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I- CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN I.1 Tầm quan trọng việc bồi dưỡng HSG Cũng nước giới, Việt Nam coi trọng vấn đề đào tạo bồi dưỡng HSG chiến lược giáo dục phổ thơng Vào năm đất nước chiến tranh gian khổ, quan tâm đến vần đề Năm 1962, kì thi chọn HSG tốn văn lớp 10 tồn miền bắc tổ chức (được xem kì thi chọn HSG quốc gia nước ta) Và đến năm 1966, hệ thống trung học phổ thông chuyên lập ra, bắt đầu với lớp chuyên toán trường đại học lớn khoa học Từ đến nay, hệ thống trường chuyên với trường trung học phổ thông không chuyên tất tỉnh thành trở thành nôi bồi dưỡng hệ học sinh giỏi Vì cơng tác bồi dưỡng HSG lại nước ta nước khác giới quan tâm nhiều đến vậy? Để em đạt kết cao kì thi quốc gia, quốc tế? Theo tơi, chưa phải lí để nước phải coi trọng vấn đề này, lí để nuôi dưỡng nguồn nhân tài tương lai cho đất nước “Nhân tài sản phẩm tự phát mà phải phát bồi dưỡng công phu Nhiều tài mai khơng phát sử dụng lúc, chỗ ” (Báo cáo trị Ban chấp hành TW Đảng Đại hội VI năm 1996) Như vậy, việc phát sớm tổ chức bồi dưỡng HSG đóng vai trị quan trọng phát triển xã hội tương lai I.2 Một số biện pháp bồi dưỡng HSG hóa học bậc THPT I.2.1 Những phẩm chất lực cần có HSG hố học a) Một số quan niệm HSG hóa học * Theo phó giáo sư Bùi Long Biên (ĐH Bách khoa): ‘‘HSG hóa học phải người nắm vững chất tượng hóa học, nắm vững kiến thức học, vận dụng tối ưu kiến thức học để giải hay nhiều vấn đề (do chưa học chưa thấy bao giờ) kì thi đưa ra’’ * Theo phó PGS-TS Trần Thành Huế (ĐHSP Hà Nội): Nếu dựa vào kết thi để đánh giá học sinh giỏi hố cần hội đủ yếu tố sau đây: - Có kiến thức tốt, thể nắm vững khái niệm, định nghĩa, định luật, quy tắc quy định chương trình, khơng thể thiếu sót cơng thức, phương trình hố học - Vận dụng sắc bén, có sáng tạo, kiến thức - Tiếp thu dùng số vấn đề đầu đưa Những vấn đề vấn đề chưa cập nhật đề cập đến mức độ chương trình hố học phổ thơng thiết vấn đề phải liên hệ mật thiết với nội dung chương trình * Theo tiến sĩ Cao Cự Giác (ĐH Vinh): Một học sinh giỏi hoá học phải là: - Có kiến thức tốt: Thể nắm vững kiến thức cách sâu sắc, có hệ thống - Có khả tư tốt tính sáng tạo cao: Trình bày giải vấn đề cách linh hoạt, rõ ràng, khoa học - Có khả thực hành thí nghiệm tốt: Hố học khoa học vừa lí thuyết vừa thực nghiệm khơng thể tách rời lí thuyết với thực nghiệm, phải biết cách vận dụng lí thuyết để điều khiển thực nghiệm từ thực nghiệm kiểm tra vấn đề lí thuyết, hồn thiện lí thuyết cao b) Những phẩm chất lực cần có HSG hóa học - Có kiến thức hố học bản, vững vàng, sâu sắc, hệ thống Để có phẩm chất địi hỏi học sinh phải có lực tiếp thu kiến thức, tức có khả nhận thức vấn đề nhanh, rõ ràng; có ý thức tự bổ sung, hoàn thiện kiến thức dạng sơ khởi - Có trình độ tư hố học phát triển, có tính sáng tạo cao Để có phẩm chất địi hỏi học sinh phải có lực suy luận logic, lực kiểm chứng, lực diễn đạt… - Có khả quan sát, nhận thức tượng hoá học Phẩm chất hình thành từ lực quan sát sắc sảo, mơ tả, giải thích tượng q trình hố học, lực thực hành học sinh - Có khả vận dụng linh hoạt, mềm dẻo, sáng tạo kiến thức, kỹ có để giải vấn đề, tình xảy Đây phẩm chất cao cần có học sinh giỏi I.2.2 Một số biện pháp phát HSG hoá học bậc THPT Để xác định học sinh học giỏi hóa học, giáo viên cần phải làm rõ: - Mức độ nắm vững kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo học sinh theo tiêu chuẩn kiến thức, kỹ chương trình sách giáo khoa - Trình độ nhận thức, mức độ tư học sinh đặc biệt đánh giá khả vận dụng kiến thức linh hoạt, sáng tạo học sinh Muốn vậy, giáo viên phải theo dõi trình học tập lớp học sinh tiến hành kiểm tra tồn diện kiến thức học sinh Thơng qua kiểm tra, giáo viên phát HSG hố học theo tiêu chí: - Mức độ đầy đủ, rõ ràng mặt kiến thức - Tính logic làm học sinh yêu cầu cụ thể - Tính khoa học, chi tiết, độc đáo thể làm học sinh - Tính mới, tính sáng tạo (những đề xuất mới, giải pháp có tính mặt chất, cách giải tập hay, ngắn gọn ) - Mức độ làm rõ nội dung chủ yếu phải đạt toàn kiểm tra - Thời gian hoàn thành kiểm tra Tuy nhiên, để phát HSG kiểm tra kiến thức cách có hiệu xác, câu hỏi đặt phải địi hỏi học sinh khả tư sáng tạo, khả vận dụng linh hoạt kiến thức, kĩ học I.2.3 Một số biện pháp bồi dưỡng HSG hố học bậc THPT a) Kích thích động học tập học sinh Quá trình học tập lớp bồi dưỡng HSG thường vất vả căng thẳng Các giáo viên dạy đội tuyển cần phải biết kích thích động học tập em để em vượt qua khó khăn tiến trình học tập Sau số biện pháp, giáo viên tham khảo: - Tạo trì khơng khí dạy học lớp nhằm tạo môi trường thuận lợi cho việc học tập phát triển học sinh Trong môi trường đó, học sinh dễ dàng bộc lộ hiểu biết sẵn sàng tham gia tích cực vào trình dạy học - Giao nhiệm vụ học tập phù hợp với khả học sinh Bởi lẽ q dễ dẫn đến nhàm chán, ngược lại q khó học sinh dễ nản lòng - Xây dựng niềm tin kỳ vọng tích cực học sinh: + Bắt đầu công việc học tập, công việc nghiên cứu vừa sức học sinh + Làm cho học sinh thấy mục tiêu học tập rõ ràng, cụ thể đạt tới + Cho học sinh thấy lực học tập em nâng cao em cố gắng - Làm cho học sinh tự nhận thức lợi ích, giá trị việc chọn vào đội tuyển học sinh giỏi + Việc học đội tuyển trở thành niềm vui, niềm vinh dự + Phương pháp học tập, khối lượng kiến thức thu tham gia đội tuyển giúp em học tốt mơn hóa mơn học khác lớp Hình thành động học tập đắn cho học sinh q trình lâu dài Nó hình thành dần trình học sinh ngày sâu chiếm lĩnh đối tượng học tập tổ chức điều khiển giáo viên Vì vậy, giáo viên cần phải ý hình thành động học tập cho học sinh từ lớp Nếu dạy học, giáo viên thành công việc tổ chức cho học sinh tự phát điều lạ, cách giải thông minh nhiệm vụ học tập, tạo ấn tượng tốt đẹp việc học làm nảy sinh nhu cầu em tri thức khoa học Học tập trở thành nhu cầu thiếu em b) Soạn thảo nội dung dạy học có phương pháp dạy học hợp lý Nội dung dạy học gồm hệ thống lý thuyết hệ thống tập tương ứng Trong đó, hệ thống lý thuyết phải biên soạn đầy đủ, ngắn gọn, dễ hiểu, bám sát yêu cầu chương trình; soạn thảo, lựa chọn hệ thống tập phong phú, đa dạng giúp học sinh nắm vững kiến thức, đào sâu kiến thức, rèn luyện kỹ năng, đồng thời phát triển tư cho học sinh Sử dụng phương pháp dạy học hợp lý cho học sinh không cảm thấy căng thẳng, mệt mỏi tải, đồng thời phát huy tối đa tính tích cực, tính sáng tạo nội lực tự học tiềm ẩn học sinh c) Kiểm tra, đánh giá Trong trình dạy đội tuyển, giáo viên đánh giá khả năng, kết học tập học sinh thông qua việc quan sát hành động em trình dạy học, kiểm tra vấn, trao đổi Hiện nay, thường đánh giá kết học tập học sinh đội tuyển kiểm tra, thi (bài tự luận, trắc nghiệm thi hỗn hợp) Tuy nhiên cần ý câu hỏi thi nên biên soạn cho có nội dung khuyến khích tư độc lập, sáng tạo học sinh I.3 Thực trạng việc bồi dưỡng HSG hoá học bậc THPT I.3.1 Thuận lợi - Đảng Nhà nước ta quan tâm đến công tác bồi dưỡng đào tạo nhân tài, đề “chương trình quốc gia bồi dưỡng nhân tài” giai đoạn 2008-2020 với bước mục tiêu cụ thể Đây động lực mạnh mẽ thúc đẩy việc bồi dưỡng, đào tạo nhân tài cho đất nước - Cơ sở vật chất trường học bước nâng lên Các trường THPT có phịng thí nghiệm với dụng cụ thí nghiệm hóa chất đầy đủ - Sự đổi nội dung SGK góp phần tích cực vào việc phát triển tư kĩ hóa học cho học sinh Các kiến thức khoa học trình bày mức độ lí thuyết cao hơn, yếu tố định lượng nhiều hơn, tăng cường nguồn thơng tin tạo điều kiện học sinh dự đốn, tìm tòi kiến tạo kiến thức Các khái niệm, định nghĩa, quy tắc chỉnh sửa trình bày theo quan điểm đại lí thuyết phương diện thực nghiệm cơng nghệ sản xuất Số lượng thí nghiệm thực hành gia tăng học, chương chương trình Nội dung kiến thức hóa học gắn với đời sống thực tiễn tăng cường, làm cho việc học hóa học trở nên có ý nghĩa học sinh - Giáo viên