măng cụt là một trong “mười siêu trái cây”, mệnh danh là ‘’ nữ hoàng trái cây’’, được xếp vào nhóm thực phẩm chức năng, chứa một lượng lớn các loại xanthon. Điều này giải thích vì sao từ hàng nghìn năm nay, các chất pha chế từ quả măng cụt được sử dụng rộng khắp trên toàn thế giới như một phương thuốc chữa bệnh hay một loại thuốc bổ, có tính chống oxy hóa, kháng khuẩn, kháng viêm, giảm đau, kháng nấm, giúp hệ tiêu hóa tốt...vv. Gần đây, người ta còn khám phá ra khả năng chữa bệnh tim, tác dụng bảo vệ gan, mật, hay hơn nữa là chống được các bệnh như ung thư, HIV... Tuy nhiên, điều đặc biệt ở chỗ, các hoạt tính đó của trái măng cụt xuất phát chủ yếu từ vỏ quả măng cụt – phần mà chúng ta thường loại bỏ sau khi lấy phần thịt quả.
TỔNG QUAN THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ TÁC DỤNG DƯỢC LÝ CỦA MĂNG CỤT 1.1. Cây măng cụt (Garcinia mangostana L.) [2- 4] Măng cụt có tên tiếng Anh, Mỹ là mangosteen; Pháp: Mangoustanier; Trung Quốc: Sơn trúc tử; Thái Lan: Mankhut. 1.1.1. Đặc điểm thực vật Cây thường xanh, khác gốc, cao 6-25m, thân lớn, đường kính có thể lên đến 25-35cm, có nhựa vàng. Lá dày cứng, mọc đối, không lông, mặt dưới có màu nhạt hơn mặt trên. Hoa đa tính, thường có hoa cái và hoa lưỡng tính. Hoa lưỡng tính có cuống có đốt, 4 lá đài, 4 cánh hoa màu trắng, 16-17 nhị và bầu 5-8 ô. Quả tròn mang đài tồn tại có vỏ quả rất dai, xốp, màu đỏ như rượu vang chứa 5-8 hạt, quanh hạt có lớp áo hạt trắng, ngọt ngon. [7] 1.1.2. Nguồn gốc và phân bố Măng cụt được khai hóa đầu tiên ở Thái Lan hoặc My-an-mar, cách đây ít nhất 2000 năm, và sau đó được mở rộng sang những vùng nhiệt đới khác. Hiện có khoảng 10 loài khác nhau được trồng để lấy quả. Cây măng cụt ưa khí hậu nóng ấm. Ở Việt Nam loài cây này được trồng phổ biến ở đồng bằng Sông Cửu Long và Đông Nam Bộ, nhiều nhất ở Lái Thiêu, Thủ- Dầu-Một. Ở các nước Đông Nam Á, măng cụt được trồng nhiều tại Thái Lan, Cam-pu-chia, My-an-mar, Sri Lanka và Phi-lip-pin. Măng cụt cho trái sau 10–15 năm trồng nhưng cây có thể sống trên 50 năm. Cây tốt có thể cho trái sau 7–8 năm trồng (vùng Lái Thiêu, Thủ- Dầu-Một, Việt Nam). Tại miền nam nước ta, măng cụt trổ hoa vào tháng 1 – 2 dương lịch và bắt đầu thu trái từ tháng 5 đến tháng 8 dương lịch. [25] 1 Hình 1.1 Hình ảnh cây măng cụt ( Garcinia Mangostana L.) Hình 1.2 Hình ảnh quả măng cụt ( Garcinia Mangostana L.) 2 1.1.3. Hóa thực vật của cây măng cụt 1.1.3.1. Tinh dầu [2, 3] Hương thơm của trái măng cụt có được là do nó có chứa một số lớn các chất dễ bay hơi. Điều này được xác định thông qua GC-MS sử dụng EI- MS. Sắc ký khí-lỏng phát hiện trong tinh dầu măng cụt có 52 chất chính, trong đó khoảng 28 chất đã được xác định. Thành phần thơm quan trọng nhất là hexyl acetate (7,80 %), cis-hex-3-enyl acetate (1,40%) và cis-hex-3- en-1-ol (27,27 %). Các chất còn lại tuy chiếm thành phần ít hơn nhưng cũng đóng góp tạo nên hương vị của trái măng cụt, phức tạp và thoảng qua: mùi trái cây (hexenal, hexanol, α-bisabolen), mùi