HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 4 ANKEN potx

04/01/11 602003 Anken 1 Ch ng IV ANKENươ Bao g m các phần sauồ 1) Đònh nghóa 2) Danh pháp 3) Điều chế 4) Tính chất vật lý 5) Tính chất hóa học 04/01/11 602003 Anken 2 ANKEN Danh pháp Theo IUPAC Số thứ tự nhánh-tên nhánh-số thứ tự nối đôi-tên mạch chính Đánh số:  Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nối đôi  Mạch chính được đánh số sao cho nối đôi có số thứ tự nhỏ nhất và số thứ tự của mạch nhánh càng nhỏ càng tốt 04/01/11 602003 Anken 3 CH 3 -CH-CH=CH-CH 3 CH 3 4-metyl-2-penten 2,4-dimetyl-3-hexen 3,5-dimetyl-3-hepten CH 3 -CH-CH=C-CH 3 CH 3 C 2 H 5 CH 3 -CH 2 -CH-CH=C-CH 3 CH 3 C 2 H 5 ANKEN Danh pháp Bài tập 1: xác đònh danh pháp của các hợp chất sau 04/01/11 602003 Anken 4 Theo tên thông thường Thay vần en thành ylen CH 2 =CH 2 eten, etylen CH 3 -CH=CH 2 propen, popylen ANKEN Danh pháp 04/01/11 602003 Anken 5 Teân goác ankenyl CH 2 =CH- CH 3 -CH=CH- etenyl (vinyl) 1-propenyl CH 2 =CH-CH 2 - 2-propenyl, (allyl) ANKEN Danh phaùp 04/01/11 602003 Anken 6 Phương pháp điều chế 1. Khử nước từ ancol Xúc tác : axit (thường dùng H 2 SO 4 ) Cơ chế: tách loại E 1 C C H OH + H + C C H OH 2 + C C H + + H 2 O cacbocation C C + H + ANKEN 04/01/11 602003 Anken 7 Đặc điểm phản ứng  Khả năng tách nước của ancol bậc 3 > ancol bậc 2 > ancol bậc 1 ANKEN Khử nước từ ancol CH 3 -C-OH CH 3 CH 3 H 2 SO 4 80 o C CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 OH H 2 SO 4 100 o C CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH H 2 SO 4 dd 150 o C 50% 20% CH 3 -C=CH 2 CH 3 + H 2 O CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O 04/01/11 602003 Anken 8  Tách nước tạo sản phẩm chính là anken bền hơn CH 3 -CH 2 -C-CH 3 OH CH 3 H + CH 3 -CH=C-CH 3 CH 3 + CH 3 -CH 2 -C=CH 2 CH 3 San pham ch nh� � � ANKEN Khử nước từ ancol Đặc điểm phản ứng Bài tập 2: Xác đònh sản phẩm chính của phản ứng 04/01/11 602003 Anken 9  Vì theo cơ chế E 1 nên có thể có sản phẩm chuyển vò ANKEN Khử HX Đặc điểm phản ứng Bài tập 5: Xác đònh sản phẩm chính của phản ứng CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH→ 04/01/11 602003 Anken 10 2. Khử HX của halogenua ankyl - Xúc tác : Bazơ (thường là KOH) trong môi trường ancol (thường là etanol) - Cơ chế : theo cơ chế tách loại E 2 C C X H + H 2 O C C + X OH- ANKEN Phương pháp điều chế [...]... CH3-CH-CH3 O + X H + H + CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH3 O H + H CH3-CH-CH3 OH + HX ANKEN Phản ứng cộng bohidro 5 Phản ứng cộng bohidrua CH3-CH=CH2+ H2O CH3-CH=CH2 04/ 01/11 + H CH -CHOH-CH 3 3 1 B2H6 CH3-CH2-CH2OH 2 H2O2, H2O 602003 Anken 29 Cơ chế H + cong cis � CH3-CH=CH2+ BH3 CH3-CH-CH2-B H H δ + δ − CH3-CH2-CH2-B H H CH3-CH2-CH2-B H H 2 CH3-CH=CH2 (CH -CH -CH ) B 3 2 2 3 (CH3-CH2-CH2)3B + H2O2 CH3-CH2-CH2-O... CH3-CH2-CH2-O B O-CH2-CH2-CH3 O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-O B O-CH2-CH2-CH3 NaOH + Na BO 2 3 O-CH2-CH2-CH3 3 CH3-CH2-CH2OH + B(OH)3 ANKEN 2 Phản ứng thế Hα 2 Phản ứng thế Hα Hα linh động, dễ thế bằng halogen CH3-CH=CH2 + Cl2 300oC CH2-CH=CH2 Cl CH3-CH2-CH=CH2 + Cl2 04/ 01/11 602003 300oC CH3-CHCl-CH=CH2 Anken 31 ANKEN Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa Oxi hóa anken bằng percacboxylic tạo hợp chất diol Oxy hóa với... CH2-CH-CH2Br CH2-CHBr-CH2 HBr CH3-CH-CH3 + Br Br ANKEN Cộng HBr - Đặc điểm phản ứng: Chỉ xảy ra khi cộng HBr vào anken có mặt peroxit (HCl, HI không cho phản ứng này) 04/ 01/11 602003 Anken 26 ANKEN Phản ứng hidrat hoá anken 4 Phản ứng hidrat hoá anken CH3-CH=CH2+ H2O Xt CH -CHOH-CH 3 3 - Xúc tác : axit HX hay H2SO4 - Cơ chế AE 04/ 01/11 602003 Anken 27 Cơ chế + CH3-CH=CH2 + H + CH3-CH-CH3 + H2O CH3-CH-CH3... với KMnO4 Oxy hóa với ozon 04/ 01/11 602003 Anken 32 ANKEN Phản ứng oxi hóa Oxi hóa anken bằng percacboxylic tạo hợp chất diol δ− C C C C O 04/ 01/11 +R + C O O OH Cong trans � H-OH + H 602003 Anken C C + R-COOH O OH C C OH 33 ANKEN Phản ứng oxi hóa Oxy hóa với KMnO4 Oxy hóa với KMnO4 loãng, nhiệt độ thấp, pH=7 Sản phẩm là hợp chất diol C C 04/ 01/11 + MnO 4- 602003 Cong cis � C C OH OH Anken 34 ANKEN Phản... CH3-CH2-CH2-CH2Br CH3-CH2-CH=CH2 o TC Mot san pham �� � 04/ 01/11 602003 Anken 12 ANKEN Khử HX Xét khả năng phản ứng Với RX có cùng gốc R thì tách HI> HBr >HCl> HF Với RX có cùng gốc X thì tách HX ở R bậc 3 > bậc 1 04/ 01/11 602003 Anken 13 R bậc 2 > R ANKEN Khử X2 3 Tách X2 từ α dihalogenua R-CH-CH3 X 04/ 01/11 Zn X 602003 R-CH=CH2+ ZnX2 Anken 14 ANKEN Hidro hóa ankin 4) Hidro hóa ankin CH3-C C-CH3 + H2 CH3-C C-CH3... ứng CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2 + HCl CH3-CH2-CH=CH-CH3 + HCl 04/ 01/11 602003 Cl (1) CH3-CH2-CH-CH3 Cl (2) CH3-CH2-CH2-CH-CH3 Cl Anken 22 (3) ANKEN Cộng hidro halogenua Xét khả năng phản ứng: Với cùng một anken thì cộng HI > HBr > HCl > HF Với cùng một HX thì anken nào có mật độ điện tử ở liên kết đôi càng lớn thì phản ứng càng dễ Bài tập 10 : so sánh khả năng phản ứng 3>1>2 04/ 01/11... 