tham gia công tác bồi dưỡng học sinh giỏi có nhiều kinh nghiệm nhiệt tình giảng dạy - Sách tài liệu tham khảo phong phú đa dạng, tạo điều kiện thuận lợi cho trình tự học, tự nghiên cứu học sinh Đặc biệt, với phổ biến rông rãi internet nay, việc tìm kiếm thơng tin khoa học học sinh dễ dàng I.3.2 Khó khăn Bên cạnh thuận lợi nêu cơng tác bồi dưỡng HSG hố học bậc THPT cịn gặp nhiều khó khăn: - Đa số phụ huynh học sinh muốn em thi đậu Đại học nên khơng khuyến khích cho em tham gia đội tuyển HSG - Học sinh không muốn tham vào đội tuyển HSG học tập vất vả, tốn nhiều thời gian mà không quyền lợi học tập đạt giải kì thi HSG Tâm lí em HSG học để thi đậu vào trường Đại học mà em gia đình lựa chọn - Nội dung, phương pháp giảng dạy bồi dưỡng HSG dựa vào kinh nghiệm giáo viên trực tiếp giảng dạy - Giáo viên bồi dưỡng HSG phải hồn thành tất cơng tác giảng dạy giáo viên khác, đơi cịn kiêm nhiệm nhiều công tác khác chủ nhiệm, tổ trưởng môn nên việc đầu tư cho công tác bồi dưỡng có phần hạn chế - Chế độ sách cho giáo viên bồi dưỡng HSG thấp, không đủ sức thu hút giáo viên giỏi đầu tư nghiên cứu để bồi dưỡng HSG I.4 Kết thi HSG tỉnh mơn hóa học lớp 12 năm học 2012–2013 số trường tỉnh Số đạt giải STT Trường Số dự thi Nhất Nhì Ba KK Tỉ lệ % đạt THPT Phan Đình Phùng 0 100% THPT Lý Tự Trọng 0 75% THPT Mai Thúc Loan 0 75% THPT Nguyễn Trung Thiên 0 100% THPT Cẩm Xuyên 0 1 50% THPT Cẩm Bình 0 50% THPT Hà Huy Tập 0 25% THPT Lê Quý Đôn 0 100% II- CƠ SỞ LÍ THUYẾT II.1 Các phương pháp làm tăng mạch Cacbon: II.1.1 Các phương pháp ankyl hóa hợp chất magie (RMgX): R' X   1) CO2  2) H O  + + R-R’ RCOOH + RCH2CH2OH O 1) + 2) H3O RMgX 1) HCHO   2) H O  RCH2OH 1) R ' CHO   2) H O  RCH(OH)R’ 1) R ' COR ''   2) H O  + R(R’)C(OH)R’’ + + 1)R ' COOH hoac R ' COOR ''  RCOR’  (R)2C(OH)R’   2)H O  + * Học sinh cần lưu ý: + Hợp chất magie RMgX dễ phản ứng với hợp chất có hidro linh động (H2O, NH3, ancol, amin…)  bảo quản tiến hành phản ứng ete khan + Lập thể phản ứng cộng RMgX vào hợp chất cacbonyl: quy tắc Crammer L R’ tb L R- R’ R N O tb N O- II.1.2 Phương pháp anky hóa ion axetilua: NaNH / NH R – C  CH  R – C  C  Na+ 3long R' X  R – C  C – R’  II.1.3 Các phương pháp ankyl axyl hóa hợp chất thơm: a) Các phản ứng ankyl hóa: R + dẫn xuất halogen/ xt: axit Lewis (AlCl3 > FeCl3 > BF3 > ZnCl2) + anken/ xt: HCl/AlCl3 axit protonic (HF > H2SO4 > H3PO4) + ancol/ xt: axit protonic Al2O3 b) Các phản ứng axyl hóa: R + dẫn xuất axit cacboxylic (RCOX > (RCO)2O > RCOOR’)/ xt:  Một số phản ứng formyl hóa (thường dùng để gắn nhóm – CHO vào phenol, ete thơm nhân thơm giàu electron) CO + HCl R AlCl - HCN + HCl/ AlCl R H2 O - HCO-N(R) R POCl hoac COCl - CHCl HO NaOH R CHO (Phản ứng Gatterman – Koch) R CHO (Phản ứng Gatterman) R CHO (Phản ứng Vilsmeier) HO OHC - (Phản ứng Reimer – Tiemann) * Học sinh cần lưu ý: + Cơ chế phản ứng ankyl axyl hóa nhân thơm chế SE2(Ar); ý chế tạo tác nhân electronfin + Các phản ứng ankyl hóa thường tạo thành hỗn hợp mono poliankyl  muốn thu sản phẩm mono cần lấy dư chất phản ứng + Hướng phản ứng vào dẫn xuất benzen II.1.4 Các phương pháp ankyl axyl hóa hợp chất có nhóm metylen nhóm metyn linh động: a) Chất phản ứng có dạng X – CH2 – Y X – CH(R) – Y; với X, Y –COR’, -COOR’, -CN, -NO2… Do X, Y nhóm hút electron mạnh  nguyên tử H linh động  dùng bazơ để tách H+, tạo thành cacbanion X H2 C Y C2 H5ONa - C2H5OH +- X Na CH RBr X R HC Y Y 1) C2H5ONa 2) RBr 1) C2 H5ONa 2) R'Br RCOCl X R2 C Y X R(R') C Y X RCO HC Y * Học sinh cần lưu ý: + Khi nhóm ankyl R R’ khác nhau, nhóm ankyl có kích thước nhỏ có hiệu ứng +I nhỏ đưa vào trước 10 Cả hai sơ đồ gồm giai đoạn, sử dụng hoá chất rẻ tiền (O2, H2O), khơng thải khí độc Nhận xét: Bài tập phân tích sơ đồ tổng hợp khơng địi hỏi học sinh phải có kiến thức lý thuyết thực tiễn sản xuất mà phải biết vận dụng hiểu biết để tìm điểm hợp lí bất hợp lí sơ đồ tổng hợp Giải tập giúp học