đây là bài tập hay về este đa chức hay. nhằm cung cấp cho các bạn học sinh ôn tập ngoài giờ đến trường. Những bài tập này sẽ giúp các em có nhiều kinh nghiệm hơn trong giải hóa học và đặc biệt tạo cho các em kỹ năng làm bài nhanh và có nhiều hướng giải hơn. Chúc các em thành công
Trang 1CHỦ DỀ : ESTE ĐA CHỨC Một số chú ý khi giải toán
1 Một số công thức tổng quát của este đa chức
- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): ( RCOO R )n ,
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R COOR ( ,)n
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): R COOm( )n m. R,n Khi n = m thành R COO R ( )n , => este vòng
- Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4
este
n
- Khi xà phòng hóa este 2 chức với dung dịch NaOH cho:
2
R − OOC R COO CH − − − = CH R − + NaOH → NaOOC R COONa R OH R − − + + − CH − CHO
R − COO R OOC R − − −
2
R − COO R OOC R − − − + NaOH → − R COONa R + − COONa R OH +
Ta có :
OH
n − = 2neste= ∑ nmuối; nancol = neste
R − OOC R COO R − − −
R − OOC R COO R − − − + NaOH → NaOOC R COONa R OH R OH − − + +
Ta có :
OH
n − = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2∑ nrượu
* 1 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo: R COOR ( ,)2hoặc ( RCOO R )2 ,
2
R COOR + NaOH → NaOOC R COONa − − + R OH
( RCOO R ) + 2 NaOH →t 2 RCOONa R OH + ( )
BÀI TẬP TỰ LUẬN
Bài 1(ĐH Y -1998): Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có CTPT là C8H14O4 Khi thủy phân X trong dung dịch NaOH thu được một muối và hỗn hợp hai ancol A và B Phân tử ancol B có số nguyên tử cacbon nhiều gấp đôi trong A Khi đun nóng với H2SO4 đặc, A cho một anken và B cho 2 anken Tìm CTCT của X
A, B đều tạo ra anken => A, B phải có ít nhất 2 nguyên tử C
X có 8C, có 2 nhóm –COO, B có số C gấp đôi số C của A=> A có 2C (C2H5OH) và B có 4C (C4H9OH) có CTCT: CH3 -CHOH-CH2CH3
Axít tạo ra este là axit oxalic: HOOC-COOH
=> X: COO-CH2-CH3
COO-CH(CH3)-CH2-CH3
Bài 2(ĐH TCKT-1992): Ba chất hữu cơ A, B, D có cùng CTPT C6H10O4, mạch thẳng, không tác dụng với Na Xác định CTCT của A, B, D và viết ptpứ minh họa biết rằng khi tác dụng với dd NaOH thì A tạo thành 1 muối và 2 ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, B tạo thành 2 muối và 1 ancol, D tạo thành 1 muối và 1 ancol
HD: X không phản ứng với Na => X không có H linh động
A + NaOH → 1 muối + 2 ancol kế tiếp nhau trong cùng 1 dãy đồng đẳng Vậy A là este của axit 2 chức no và 2 ancol no đơn chức đồng đẳng kế tiếp => CTCT của A: CH3OOC-CH2-COO-C2H5
B + NaOH → 2 muối + 1ancol => B là este của ancol 2 chức no và 2 axit đơn chức no
=> CTCT của B: HCOO-CH2-CH2-CH2-OOCCH3 hoặc HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH3
D + NaOH → 1 muối + 1 ancol => D là este của 1 axit no 2 chức và 1 ancol no đơn chức hoặc 1 axit no đơn chức và 1 ancol no hai chức Vậy D có thể có các CTCT sau:
CH3-OOC-CH2-CH2-COOCH3 ; C2H5-OOC-COO-C2H5 ; CH3-COO-CH2-CH2-OOC-CH3
Bài 3(ĐHNT-1994): Chất A có CTPT là C11H20O4 A tác dụng với NaOH tạo ra muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2 ancol là etanol và propanol-2 Hãy viết CTCT của A, B và gọi tên chúng
HD: A: C11H20O4 + NaOH → muối + C2H5OH + CH3-CHOH-CH3 => A là este tạo nên từ axit no 2 chức và 2 ancol trên => CTCT của a là: C2H5OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CH-(CH3)2