xoài (α-copaen), mùi hoa nhài (furfuryl methylceton), mùi huệ dạ hương (phenyl axetaldehit), mùi cỏ (hexenol, hexanal), mùi cỏ héo (pyridin), mùi lá ướt (xylen), mùi hoa khô (benzaldehit), mùi hồ đào (δ-cadinen) Axeton, ethyl xyclohexan đóng góp tính chất dịu ngọt trong lúc toluen, α-terpinol đem lại mùi đường thắng, methyl butenol, guaien mùi dầu, valenxen đặc biệt mùi mứt cam. 3 1.1.3.2. Các axit phenolic được tách ra từ quả măng cụt Theo các nghiên cứu trước đây, đã có khoảng 10 axit phenolic (chủ yếu là các dẫn xuất của axit hydroxybenzoic) được xác định trong cây măng cụt thông qua GC-MS. Ngoài một số axit như vanillic, veratric, caffeic, p- coumaric, ferulic, p-hydroxyphenylaxetic, benzoic, cinnamic, mandelic thì nổi trội lên là một số axit phenolic có hàm lượng lớn hơn hẳn ở các bộ phận khác nhau của cây măng cụt như: axit protocatechuic (vỏ quả và vỏ cây); axit p-hydroxybenzoic (áo hạt); axit m-hydroxybenzoic (vỏ quả); 3,4– dihydroxymandelic (vỏ cây) [8, 28,37,49]. OH OH OH O OH OHO OH OH 3,4 – dihydroxymandelic axit protocacheuic OH OHO OH O OH axit p-hydroxybenzoic axit m-hydroxybenzoic 1.1.3.3. Các xanthon được tách ra từ vỏ quả măng cụt Trái măng cụt đã được chỉ ra là có chứa một lượng lớn các chất chuyển hóa thứ cấp như là prenyl xanthon và oxygen xanthon[13,14, 28, 49]. 4 Xanthon hay xanthen-9H-one là chất chuyển hóa thứ cấp được tìm thấy trong một số họ thực vật lớn, nấm và địa y. Chúng là một trong những ngành quan trọng của hợp chất dị vòng được oxy hóa. Khung cơ bản của xanthon được biết đến như 9-xanthenone hay dibenzo-γ-pyron và được sắp xếp một cách cân đối (hình 3). Các nguyên tử cacbon được đánh số theo sự thuận tiện của tổng hợp sinh học. Các nguyên tử cacbon ở vị trí từ 1-4 được đánh số theo vòng B có nguồn gốc từ shikimate, và cacbon từ 5-8 được đánh số theo vòng A có nguồn gốc từ axetat. [15, 27]. Hình 1.3 Khung cơ bản của xanthon Xanthon được phân thành năm nhóm: xanthon oxy hóa đơn giản, xanthon glycosid, prenyl xanthon, xanthonolignoid và xanthon miscellaneous. Trong đó, các xanthon oxy hóa đơn giản lại được chia nhỏ thành 6 nhóm theo mức độ oxy hóa. [9, 15, 23, 30, 38] Năm mươi xanthon đã được tách ra từ vỏ quả măng cụt. Hợp chất đầu tiên trong số chúng được đặt tên là mangostin (1) (sau được đổi thành α- mangostin), được tách ra vào năm 1855 (Schmid, 1855). Chất này mang màu vàng, thu được từ vỏ hoặc nhựa khô của cây măng cụt (Dragendorff, 1930). Sau này, Dragendorff (1930) và Murakami (1932) đã làm sáng tỏ cấu trúc của mangostin. Yates và Stout (1958) đã đưa ra công thức phân tử, phân loại và vị trí của các nhóm thế của α-mangostin. Hơn thế nữa, Dragendorff (1930) cũng đã tách được β-mangostin (2), cấu trúc của hợp chất này vẫn 5 chưa được làm sáng tỏ cho đến năm 1968 (Yates và Bhat, 1968). Jefferson (1970) và Govindachari và Muthukumar-aswamy (1971) cũng tách được α và β-mangostin. Một số xanthon khác được tách ra từ vỏ quả măng cụt được trình bày trong bảng 1. Bảng 