sinh củng cố kiến thức phản ứng hóa học; rèn luyện kỹ phân tích, tư độc lập; góp phần giáo dục kỹ thuật tổng hợp ý thức bảo vệ môi trường cho học sinh Ví dụ 2: Trong cơng nghiệp, ngày người ta điều chế polivinylclorua (PVC) theo sơ đồ kĩ thuật sau: C H =C H Cl2 (1 ) H2 O Cl2 ClC H -C H Cl (3 ) O2 (2 ) H Cl Nhiêt phân C H = C HCl xt, t O PVC a) Từ sơ đồ kĩ thuật cho, viết phương trình hố học phản ứng xảy giai đoạn clo hoá (1), giai đoạn nhiệt phân (2) giai đoạn chuyển HCl thành Cl2 (3) b) Nêu ưu điểm sơ đồ so với hai sơ đồ điều chế PVC sau: Cl CH = CH NaOH, et anol A O CH 1500 C H Cl C2 H2 B O xt, t, p PVC O B x t ,t , p PVC Hướng dẫn giải: a) Các phản ứng hoá học: CH2=CH2 + Cl2 ClCH2CH2Cl O ClCH2 CH2 Cl 500 C H Cl + O2 CH2 =CHCl + HCl 2Cl2 + H 2O b) Ưu điểm: - Tận dụng khí clo - Khơng sử dụng hố chất đắt tiền NaOH 55 - Chất thải nước nên không ảnh hưởng đến môi trường Nhận xét: Qua tập này, học sinh nắm sơ đồ kỹ thuật tổng hợp nhựa PVC công nghiệp, làm quen với thực tế sản xuất; rèn luyện kỹ phân tích, so sánh Ví dụ 3: Sơ đồ phản ứng điều chế axit p-nitrobenzoic từ benzen: CH3 A COOH COOH CH3Cl KMnO4 AlCl3/t O tO HNO3/H2SO4 tO NO CH B CH3Cl CH COOH HNO3 /H2 SO4 AlCl3 /t O KMnO4 tO tO NO NO C NO CH COOH HNO /H 2SO CH 3Cl KMnO4 tO AlCl3 /t O tO NO NO NO D COCH COOH HNO3 /H SO CH 3COCl KMnO4 tO AlCl3 /t O tO NO NO Hướng dẫn giải: Nhóm – COOH nhóm hút electron mạnh nên nitro hoá axit benzoic ta chủ yếu thu m-nitrobenzoic (chiếm 91-93%) p-nitrobenzoic lượng (chiếm 02%) nên đáp án A sai Nhóm – NO2 nhóm hút electon mạnh nên định hướng nhóm vào vị trí meta, mặt khác hợp chất nitro không tiếp nhận phản ứng Friđen – Crap (tác nhân electrophin CH3CO+ CH3+ khơng có khả nhân thơm bị phản hoạt hoá) nên đáp án C D sai  Đáp án đúng: B Nhận xét: Bài tập vừa có tác dụng củng cố mở rộng kiến thức phản ứng electrophin vào nhân benzen có sẵn nhóm thế, vừa rèn luyện kỹ phân tích cho học sinh 56 Ví dụ 4: Hãy chỗ sai sơ đồ tổng hợp sau: Mg a)BrCH2CH2Br (1 ) BrMgCH2CH2MgBr HCHO (2 ) BrMgOCH2(CH2)2CH2OMgBr NO NO2 NO2 (3 ) + HO(CH2)4OH NO2 CH3COCl Zn/Hg Cl2 AlCl3 b) H 2O, H H Cl as COCH3 (1 ) CH2 CH3 (3 ) (2 ) NO NO KOH/C2H5OH KOH/H2O (4 ) (5 ) CH2 CH OH c) CH2=CH CH2CH2Cl OH H Cl (1 ) CH2 =CH CH=CH2 Cl Na/t O (2 ) CH2 =CH CH=CH2 Hướng dẫn giải: a) (1) sai tác dụng Mg xảy phản ứng tách: BrCH2CH2Br + Mg CH2=CH2 + MgBr2 b) (1) sai hợp chất nitro khơng tiếp nhận phản ứng Friđen – Crap (tác nhân electrophin CH3CO+ khả nhân thơm bị phản hoạt hố) (3) sai phải halogen hố cacbon bậc hai (5) sai điều kiện tách nước cần H2SO4 đặc, nóng c) (1) sai khơng tồn vinylancol (2) sai xảy phản ứng trùng hợp Nhận xét: Giải loại tập tìm lỗi sai sơ đồ tổng hợp vừa giúp học sinh có kiến thức vững phản ứng hóa học, vừa phát triển lực tư phân tích, tổng hợp cho học sinh Ví dụ 5: MTBE (metyltertbutyl ete) chất phụ gia cho xăng khơng chì Khi hỏi cách điều chế MTBE xuất phát từ metanol hợp chất khác, số học sinh đề xuất ba phương án sau đây: (1 ) CH3 OH (2) CH3OH CH3 Cl CH3ONa (CH3)3 CONa (CH3)3CCl MTBE MTBE 57 (3 ) CH3OH + (CH3)2C=CH2 H+ MTBE Trong phương án trên, cho biết phương án khả thi, phương án khơng khả thi? Giải thích Hướng dẫn giải: Những phương án khả thi phương án (1) (3), vì: (1 ) CH3OH HCl (xt) PCl5 (SOCl2 ) (3) (CH3)2C=CH2 H+ (CH3 )3CONa CH3Cl (CH3)3C S N + CH3OH - H+ MTBE MTBE Phương án khơng khả thi (2), vì: (2 ) (CH3)3 CCl E (CH3)2 C=CH2 Nhận xét: Để xác định phương án khả thi bất khả thi ba phương án đề xuất, học sinh phải có kiến thức vững chế phản ứng tách dẫn xuất halogen Giải tập này, giúp học sinh nắm vững chế phản ứng rèn luyện kỹ phân tích, suy luận logic BÀI TẬP ÁP DỤNG: Bài 1: Cho hai sơ đồ điều chế p – nitrophenol sau đây: Cl ONa NaOH d, to,p (1) OH OH HNO3 , H2SO4 CO2 + H2 O NO2 Cl (2) Cl ONa NaOH d, to,p HNO3 , H2SO4 OH HCl (1:1) NO2 NO NO Hãy cho biết sơ đồ tốt hơn? Giải thích? Bài 2: Cho hai sơ đồ tổng hợp 1,3,5-trinitrobenzen sau: 58 (1) NO O 2N HNO3 d, H2SO4 d to NO CH3 CH3 HNO3 d, H2 SO4 d (2) COOH NO2 O2 N [O] NO2 O2 N to to NO2 O2N - CO NO2 NO2 NO2 Hãy cho biết sơ đồ tốt hơn? Giải thích? Bài 3: Cho biết sơ đồ sau có điểm sai? Nếu có sai, sửa lại viết phương trình hố học - Điều chế axit p –hidroxibenzoic từ toluen: COOH CH COOH NaOH d Cl2 [O] COONa COOH HCl Fe, to OH Cl OH - Điều chế 2-clo-4-nitrotoluen: CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl2 CH3 Cl HNO3 d, H2SO4 d to Fe, to NO2 Bài 4: Trong khu công nghiệp lọc hố dầu tương lai, dư kiến có nhà máy sản xuất PVC a) Hãy đề nghị hai sơ đồ phản ứng làm sở cho việc sản xuất vinylclorua từ sản phẩm cracking dầu mỏ NaCl b) Hãy phân tích ưu, nhược điểm sơ đồ, nêu cách khắc phục lựa chọn sơ đồ có lợi Bài 5: Hãy tìm lỗi sai sơ đồ tổng hợp sau: a) CH3CH2CH3 Br2 askt CH3CH2CH2Br H2SO4 d 170oC CH3CH=CH2 HOBr CH3-CHBr-CH2OH 59 b) n-pentan Cl2/as CH3(CH2)2CHClCH3 (1) CNa CH3C (2) CH3(CH2)2CHC CCH3 CH3 c) isobuten + H Cl peoxit (CH 3)3CCl NaCN (CH3)3CCN (2) (1) Dạng 4: Bài tập hiệu suất tổng hợp chất hữu Ví dụ 1: Một học sinh lấy 100ml benzen (d=0,879g/ml, 20oC), brom lỏng (d=3,1g/ml, 20oC) bột sắt để điều chế brombenzen a) Tính thể tích brom cần dùng b) Để hấp thụ khí sinh cần dùng dung dịch chứa tối thiểu gam NaOH c) Hãy đề nghị phương pháp tách lấy brombenzen từ hỗn hợp sau phản ứng, biết chất lỏng sơi 156oC, d=1,495 (ở 20oC), tan benzen, không tan nước) d) Sau tinh chế, thu 80 ml brombenzen (ở 20 oC) Hãy tính hiệu suất phản ứng brom hoá benzen Hướng dẫn giải a) nC H  6 C6 H 100.0,879  1,127(mol) 78 + 1,127 (mol)  VBr cần dùng  Br2 Fe   1,127(mol) C6 H5 Br + 1,127 (mol) HBr (1) 1,127 (mol) 1,127.160  58,168 (ml) 3,1 b) Theo (1): n HBr sinh  1,127(mol) HBr + 1,127 (mol) NaOH Fe   NaBr + H 2O 1,127(mol)  m NaOH cần dùng  40.1,127  45,08 (g) c) Hỗn hợp sau phản ứng gồm C6H5Br, HBr, C6H6 (dư), Br2 (dư) Để tách lấy brombenzen từ hỗn hợp trên, trước tiên cho hỗn hợp tác dụng với dung dịch kiềm: HBr + NaOH  NaBr + H O Br2 + 2NaOH  NaBr + NaBrO + H 2O Sau chiết lấy hỗn hợp C6H5Br C6H6 Rồi chưng cất đuổi benzen ta thu brombenzen (vì benzen có nhiệt độ sơi thấp brombenzen) 60 d) Tính hiệu suất phản ứng brom hố benzen: m C H Br (theo1) = 1,127 157 =176,939 (g) m C H B r (th ö ïc te á) H= = ,4 = 1 ,6 (g ) 119,6 100  67, 6% 176,939 Nhận xét: Để đưa phương pháp tách chất hợp lí, học sinh vừa phải có kiến thức tính chất vật lí, hóa học chất, vừa có kỹ thực hành Vì vậy, tập khơng giúp học sinh rèn luyện kỹ hóa học mà cịn giúp học sinh củng cố kiến thức tính chất vật lí, hóa học brombenzen benzen Ví dụ 2: Trong công nghiệp, để điều chế stiren, người ta tiến hành sau: Cho etilen phản ứng với benzen có xúc tác axit thu etylbenzen cho etylbenzen qua xúc tác ZnO nung nóng a) Hãy viết phương trình phản ứng hố học xảy b) Hãy tính xem từ benzen cần tối thiểu m3 etilen tạo thành bao nhiều kg stiren, biết hiệu suất giai đoạn phản ứng đạt 80% Hướng dẫn giải a) Các phương trình phản ứng hố học xảy ra: CH CH + CH =CH CH2 CH3 H+ CH=CH2 ZnO, t O b) Theo (1): nC2H4  nC6H6  VC H (1 ) + H2 (2) 106  (mol) 78 106  22,  0, 29.106 (l)  290(m3 ) 78 Kết hợp (1) (2), ta có: 1mol C6 H  1mol C8 H 78(g) 104 (g) 103 (kg) x(kg) 61  m C H (theo lýthuyết) 8 103.104  (kg) 78 Nhưng hiệu suất giai đoạn 80%, nên khối lượng stiren thực tế thu là: mC H 8 (thực tế)  10 3.104 0,8.0,8  853(kg) 78 Nhận xét: Qua tập này, học sinh củng cố lại kiến thức phương pháp điều chế stiren công nghiệp, rèn luyện kỹ tính tốn theo phương trình hóa học Ví dụ 3: Để điều chế nitrobenzen phịng thí nghiệm tính hiệu suất phản ứng, người ta tiến hành bước sau: Cho 19,5ml axit nitric vào bình cầu đáy trịn cỡ 200ml Làm lạnh bình lắc, sau thêm từ từ 15ml H2SO4 đậm đặc, đồng thời lắc làm lạnh đến nhiệt độ phòng Lắp ống sinh hàn hồi lưu (nước hay khơng khí) Cho tiếp 13,5 ml benzen qua ống sinh