Ở trong đời sống của chúng luôn có mặt của hợp chất tecpen nhưng có thể bạn chưa biết và những sản phẩm hữu ích cho cuộc sống đời thường như dầu gội, nước hoa,… hay là giúp ích cho sức k
Trang 1Khái niệm
Thành phần
Ứng dụng
và vai trò sinh học
GIỚI THIỆU VỀ TECPEN
Từ xa xưa con người đã thích và quan tâm tới dầu thơm tách từ thực vật Nhưng mãi tới đầu thế kỷ XIX mới có những nghiên cứu đầu tiên về thành phần hoá học tinh dầu Vào năm 1818 người ta đã tìm được một số hợp chất và xác định được rằng tỉ lệ nguyên tử C:H ở tinh dầu là 5:8 Tiếp thep đó là một số hợp chất hidrocacbon không no, không vòng hoặc có vòng đã được tách ra Chúng có công chung là (C5H8),(n≥2) và được đặt tên là TECPEN Ở trong đời sống của chúng luôn có mặt của hợp chất tecpen nhưng có thể bạn chưa biết và những sản phẩm hữu ích cho cuộc sống đời thường như dầu gội, nước hoa,… hay là giúp ích cho sức khoẻ của bản thân chúng ta như thuốc bồi bổ sức khoẻ từ dầu cá heo, dầu gió chữa cảm,… Vậy tecpen có những loại nào tính chất vật lý hoá học như thế nào, những ứng dụng của nó trong đời sống của nó ra sao? Chúng ta sẽ cùng nhau tìm hiểu
Trang 2I KHÁI NIỆM:
(n≥2)
tecpen, este tecpen và cả cacboxylic, peoxit tecpen cũng được tách ra từ tinh dầu Chúng thường có mùi thơm hấp dẫn hơn là các hydrocacbon tecpen Gọi là
tecpenoit.
nhấn mạnh rằng nó gồm các mắt xích có khung cacbon giống với isoprene.
isopren nhưng có chỗ kết hợp với nhau không theo kiểu “đầu nối đuôi” nhưng cũng
được xếp vào loại tecpen.
Trang 3II THÀNH PHẦN, CẤU TẠO:
Teccpenoid là các dẫn xuất chứa Oxi của tecpen như :ancol tecpen, andehit và xeton tecpen, este tecpen và cả cacboxylic, peoxit tecpen cũng được tách ra từ tinh dầu.Chúng thường có mùi thơm hấp dẫn hơn là các hydrocacbon tecpen.
Oximen (C10H16) Zingiberene ( C 15 H 24 ) Limonen(C 10 H 16 )
1 Cấu trúc của tecpen :
liên kết đôi C=C
kiểu “ đầu nối với đuôi”, hoặc đuôi nối với đuôi Phân tử tecpen có thể có 1 vòng hoặc nhiều vòng, có thể là vòng hở hay vòng kín và các liên kết phải tuân theo qui tắc isopren
Ví dụ:
Myrcene Ocimene β-Selinene α - Pinene
Như vậy: Tecpen là những hợp chất chứa C,H,O mà bộ khung cacbon gồm nhiều mắt xích giống với khung cacbon của isopren, tức có thể biểu diễn bởi công thức (iso-C5)n (n≥2)
Trang 4 PHÂN LOẠI:
Loại tecpen Khung cacbon Số lượng C Thí dụ
2 Một vài dẫn xuất chứa oxi của tecpen:
A Loại mạch hở:
Geraniol(C10H18O) có trong tinh dầu hoa hồng
Xitronelol(C10H20O) có trong tinh dầu xả
Trang 5
Đặc trưng :
- Các hợp chất này đều có mùi thơm đặc trưng
- Là những đơn hương quý dùng trong công nghiệp hương liệu và thực phẩm,….