1.1 Các xanthon được tách từ vỏ quả măng cụt. 6 STT Tên hợp chất Công thức cấu tạo Tài liệu tham khảo 1 γ-mangostin (3) [5] 2 Gartanin (4) [16] 3 8-deoxy gartanin (5) [16] 4 garcinone A (6) [17] 5 garcinone B (7) [17] 6 garcinone C (8) [17] 7 garcinone D ( 9) [19] 8 garcinone E ( 10) [19] 9 BR-xanthon A (11) [25] 10 BR-xanthon B (12) [25] 11 Mangostingone (13) [ 32] 12 garcimangosones B (14) [39] 13 tovophyllin A (15) [39] 14 Mangostenone C (16) [40] 15 Mangostenone D (17) [40] 16 Mangostenone E (18) [40] 17 Thwaitesixanthon (19) [40] 18 Demethylcalabaxanthon (20) [40] 19 Mangostanol (21) [40] 20 Mangostanin (22) [40] 21 11-hydroxy-1-isomangostin (23) [40] 22 tovophyllin B (24) [42] 23 Trapezifolixanthon (25) [42] 24 cudraxanthon G (26) [47] 25 8-hydroxycudraxanthon G (27) [47] 26 1-isomangostin (28) [47] 27 Smeathxanthon A (29) [47] 7 Theo nhiều báo cáo, α, β và γ-mangostin, gartanin, 8-deoxy gartanin, garcinone E là những xanthon được nghiên cứu nhiều nhất do mang nhiều hoạt tính sinh học[p]. 8 9 1.2. Công dụng và các hoạt chất sinh học 1.2.1. Ứng dụng trong y học dân gian Trái măng cụt thơm ngon cũng còn cống hiến nhiều môn thuốc. Từ lâu, ở Á châu, bên Ấn Độ, hệ thống y học ayurvedic đã kê nó vào nhiều 10 [...]... gồm cả măng cụt, có sử dụng phép phân tích ABTS và DPPH; và họ chỉ ra rằng các chất tách ra từ trái măng cụt có vị trí thứ 8 về hiệu quả chống oxy hóa Năm 2006, Weecharangsan và các cộng sự đã nghiên cứu hoạt tính chống oxy hóa và bảo vệ thần kinh của bốn phần chiết thu được từ vỏ trái măng cụt (bao gồm: nước, 50 % etanol, 95 % etanol, và etyl axetat) Khả năng chống oxy hóa được đánh giá dựa vào phương... cụt ’, Tạp chí hóa học, 47(4A), tr 299- 303 21 2.Trần Việt Hưng, Ds Lê Văn Nhân(2008),’’ Giá trị dinh dưỡng và dược tính của cây măng cụt ’, Biên khảo nghiên cứu mới 3 Trung Thị Hương(2008), ‘’Góp phần nghiên cứu hóa thực vật của vỏ quả măng cụt (Garcinia Mangostana L.)’’, Khóa luận tốt nghiệp hệ đại học chính quy , Khoa Hóa học, trường Đại học KHTN, ĐHQG Hà Nội 4 Đỗ tất Lợi(2004), ‘’Cây thuốc và vị thuốc... odoratum và Senna alata (theo thứ tự IC50 là 32,53, 67,55 và 112,46 μg/mL) Thêm vào đó, phần chiết từ trái măng cụt khử được đáng kể sản phẩm ROS (reactive oxygen species) của PML (polymorphonuclear leucocytes) với 77,8 % tỉ lệ ức chế superoxide anion, theo thứ tự là 62,6 %, 44,9 % và 35,18 % Cũng trong năm 2007, Haruenkit và các cộng sự đã chỉ ra tính chống oxy hóa của măng cụt dựa vào phân tích DPPH và. .. có tác dụng chống lại các hợp chất chứa lưu huỳnh dễ bay hơi, bệnh bựa răng và chảy máu răng Chính vì vậy, phần chiết từ vỏ quả măng cụt có thể được sử dụng như một tác nhân bổ sung trong việc điều trị hơi thở hôi thối 1.2.2.5 Hoạt tính chống sốt rét [13] Một vài xanthon được tách ra từ măng cụt đã chỉ ra hoạt tính chống sốt rét chống lại plasmodium falciparum trong phòng thí nghiệm β-mangostin và. .. hiệu quả ức chế của vài xanthon, được tách ra từ vỏ quả măng cụt, chống lại