HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 7 ANCOL docx

01/04/11 602003 Ancol-phenol 1 Ch ng VII ANCOLươ Bao g m các phần:ồ 1. Đònh nghóa 2. Phân loại 3. Danh pháp 4. Phương pháp điều chế 5. Tính chất vật lý 6. Tính chất hóa học 01/04/11 602003 Ancol-phenol 2 ANCOL Phân loại Tùy theo nhóm hidroxi liên kết với cacbon bậc 1, 2, 3 mà phân thành ancol bậc 1, 2, 3 CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 OH CH 3 -C-CH 3 CH 3 OH CH 2 -OH CH-OH CH 3 Bài tập 1: cho biết bậc của các ancol sau 01/04/11 602003 Ancol-phenol 3 Danh pháp  Mạch chính là mạch cacbon dài nhất  Nhóm –OH được đánh số sao cho có số thứ tự là nhỏ nhất, mạch nhánh được đánh số sao cho càng nhỏ càng tốt ANCOL 01/04/11 602003 Ancol-phenol 4 Số thứ tự nhánh-tên nhánh-số thứ tự nhóm hidroxi -tên ankan mạch chính tương ứng+ol Cách đọc CH 3 -CH-CH 2 -OH CH 3 2-metyl-1-propanol ANCOL Danh pháp Bài tập 2: gọi tên của các hợp chất sau 01/04/11 602003 Ancol-phenol 5 C 2 H 5 OH CH 3 -CH-CH 2 CH-CH 3 C 2 H 5 OH CH 3 -CH-CH 2 C-CH 3 C 2 H 5 4-metyl-2-hexanol 3,5-dimetyl-3-heptanol ANCOL Danh phaùp 01/04/11 602003 Ancol-phenol 6 ANCOL Phương pháp điều chế 1. Hydrat hóa anken 2. Bohidro-oxid hóa anken 3. Thủy phân dẫn xuất halogen 4. Từ hợp chất cơ magie 5. Từ hợp chất cacbonyl 01/04/11 602003 Ancol-phenol 7 Phöông phaùp ñieàu cheá Hydrat hoùa anken CH 3 -CH=CH 2 + OH 2 H 2 SO 4 CH 3 -CH-CH 3 OH Bohidro-oxid hoùa anken CH 3 -CH=CH 2 B 2 H 6 CH 3 -CH 2 -CH 2 OH 1. 2. H 2 O 2 , H 2 O ANCOL 01/04/11 602003 Ancol-phenol 8 Thủy phân dẫn xuất halogen CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br OH 2 NaOH + CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH + NaBr ANCOL Phương pháp điều chế 01/04/11 602003 Ancol-phenol 9 R-Mg-X 1) 2) H 3 O + O CH 2 CH 2 R-CH 2 -CH 2 OH (r u bac 1)���� R-Mg-X 1) R'-CH=O 2) H 3 O + R-CH-R' OH R-Mg-X 1) H 3 O + R' C O R'' (r u bac 2)���� R C OH R'' R' (r u bac 3)���� Từ hợp chất cơ magie ANCOL Phương pháp điều chế 01/04/11 602003 Ancol-phenol 10 Từ hợp chất cacbonyl Hidro hóa với xúc tác là Ni, hoặc Pt, Pd : hoàn nguyên tất cả các nối đôi (C=C-; -C=O) ANCOL Phương pháp điều chế R-C-R' O H 2 Ni, Pt, Pd R-CH-R' OH R-CH=CH-CHO Ni, Pt, Pd H 2 R-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH [...]... nhân oxi hóa mạnh Phản ứng haloform 01/04/11 602003 Ancol- phenol 20 ANCOL Phản ứng oxi hóa R-CH2-CH2-CH2OH R-CH-R' OH + + CuO CuO ToC ToC R-C-R' O R-CH2-CH2-CHO + Cu + H2O + Cu +H2O Ancol bậc 1 bò oxi hóa thành andehit Với CuO Ancol bậc 2 bò oxi hóa thành xeton Ancol bậc 3 không phản ứng trong điều kiện tương tự 01/04/11 602003 Ancol- phenol 21 ANCOL Phản ứng oxi hóa Bằng các tác nhân oxi hóa mạnh 01/04/11... H3PO3 Cơ chế : SN2 RCH2OH + Br-PBr2 RCH201/04/11 O-PBr2 + HBr 602003 RCH 2- O-PBr2 + HBr R-CH2-Br + HOPBr2 Ancol- phenol 18 ANCOL Phản ứng do đứt -OH Tác dụng với Clorua thionyl + RCH2OH SOCl2 Cơ chế : RCH2OH + 01/04/11 O O Cl O R-CH 2- O R-CH2-Cl + SO2 + HCl S Cl S Cl + HCl 602003 R-CH2-O SN2 S Cl + HCl R-CH2-Cl + SO2 + HCl Ancol- phenol 19 ANCOL Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa Bằng kim loại, oxit kim.. .ANCOL Phương pháp điều chế Hoàn nguyên bằng LiAlH4 (Liti nhôm hidrua): chỉ hoàn nguyên nối –C=O (trong andehit, xeton, este, axit) mà không hoàn nguyên nối –C=C-) 1 LiAlH4 R-CH2-CH2-CHO 2 H3O+ R-CH=CH-CHO 01/04/11 1 LiAlH4 2 H3O+ 602003 R-CH2-CH2-CH2OH R-CH=CH-CH2OH Ancol- phenol 11 ANCOL Tính chất hóa học Ancol có 3 phản ứng chính - Phản ứng đứt H - Phản ứng làm đứt nhóm –OH - Phản ứng oxi hóa. .. mạnh ⇒HI>HBr>HCl -Tính bazơ của