HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 1 - Bài 1 pps

04/01/11 602003 Đồng phân 1 Ch ng I: NG PHÂNươ ĐỒ Bao gồm các ph n sau:ầ • 1. Đònh nghóa • 2. Phân loại • 3. Đồng phân cấu tạo • 4. Đồng phân lập thể 04/01/11 602003 Đồng phân 2 ĐỒNG PHÂN Hiện tượng cùng một công thức phân tử nhưng có nhiều công thức cấu tạo khác nhau Phân loại 04/01/11 602003 Đồng phân 3 Đồng phân Đồng phân cấu tạo Đồng phân lập thể Đồng phân mạch Đồng phân vò trí Đồng phân nhóm chức Đồng phân liên kết Hiện tượng hỗ biến Đồng phân hình học Đồng phân quang học Đồng phân cấu dạng 04/01/11 602003 Đồng phân 4 Đồng phân mạch Các đồng phân mạch có CTPT giống nhau nhưng cách sắp xếp mạch cacbon khác nhau CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 CH 3 n-butan iso-butan Go 2 Bài tập 1: Xét các đồng phân mạch của C 4 H 10 04/01/11 602003 Đồng phân 5 Đồng phân vò trí Các đồng phân vò trí có CTPT giống nhau nhưng vò trí của nhóm chức khác nhau Go 2 Bài tập 2: Xét các đồng phân vò trí của C 3 H 8 O 04/01/11 602003 Đồng phân 6 Đồng phân nhóm chức Các đồng phân nhóm chức có CTPT giống nhau nhưng nhóm chức khác nhau CH 3 -CH 2 -OH etanol CH 3 -O-CH 3 dimetyl ete Go 2 Bài tập 3: Xét các đồng phân nhóm chức của C 2 H 6 O 04/01/11 602003 Đồng phân 7 Đồng phân liên kết Các đồng phân liên kết có CTPT giống nhau nhưng khác nhau về loại liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử CH 3 -CH=CH 2 propen xiclopropan Go 2 Bài tập 4: Xét các đồng phân liên kết của C 3 H 6 04/01/11 602003 Đồng phân 8 Hiện tượng hỗ biến Là sự cân bằng giữa hai công thức cấu tạo R-CH=C-R' OH R-CH 2 -C-R' O dang enol� dang xeton� Go 2 04/01/11 602003 Đồng phân 9 ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Là loại đồng phân không gian do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở 2 bên bộ phận “cứng nhắc” như nối đôi, vòng no CH 3 CH 3 HH H CH 3 HCH 3 Bài tập 5: xét các đồng phân hình học của 2-buten 04/01/11 602003 Đồng phân 10 Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học Điều kiện cần -Hoặc liên kết đôi hay hệ thống liên kết đôi -Hoặc vòng no (thường là 3, 4, 5 cạnh) Điều kiện đủ: mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất hai nguyên tử cacbon của vòng no phải có 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác nhau A E DB A B E D A ≠ B và E ≠ D. [...]... Hệ danh pháp cis-trans Hệ danh pháp Z-E 04/ 01/ 11 602003 Đồng phân 11 Hệ danh pháp cis-trans a, b C=C b, a A≠ B Bài tập 6: Xác đònh danh pháp các đồng phân hình học của 2buten Cis buten-2 04/ 01/ 11 602003 Trans buten-2 Đồng phân 12 Hệ danh pháp Z-E a, b C=C e, d a ≠ b, e ≠ d, có ít nhất 3 nhóm thế là khác nhau Cách xác đònh -Xác đònh độ hơn cấp của các nhóm thế -Giả sử : a> b và e>d A - Nếu a, e ở khác... e ở khác phía : E 04/ 01/ 11 602003 B A - Nếu a, e ở cùng một phía : Z E D D B E Đồng phân 13 Độ hơn cấp của các nhóm thế - Nguyên tố có số thứ tự cao hơn sẽ hơn cấp hơn -Liên kết đôi, ba có số thứ tự gấp đôi, ba Bài tập 8: Xác đònh danh pháp của các hợp chất sau H3C H 04/ 01/ 11 602003 COCH3 CH3 Đồng phân 14 Go 12 Cl H Br CH3 C2H5 Go 12 CH3 C2H5 H Go 10 04/ 01/ 11 602003 Đồng