hàn với tốc độ chậm giữ nhiệt độ không 50oC, đồng thời lắc liên tục (1) Sau cho hết benzen, tiếp tục đun nóng bình phản ứng bếp cách thuỷ 30-45 phút tiếp tục lắc Sau làm lạnh hỗn hợp phản ứng đỗ qua phễu chiết Tách lấy lớp nitrobenzen Rửa nitrobenzen nước dung dịch Na2CO3 (2) Tách lấy nitrobenzen cho vào bình làm khơ có chứa chất làm khơ A thể rắn (3).Chưng cất lấy nitrobenzen bình Vuy-êc bếp cách thuỷ để thu lấy nitrobenzen Cân lượng nitrobenzen thấy 15 gam (4) a) Viết phương trình phản ứng hố học phương trình thể chế phản ứng Cho biết cần lắc bình liên tục giữ nhiệt độ phản ứng 50 oC? Nếu không dùng H2SO4 đậm đặc, phản ứng có xảy khơng? b) Vì cần phải rửa nitrobenzen nước, sau dung dịch Na2CO3? c) A chất nào? d) Tính hiệu suất phản ứng khối lượng riêng benzen 0,8g/ml (Đề thi HSG hoá 11 thành phố Đà Nẵng, năm 2005-2006) Hướng dẫn giải a) Phản ứng: C6H6 + HONO2 HO NO2 + H2SO4 H2SO4 d C6H5NO2 + H2 O ( ) (+) H O (- ) NO2 + HSO4 H 62 (+) H O (+) NO2 + H2SO4 H3O (- ) (+) + HSO4 + NO2 H H (+ ) + NO châm NO NO n hanh + + H (+ ) - Hỗn hợp phản ứng hệ dị thể nên cần phải lắc hay khuấy mạnh liên tục để tạo thành nhũ tương, bảo đảm tiếp xúc tốt tác chất - Phải giữ nhiệt độ 50oC nhiệt độ cao tăng lượng sản phẩm đinitrobenzen - Nếu không dùng H2SO4, có HNO3 đậm đặc phản ứng xảy chậm lượng ion NO2+sinh từ trình sau thấp: HO NO2 + HNO3 H (+ ) O (- ) NO2 + NO3 H (+) H O NO2 + HNO3 H3O (+) (- ) + NO3 (+) + NO2 H Nếu cho thêm H2SO4 đậm đặc vào, cân chuyển dịch phía tạo ion NO2+ nên phản ứng xảy nhanh b) A chất hút nước dạng rắn nên A CaCl2 khan, P2O5, CaO c) Hiệu suất phản ứng: mC H 6 (1)  15.78 9, 512(g)  9, 512 (g)  H  100  88% 123 13,5(ml).0,8(g/ml) Nhận xét: Giải tập này, giúp học sinh hiểu quy trình tổng hợp tinh chế nitrobenzen phịng thí nghiệm; củng cố kiến thức phản ứng nitro hóa benzen; rèn luyện kỹ hóa học kỹ sử dụng ngơn ngữ hóa hoc, kỹ tính tốn, kỹ thực hành…; góp phần giáo dục kỹ thuật tổng hợp cho học sinh Ví dụ 4: Tổng hợp isoamyl axetat (để làm dầu chuối) gồm ba bước: - Cho 60ml axit axetic băng (axit 100%, d =1,05g/cm3), 108,6 ml 3-metylbut-1-ol (ancol isoamylic, d =0,81 g/cm3) 1ml H2SO4 vào bình cầu có lắp máy khuấy, ống sinh hàn đun sơi vịng 8h 63 - Sau để nguội, lắc hỗn hợp thu với nước, chiết bỏ lớp nước, lắc với dung dịch Na2SO3, chiết bỏ lớp dung dịch nước, lại lắc hỗn hợp thu với nước, chiết bỏ lớp nước - Chưng cất lấy sản phẩm 142-143oC thu 60 ml isoamylaxetat (isoamylaxetat chất lỏng có d=0,87g/cm3, sơi 142,5oC, có mùi thơm mùi chuối chín) a) Hãy giải thích bước làm viết phương trình phản ứng hố học xảy ra? b) Tính hiệu suất phản ứng? Hướng dẫn giải a) Giải thích bước tiến hành thí nghiệm: - Đầu tiên, cho axit axetic, ancol isoamylic axit sunfuric vào bình cầu, đun sơi giờ, để tổng hợp isoamylaxetat theo phản ứng sau: H+,t0 CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O - Sau đó, để nguội, lắc hỗn hợp thu với nước, chiết bỏ lớp nước phễu chiết nhằm loại bỏ phần lớn axit axetic axit sunfuric lại - Tiếp tục lắc hỗn hợp thu với dung dịch Na2CO3, chiết bỏ lớp nước để loại nốt axit sót lại CH3COOH + Na2CO3 H2SO4 + Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2 O Na2SO4 + CO2 + H2 O - Rồi lắc hỗn hợp thu với nước lần nữa, chiết bỏ lớp nước để rửa vết Na2CO3 lại - Cuối cùng, chưng cất lấy sản phẩm 142 – 143oC thu isoamyl axetat tinh khiết b) Tính hiệu suất phản ứng maxitaxetic ban đầu = 60.1,05 = 63(g) mancol isoamylic ban đầu = 108,6.0,81  88(g) misoamyl axetat thu = 60.0,87 = 52,2(g) CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH BĐ: 63 (g) 88 (g) CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O 88 (g) PƯ: 60 (g) H+,t0 130 (g) Như theo phản ứng, axit axetic dư ancol isoamylic phản ứng hết thu 130 (g) este isoamyl axetat Nhưng thực tế thu 52,2 (g) Vậy hiệu suất phản ứng là: 64 H 52,2 100%  40,15% 130 Nhận xét: Thông qua tập này, học sinh hiểu