ancol càng mạnh Ancol bậc 3 >ancol bậc 2> ancol bậc 1 01/04/11 602003 Ancol- phenol 16 ANCOL Phản ứng do đứt -OH Ứng dụng Để nhận biết bậc của ancol, dùng thuốc thử LUCAS (là dung dòch ZnCl2 trong HCl đậm đặc) Rượu bậc 3 phản ứng nhanh Rượu bậc 2 phản ứng chậm Rượu bậc 1 không phản ứng ở nhiệt độ thường 01/04/11 602003 Ancol- phenol 17 ANCOL Phản ứng do đứt -OH Tác dụng với... 01/04/11 602003 Ancol- phenol 12 ANCOL Phản ứng do đứt H Tính axit của ancol Bài tập 2: so sánh tính axit của các hợp chất sau CH3 H3C C OH CH3 (a) H3C CH OH CH3 (b) CH3-CH2-CH2OH CH3OH (c) ⇒tính axit của ancol < nước 01/04/11 602003 Ancol- phenol 13 (d) H-OH (e) ANCOL Phản ứng do đứt H Ancol chỉ phản ứng với hợp chất có tính bazơ mạnh ROH + Na → RONa + H2 ROH + NaNH2 → RONa + NH3 Các ancolat (RO-) dễ thuỷ... 602003 Ancol- phenol 28 PHENOL Phản ứng đứt H trong nhóm -OH Bài tập 4: so sánh tính axit của các hợp chất sau OH ROH 01/04/11 H2CO3 602003 Ancol- phenol 29 PHENOL Tính chất hóa học ROH + NaOH OH khong phan �� � � ng ONa ⇒Tính axit của phenol > + NaOH ONa ancol OH + H2CO3 01/04/11 ⇒Tính axit của H2CO3 > + Na2CO3 602003 phenol Ancol- phenol 30 PHENOL Phản ứng tạo ete O-CH2-CH3 ONa + 01/04/11 + I-CH2-CH3... 330oC HCl 602003 + NaCl Ancol- phenol 25 PHENOL Điều chế Thủy phân clobenzen ONa X + 01/04/11 NaOH ToC P cao 602003 + NaX + H2O Ancol- phenol 26 Thủy phân muối diazoni NO2 + HNO3/H2SO4 NH2 NO2 + Fe + HCl + N NH2 + NaNO2 + N N + NaCl OH + 01/04/11 + HCl NCl H2 O 602003 + N2 + HCl Ancol- phenol 27 + H 2O PHENOL Tính chất hóa học Phenol có 2 phản ứng chính - Phản ứng đứt H của nối -OH - Phản ứng thế H của vòng... 602003 Ancol- phenol 14 ANCOL Phản ứng do đứt H Phản ứng ester hóa Là phản ứng giữa ancol với axit cacboxilic tạo ankyl cacboxilat R'COOH + ROH axit cacboxilic CH3COOH Axit axetic 01/04/11 ancol + R'COOR + H2O ankyl cacboxilat CH3OH CH3COOCH3 + H2O metanol metyl axetat 602003 Ancol- phenol 15 ANCOL Phản ứng do đứt -OH Phản ứng với HX ROH + HX RX + H2O Khả năng phản ứng : phản ứng càng dễ khi -Tính axit... ứng oxi hóa Bằng các tác nhân oxi hóa mạnh 01/04/11 602003 Ancol- phenol 22 ANCOL Phản ứng oxi hóa - Phản ứng haloform H3C CH R OH R : H, goc ankyl, goc aryl � � H3C CH R I2/NaOH CHI 3 OH 01/04/11 602003 + RCOONa Ancol- phenol 23 PHENOL Điều chế 1 Phương pháp kiềm chảy 2 Thủy phân benzyl halogenua 3 Thủy phân muối diazoni 01/04/11 602003 Ancol- phenol 24 PHENOL Điều chế 1 Phương pháp kiềm chảy SO3Na ONa... 602003 phenol Ancol- phenol 30 PHENOL Phản ứng tạo ete O-CH2-CH3 ONa + 01/04/11 + I-CH2-CH3 602003 Ancol- phenol 31 NaI Phản ứng tạo este 01/04/11 602003 Ancol- phenol 32 Phản ứng halogen hóa Bài tập 5: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau OH OH + Br2 H2O Br Br Br OH OH + Br2 CS2 Br 01/04/11 602003 Ancol- phenol 33 . 602003 Ancol- phenol 5 C 2 H 5 OH CH 3 -CH-CH 2 CH-CH 3 C 2 H 5 OH CH 3 -CH-CH 2 C-CH 3 C 2 H 5 4-metyl-2-hexanol 3,5-dimetyl-3-heptanol ANCOL Danh phaùp 01/04/11 602003 Ancol- phenol 6 ANCOL Phương. Pd R-CH-R' OH R-CH=CH-CHO Ni, Pt, Pd H 2 R-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH 01/04/11 602003 Ancol- phenol 11 R-CH 2 -CH 2 -CHO LiAlH 4 1. 2. H 3 O + R-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH R-CH=CH-CHO LiAlH 4 1. 2. H 3 O + R-CH=CH-CH 2 OH ANCOL Phương. CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br OH 2 NaOH + CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH + NaBr ANCOL Phương pháp điều chế 01/04/11 602003 Ancol- phenol 9 R-Mg-X 1) 2) H 3 O + O CH 2 CH 2 R-CH 2 -CH 2 OH (r u bac 1)���� R-Mg-X 1) R'-CH=O 2)