B Loại mạch vòng:
Mentol(C10H20O) và menton(C10H18O) có trong tinh dầu bạc hà được đưa vào kẹo bánh, kem đánh răng, thuốc chữa bệnh
Mentol Menton
Trang 6
Tinh dầu bạc hà kem đánh răng
2.1 MONOTECPEN,(iso-C5)2 :
2.1.1 Metol:
Tính chất vật lý:
• Tính tan : ít tan
Cấu trúc:
Công thức cấu tạo của (-)-Menthol có thể được biểu diễn như các hình dưới:
Trang 7- Mentol có cấu trúc không gian dạng ghế bền vững.
38oC (-)-Mentol tinh khiết có 4 dạng tinh thể, trong số đó dạng bền vững hơn là dạng α, dạng này quen thuộc hơn trong đời sống
Tính chất hóa học:
Tổng hợp sinh học bạc hà
Trang 82.1.2 Mirxen
Lý tính:
• Mùi hương :có tính kích thích cao
• Trạng thái : chất lỏng không màu
• Độ tan : ít tan trong nước, tan trong rượu va dung môi hữucơ
Tên theo danh pháp IUPAC : 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
Trang 9β-myrcene.
Tên UPAC: 7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene
α-myrcene
Tên UPAC: 2-methyl-6-methylene-1,7-octadiene
CTPT: C10H16 CTCT:
2.1.3 Oximen
Hứng quế
Trang 10
• Số cacbon :10
2.1.4 Geranio
• Số cacbon :10
• Kiểu liên kết giữa các đơn vị isoprene :đầu nối với đuôi
• Nhận xét về cấu tạo :mạch hở
• Công thức phân : C10H18O
• Lớp :monotecpen
2.1.5 Xitronelol
Trang 11
• Số cacbon :10
• Kiểu liên kết giữa các đơn vị isoprene :đầu nối với đuôi
• Nhận xét về cấu tạo :mạch hở
• Công thức phân : C10H20O
• Lớp :monotecpen
2.1.6 limonen
• Số cacbon :10
• Kiểu liên kết giữa các đơn vị isoprene :đầu nối với đuôi
• Nhận xét về cấu tạo :mạch vòng
• Công thức phân : C10H16
• Lớp :monotecpen
2.2 Một số tecpen khác
2.2.1 Squalen
Tính chất vật lý
• Nhiệt độ sôi : ở 25mmHg : 285 độ C
• Tính tan : không tan
Trang 12• Công thức phân tử : C30H50
chiếm khoảng 85% thành phần hóa học.
sâu này hầu như không có ánh sáng và ôxi Dưới áp lực lớn và điều kiện môi
trường khắc nghiệt, loài cá mập vẫn có thể sống sót là nhờ vào lá gan chứa
Squalene tinh khiết
Một số phản ứng cua squalene:
Trang 14III NGUỒN TECPEN THIÊN NHIÊN
Tecpen, dẫn xuất chứa oxi của tecpen thường gặp trong giới thực vật và thường tập trung ở các bộ phận như lá, thân, hoa, quả hay rễ của các loài thảo mộc
- Tecpen có công thức C10H16, C15H24 có trong quả, lá và nhựa loài thông
Trang 15- Squalen (C30H50) có trong dầu gan cá
- Caroten và licopen (C40H56) là sắc tố màu đỏ của cà rốt và cà chua chín
Trang 16
• etinol (vitamin A ,C20H29OH) có trong lòng đỏ trứng, dầu gan cá…
• phitol (C20H39OH) ở dạng este có trong chất diệp lục của cây xanh,…
IV KHAI THÁC TECPEN
Trang 17Phương pháp thường dùng nhất để khai thác tecpen từ thực vật là dùng cách chưng cất với hơi nước để lôi cuốn lấy tinh dầu từ các bộ phận chứa nhiều tinh dầu của thực vật Ta sử dụng phương pháp trên là do các tecpen thường nhẹ hơn nước
và không tan trong nước nên dùng hơi nước lôi cuốn lấy tinh dầu từ thực vật rồi ngưng tụ lại thu được tinh dầu nổi lên phía trên
