quan hệ giữa công thức phân tử, công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ và độ bất bão hoà

Sáng kiến kinh nghiệm Giáo viên: Đồng Khắc Hng THPT N«ng Cèng I QUAN HỆ GIỮA CƠNG THỨC PHÂN TỬ, CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ ĐỘ BẤT BÃO HOÀ Tác giả: Đồng Khắc Hưng A- ĐẶT VẤN ĐỀ: Mở đầu Hoá hữu ngành Hoá học chuyên nghiên cứu hợp chất hữu (Hợp chất hữu hợp chất cacbon trừ CO, CO2, muối cacbonat, xianua, cacbua.) Một kiến thức quan trọng học sinh học Hoá hữu phải biết xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo Từ công thức phân tử cơng thức cấu tạo suy tính chất hoá học Thực trạng việc tư xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo học sinh Việc tư xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo học sinh gặp nhiều khó khăn, đặc biệt việc định hướng cho tư duy: - Khi viết công thức cấu tạo học sinh thường viết thiếu mà không biết, viết công thức cấu tạo đồng phân ứng với công thức phân tử C3H6O - Khi đọc lên em đánh giá dễ viết không viết hết công thức cấu tạo đồng phân, em viết đồng phân anđehit xeton, hợp chất học sách giáo khoa mà không nghỉ công thức khác dựa thuyết cấu tạo hoá học Khi giáo viên hỏi em xác định định làm ý thực em làm đến cơng thức cấu tạo đáp án đến cơng thức cấu tạo Điều chứng tỏ em gặp khó khăn việc định hướng xác định viết công thức cấu tạo - Thiết lập cơng thức phân tử ta theo đường thiết lập công thức đơn giản từ công thức đơn giản ta thiết lập công thức phân tử dựa vào phân tử khối biện luận xác định công thức phân tử Nhưng đề khơng cho biết phân tử khối thiết em phải biện luận xác định công thức phân tử, phương pháp biện luận xác định cơng thức phân tử dựa vào độ bất bão hồ Ví dụ: Xác định cơng thức phân tử: a) Axit hữu no mạch hở có công thức (C2H3O2)n b) Anđehit mạch hở chưa no chứa nối ba phân tử có cơng thức (C4H4O)n c) Axit hữu no mạch hở có cơng thức (C3H4O3)n d) Axit no mạch hở có cơng thức (C3H5O2)n Thực trạng việc dạy học sinh xác định công thức phân tử, cơng thức cấu tạo Nếu khơng có định hướng trước giải tồn đến kết công thức đơn giản Trang: -1- Sáng kiến kinh nghiệm Giáo viên: Đồng Khắc Hng THPT N«ng Cèng I a) C2H7NO2 b) C2H5O c) C4H9Cl2N d) C2H4ClO Giáo viện gặp nhiều khó khăn xác định công thức phân tử giảng giải để học sinh hiểu có định hướng tư tốn Có nhiều cách biện luận xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo Dựa vào độ bất bão hoà cách, việc giải toán dựa vào độ bất bão hồ làm cho em dễ hình dung có định hướng rõ nét bước tiến hành tư toán Giáo viên dẽ truyền đạt để học sinh tiếp thu tốt Mục đích nghiên cứu đề tài: Đề tài sáng kiến kinh nghiệm chủ yếu tập trung vào giải tốn xác định cơng thức phân tử, cơng thức cấu tạo dựa vào độ bất bão hồ: Nhằm trang bị cho học sinh khả tư tốn có liên quan, giáo viên truyền đạt kiến thức cho học sinh cách dễ hiểu logic Giới hạn áp dụng đề tài: Những học sinh có học lực trung bình mơn Hố Bồi dưỡng học sinh giỏi đội tuyển học sinh giỏi Cơ sở phương pháp luận phương pháp nghiên cứu - Phương pháp tổng kết rút kinh nghiệm giảng dạy năm năm công tác qua - Phương pháp thực nghiệm sư phạm - Phương pháp so sánh phân tích tổng hợp Thời gian nghiên cứu: Từ tháng năm 