sự tăng trưởng của S.aureus đề kháng methicillin (MRSA–methicillin resistant S.aureus) α– mangostin ức chế hiệu quả rõ rệt, với chỉ số MIC từ 1,57-12,5 μg/mL Năm 2003, Saksamrarn và các cộng sự đã nghiên cứu khả năng chống vi trùng lao của các prenyl xanthon lấy từ vỏ quả măng cụt Trong số chúng, α và β-mangostin và garcinone... vào phương pháp DPPH sử dụng 1, 10, 50 và 100 μg/mL ở mỗi phần chiết Phần chiết từ nước và etanol (50 %) chỉ ra khả năng chống oxy hóa cao (nồng độ ức chế theo thứ tự định sẵn ở 50 % (IC50) là 34,98 ± 2,24 và 30,76 ± 1,66 μg/mL) Khả năng chống oxy hóa của những phần chiết này được kiểm nghiệm trên dòng tế bào ung thư ngoài sọ (neuroblastoma – NG108-15) thông qua H2O2; cả 2 phần chiết đều bộc lộ tính... sử dụng ở nồng độ 50 μg/mL Phần chiết chứa 50 % etanol có tính bảo vệ thần kinh cao hơn phần chiết nước Gần đây hơn, năm 2007, Chomnawang và các cộng sự đã chỉ ra là cặn chiết etanol từ măng cụt sở hữu hoạt tính chống oxy hóa đáng kể, được xác định thông qua sự ức chế về thông tin của các gốc DPPH là 50 % Phần tách ra này đã thể hiện chỉ số IC 50 ở 6,13 μg/mL bằng cách so sánh với các cặn 13 etanol của. .. sự cảm ứng của iNOS (nitric oxide synthase) và enzym COX Cơ quan cảm nhận IgE gây hoạt động truyền tính trạng tín hiệu trong tế bào, dẫn tới sự giải phóng chất trung gian gây bị viêm, ví dụ như histamin Đây chính là khả năng quan trọng nhất trong vài giả thiết về dị ứng Dựa trên những thông tin đó, Itoh và các cộng sự (2008) đã giải thích rằng các xanthon được tách ra từ quả măng cụt (α, β và γ- mangostin),... nhiễm) và các rối loạn về da khác Vỏ măng cụt đem sắc lấy nước uống còn chữa được viêm bàng quang, và dùng ngoài da để chữa bệnh lậu, ung nhọt Theo Đông y, vỏ quả măng cụt có vị chua chát, tính bình, đi vào hai kinh phế và đại tràng, có công năng thu liễn, sáp trường, chi huyết, dùng trị tiêu chảy, ngộ độc chất ăn, khi bệnh thuyên giảm thì thôi, dùng lâu sinh táo bón Sau đây là một số bài thuốc từ quả măng. .. 1,48 μg/mL), α và γ-mangostin lần lượt là 3,12 và 2,26 μg/mL Đối với tất cả các chủng Enterococcus spp, mangostin ức chế sự tăng trưởng của chúng ở 1 μg/mL Vài sản phẩm tự nhiên được xác định nhờ vào khả năng ức chế những trạng thái khác nhau đối với chu kỳ của virut làm mất khả năng miễn dịch ở người (HIV-1) Năm 1996, Chen và các cộng sự đã chỉ ra rằng cặn chiết 20 etanol của trái măng cụt ức chế rất . TỔNG QUAN THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ TÁC DỤNG DƯỢC LÝ CỦA MĂNG CỤT 1.1. Cây măng cụt (Garcinia mangostana L.) [2- 4] Măng cụt có tên tiếng Anh, Mỹ là mangosteen;. của bốn phần chiết thu được từ vỏ trái măng cụt (bao gồm: nước, 50 % etanol, 95 % etanol, và etyl axetat). Khả năng chống oxy hóa được đánh giá dựa vào phương pháp DPPH sử dụng 1, 10, 50 và. là 62,6 %, 44,9 % và 35,18 %. Cũng trong năm 2007, Haruenkit và các cộng sự đã chỉ ra tính chống oxy hóa của măng cụt dựa vào phân tích DPPH và ABTS. Họ đã tìm ra chỉ tiêu của các chất tương