phân 15 b) Đồng phân hình học... phân 19 Nguyên tử cacbon bất đối xứng Là nguyên tử cacbon mang 4 nhóm thế hoàn toàn khác nhau Bài tập 12 : Hợp chất nào sau đây có khả năng hoạt động quang học CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 Cl Go 21 04/ 01/ 11 602003 Đồng phân 20 Phân tử có cấu tạo bất đối xứng Biphenyl -2 vòng benzen quay xung quanh trục liên nhân NO2 NO2 COOH COOH -2 vòng benzen không quay xung quanh trục liên nhân 04/ 01/ 11. .. Đồng phân 21 Cách biểu diễn và xác đònh cấu hình của đồng phân quang học Hệ danh pháp D-L Hệ danh pháp R-S 04/ 01/ 11 602003 Đồng phân 22 Hệ danh pháp D-L -Xác đònh cấu hình tương đối của một chất Cách xác đònh cấu hình -Dùng công thức Fisher - Xếp mạch cacbon theo chiều thẳng đứng - Nhóm chức có chứa nguyên tử cacbon có số oxi hóa cao nhất quay lên phía trên 04/ 01/ 11 602003 Đồng phân 23 - Nhóm có chứa... no (3, 4, 5 cạnh) Dùng hệ danh pháp cis-trans Bài tập 11 : xác đònh danh pháp của các hợp chất sau H3C H 04/ 01/ 11 CH3 H H3C H H 602003 Đồng phân CH3 16 ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC Là những đồng phân có khả năng làm lệch mặt phẳng ánh sáng phân cực phẳng một góc α nh sáng phân cực phẳng Nguồn sáng Lăng kính Nicol 602003 Bộ chứa phẳng 04/ 01/ 11 s phân cực mẫu Đồng phân 17 Chất tả triền là chất làm quay mặt phẳng... đồng phân D - Nhóm có chứa dò tố như O, N, S nằm bên trái công thức Fisher thì có đồng phân L Bài tập 13 Xác đònh cấu hình tương đối của hợp chất sau CH2OH H OH CHO 04/ 01/ 11 602003 Đồng phân Go 24 24 Hệ danh pháp R-S 1 Viết công thức Fisher 2 Xác đònh thứ tự ưu tiên của 4 nhóm thế Giả sử a> b >c >d Nếu: a > b > c: quay cùng chiều kim đồng hồ: R a > b > c: quay ngược chiều kim đồng hồ: S 04/ 01/ 11 602003... kí hiệu là dấu (-) hoặc l Chất hữu triền là chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang bên phải kí hiệu là dấu (+) hoặc d Hỗn hợp đồng lượng hai chất tả triền và hữu triền không làm xoay mặt phẳng ánh sáng phân cực được gọi là hỗn hợp raxemic hay dl 04/ 01/ 11 602003 Đồng phân 18 Điều kiện xuất hiện đồng phân quang học Phân tử phải có chứa -Nguyên tử cacbon bất đối xứng Hoặc 04/ 01/ 11 -Phân tử có cấu... Đồng phân 25 3 Thì đọc •d nằm ở nối ngang thì : “Thấy sao đọc ngược lại” •d nằm ở nối đứng thì : “Thấy sao đọc vậy” a b a c d c d b S R Bài tập 15 : Xác đònh các đồng phân quang học và cấu hình tuyệt đối tương ứng của các đồng phân đó của hợp chất CH2OH-CHOH-CHO 04/ 01/ 11 602003 Đồng phân 26 . 04/ 01/ 11 602003 Đồng phân 11 Danh pháp a) Đồng phân hình học trong phân tử chứa một liên kết đôi Hệ danh pháp cis-trans Hệ danh pháp Z-E 04/ 01/ 11 602003 Đồng phân 12 Hệ danh pháp cis-trans. dạng 04/ 01/ 11 602003 Đồng phân 4 Đồng phân mạch Các đồng phân mạch có CTPT giống nhau nhưng cách sắp xếp mạch cacbon khác nhau CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 CH 3 n-butan iso-butan Go 2 Bài. xứng Là nguyên tử cacbon mang 4 nhóm thế hoàn toàn khác nhau CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 Cl CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 Go 21 Bài tập 12 : Hợp chất nào sau đây có khả năng hoạt động quang học