quy trình tổng hợp tinh chế isoamyl axetat (là este có mùi dầu chuối, sử dụng rỗng rãi công nghiệp thực phẩm) phịng thí nghiệm; rèn luyện kỹ hóa học kỹ sử dụng ngơn ngữ hóa học, kỹ tính tốn, kỹ trình bày giải thích vấn đề hóa học…; góp phần giáo dục kỹ thuật tổng hợp cho học sinh V-THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM: Mục đích: Bước đầu thử nghiệm sử dụng số dạng tập tổng hợp hữu việc bồi dưỡng HSG hố học Thơng qua kết thực nghiệm sư phạm nhằm đánh giá tính hiệu việc áp dụng nội dung đề xuất Nhiệm vụ: - Biên soạn tài liệu thực nghiệm sư phạm giáo viên bồi dưỡng HSG thực theo nội dung đề tài - Cung cấp tài liệu lí thuyết tập cho HS tự học nhà - Tiến hành kiểm tra kết học tập học sinh để rút kết luận cần thiết Kết quả: Trong hai năm học vừa qua tơi có tham gia cơng tác bồi dưỡng HSG khối 11 12 Kết cho thấy sau: Năm học 2011-2012: chưa thực đề tài vào giảng dạy kết làm kiểm tra : Điểm 5 -> tỉ lệ HS 50% 50% 25% Năm học 2012-2013: Đã thực đề tài vào giảng dạy kết làm kiểm tra : Điểm -> 5 -> 6 -> tỉ lệ HS 25% 50% 25% Năm học 2013-2014: Đã thực đề tài vào giảng dạy kết làm kiểm tra : Điểm -> 6 -> 7 -> tỉ lệ HS 25% 50% 25%  Kết cho thấy tỉ lệ HS đạt điểm tăng lên đáng kể sau đề tài áp dụng 65 C- KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Trong trình thực đề tài, tơi hồn thành số nhiệm vụ đặt đề tài kết thu tương đối khả quan: + Tầm quan trọng công tác bồi dưỡng nhân tài mà bước đầu việc phát bồi dưỡng HSG bậc phổ thông + Một số biện phát phát bồi dưỡng HSG hóa học + Thực trạng vấn đề bồi dưỡng HSG - thuận lợi khó khăn + Lựa chọn số dạng tập tổng hợp hữu dùng bồi dưỡng HSG hóa học THPT + Đã tiến hành thực nghiệm sư phạm Những kết TNSP xác định tính hiệu dạng tập tổng hợp hữu việc bồi dưỡng HSG Tuy nhiên thời gian liên tục tham gia bồi dưỡng HSG tơi có số kiến nghị: - Cần phải hoàn thiện tăng cường việc xây dựng nội dung kiến thức công tác bồi dưỡng HSG - Bồi dưỡng HSG trình lâu dài, khơng dừng lại q trình ơn luyện đội tuyển vài tháng mà cần phải phát bồi dưỡng sớm - Cần tạo điều kiện để HS phát huy khả tự học, khả tranh luận lớp Đây tiền đề quan trọng giúp cho việc học tập HS đội tuyển hiệu Đề tài dừng lại mức độ phân loại số dạng tập tổng hợp chất hữu hướng dẫn HS phân tích tập để đưa giải hợp lý Nếu có thời gian điều kiện tơi tiếp tục phát triển đề tài theo hướng tuyển chọn, biên soạn hệ thống lý thuyết đầy đủ, cụ thể bổ sung dạng tập tổng hợp chất hữu đa dạng Vì trình độ, kinh nghiệm thời gian nhiều hạn chế, mong đóng góp ý kiến đồng nghiệp để đề tài hoàn chỉnh Xin chân thành cảm ơn! Hà Tĩnh, Ngày30 tháng năm 2014 66 TÀI LIỆU THAM KHẢO Ban tổ chức kỳ thi Tuyển tập đề thi Olympic hoá học lần thứ XII, XIII, XIV, XV Bộ giáo dục đào tạo Tài liệu hướng dẫn nội dung thi học sinh giỏi quốc gia Bộ giáo dục đào tạo Tài liệu bồi dưỡng thường xuyên giáo viên THPT chu kì (2004-2007) Viện nghiên cứu sư phạm-2004 Bộ giáo dục đào tạo Những vấn đề chung đổi hố học phổ thơng mơn Hố học NXBGD-2007 Bộ giáo dục đào tạo Tài liệu giáo khoa chuyên hoá học lớp 11 NXB GD-2000 Cao Cự Giác Bài tập lý thuyết thực nghiệm hoá học – tập NXB GD-2010 Cao Cự Giác Bồi dưỡng học sinh giỏi hố học trung học phổ thơng NXB ĐHQG Hà Nội – 2009 Đỗ Đình Rãng (chủ biên) Hóa học hữu - tập 1,2,3 NXB DG – 2009 Đào Văn ích (chủ biên) Một số câu hỏi tập hóa hữu NXB ĐHQGH 10 Đào hữu Vinh, Từ Vọng Nghi, Đỗ Hữu Tài, Nguyễn Thị Minh Tâm 121 tập hoá học bồi dưỡng HSG NXB GD-1996 11 Đan Nhi Giáo dục Mĩ với trẻ em có tài http://chungta.com/Desktop.aspx/Giaoduc/Dexuat-Giaiphap-GD/Giao_duc_My_voi-tre-em-co-tai 12 Đào Hữu Vinh Cơ sở lý thuyết nâng cao tập chọn lọc hóa học 11 NXBHN-2007 13 Đào Hữu Vinh Cơ sở lý thuyết nâng cao tập chọn lọc hóa học 12 NXBHN-2007 14 Đề thi học sinh giỏi tỉnh Quốc gia 15 Lê Văn Năm- Nguyễn Thị Sửu Phương Pháp giảng dạy chương mục quan trọng chương trình hố học phổ thơng 16 Lê Văn