602003 Anken 23 ANKEN Cộng HBr 3 Cộng HBr khi có mặt của O2 hay hợp chất peroxit (peroxit benzoyl, H2O2 ) CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CHBr-CH3 + CH3-CH2-CH2Br san pham ch� � � nh peroxit CH3-CH2-CH2Br+ CH3-CH-CH3 Br san pham ch� � � nh 04/ 01/11 602003 Anken 24 - Cơ chế : cộng gốc tự do AR Giai � � �mao oan kh i � ROOR RO + 2RO HBr ROH + Br Giai � � oan truyen � CH3-CH=CH2 + Br HBr CH3-CH2-CH2Br... CH3-C C-CH3 + 04/ 01/11 H2 602003 Pd/PbCO3 CH3-CH=CH-CH3 Ni, Pt, Pd CH -CH -CH -CH 3 2 2 3 Anken 15 ANKEN Tính chất hóa học Do trong anken, mật độ điện tử ở nối đôi lớn nên Các cation, các gốc tự do vào nối đôi ( phản ứng cộng hợp halogen, hidrohalogen, nước, hidro…) Oxi hóa ở nối đôi 04/ 01/11 602003 Anken 16 ANKEN Tính chất hóa học Phản ứng cộng hợp 1 Cộng halogen X + X2 CH3-CH=CH-CH3 + 04/ 01/11 602003.. .ANKEN Khử HX Đặc điểm phản ứng Tách HX tạo sản phẩm chính là anken bền hơn Bài tập 4: Xác đònh sản phẩm chính của phản ứng CH3-CH2-CH-CH3 KOH r��� -CH=CH-CH + CH -CH -CH=CH u CH 3 3 3 2 2 o TC Cl san pham ch� � � nh 04/ 01/11 602003 Anken 11 ANKEN Khử HX Đặc điểm phản ứng Vì theo cơ chế E2 nên không có sản phẩm chuyển vò Bài tập 5: Xác đònh sản phẩm chính của phản ứng KOH/etanol CH3-CH2-CH2-CH2Br... C C OH OH Anken 34 ANKEN Phản ứng oxi hóa Oxy hóa với KMnO4 đặc, nhiệt độ cao Sản phẩm sinh ra là axit cacboxylic, xeton hoặc CO2 và H2O 04/ 01/11 602003 Anken 35 ANKEN Phản ứng oxi hóa Oxy hóa với ozon Sản phẩm sinh ra là xeton, andehit 1 O3 C C CH3-CH=CH2 2 H2O/Zn O3 Zn/ H2O CH3-CH=C-CH3 CH3 04/ 01/11 2 C O 602003 O3 CH3-CHO + HCHO Zn/ H2O CH3CHO Anken + CH3-C-CH3 O 36 . càng tốt 04/ 01/11 602003 Anken 3 CH 3 -CH-CH=CH-CH 3 CH 3 4- metyl-2-penten 2 , 4- dimetyl-3-hexen 3,5-dimetyl-3-hepten CH 3 -CH-CH=C-CH 3 CH 3 C 2 H 5 CH 3 -CH 2 -CH-CH=C-CH 3 CH 3 C 2 H 5 ANKEN Danh. ancol CH 3 -C-OH CH 3 CH 3 H 2 SO 4 80 o C CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 OH H 2 SO 4 100 o C CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH H 2 SO 4 dd 150 o C 50% 20% CH 3 -C=CH 2 CH 3 + H 2 O CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O 04/ 01/11 602003 Anken 8  Tách.  Oxi hóa ở nối đôi ANKEN 04/ 01/11 602003 Anken 17 1. Cộng halogen CH 3 -CH=CH-CH 3 + Cl 2 CCl 4 CH 3 -CH-CH-CH 3 Cl Cl Phản ứng cộng hợp + X 2 X X ANKEN Tính chất hóa học 04/ 01/11 602003 Anken