HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 9 pdf

04/01/11 602003 Axit cacboxylic 1 Ch ng IX: AXIT CACBOXYLICươ Bao g m các phần:ồ 1. Đònh nghóa 2. Danh pháp 3. Phương pháp điều chế 4. Tính chất vật lý 5. Tính chất hóa học 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 2 AXIT CACBOXYLIC 1. Theo IUPAC I. Tên gọi Axit + tên hidrocacbon tương ứng + oic HCOOH : axit metanoic CH 3 COOH: axit etanoic CH 3 CH 2 COOH : axit propanoic Bài tập 1: cho biết tên gọi của các hợp chất sau 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 3 AXIT CACBOXYLIC CH 3 CH 2 CH 2 COOH : axit butanoic CH 3 -CH-CH 2 -COOH CH 3 Axit 3-metyl butanoic COOH-CH=CH-COOH axit butendioic Bài tập 1: cho biết tên gọi của các hợp chất sau 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 4 Điều chế AXIT CACBOXYLIC Bằng phản ứng oxi hóa Bằng phản ứng thủy phân Bằng phản ứng Grignard 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 5 Bằng phản ứng oxi hóa R-CH 2 OH [O] R-COOH R-CHO [O] R-COOH AXIT CACBOXYLIC R-CH 2 OH [O] R-COOH R-CHO [O] R-COOH Từ rượu bậc 1 hoặc andehit Dùng chất oxi hóa là KMnO 4 / H 2 SO 4 ; K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 6 CH 3 [O] COOH CH 2 -CH 3 [O] COOH R-CH=CH-R' [O] R-COOH + R'-COOH R-CH=CH 2 [O] R-COOH + CO 2 + H 2 O 2. Tửứ hidrocacbon thụm coự maùch nhaựnh 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 7 AXIT CACBOXYLIC Điều chế 3. Từ anken Dùng KMnO 4 đặc nóng, sản phẩm là axit cacboxylic hoặc CO 2 + H 2 O R-CH=CH-R' [O] R-COOH + R'-COOH R-CH=CH 2 [O] R-COOH + CO 2 + H 2 O 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 8 Baống phaỷn ửựng thuỷy phaõn R-C N + OH 2 + H + R-COOH + NH 4 + R C Cl O + OH 2 H + R-COOH + HCl (RCO) 2 O + OH 2 H + RCOOH + H 2 O R-CH 2 -CCl 3 NaOH l R-CH 2 -COOH + 3 HCl + H 2 O AXIT CACBOXYLIC 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 9 Bằng phản ứng Grignard R-Mg-Br + CO 2 H + R-COOH + Mg Br OH MgBr CH 2 -CH 2 -MgBr 1. CO 2 2. H 3 O + CH 2 -CH 2 -COOH COOH AXIT CACBOXYLIC Bài tập 2: cho biết sản phẩm của phản ứng sau 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 10 TÍNH CHẤT HÓA HỌC Axit cacboxylic có các phản ứng chủ yếu sau: Phản ứng của H trong nhóm –COOH Phản ứng của OH trong nhóm –COOH Phản ứng thế Hα AXIT CACBOXYLIC [...]... (CH3)2CHCOOH (b) CH3-CH2-COOH (c) CH3COOH d) Bài tập 5: so sánh tính axit của các hợp chất I-CH2-COOH (a) Cl-CH2-COOH (b) F-CH2-COOH (d) Br-CH2-COOH (c) Bài tập 6: so sánh tính axit của các hợp chất HCOOH (a) 04/01/11 CH3COOH (b) 602003 CH3OH (c) Axit cacboxylic CH CH (d) 14 AXIT CACBOXYLIC Phản ứng của Hα Hα linh động, dễ thế bằng halogen R-CH2-COOH 04/01/11 + Br2 602003 P ��R-CH-COOH o Br Axit cacboxylic... cacboxylic 17 DẪN XUẤT CỦA AXIT CACBOXYLIC R-C-X halogenua axit O R-C-O-C-R O anhydrit axit R-C N nitril O R-C-NH2 O 04/01/11 R-C-OR' amit este O 602003 Axit cacboxylic 18 CHẤT BÉO Chất béo hay glyxerit (dầu thực vật, mỡ động vật) là este của glyxerin và các axit H2C OCOR1 HC OCOR2 H2C OCOR3 R1, R2, R3… là các gốc của các axit béo khác nhau 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 19 CHẤT BÉO TÍNH CHẤT VẬT LÍ Chất béo... –COOH Phản ứng este hóa COOH COOH + C2H5OH H + COOC2H5 COOC2H5 axit phtalic Phản ứng thế nhóm –OH bằng halogen 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 16 DẪN XUẤT CỦA AXIT CACBOXYLIC Dẫn xuất của axit cacboxylic là những chất được tạo thành do sự thay thế nhóm –OH (trong –COOH) bởi một nhóm khác, mà sự thuỷ giải những hợp chất này cho ra lại axit cacboxylic ban đầu (Ar)R-C-G H2O (Ar)R-C-OH O 04/01/11 O 602003...AXIT CACBOXYLIC Phản ứng của H trong nhóm -COOH 1 Phản ứng của H trong nhóm -COOH 1.1 Tính axit Các axit cacboxylic thể hiện tính axit do Tác dụng với kim loại (Fe, Zn, …) Tác dụng với bazơ Tác dụng với muối của axit yếu hơn 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 11 AXIT CACBOXYLIC Phản ứng của H trong nhóm -COOH Tác dụng với kim loại CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2 Tác dụng với... benzen, cloroform… 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 20 CHẤT BÉO TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng + H2 Ni C C H H Phản ứng thủy phân H2C OCOR1 HC OCOR2 H2C OCOR3 + 3 NaOH H2C OH HC OH H2C OH + R1COONa R2COONa R3COONa xa� � phong 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 21 CHẤT BÉO MỘT SỐ CHỈ SỐ CỦA DẦU BÉO Chỉ số iod Chỉ số axit Chỉ số xà phòng hóa 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 22 CHẤT BÉO Chỉ số iod Là số gam I2... cacboxylic I 23 CHẤT BÉO Chỉ số axit Là số miligam (mg) KOH cần dùng để trung hòa các axit béo tự do có trong 1g chất béo RCOOH + KOH → RCOOK + H2O 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 24 CHẤT BÉO Chỉ số xà phòng hóa Là số miligam (mg) KOH cần dùng để trung hòa các axit béo tự do và axit béo kết hợp có trong 1g chất béo H2C OCOR1 HC OCOR2 H2C OCOR3 + H2C OH HC OH 3 KOH H2C OH RCOOH + KOH → RCOOK + H2O 04/01/11 . (Ar)R-C-G O OH 2 (Ar)R-C-OH O 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 18 R-C-X O halogenua axit R-C-O-C-R O O anhydrit axit R-C-OR' O este DAÃN XUAÁT CUÛA AXIT CACBOXYLIC R-C-NH 2 O amit R-C N nitril 04/01/11. tính axit của các hợp chất HCOOH (CH 3 ) 2 CHCOOH CH 3 -CH 2 -COOH CH 3 COOH (a) (b) (c) d) I-CH 2 -COOH Cl-CH 2 -COOH Br-CH 2 -COOH F-CH 2 -COOH (a) (b) (c) (d) Bài tập 5: so sánh tính axit của. oxi hóa Bằng phản ứng thủy phân Bằng phản ứng Grignard 04/01/11 602003 Axit cacboxylic 5 Bằng phản ứng oxi hóa R-CH 2 OH [O] R-COOH R-CHO [O] R-COOH AXIT CACBOXYLIC R-CH 2 OH [O] R-COOH R-CHO [O] R-COOH Từ