BÀI GIẢNG hóa đại CƯƠNG b2 CHƯƠNG v AXITCARBOXYLIC và dẫn XUẤT

04/26/15 602003 - Chuong V 1 HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 CHƯƠNG V : AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT 04/26/15 602003 - Chuong V 2 A – AXIT CARBOXYLIC CHƯƠNG V : AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT I. TÊN GỌI II. ĐIỀU CHẾ III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Axit carboxylic là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm carboxyl – COOH. 04/26/15 602003 - Chuong V 3 A – AXIT CARBOXYLIC 04/26/15 602003 - Chuong V 4 I. TÊN GỌI : 1. Hầu hết các axit đều có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra : HCOOH : Axit formic CH 3 COOH : Axit axetic CH 3 CH 2 COOH : Axit propionic CH 2 = CH - COOH : Axit acrylic HOOC – CH 2 – COOH : Axit malonic CH 3 (CH 2 ) 2 COOH : axit butyric CH 3 (CH 2 ) 3 COOH : axit valeric (CH 3 ) 3 – C – COOH : axit trimetyl axetic CH 3 (CH 2 ) 4 COOH : axit caproic CH 3 (CH 2 ) 10 COOH : axit lauric CH 3 (CH 2 ) 16 COOH : axit stearic n – C 15 H 31 COOH : axit palmitic 04/26/15 602003 - Chuong V 5 2. Theo cách gọi tên IUPAC: tên của axit mạch không vòng được lấy từ tên của hidrocarbon tương ứng bằng cách thêm vào đuôi OIC và đặt thêm từ axit ở trước. Cách đánh số trong axit bắt đầu từ nhóm – COOH : HCOOH : Axit metanoic CH 3 COOH : Axit etanoic CH 3 CH 2 COOH : Axit propanoic (CH 3 ) 2 CHCOOH : Axit 2 – metylpropanoic CH 2 =CH – COOH : Axit propenoic CH 3 – CH = CH - COOH : Axit 2 – butenoic HOOC – CH 2 – COOH : Axit propandioic 04/26/15 602003 - Chuong V 6 C = C COOH H HOOC H : axit cis – butendioic Với axit mạch vòng thêm đuôi carboxylic sau tên hidrocarbon tương ứng : 04/26/15 602003 - Chuong V 7 COOH : Axit xiclopropancarboxylic : Axit benzencarboxylic COOH COOH : Axit 1, 2 - benzendicarboxylic COOH 04/26/15 602003 - Chuong V 8 COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH Axit benzoic Axit phtalic Axit izophtalic Axit têrêphtalic Với các axit thơm chủ yếu gọi bằng tên thông thường : 04/26/15 602003 - Chuong V 9 axit salicilic OH COOH Axit carboxylic có chứa nhóm chức rượu gọi là oxy axit hoặc hydroxy axit. VD : CH 3 – CH(OH) – COOH : axit lactic HOOC – CH(OH) – CH(OH) – COOH : axit tactric Axit có nhóm amin gọi là amino axit. H 2 N – CH 2 – COOH : axit amino acetic CH 3 – CH(NH 2 ) – COOH : alanin * M t s d n xu t khaùc c a axit cacboxylic : ộ ố ẫ ấ ủ R - C O X X laø halogen, amino Clorua axit R CO Cl R - C N Nitryl R - C O Cl 04/26/15 602003 - Chuong V 10 [...]... oxy hóa hơn R - CH2 - COOH + Br2 P đỏ R - CH - COOH + HBr Br 04/26/15 602003 - Chuong V 27 B- DẪN XUẤT CỦA AXIT CARBOXYLIC : CHẤT BÉO I CẤU TẠO : Lipid - chất béo ( dầu thực v t, mỡ động v t ) là ester của glyxerin v i các axit béo – các Glyxerit CH2OCOR1 CHOCOR2 CH2OCOR3 04/26/15 602003 - Chuong V 28 II TÍNH CHẤT V T LÝ : Chất béo có chứa nhiều axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ thường v là... O O NH2 Dẫn xuất của axit có thể thủy phân thành axit 04/26/15 602003 - Chuong V 11 II ĐIỀU CHẾ : 1 Điều chế axit bằng phản ứng oxi hóa 2 Điều chế axit bằng phản ứng thủy phân 3 Phản ứng của hợp chất Grinard 4 Tổng hợp malonic * Phương pháp carbonyl hóa 04/26/15 602003 - Chuong V 12 1 Phản ứng oxy hóa : * Oxi hóa rượu bậc 1 hoặc andehit : [O] R - CH2 - OH [O] R - CH = O RCOOH RCOOH Chất oxi hóa : HNO3... gọi là phản ứng xà phòng hóa CH2 - OCO R CH - OCO R' CH2 OH + NaOH CH2 - OCO R" CH OH + R'COONa CH2 OH R"COONa glyxerin 04/26/15 602003 - Chuong V R COONa Xà phòng 30 IV MỘT SỐ CHỈ SỐ CỦA CHẤT BÉO : Chất lượng v một số đặc tính của chất béo được biểu thò bằng các chỉ số lý, hóa đặc trưng như : + chỉ số Iod + chỉ số axit + chỉ số xà phòng hóa 04/26/15 602003 - Chuong V 31 IV MỘT SỐ CHỈ SỐ CỦA CHẤT... độ thường v là thành phần chính của các loại mỡ động v t Chất béo có chứa nhiều axit béo chưa no là chất lỏng ở nhiệt độ thường v là thành phần chính của các loại dầu thực v t Chất béo không tan trong nước, dễ tan trong dung môi hữu cơ như eter, benzen, cloroform,… 04/26/15 602003 - Chuong V 29 III TÍNH CHẤT HÓA HỌC : Chất béo có thể tham gia v o phản ứng cộng ; phản ứng thủy phân (trong môi trường... đặc tính của nhóm C = O trong andehyt v xeton → nhóm C= O khó tham gia các phản ứng đặc trưng của hợp chất carbonyl (như phản ứng cộng hợp ái nhân) Tính axit Các phản ứng chủ yếu : Phản ứng tạo các dẫn xuất của axit (Phản ứng v i nhóm -OH Phản ứng thế Hα Phản ứng khử 04/26/15 602003 - Chuong V 22 1 Tính axit : Các axit carboxylic là các axit khá yếu so v i các axit v cơ thông thường như H2SO4, HCl :... liên hợp giữa orbital π của nhóm C = O v cặp electron tự do của nhóm OH + liên kết O – H trong axit phân cực hơn trong ancol ø + điện tích dương trên C có giá trò nhỏ hơn ở andehit tương ứng (+) δ C δ O (-) δ (+) C O 04/26/15 δ O (-) H 602003 - Chuong V 21 Do ảnh hưởng kéo electron mạnh của nhóm carboxyl, các Hα của axit cũng linh động hơn v có thể cho phản ứng thế V ngược lại nhóm carbonyl C = O bò... Iod : Là số gam I2 phản ứng v i 100g chất béo Chỉ số Iod cho biết hàm lượng các axit béo chưa no có trong dầu, mỡ Chỉ số Iod của mỡ động v t dao động trong khoảng 30 – 70, còn của các dầu thực v t trong khoảng 120 – 160 Chỉ số Iod càng cao thì dầu mỡ càng loãng, chúng càng bò oxi hóa nhanh hơn v các axit béo chưa no dễ bò oxi hóa ở các liên kết đôi 04/26/15 602003 - Chuong V 32 2 Chỉ số axit : Là số... (CH3COO)2Ca 602003 - Chuong V + + CO2 H2 + H2O 24 2 Phản ứng tạo các dẫn xuất của axit : phản ứng v i nhóm OH a Phản ứng tạo clorua axit : R-C R-C 04/26/15 O OH + PCl5 O OH + SOCl2 R-C O Cl R-C 602003 - Chuong V + POCl3 + HCl O Cl + SO2 + HCl 25 b Phản ứng tạo amit : RCOOH + RCOONH4 NH3 t o RCOONH4 RCONH2 + H2O c Phản ứng tạo ester : R-C 04/26/15 O OH + R'OH H2SO4 602003 - Chuong V R-C O OR' + H2O 26 3... H2SO4 , K2Cr2O7 – H2SO4 , … * Oxi hóa mạch nhánh của hidrocarbon thơm : CH3 CH = CH - CH3 [O] COOH COOH 04/26/15 602003 - Chuong V + CH3COOH 13 * Oxi hóa anken bằng KMnO4 đặc, nóng : RCH = CHR' 04/26/15 [O] RCOOH + R'COOH 602003 - Chuong V 14 2 Điều chế axit bằng phản ứng thủy phân : R-C R-C R-C 04/26/15 O Cl H+ + H2O RCOOH + HCl O O + H2O H+ 2 RCOOH O 602003 - Chuong V 15 R - C N + 2 H2O + H+ R-C O... 602003 - Chuong V 18 III TÍNH CHẤT V T LÝ : Các axit monocarboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn, các axit thơm đều là những chất rắn * Axit thấp phân tử (C1 – C3) : là chất lỏng có mùi xốc, tan v hạn trong nước * Từ C4 đến C9 : là chất lỏng sánh hơn, có mùi khó chòu Độ tan trong nước giảm dần khi KLPT tăng * C10 trở lên : là chất rắn không tan trong nước Các axit có nhiệt độ sôi cao v v a là phân . 04/26/15 602003 - Chuong V 1 HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 CHƯƠNG V : AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT 04/26/15 602003 - Chuong V 2 A – AXIT CARBOXYLIC CHƯƠNG V : AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT I. TÊN GỌI II Grinard : + - R MgBr + O= C= O + - R -C- O-MgBr O H 2 O/ H + RCOOH + HO -Mg Br 04/26/15 602003 - Chuong V 17 4. Điều chế axit bằng tổng hợp malonic : + CO- COOHR - o t COOH COOH R - CH + H 3 O COOC 2 H 5 COOC 2 H 5 R. ố ẫ ấ ủ R - C O X X laø halogen, amino Clorua axit R CO Cl R - C N Nitryl R - C O Cl 04/26/15 602003 - Chuong V 10 Anhydric axit : R - C O O R - C O Amit R – CONH 2 R - C O NH 2 Dẫn xuất của