Trong sản xuất, người ta dùng nồi cấp hơi nước, thùng chứa nguyên liệu,c ác
bộ phận sinh hàn, ống dẫn bằng hợp kim bền.Ở nước ta có xí nghiệp sản xuất tinh dầu hồi ở LạngSơn, các xưởng sản xuất tinh dầu hương nhu, tinh dầu bạc hà, tinh dầu quế, tinh dầu sả, tinhdầu xá xị, ở nhiều vùng khác nhau
Phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước: Chưng cất thật ra chỉ cần thiết khi các chất lỏng cần phải tách hòa tan với nhau thí dụ như dung dịch cồn và nước Nếu hỗn hợp là của những chất không hòa tan vào nhau, thí dụ như nước và dầu thì
lệ thường là có thể tách các chất lỏng bằng cách lắng và gạn đi
Chưng cất lôi cuốn hơi nước
1 Bình cấp hơi nước
2 Bình chứa nguyên liệu chưng cất
3 Lớp tinh dầu
4 Lớp nước
Khi khai thác tinh dầu chỉ có trong cây cỏ ở nồng độ thấp như cây oải hương (Lavandula angustifolia) hay cây cúc Đức (Matricaria recutita) người ta cho thêm
Trang 18một ít nước vào cây cỏ đã được cắt nhỏ và đun nóng (chưng cách thủy) Nhờ có một phần nước nên nhiệt độ được giữ cố định ở nhiệt độ sôi một thời gian, cũng có thể dùng áp suất cao để nâng nhiệt độ lên quá 100°C Hơi dầu đi cùng với hơi nước vào bộ ngưng tụ và ngưng tụ lại Hỗn hợp dầu-nước sau đó có thể tách bằng cách lắng gạn đi Hơi nước cuốn theo một thành phần khác thật ra là không tan đi theo Nếu không có nước thì nhiệt độ sẽ tăng cao đến mức dầu có thể bị phân hủy
Một cách khác là có thể đun nước trong một lò nấu riêng và cho hơi nước đi qua cây tinh dầu được cắt nhỏ để lôi cuốn tinh dầu đi theo hơi nước
V ỨNG DỤNG CỦA TECPEN
Các tecpen có nhiều ứng dụng trong:
Công nghiệp dược phẩm:thuốc chữa bệnh,băng dán cá nhân,dầu xức
- Squalen (C30H50) có trong dầu gan cá
- Retinol (vitamin A, C20H29OH) có trong lòng đỏ trứng, dầu gan cá…
Công nghiệp thực phẩm:bánh kẹo,dầu ăn,sữa,nước giải khát
Công nghiệp mỹ phẩm:nước hoa,kem đánh răng
Trang 19
Vai trò sinh học
Thông tin hóa học
• Alleochemical
• Phoromon dùng để ngâm xác động, thực vật
Đầu và da thú đã ngâm phoromon
Chất bảo vệ
Chất kháng sinh
Trang 20Tác dụng của squalene:
chống lão hóa,
mỡ thừa, giảm triệu chứng tắt ngẳn mạch máu, mệt mỏi khi mới ngủ dậy
của tế bào bằng phản ứng với ion H+ , nước và các axit trong cơ thể , giải phóng 1 lượng lớn Oxi cung cấp cho các mô với phương trình phản ứng:
C30H50 + 6H2O à C30H62 + 3O2
trong cơ thể
giúp chống xơ vữa mạch máu và lắng đọng mảng cholesterol
với nhau tạo thành chất chống lão hóa, đồng thời chống lại sự hình thành của các lipid có hại như peroxide- loại lipid phá hủy nhiều vitamin khác nhau
hóa hoạt động tốt hơn
viêm khớp, viêm dạ dày, viêm gan,… và làm tăng khả năng phục hồi cho người bệnh
Tác dụng của mentol
trong công nghiệp và đời sống hằng ngày
não hay caspaicin thành một loại thuốc giảm đau để làm dịu đi những cơn đau nhức nhẹ như: chứng chuột rút bắp chân, bong gân, bệnh nhức đầu và những trường hợp tương tự
ong mật