HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 6 HIDROCACBON THƠM potx

04/01/11 602003 hidrocacbon thơm1 Bao g m các phần sauồ 1) Đònh nghóa 2) Danh pháp 3) Điều chế 4) Tính chất vật lý 5) Tính chất hóa học Chương VI: HIDROCACBON THƠM 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm2 HIDROCACBON THƠM Hidrocacbon thơm là những hidrocacbon mạch vòng có một đặc tính gọi là tính thơm Đònh nghóa 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm3 Theo IUPAC Khi thế 1 H của benzen được dẫn xuất 1 lần thế. Tên gốc thế + benzen CH 3 metylbenzen (toluen) C(CH 3 ) 3 isopropylbenzen (cumen) OMe metoxybenzen (anisol) Cách đọc HIDROCACBON THƠM 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm4 Khi vòng benzen có chứa hai nhóm thế X, Y⇒ xuất hiện 3 đồng phân vò trí X Y X Y X Y ortho meta para HIDROCACBON THƠM 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm5 Cách đọc Vò trí nhánh +tên nhánh + tên thông thường HIDROCACBON THƠM Bài tập 2: gọi tên các hợp chất sau CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm6 Teân goác phenyl CH 2 - benzyl CH 3 m-tolyl HIDROCACBON THÔM 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm7 Ñieàu cheá benzen CH CH 3 Cu hoac thach anh� � t o C CH CH 3 Ni(CO) 2 [(C 6 H 5 ) 3 P] HIDROCACBON THÔM Ñieàu cheá caùc ankylbenzen Phöông phaùp Wurtz-Fittig Phöông phaùp Fridel-Crafts Phöông phaùp Clemmensen Br + CH 3 Br + Na ete khan CH 3 + NaBr + R-X AlCl 3 R + HX C O R Zn-Hg HCl CH 2 -R 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm9 Hydrocacbon thơm có thể tham gia các phản ứng  Các phản ứng cộng  Phản ứng oxi hóa  Các phản ứng thế ái nhân  Phản ứng thế ái điện tử HIDROCACBON THƠM Tính chất hóa học 04/01/11 602003 hidrocacbon thơm10 Phản ứng thế ái điện tử + X-Y X + H X + H X + X + H-Y ph c ��π ph c ��δ δ+ δ− + Y Cơ chế : gồm 2 giai đoạn HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử [...]... (+I, +C) như O-, S-Các nhóm thế có cặp electron tự do (+C>-I) -NH2 > -OH > -OCH3 > -NH-C-CH3 O -Các gốc ankyl (+H, +I) CH3 CH3 > -CH2-CH3 > -CH-CH3 > -C-CH3 CH3 CH3 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 12 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử Nhóm giảm hoạt : là nhóm hút e của vòng thơm + -NH3 > -NO2 > -C N > -SO3H > -COOH > -CHO > halogen 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 13 HIDROCACBON THƠM Phản ứng... ankyl hóa : R - Ankyl halogenua R-X + RX + CH2-CH3 - Anken + CH2=CH2 HX HIDROCACBON THƠM Ankyl hóa với tác nhân là ankylhalogenua (RX) R + RX FeCl3 + HX Cơ chế 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 25 HIDROCACBON THƠM R-Cl + + H 04/01/11 + R FeCl3 + + H R+ R - + FeCl4 60 2003 - FeCl4 + R R + FeCl3 hidrocacbon thơm 26 + HCl Ankyl hóa với tác nhân ankyl hóa là anken CH(CH3)2 + CH3-CH=CH2 Cơ chế H2SO4 CH3-CH=CH2+... sunfo hóa Phản ứng halogen hoá Phản ứng alkyl hóa Phản ứng axyl hóa 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 16 HIDROCACBON THƠM Phản ứng nitro hóa Phản ứng nitro hóa Là phản ứng mà H của nhân thơm được thay bằng nhóm –NO2 NO2 + 04/01/11 HNO3 60 2003 H2SO4 toC hidrocacbon thơm 17 HIDROCACBON THƠM Phản ứng nitro hóa ⇒H2SO4 đđ hút nước, tạo nhiều ion NO2+ Cơ chế 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 18 HIDROCACBON THƠM... 60 2003 + FeCl3 hidrocacbon thơm 29 + HCl HIDROCACBON THƠM Phản ứng oxi hóa Benzen : hầu như trơ với các tác nhân oxi hóa Ankylbenzen: gốc ankyl bò oxi hóa thành -COOH CH3 COOH KMnO4 H2O, 95oC 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 30 HIDROCACBON THƠM Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa này xảy ra ở nối C-H tại vò trí kề vòng thơm Bài tập 6: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng CH2-CH3 COOH KMnO4 H2O C-(CH3)3... CH3-CH=CH2+ H2SO4 + + CH3-CH-CH3 H + CH(CH3)2 + + CH3-CH-CH3 + HSO4 H + CH(CH3)2 CH(CH3)2 HSO4 + H2SO4 HIDROCACBON THƠM Phản ứng axyl hóa Là phản ứng thay H của vòng thơm bằng gốc axyl H3C C O + CH3 - C - Cl AlCl3 + HCl O H3C C O O + H3C C H3C C O AlCl3 + CH3COOH O 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 28 HIDROCACBON THƠM Phản ứng axyl hóa Cơ chế O R C + Cl FeCl3 + + R-C=O H 04/01/11 + C R O + R-C=O H + C + R FeCl4... 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 21 HIDROCACBON THƠM Phản ứng halogen hoá Cl-Cl + FeCl3 + H 04/01/11 + + Cl + Cl - + FeCl4 H + Cl - FeCl4 60 2003 + Cl Cl + FeCl3 + hidrocacbon thơm 22 HCl HIDROCACBON THƠM Phản ứng halogen hoá Bài tập 5: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau CH2Cl hv CH3 + Cl2 ALCL3 CH3 CH3 Cl Cl 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 23 Phản ứng alkyl hóa Là phản ứng thay thế H của nhân thơm. .. ứng sunfo hóa Phản ứng sunfo hóa Là phản ứng mà H của nhân thơm được thay bằng nhóm -SO3H SO3H + H2SO4 axit benzensunfonic 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 19 HIDROCACBON THƠM Phản ứng sunfo hóa + SO3H 2 H2SO4 + H 04/01/11 + SO3H + + O S O OH + HSO4 H + + H2O SO3H SO3H HSO4 60 2003 + H2O hidrocacbon thơm 20 HIDROCACBON THƠM Phản ứng halogen hoá Phản ứng halogen hoá Phản ứng thế H của nhân thơm bằng.. .HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử nh hưởng của nhóm thế có sẵn trên nhân benzen đến khả năng thế ái điện tử Nhóm tăng hoạt : là nhóm đẩy e vào vòng thơm ⇒ tăng khả năng SE Nhóm giảm hoạt : là nhóm hút e của vòng thơm ⇒ giảm khả năng SE 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 11 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử Nhóm tăng hoạt : là nhóm đẩy e vào vòng thơm - Các nhóm thế mang... CH3 60 2003 NO2 hidrocacbon thơm 14 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử nh hưởng của nhóm thế có sẵn trên nhân benzen đến sự đònh hướng của nhóm thế tiếp Khi nhân benzen có sẵn 1 nhóm thế Y Y Y Y là chất tăng hoạt X Y Y + X+ X Y là chất giảm hoạt X Y Y Y là halogen X X 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm 15 HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử Một số phản ứng thế ái điện tử Phản ứng nitro hóa. .. Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa này xảy ra ở nối C-H tại vò trí kề vòng thơm Bài tập 6: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng CH2-CH3 COOH KMnO4 H2O C-(CH3)3 KMnO4 H2O 04/01/11 60 2003 khong phan �� � � ng hidrocacbon thơm 31 . như O-, S- -Các nhóm thế có cặp electron tự do (+C>-I) -NH 2 > -OH > -OCH 3 > -NH-C-CH 3 O -Các gốc ankyl (+H, +I) > > > CH 3 -CH-CH 3 CH 3 -C-CH 3 CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 Nhóm. vòng thơm HIDROCACBON THƠM Phản ứng thế ái điện tử 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm1 3 Nhóm giảm hoạt : là nhóm hút e của vòng thơm -NH 3 > -NO 2 > -SO 3 H > + -C N > -COOH -CHO > > halogen HIDROCACBON. 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm1 Bao g m các phần sauồ 1) Đònh nghóa 2) Danh pháp 3) Điều chế 4) Tính chất vật lý 5) Tính chất hóa học Chương VI: HIDROCACBON THƠM 04/01/11 60 2003 hidrocacbon thơm2 HIDROCACBON