HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 3 docx

04/01/11 602003 Ankan 1 Ch ng III. ANKANươ Bao g m các phần:ồ 1. Đònh nghóa 2. Danh pháp 3. Phương pháp điều chế 4. Tính chất vật lý 5. Tính chất hóa học 04/01/11 602003 Ankan 2 ANKAN Danh pháp Số thứ tự nhánh-tên nhánh tên mạch chính Tên nhánh : Ankyl Tên mạch chính ankan Theo IUPAC 04/01/11 602003 Ankan 3 Quy tắc đánh số  Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có có chứa nhiều nhánh hơn  Đánh số sao cho vò trí nhánh là nhỏ nhất ANKAN Danh pháp 04/01/11 602003 Ankan 4  Nếu có nhiều nhánh giống ⇒thêm tiếp đầu ngữ di, tri, tetra…  Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì lần lượt đọc tên nhánh theo thứ tự a, b, c ANKAN Danh pháp 04/01/11 602003 Ankan 5 CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 -C CH 3 CH 3 CH 3 CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 C 2 H 5 ANKAN Danh pháp 2-metylpentan 2,2,3-trimetylpentan 3-metylhexan Bài tập 1: xác đònh danh pháp của các hợp chất sau 04/01/11 602003 Ankan 6 CH 3 -CH- CH 3 CH 3 -CH- CH 2 -CH 3 CH 3 -C- CH 3 CH 3 CH 3 -C-CH 2 - CH 3 CH 3 ANKAN Danh pháp Iso-propyl Tert-butyl Sec-butyl Neo-pentyl Tên thông thường của một số gốc ankyl 04/01/11 602003 Ankan 7 Bài tập 2: xác đònh tên thông thường của các hợp chất sau CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 -C CH 3 CH 3 CH 2 -CH 3 ANKAN Danh pháp Iso-hexan Tert-hexan CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 Sec-hexan 04/01/11 602003 Ankan 8 Phương pháp điều chế Phản ứng wurtz ANKAN RX + R'X Na R-R' + + NaX 2 Bài tập 3: xác đònh các sản phẩm có thể có khi điều chế n- propan từ metyl bromua và etyl bromua theo phản ứng wurtz. Từ đó cho biết phản ứng chỉ thích hợp để điều chế những ankan có đặc điểm gì 04/01/11 602003 Ankan 9 Tính chất hóa học Ankan chỉ có hai phản ứng chủ yếu :  Đứt liên kết C-C : bằng phản ứng oxi hóa, cracking  Đứt liên kết C-H : bằng phản ứng thế gốc tự do Các phản ứng thường tạo hỗn hợp sản phẩm ANKAN 04/01/11 602003 Ankan 10 Phản ứng làm đứt liên kết C-H 1) Phản ứng thế nguyên tử H bằng halogen RH + X 2 hv RX + HX Phản ứng chỉ xảy ra khi có ánh sáng tử ngoại (hoặc nhiệt độ) ANKAN [...]... CH3-CH2-CH2-Br + CH3-CHBr-CH3 8% 92% Tăng nhiệt độ ⇒ clo hóa, brom hóa đều không còn chọn lọc 15 04/01/11 6020 03 Ankan ANKAN Phản ứng đồng phân hóa Phản ứng đồng phân hóa toC CH3-CH2-CH2-CH3 AlCl3 CH3-CH-CH3 CH3 Cơ chế 16 04/01/11 6020 03 Ankan ANKAN Phản ứng đồng phân hóa CH3-CH-CH2-CH3 H + CH3-CH-CH2-CH3 + AlHCl3 AlCl3 + CH3-CH-CH2-CH3 + CH3-C-CH3 CH3 17 + CH3-C-CH3 CH3 + AlHCl3 04/01/11 CH3-CH-CH3... CIII>CII>CI CH3-CH2-CH3 + Br2 hv 13 04/01/11 CH3-CH2-CH2-Br + CH3-CHBr-CH3 8% 92% 6020 03 Ankan ANKAN Phản ứng làm đứt liên kết C-H nh hưởng của dãy halogen Khả năng phản ứng của F2 > Cl2 >Br2 > I2 ⇒ thường dùng Cl2, Br2 Clo : phản ứng nhanh hơn Br2 : phản ứng chọn lọc hơn 14 04/01/11 6020 03 Ankan ANKAN Phản ứng làm đứt liên kết C-H CH3-CH2-CH3 + Cl2 hv CH3-CH2-CH3 + Br2 hv CH3-CH2-CH2-Cl + CH3-CHCl-CH3 43% 57%... kết C-H Cơ chế Thế gốc tự do (SR) Khơi mào Truyền mạch Tắt mạch 11 04/01/11 Cl-Cl + CH4 H3C + Cl-Cl Cl + Cl H3C + Cl H3C + H3C Cl Cl + HCl CH3-Cl + Cl H3C Cl2 CH3-Cl CH3-CH3 6020 03 Ankan ANKAN Phản ứng làm đứt liên kết C-H Các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng RH + X2 hv RX + HX Ảnh hưởng của cấu trúc ankan Ảnh hưởng của dãy halogen 12 04/01/11 6020 03 Ankan ANKAN Phản ứng làm đứt liên kết C-H... Cơ chế 16 04/01/11 6020 03 Ankan ANKAN Phản ứng đồng phân hóa CH3-CH-CH2-CH3 H + CH3-CH-CH2-CH3 + AlHCl3 AlCl3 + CH3-CH-CH2-CH3 + CH3-C-CH3 CH3 17 + CH3-C-CH3 CH3 + AlHCl3 04/01/11 CH3-CH-CH3 CH3 6020 03 + AlCl3 Ankan . phân hóa 04/01/11 6020 03 Ankan 17 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 H AlCl 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 + AlHCl 3 - + CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 + CH 3 -C-CH 3 CH 3 + CH 3 -C-CH 3 CH 3 + + AlHCl 3 - CH 3 -CH-CH 3 CH 3 + AlCl 3 ANKAN . đứt liên kết C-H 04/01/11 6020 03 Ankan 15 CH 3 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl + CH 3 -CHCl-CH 3 43% 57% CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br + CH 3 -CHBr-CH 3 8% 92% hv hv Tăng. pháp 04/01/11 6020 03 Ankan 5 CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 -C CH 3 CH 3 CH 3 CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 C 2 H 5 ANKAN Danh pháp 2-metylpentan 2,2 , 3- trimetylpentan 3- metylhexan Bài tập