Hạc Lý thuyết hoá hữu cơ- Đại học Vinh-1996 17 Lê Xuân Trọng-Nguyễn Hữu Đĩnh- Lê Chí Kiên- Lê Mậu Quyền Hoá học 11 nâng cao NXBGD-2007 18 Lê Xuân Trọng- Nguyễn Hữu Đỉnh- Từ Vọng Nghi- Đỗ Đình Rãng-Cao Thị Thặng Hố học 12 nâng cao NXB GD 2007 19 Lê Xuân Trọng- Từ Ngọc ánh-Phạm Văn Hoan- Cao Thị Thặng- Bài Tập hoá học 11 nâng cao NXB GD 2007 20 Lê Huy Bắc Hóa học hữu cơ-tập2 NXBGD-1981 67 21 Lê Thị Hường Xây dựng dạng tập hiđrocacbon dùng bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học THPT Luận văn thạc sĩ khoa học giáo dục-2009 22 Nguyễn Minh Thảo Tổng hợp hữu NXB ĐHQGHN- 2001 23 Ngơ Thị Thuận Hóa học hữu - phần tập NXBKH&KT 24 Nguyễn Ngọc Quang, Nguyễn Cương, Dương Xuân Trinh Lý luận dạy học hoá học- tập NXB GD-1982 25 Nguyễn Trọng Thọ Bồi dưỡng học sinh giỏi số nước phát triển http://www.dantri.com.vn/giaoduc-khuyenhoc/2007/9/198242.vip 26 Nguyễn Thị Thu Hiền Xây dựng hệ thống lý thuyết tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần ancol – axit cacboxylic- este (hóa học 11-12 nâng cao THPT) Luận văn thạc sĩ khoa học giáo dục-2009 27 Phan Tống Sơn- Trần Quốc Sơn- Đặng Như Tại Cơ sở hóa học hữu - tập 1,2 NXB Đại học trung học chuyên nghiệp -1970 28 Quánh Văn Long Phát triển lực tư rèn luyện trí thơng minh cho học sinh THPT thơng qua tập hóa học Luận văn thạc sĩ khoa học giáo dục-2007 29 Trần Thành Huế Tuyển tập toán hoá học nâng cao Nhà xuất trẻ, TPHCM- 1997 30 Thái Dỗn Tĩnh Cơ sở lý thuyết hóa hữu NXBKH&KT- 2002 31 Thái Doãn Tĩnh Thực hành tổng hợp hóa hữu - tập 1,2 NXBKH&KT- 2009 32 Thái Dỗn Tĩnh Cơ sở hóa học hữu - tập 1,2,3 NXBKH&KT- 2001 33 Trần Quốc Sơn Một số phản ứng hợp chất hữu NXB GD-2006 34 Võ Văn Mai Sử dụng tập hoá học để góp phần hình thành số phẩm chất lực cho học sinh giỏi mơn hố học bậc phổ thông Luận văn thạc sĩ giáo dục học-2007 35 Bảo vệ nhóm chức http://www.Scribd.com 36 Tuyển tập đề thi olympic 30 tháng lần thứ XIX- 2013– NXB ĐHSP-2013 37 Tổng tập đề thi olympic 30 tháng hóa học 11 – NXB ĐHSP-2012 38 Nguyễn Xuân Trường, Phạm Thị Anh Tài liệu bồi dưỡng HSG hóa học – NXBĐHQGHN 68 MỤC LỤC Trang A– ĐẶT VẤN ĐỀ I Lý chọn đề tài II Mục đích nghiên cứu III Nhiệm vụ đề tài IV Giả thuyết khoa học V Khách thể đối tượng nghiên cứu VI Phương pháp nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu lý luận 2 Phương pháp nghiên cứu thực tiễn VII Những đóng góp đề tài B– GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I- CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN Tầm quan trọng việc bồi dưỡng HSG Một số biện pháp bồi dưỡng HSG hóa học bậc THPT 3 Thực trạng việc bồi dưỡng HSG hoá học bậc THPT Kết thi HSG tỉnh mơn hóa học lớp 12 năm học 2012–2013 số trường tỉnh II- CƠ SỞ LÍ THUYẾT Phương pháp tạo liên kết cacbon – cacbon Error! Bookmark not defined Phương pháp đóng vòng Error! Bookmark not defined III THIẾT KẾ CÁC BƯỚC TỔNG HỢP HỮU CƠ 17 IV- MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP TỔNG HỢP HỮU CƠ 19 Dạng 1: Bài tập hoàn thành sơ đồ phản ứng 19 Dạng 2: Tổng hợp chất hữu từ nguyên liệu cho trước 36 Dạng 3: Bài tập phân tích so sánh sơ đồ tổng hợp chất hữu 53 Dạng 4: Bài tập hiệu suất tổng hợp chất hữu 60 V- THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM: 65 C- KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ: 66 69 ... cứu Khách thể nghiên cứu: Công tác bồi dưỡng học sinh giỏi trường THPT Đối tượng nghiên cứu: Một số dạng tập tổng hợp chất hữu để bồi dưỡng học sinh giỏi hoá học THPT VI Phương pháp nghiên cứu... THIẾT KẾ CÁC BƯỚC TỔNG HỢP CHẤT HỮU CƠ Việc tổng hợp điều chế chất hữu cơng việc khó khăn, việc giải tập tổng hợp hữu giúp HS nắm vững kiến thức hóa học hữu cơ, quan hệ nhóm chức hữu Bên cạnh địi... thống dạng tập tổng hợp chất hữu tương đối phù hợp với yêu cầu mục đích bồi dưỡng HSG hoá học THPT giai đoạn Về mặt thực tiễn: - Tuyển chọn phân dạng hệ thống tập tổng hợp chất hữu dùng bồi dưỡng