Trang 2Bài 4(ĐHYD TP.HCM-1997): Một chất X có CTPT C8H12O5, mạch hở Thủy phân X trong môi trường axit thu được glyxerol và 2 axit đơn chức A, B hơn nhau 1 nguyên tử cacbon B cộng nước cho chất hữu cơ C (sản phẩm chính) Xác định CTCT của X, A, B, C và viết ptpứ minh họa
Bài 5: Để thủy phân 0,1 mol este A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam
muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên este đó Biết 1 trong 2 chất (ancol hoặc axit) tạo thành este là đơn chức
HD: (HCOO)3-C3H5 (glixerol trifomat)
Bài 6: Este A có CTPT là C7H12O4 chỉ chứa một loại nhóm chức.Để thủy phân 16 gam A cần dùng vừa đủ 200 gam dd NaOH 4%, thu được một ancol B và 17,8 gam hh 2 muối Xác định CTCT của A
HD: A là este 2 chức có dạng :R1-COO-R-OOC-R2 => CTCT: HCOO-CH2-CH2-OOC-C3H7
Hoặc CH3-COO-CH2-CH2-OOC-C2H5
Bài 7: Đun nóng 0,1 mol este A với một lượng vừa đủ dd NaOH thu được 13,4 gam muối của một axit hữu cơ B với 9,2
gam ancol đơn chức Cho ancol đó bay hơi ở 1270C và 600mmHg chiếm thể tích là 8,32 lít Xác định CTCT của A
HD: A là este 2 chức có dạng R(COOC2H5)2 => CTCT: C2H5 -OOC—COO-C2H5
Bài 8: Cho 2,54 gam este A bay hơi trong một bình kín dung tích 0,6 lít, ở nhiệt độ 136,50C Người ta nhận thấy khi este bay hơi hết thì áp suất trong bình là 425mmHg
a) Xác định khối lượng phân tử của A
b) Để thủy phân 25,4 gam A cần dùng 200gam dd NaOH 6% Mặt khác khi thủy phân 6,35gam A bằng xút thu được 7,05 gam muối duy nhất Xác định CTCT và gọi tên este biết rằng một trong hai chất (ancol hoặc axit) tạo nên este
là đơn chức
HD: A là (CH2=CH-COO)3-C3H5 (glixerol tri acrylat)
TRẮC NGHIỆM ESTE ĐA CHỨC
Câu 1: Cho 21,8 gam chất hữu cơ X mạch hở chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH 0,5M thu được 24,6 gam
muối và 0,1 mol ancol Lượng NaOH dư được trung hoà vừa hết bởi 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M Công thức cấu tạo của X là
A (HCOO)3C3H5 B (CH3COO)2C2H4 C (CH3COO)3C3H5 D C3H5(COOCH3)3
Câu 2: Để thuỷ phân 0,01 mol este tạo bởi một ancol đa chức và một axit cacboxylic đơn chức cần dùng 1,2 gam NaOH Mặt khác để
thủy phân 6,35 gam este đó cần 3 gam NaOH, sau phản ứng thu được 7,05 gam muối Công thức cấu tạo của este đó là
A (CH3COO)3C3H5 B (CH2 = CHCOO)3C3H5
C (CH2 = CHCOO)2C2H4 D (C3H5COO)3C3H5
Câu 3: Để điều chế một este X, dùng làm thuốc chống muỗi gọi tắt là DEP người ta cho axit Y tác dụng với một lượng dư ancol Z Muốn
trung hoà dung dịch chứa 1,66 gam Y cần 100 ml dung dịch NaOH 0,2M Trong dung dịch ancol Z 94% (theo khối lượng) tỉ lệ số mol
2
Z H O
n : n = 86 :14 Biết 100 < MY < 200 Công thức cấu tạo của X là
A CH2 = CHCOOCH3 B C6H5COOC2H5 C C6H4(COOC2H5)2 D (C2H5COO)2C6H4
Câu 4: Đun nóng 0,1 mol X với lượng vừa đủ dd NaOH thu được 13,4g muối của axit hữu cơ đa chức B và 9,2g ancol đơn chức C Cho
ancol C bay hơi ở 1270C và 600 mmHg sẽ chiếm thể tích 8,32 lít.Công thức phân tử của chất X là:
A
C
H COOCH3
COOCH3 COOCH3
B
C
H2 C
H2
COOCH3 COOCH3
C O
O OC
2H5
OC2H5
D O
O OCH
3
OCH3
Câu 5: X là este của glixerol và axit hữu cơ Y Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X rồi hấp thụ tất cả sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 60g kết tủa X có công thức cấu tạo là:
A.(HCOO)3C3H5 B (CH3COO)3C3H5 C (C17H35COO)3C3H5 D (C17H33COO)3C3H5
Câu 6: X là este mạch hở do axit no A và ancol no B tạo ra Khi cho 0,2 mol X phản ứng với NaOH thu được 32,8 gam muối Để đốt cháy