2012 đến tháng năm 2013 B- GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ : I Sự chuẩn bị giáo viên: Giáo viên chuẩn bị tài liệu có liên quan, tập ví dụ Sử dụng cơng nghệ thơng tin II Chuẩn bị học sinh: Làm tập theo thiết kế thầy, tập nhà tìm tập có liên quan để làm thêm III Tổ chức giảng dạy lớp: Giáo viên hướng dẫn học sinh giải vấn đề Sau học sinh lên bảng tự giải vấn đề giáo viên người tài để em thảo luận rút kết luận IV Nội dung sáng kiến Độ bất bão hồ gì? số mạch vịng số liên kết π phân tử hợp chất hữu Trang: -2- Sáng kiến kinh nghiệm Giáo viên: Đồng Khắc Hng THPT N«ng Cèng I Chứng minh cơng thức tính độ bất bão hoà phân tử hợp chất hữu có cơng thức tổng qt CxHyOzNtXv (X halogen) * Nghiên cứu đặc điểm: - Tất liên kết liên kết cộng hoá trị, liên kết cặp electron tạo nên - Trong hợp chất: C có hố trị (sử dụng electron hố trị) N có hố trị (sử dụng electron hố trị) O có hố trị (sử dụng electron hoá trị) H X hoá trị (sử dụng electron hoá trị) - Khi hợp chất đóng vịng tương đương với việc tạo thêm liên kết cộng hoá trị (sử dụng electron dùng chung) - Chỉ có ngun tử có hố trị ≥ có khả tạo liên kết π đóng vịng, ngun tử hố trị khơng có khả * Chứng minh: - Tổng số ngun tử có hố trị ≥ z + t + x => tổng số electron hoá trị 2z + 3t + 4x - Tổng số liên kết σ ngun tử có hố trị ≥ (z + t + x) - => tổng số electron tham gia tạo liên kết 2(z + t + x - 1) - Gọi a độ bất bão hoà (số liên kết π + số mạch vòng) => tổng số electron tham gia tạo liên kết 2a - Số electron tham gia tạo liên kết σ với nguyên tử hoá trị số nguyên tử H X y + v Ta có: 2z + 3t + 4x = 2(z + t + x - 1) + 2a + y + v  2a = t + 2x - y - v +2 => a = [2x + + t - (y + v)]/2 (*) (đpcm) Chú ý: Có thể chứng minh cơng thức tổng qt hiđrocacbon CnH2n+2-2k k số liên kết π số mạch vòng - Số nguyên tử C n => 4n electron hoá trị - Số liên kết σ nguyên tử C mạch hở n - => tổng số electron tham gia liên kết 2(n - 1) - Gọi k độ bất bão hồ (số liên kết π + số mạch vịng) => tổng số electron tham gia tạo liên kết 2k Ta có 4n = 2(n - 1) + 2k + số nguyên tử H => số nguyên tử H = 2n + - 2k Dựa vào độ bất bão hồ xác định cơng thức phân tử: Trang: -3- Sáng kiến kinh nghiệm Giáo viên: Đồng Khắc Hng THPT N«ng Cèng I Bài tốn 1: Xác định cơng thức phân tử: a) Axit hữu no mạch hở có cơng thức (C2H3O2)n b) Anđehit mạch hở chưa no chứa nối ba phân tử có cơng thức (C4H4O)n c) Axit hữu no mạch hở có cơng thức (C3H4O3)n d) Axit no mạch hở có cơng thức (C3H5O2)n Hướng dẫn: Nhiều cách biện luận xác định công thức phân tử, dựa vào độ bất bão hoà cách Giáo viên hướng dẫn học sinh làm theo cách này: a) Vì axit no nên số liên kết π gốc hiđrocacbon = 0, mặt khác nguyên tử O nhóm COOH có liên kết π => 2n nguyên tử O có n liên kết π => độ bất bão hồ tính theo đề phải n độ bất bão hồ tính theo công thức (*) a = [2.2n + - 3n]/2 Vậy ta có => n = [n + 2]/2 => n = => công thức phân tử C4H6O4 b) Anđehit có n nhóm CHO => có chứa n liên kết π Mặt khác có chứa liên kết ba => có chứa liên kết π Vậy theo đề ta có độ bất bão hồ n + Mặt khác tính theo cơng thức (*) ta có a = [2.4n + - 4n]/2 Vậy ta có n + = [4n + 2]/2 => n = => công thức phân tử C4H4O c) Từ công thức axit hữu no mạch hở (C3H4O3)n => Đặt n = 2m  C6mH8mO6m Theo đề ta có axit hữu có 3m nhóm COOH => 3m liên kết π Mặt khác tính theo cơng thức (*) ta có a = [2.6m + - 8m]/2 Vậy ta có 3m = [4m + 2]/2 => m = => n = => công thức phân tử C6H8O6 d) Từ axit no mạch hở (C3H5O2)n => n nhóm COOH => có n liên kết π Mặt khác tính theo cơng thức (*) ta có a = [2.3n + - 5n]/2 Vậy ta có n = [n + 2]/2 => n = Bài tốn 2: Xác định cơng thức phân tử chất có cơng thức đơn giản giản a) C2H7NO2 b) C2H5O c) C4H9Cl2N d) C2H4ClO Hướng dẫn: a) C2H7NO2 => công thức phân tử (C2H7NO2)n Theo cơng thức (*) ta có a = [2.2n + n + - 7n]/2 a = [2 - 2n]/2 Vì a ≥ => - 2n ≥ => n ≤ 1, mặt khác n nguyên => n = Vậy công thức phân tử C2H7NO2 b) C2H5O => công thức phân tử (C2H5O)n Theo công thức (*) ta có a = [2.2n + - 5n]/2 a = [2 - n]/2 Vì a ≥ => - n ≥ => n ≤ 2, mặt khác n nguyên => n = n = Trang: -4- S¸ng kiÕn kinh nghiƯm Gi¸o viên: Đồng Khắc Hng THPT Nông Cống I n = loại nguyên tử H số lẻ Vậy n = thoả mãn => công thức phân tử C4H10O2 c) C4H9Cl2N => công thức phân tử (C4H9Cl2N)n Theo cơng thức (*) ta có a = [2.4n + n+ - 9n - 2n]/2 a = [2 - 2n]/2 Vì a ≥ => - 2n ≥ => n ≤ 1, mặt khác n nguyên => n = Vậy công thức phân tử C4H9Cl2N c) C2H4ClO => công thức phân tử (C2H4ClO)n Theo cơng thức (*) ta có a = [2.2n + - 4n - n]/2 a = [2 - n]/2 Vì a ≥ => - n ≥ => n ≤ 2, mặt khác n nguyên => n = n = n = loại khơng có cơng thức cấu tạo phù hợp Vậy n = thoả mãn => công thức phân tử C4H8Cl2O2 Bài tốn 3: a) Có đồng phân mạch hở ứng với công thức tổng quát CnH2nO Cho ví dụ b) Một hợp chất mạch hở có cơng thức phân tử CnHmO2 Hỏi n, m có giá trị để gốc hiđrocacbon chất no c) Viết cơng thức cấu tạo đồng phân mạch hở, no có cơng thức phân tử C3H6O3 Hướng dẫn: a) Ta có CnH2nO => a = [2.n + - 2n]/2 = hợp chất mạch hở nên π có nguyên tử oxi nên là: phân tử phải có liên kết - Ancol đơn chức không no chứa liên kết π phân tử (n ≥ 3) Ví dụ: C3H6O cơng thức cấu tạo CH2 = CH – CH2 OH - Ete đơn chức không no chứa liên kết π phân tử (n ≥ 3) Ví dụ: C3H6O cơng thức cấu tạo CH3 - O - CH = CH2 - Anđehit no đơn chức (n ≥ 1) Ví dụ: CH2O cơng thức cấu tạo HCHO - Xeton đơn chức no (n ≥ 3) Ví dụ: C3H6O công thức cấu tạo CH3 – C – CH3 || O b) Một hợp chất mạch hở có cơng thức phân tử CnHmO2 n, m có giá trị để gốc hiđrocacbon chất no là: Vì có nguyên tử oxi nên có trường hợp xảy là: - Axit no đơn chức este no đơn chức => a = [2.n + - m]/2 = => m = 2n Ví dụ: C2H4O2 cơng thức cấu tạo CH3COOH HCOOCH3 - Ancol no hai chức ete no hai chức chức ancol chức ete no => a = [2.n + - m]/2 = => m = 2n + Ví dụ: C2H6O2 cơng thức cấu tạo CH2(OH)CH2(OH) Trang: -5- Sáng kiến kinh nghiệm Giáo viên: Đồng Khắc Hng THPT Nông Cống I - Anehit no hai chức xeton no hai chức chức anđehit chức xeton no => a = [2.n + - m]/2 = => m = 2n - Ví dụ: C4H6O2 cơng thức cấu tạo OHC – CH2 – CH2 – CHO - Một chức anđehit (hoặc chức xeton) chức ancol(hoặc chức ete) => a = [2.n + - m]/2 = => m = 2n Ví dụ: C3H6O2 cơng thức cấu tạo CH2(OH) – CH2 – CHO CH3 – O – CH2 – CHO c) Viết công thức cấu tạo đồng phân mạch hở, no có cơng thức phân tử C3H6O3 a = [2.3 + - 6]/2 = 1, có ngun tử oxi nên có trường hợp sau: - Một chức ancol chức axit: CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH – COOH | | OH OH - Một chức ete chức axit: CH3 – O – CH2 – COOH - Một chức ancol chức este: HO–CH2 – COOCH3 HO – CH2 – OOCCH3 HCOOCH2 – CH2 – OH - Hai chức ancol chức anđehit: HO – CH2 – CH(OH) – CHO - Hai chức ancol chức xeton: CH2 – C – CH2 | || | OH O OH - Một chức ancol chức ete chức anđehit: CH3 - O – CH – CHO | OH Bài toán 4: Một ý đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Thanh Hoá năm học 20082009 Lớp 12 THPT: Biết A có cơng thức phân tử C7H6O4, A phản ứng với NaOH theo tỷ lệ mol nA : nNaOH = : 4; A có phản ứng tráng gương Xác định công thức cấu tạo A Hướng dẫn: Học sinh nên tính độ bất bão hồ a = [2.7 + - 6]/2 = A thoả mãn đề => A chứa chức phenol => A có vịng benzen => độ bất bảo hồ = => mạch nhánh phải có độ bất bão hồ = Vậy cơng thức cấu tạo A l: Trang: -6- Sáng kiến kinh nghiệm Giáo viên: Đồng Khắc Hng OH OH OH HCOO THPT Nông Cống I OH HCOO HCOO OH OH OH HCOO OH HCOO OH HCOO OH HO OH Bài toán 5: Cho hợp chất X có cơng thức phân tử C6H10 tác dụng với H2 theo tỉ lệ mol : có chất xúc tác Thực phản ứng ozon phân X thu O = CH – (CH2)4 – CHO Xác định cơng thức cấu tạo viết phương trình phản ứng Hướng dẫn: X: C6H10 có a = [2.6 + - 10]/2 = tác dụng với H2 theo tỉ lệ mol : => X xicloanken Khi ozon phân thu O = CH – (CH2)4 – CHO => Công thức cấu tạo X là: Các phương trình phản ứng: Ni; to + H2 + 2O3 O = CH – (CH2)4 – CHO + 2O2 Bài tốn 6: Hiđrocacbon A có cơng thức phân tử C6H8 Xác định công thức cấu tạo A biết: + dd KMnO4/H2SO4 Trang: -7- S¸ng kiÕn kinh nghiƯm Gi¸o viên: Đồng Khắc Hng THPT Nông Cống I mol A 2mol CO2 + 2mol HOOC – COOH A có đồng phân hình học khơng ? Nếu có viết đồng phân hình học A gọi tên Hướng dẫn: A: C6H8 có a = [2.6 + - 8]/2 = + dd KMnO4/H2SO4 mol A 2mol CO2 + 2mol HOOC – COOH A phải có nhóm CH2 = nhóm = CH – CH = Công thức cấu tạo A CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2 Hexa – 1,3,5 – trien A có đồng phân hình học H H C=C CH2 = HC CH = CH2 Cis - Hexa – 1,3,5 – trien H CH = CH2 C=C CH2 = HC H trans - Hexa – 1,3,5 – trien Bài toán 7: Axit tropoic C9H10O3 (A) tách từ atropin cà độc dược A bị oxi hố dung dịch KMnO4 nóng thành axit benzoic (B) bị oxi hố oxi khơng khí có Cu nung nóng tạo thành C9H8O3 (C) có chức anđehit Axit tropoic chuyển hố thành axit atropoic C9H8O2 (D) nhờ H2SO4 đặc 170oC D có đồng phân cis - trans khơng ? Hiđro hố D H2/Ni thu axit hiđratropoic C9H10O2 (E) Xác định công thức cấu tạo A, C, D, E Hướng dẫn: Công thức phân tử A C9H10O3 => a = [2.9 + - 10]/2 = A bị oxi hoá dung dịch KMnO4 → axit benzoic => A chứa nhóm chức COOH mạch nhánh (không gắn trực tiếp vào vịng benzen) A bị oxi hố khơng khí có mặt Cu/to → C9H8O3 (C) chức nhóm chức anđehit => mạch nhánh chứa nhóm chức ancol bậc COOH + KMnO4/to (B) Trang: -8- Sáng kiến kinh nghiệm Giáo viên: Đồng Khắc Hng HOOC - CH CH2OH THPT Nông Cèng I HOOC - CH – CHO +O2/Cu;to (C) (A) HOOC –C = CH2 +H2SO4 đ/170oC HOOC –CH-CH3 +H2/Ni;to (D) (E) D khơng có đồng phân cis-trans Bài tốn 8: Bài tập cố Câu1: Chứng minh công thức tổng chung: a) Ankan: CnH2n+2 b) Anken, xicloankan: CnH2n c) Ankin, ankađien: CnH2n-2 d) Aren: CnH2n-6 Câu 2: Một anđehit no có cơng thức thực nghiệm (C2H3O)n có CTCT ứng với CTPT anđehit ? A B C D Câu 3: C3H6O2 có đồng phân tham gia phản ứng tráng gương ? A B C D Câu 4: Một axit no có cơng thức thực nghiệm là: (C 2H3O2)n có CTCT ứng với CTPT axit ? A B C D Câu 5: Một axit có cơng thức chung CnH2n-2O4, loại axit sau ? A Axit đa chức chưa no B Axit no, chức C Axit đa chức no D Axit chưa no hai chức Trang: -9- S¸ng kiến kinh nghiệm Giáo viên: Đồng Khắc Hng THPT Nông Cèng I Câu 6: Phân tử axit hữu có nguyên tử cacbon, nhóm chức, mạch hở chưa no có nối đơi mạch C CTPT A C5H6O4 B C5H8O4 C C5H10O4 D C5H4O4 Câu 7: Chất X anđehit mạch hở chứa a nhóm chức anđehit b liên kết đơi C=C gốc hiđrocacbon Cơng thức phân tử chất X có dạng sau ? A CnH2n - 2a-2bOa B CnH2n -aOa C CnH2n+2-a- bOa D CnH2n + - 2a-2bOa Câu 8: Công thức phân tử tổng quát este tạo axit no đơn chức ancol thơm no đơn chức có dạng: A CnH2n-6O2 (n ≥ 6) B CnH2n-4O2 (n ≥ 6) C CnH2n-8O2 (n ≥ 7) D CnH2n-8O2 (n ≥ 8) C - KẾT LUẬN: Kết nghiên cứu: Với đề tài trên, năm học 2012- 2013 mang áp dụng thử nghiệm sau: Năm học Số Lớp Chất lượng kiểm tra Giỏi 2012-2013 Khá TB Yếu Kém 45 12A6 10% 40% 45% 5% 0% 52 12A8 2% 30% 48% 20% 0% Kiến nghị đề xuất: Trong phạm vi giới hạn đề tài, thời gian thức nên viết khơng tránh khỏi thiếu sót Rất mong nhận góp ý đồng nghiệp Tơi xin chân thành cảm ơn! Trang: -10- S¸ng kiÕn kinh nghiƯm Gi¸o viên: Đồng Khắc Hng THPT Nông Cống I MC LC: A- ĐẶT VẤN ĐỀ: Mở đầu Thực trạng việc tư xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo học sinh Thực trạng việc dạy học sinh xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo Mục đích nghiên cứu đề tài: Giới hạn áp dụng đề tài: Cơ sở phương pháp luận phương pháp nghiên cứu Thời gian nghiên cứu: B- GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ : I Sự chuẩn bị giáo viên: II Chuẩn bị học sinh: III Tổ chức giảng dạy lớp: IV Nội dung sáng kiến độ bất bão hoà gì? Chứng minh cơng thức tính độ bất bão hồ phân tử hợp chất hữu có công thức tổng quát CxHyOzNtXv (X halogen) Dựa vào độ bất bão hồ xác định cơng thức phân tử: C - KẾT LUẬN: Kết nghiên cứu: Kiến nghị đề xuất: Tài liệu tham khảo: Trang: -11- Sáng kiến kinh nghiệm Giáo viên: Đồng Khắc Hng THPT N«ng Cèng I Sách giáo khố lớp 11, 12 ban nâng cao 2.Bài tập lý thuyết thức nghiệm hoá học.Tập -Hoá hữu cơTác giả: Cao Cự Giác 3.Hướng dẫn giải nhanh tập hoá học:Tác giả: Cao Cự Giác 4.Tuyển tập đề thi olympic 30/4 5.Chuyên đề hoá học cấp III Tác giả: Nguyễn Đình Độ XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh Hóa, ngày20 tháng năm 2013 Tơi xin cam đoan SKKN viết, khơng chép nội dung người khác Đồng Khắc Hưng Trang: -12- ... dung sáng kiến độ bất bão hoà gì? Chứng minh cơng thức tính độ bất bão hồ phân tử hợp chất hữu có cơng thức tổng quát CxHyOzNtXv (X halogen) Dựa vào độ bất bão hồ xác định cơng thức phân tử: C -... định công thức phân tử giảng giải để học sinh hiểu có định hướng tư tốn Có nhiều cách biện luận xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo Dựa vào độ bất bão hoà cách, việc giải toán dựa vào độ. .. xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo học sinh Thực trạng việc dạy học sinh xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo Mục đích nghiên cứu đề tài: Giới hạn áp dụng đề tài: Cơ sở phương