HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 6 HIDROCACBON THƠM potx

Hydrocacbon thơm có thể tham gia các phản ứngCác phản ứng cộng Phản ứng oxi hóa Các phản ứng thế ái nhân Phản ứng thế ái điện tử HIDROCACBON THƠM Tính chất hóa học... Aûnh hưởng của

Trang 1

Bao g m các phần sau ồ

1) Định nghĩa

2) Danh pháp

3) Điều chế

4) Tính chất vật lý

Chương VI: HIDROCACBON THƠM

Trang 3

Theo IUPAC

Khi thế 1 H của benzen được dẫn xuất 1 lần thế

Tên gốc thế + benzen

Trang 7

Ñieàu cheá benzen

Trang 8

Điều chế các ankylbenzen

Phương pháp Wurtz-Fittig

Phương pháp Fridel-Crafts

Phương pháp Clemmensen

Trang 9

Hydrocacbon thơm có thể tham gia các phản ứng

Các phản ứng cộng

Phản ứng oxi hóa

Các phản ứng thế ái nhân

Phản ứng thế ái điện tử

HIDROCACBON THƠM

Tính chất hóa học

Trang 10

04/01/11 602003 hidrocacbon thơm 10

Phản ứng thế ái điện tử

HX+

HX

Trang 11

Aûnh hưởng của nhóm thế có sẵn trên nhân benzen đến khả năng thế ái điện tử

Nhóm tăng hoạt : là nhóm đẩy e vào vòng thơm

Nhóm giảm hoạt : là nhóm hút e của vòng thơm

⇒ tăng khả năng S E

⇒ giảm khả năng S E

Trang 12

- Các nhóm thế mang điện tích âm (+I, +C) như O-,

S Các nhóm thế có cặp electron tự do (+C>-I)

Trang 13

Nhóm giảm hoạt : là nhóm hút e của vòng thơm

Trang 15

Aûnh hưởng của nhóm thế có sẵn trên nhân benzen đến sự định hướng của nhóm thế tiếp Khi nhân benzen có sẵn 1 nhóm thế Y

Y là chất tăng hoạt

X Y

X

Y

Y là chất giảm hoạt

Y là halogen

Trang 16

Một số phản ứng thế ái điện tử

Phản ứng nitro hóa Phản ứng sunfo hóa Phản ứng halogen hoá Phản ứng alkyl hóa Phản ứng axyl hóa

Trang 17

Phản ứng nitro hóa

Là phản ứng mà H của nhân thơm được thay bằng nhóm –NO 2

+ HNO3 H2SO4

NO2toC

Phản ứng nitro hóa

Trang 19

Phản ứng sunfo hóa

Là phản ứng mà H của nhân thơm được thay bằng nhóm -SO 3 H

Trang 20

+ + HSO4-

+ H2O

Phản ứng sunfo hóa

Trang 21

Phản ứng halogen hoá

Phản ứng thế H của nhân thơm bằng nguyên tử halogen

Trang 24

Phản ứng alkyl hóa

Là phản ứng thay thế H của nhân thơm bằng gốc ankyl

Tác nhân ankyl hóa :

Trang 25

Ankyl hóa với tác nhân là ankylhalogenua (RX)

+ RX

R

+ HX FeCl 3

Cơ chế

Trang 27

Ankyl hóa với tác nhân ankyl hóa là anken

Trang 28

Phản ứng axyl hóa

Là phản ứng thay H của vòng thơm bằng gốc axyl

+ CH 3 - C - Cl

O

AlCl 3

C O C

H 3

+ H Cl

+ AlCl 3

C O C

H 3

+

C O C

O C

Trang 29

Cô cheá

C O R

Trang 30

Phản ứng oxi hóa

Benzen : hầu như trơ với các tác nhân oxi hóa

Ankylbenzen: gốc ankyl bị oxi hóa thành -COOH

Trang 31

Phản ứng oxi hóa này xảy ra ở nối C-H tại vị trí kề vòng thơm

Phản ứng oxi hóa

Bài tập 6: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng

Định dạng
Số trang	31
Dung lượng	225,84 KB