HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 8: Hợp chất Cacbonyl pdf

04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl1 Chương VIII: HP CHẤT CACBONYL Bao g m các phần:ồ 1. Đònh nghóa 2. Danh pháp 3. Phương pháp điều chế 4. Tính chất vật lý 5. Tính chất hóa học 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl2 ANDEHIT-XETON Đònh nghóa Andehit, xeton là các hợp chất có chứa nhóm –C=O trong phân tử. Chúng còn được gọi là hợp chất cacbonyl hay hợp chất oxo R-C O H andehit R-C-R' O xeton R-C O H andehit R-C-R' O xeton 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl3 ANDEHIT-XETON Tên quốc tế (IUPAC) Đánh số sao cho nhóm –C=O có số thứ tự nhỏ nhất Cách đọc Tên gọi andehit : tên hidrocacbon tương ứng + al xêton : tên hidrocacbon tương ứng + on 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl4 ANDEHIT-XETON Tên thông thường Andehit : gọi theo tên của axit tương ứng Cách 1: tên của axit tương ứng + andehit (thay cho từ axit) Cách 2 : thay đuôi ic trong axit bằng andehit Tên gọi ANDEHIT-XETON Tên gọi 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl5 Xeton Tên gốc hidrocacbon tương ứng + xeton ANDEHIT-XETON Tên gọi Metanal (IUPAC) Andehit formic Formandehit H-CHO Bài tập 1: gọi tên của các hợp chất 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl6 CH 3 CHO Etanal Andehit axetic Axetandehit CH 3 -CH 2 -CHO Propanal Andehit propionic Propionandehit ANDEHIT-XETON Teân goïi 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl7 CH 2 =CH-CHO Propenal Andehit acrylic Acrolein CHO-CH 2 -CH 2 -CHO Butandial-1,4 ANDEHIT-XETON Teân goïi 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl8 CHO Phenylmetanal Andehit benzoic Benzandehit OH CHO o-hidroxi benzandehit ANDEHIT-XETON Teân goïi 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl9 CH 3 C O CH 3 Propanon Dimetyl xeton CH 3 C O CH 2 -CH 3 Butanon Etyl metyl xeton ANDEHIT-XETON Teân goïi 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl10 CH 3 C O CH 2 -CH 2 -CH 3 2-pentanon Metyl propyl xeton CH 3 C O CH 2 -C-CH 3 O pentandion-2,4 Axetyl axeton ANDEHIT-XETON Teân goïi Metyl phenyl xeton C O CH 3 axetophenon [...]... hợp chất cacbonyl 14 ANDEHIT-XETON Điều chế 34 Phản ứng Rosenmund R-C-Cl + O H2 Pd-BaSO4 R-CHO + HCl Bài tập 6: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau CH3-CH2-C-Cl O 04/01/11 + H2 Pd-BaSO4 602003 CH3-CH2-CHO+ HCl hợp chất cacbonyl 15 ANDEHIT-XETON Điều chế 5 Từ hợp chất cơ magie R-C-R' + Mg O R-C-Cl + R'-Mg-Br O R-C N + R'-Mg-Br 04/01/11 602003 R-C-R' O hợp chất cacbonyl 16 Br Cl NH3 ANDEHIT-XETON... R-C-H+ H-OR' HH Oδ δ − − + H-OR' AA N O N δ + δ + R-C-R'' HH H H + + R-C-OR' H H R-C-OR' R-C-OR' R-C-OR' ANA OH OR' N OH OR' hemiaxetal axetal hemiaxetal axetal R'' R'' + δ + δ − R'' R'' R-C-R'' + H-OR' HH+ R-C-OR' H H+ R-C-OR' δ + δ − Oδ − + H-OR' AN R-C-OR' A R-C-OR' N Oδ − OH OR' AN AN OH OR' hemixetal xetal hemixetal xetal 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl 28 + ANDEHIT-XETON Phản ứng với ancol (ROH)...ANDEHIT-XETON Điều chế 1 Từ gem-dihalogenua Bài tập 2: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau CH3-CH2-CH Cl Cl + H2O NaOH CH3-CH2-CHO + 2 NaCl Cl KOH/ r��� Cl KOH/ r��� uu CH3-CH2-CH CH3-C-C CH + KCl + + 2O 2O CH3-CH2-CH CH3 CH + KCl H H o o TT C C Cl Cl 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl 11 ANDEHIT-XETON Điều chế Cl CH3-C-CH2-CH3 Cl + H2O NaOH CH -C-CH -CH 3 2 3 O Cl u CH CH3-C-CH2-CH3 KOH/ r��� 3-C... C-CH3 hợp chất cacbonyl 12 ANDEHIT-XETON Điều chế 2 Ozon giải anken R R'' C=CH-R' 1 O3 R 2 H2O/Zn R'' C=O + R'-CHO Bài tập 3: cho biết sản phẩm chính của phản ứng sau CH3 CH3 1 O3 1 O3 CH3-C-CH2-CH2-CH2-CHO CH 2 H2O/Zn 3-C-CH2-CH2-CH2-CHO 2 H2O/Zn O O 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl 13 ANDEHIT-XETON Điều chế 3 Hydrat hóa ankin HC CH R-C CH + + H2O H2O HgSO4 HgSO4 CH3CHO R-C-CH3 O 04/01/11 602003 hợp. .. ứng Gattermann-Koth Chỉ dùng để điều chế andehit thơm H3C 04/01/11 + CO + HCl 602003 AlCl3 CuCl H3C hợp chất cacbonyl 19 CHO ANDEHIT-XETON Điều chế 6.2 Điều chế xeton K2Cr2O7 R-C-R' H R-CH-R' O + OH R-CH-R' CuO O OH + 04/01/11 R-C-R' CH3COCl 602003 AlCl3 + Cu + H2O C CH3 O hợp chất cacbonyl 20 ANDEHIT-XETON TÍNH CHẤT HÓA HỌC Hợp chất cacbonyl có cấu tạo –C=O, do oxi có độ âm điện cao nên: -     Dễ tham... CH3-C H O + OH-CH2-CH2-OH δ − 04/01/11 602003 AN + H H H3C C O O H 2C hợp chất cacbonyl 31 CH2 ANDEHIT-XETON Với hydroxylamin (NH2-OH) δ + δ − C O + :NH2-OH AN C OH NH-OH C N-OH oxim Andehit + NH2OH → andoxim Xeton + NH2OH → xetoxim 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl 32 + H2O ANDEHIT-XETON Với hidrazin ( NH2-NH2) δ + δ − C O + :NH2-NH2 AN C OH C N-NH2 NH-NH2 + H2 O hidrazon Ứng dụng Dùng hợp chất 2,4-dinitro... CH3-C-SO3Na OH hợp chất cacbonyl 26 ANDEHIT-XETON Phản ứng cộng natribisunfit Ứng dụng - Tách andehit, xeton ra khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ khác - Hoàn nguyên các sản phẩm cộng bisunfit bằng axit hoặc bazơ R CH3-C-SO3Na OH 04/01/11 + HCl H3C C R O 602003 + NaCl + SO2+ H2O hợp chất cacbonyl 27 ANDEHIT-XETON Phản ứng với ancol (ROH) Xúc tác cho phản ứng là axit δ δ+ + + + R-C-H δ +δ + δ − δ − R-C-H+ H-OR'... δ − + H CN R-C-CN OH 2-hidroxi nitrin (xianohidrin) 602003 hợp chất cacbonyl 24 ANDEHIT, XETON Phản ứng cộng xianua (HCN) Cơ chế H δ + R-C-C δ − N OH δ + δ − + H-OH δ + OH 04/01/11 H R-C-C HO N-H OH H Oδ − R-C-C NH 2 + H OH H δ + δ − + H-OH R-C OH 602003 ho� � R-C-C bien NH2 OH OH C NH2 OH H OH R-C C OH hợp chất cacbonyl 25 O + NH 3 ANDEHIT-XETON Phản ứng cộng natribisunfit Phản ứng dùng cho tất cả...            -    Dễ cho phản ứng thế Hα (so với nhóm –C=O) - Phản ứng oxi hóa khử - Phản ứng khử hóa nhóm –C=O 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl 21 ANDEHIT-XETON 1 Phản ứng cộng ái nhân (AN) 1.1 Cơ chế a) a) b) b) δδ++ δδ −− δδ ++ δδ −− C O + X - Y C O + X - Y cham � cham � C O + X+ nhanh C O + X+ nhanh Y Y C O C O Y Y X X C O C O Y Y X-Y thường là các hợp chất H-OH; H-OR; H-CN, NaHSO3, R-MgX; NH3 và... Chỉ cho sản phẩm là bán axetal δ + R-C-H Oδ − δ + R-C-R'' 04/01/11 δ + δ − + H-OR' δ 602003 + δ − H R-C-OR' + H AN H R-C + H AN OH hemiaxetal + R'' H chất cacbonyl hợp 29 O ax + H ANDEHIT-XETON Phản ứng với ancol (ROH) Ứng dụng Dùng để bảo vệ nhóm andehit hoặc nhóm xeton O H O 04/01/11 HOCH2CH2OH H+ O O 602003 O H O 1 CH3MgBr + 2 H3O hợp chất cacbonyl 30 OH H ANDEHIT-XETON Phản ứng với ancol (ROH) Bài . R-C-Cl O + R'-Mg-Br R-C-R' O + Mg Br Cl R-C N R'-Mg-Br + R-C-R' O NH 3 ANDEHIT-XETON ẹieu cheỏ 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl1 7 ANDEHIT-XETON Điều chế 6. Phản ứng oxi hóa 6.1. cacbonyl2 ANDEHIT-XETON Đònh nghóa Andehit, xeton là các hợp chất có chứa nhóm –C=O trong phân tử. Chúng còn được gọi là hợp chất cacbonyl hay hợp chất oxo R-C O H andehit R-C-R' O xeton R-C O H andehit R-C-R' O xeton 04/01/11. cacbonyl1 2 ANDEHIT-XETON O CH 3 -C-CH 2 -CH 3 Cl Cl + OH 2 NaOH CH 3 -C-CH 2 -CH 3 CH 3 -C-CH 2 -CH 3 Cl Cl KOH/ r u��� T o C CH 3 -C C-CH 3 Ñieàu cheá 04/01/11 602003 hợp chất cacbonyl1 3 ANDEHIT-XETON 2. Ozon giải anken C=CH-R' R R'' 1.