1 mol B cần dùng 2,5 mol O2 Công thức cấu tạo của X là …
A.(CH3COO)2C2H4 B.(HCOO)2C2H4 C.(C2H5COO)2C2H4 D.(CH3COO)3C3H5
Câu 7: Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este tiêu tốn hết 5,6g KOH Mặt khác, khi thủy phân 5,475g este đó thì tiêu tốn
hết 4,2g KOH và thu được 6,225g muối Vậy CTCT este là:
A (COOC2H5)2 B (COOCH3)2 C (COOCH2CH2CH3)2 D Kết quả khác
Câu 8: (ĐHA-2010) Thủy phân 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100gam dung dịch NaOH 24 % thu được một ancol và
43,6 gam hỗn hợp muối của 2 axit cacboxylic đơn chức Hai axit đó là:
A HCOOH và CH3COOH B CH3COOH và C2H5COOH C
C2H5COOH và C3H7COOH D HCOOH và C2H5COOH
Câu 9: Hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O mạch thẳng có phân tử khối là 146 X không tác dụng với Na kim loại Lấy 14,6g
X tác dụng với 100ml dd NaOH 2M thu được 1 muối và 1 ancol CTCT của X là
A C2H4(COOCH3)2 B (CH3COO)2C2H4
C (C2H5COO)2 D A, B đúng
Trang 3Cõu 10: Đốt chỏy a mol X là trieste của glixerol với axit đơn chức mạch hở thu được b mol CO2 và c mol H2O, biết b - c = 4a Hiđro húa m gam X cần 6,72 lớt H2 (đktc) thu được 39 gam một sản phẩm Nếu đun m gam X với dung dịch chứa 0,7 mol NaOH đến phản ứng hoàn toàn, cụ cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan cú khối lượng là
Cõu 11: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức Trong phõn tử este, số nguyờn tử cacbon
nhiều hơn số nguyờn tử oxi là 1 Khi cho m gam X tỏc dụng với dung dịch NaOH (dư) thỡ lượng NaOH đó phản ứng là 10 gam Giỏ trị của m là
Cõu 12: Cho 13,8 gam glixerol phản ứng với axit hữu cơ đơn chức B, chỉ thu được chất hữu cơ E cú khối lượng bằng 1,18
lần khối lượng của glixerol ban đầu; hiệu suất phản ứng là 73,35% Cú bao nhiờu cụng thức cấu tạo phự hợp với E?
Cõu 13: Xà phũng húa hoàn toàn 1 este X đa chức với 100ml dung dịch KOH 1M sau phản ứng cụ cạn dung dịch thu được
8,32 gam chất rắn và ancol đơn chức Y Nếu đốt chỏy hoàn toàn Y thu được 3,584 lit CO2 (đktc) và 4,32 gam H2O cụng thỳc cấu tạo của X là
A.C2H5OOC-C2H4-COOC2H5 B.CH3COOCH2-CH2-OOCCH3
C.C2H5OOC-CH2-COOC2H5 D.CH3OOC-C2H4-COOCH3
Cõu 14: Cho 0,02 mol mụ̣t este (X) phản ứng vừa hờ́t với 200 ml dung dịch NaOH 0,2M thu được mụ̣t muụ́i và mụ̣t ancol
(Y), đờ̀u có sụ́ mol bằng sụ́ mol este phản ứng Mặt khác, khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,58 gam este đó bằng 1 lượng KOH vừa đủ, phải dùng 20 ml dung dịch KOH 1,5M và thu được 3,33 gam muụ́i Cụng thức ancol (Y) là
A C2H5OH B C3H6(OH)2 C C2H4(OH)2 D C3H5(OH)3
Cõu 15: E là este mạch khụng nhỏnh chỉ chứa C, H, O, khụng chứa nhúm chức nào khỏc Đun núng một lượng E với 150
ml dung dịch NaOH 1M đến kết thỳc phản ứng Để trung hoà dung dịch thu được cần 60ml dung dịch HCl 0,5M Cụ cạn dung dịch sau khi trung hoà được 11,475 gam hỗn hợp hai muối khan và 5,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức Cụng thức cấu tạo của este là
A CH3CH2CH2-OOC-CH2CH2COOCH3 B HCOOCH3 và CH3COOC2H5
Cõu 16: Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có CTPT là C8H14O4 Khi thủy phân hoàn toàn 3,48 gam X trong dung dịch NaOH đợc 1 muối và hỗn hợp 2 ancol A, B Phân tử ancol B có số C nhiều gấp đôi A Khi đun nóng với H2SO4 đặc ở
1700C: A cho 1 olefin còn B cho 3 olefin đồng phân Nếu oxi hoá toàn bộ lợng ancol thu đợc bằng CuO đốt nóng, toàn bộ l-ợng anđehit cho tráng bạc hoàn toàn thì khối ll-ợng bạc thu là: