Cây mướp đắng (tên tiếng Anh: bitter gour, bitter melon, balsam pear) có tên khoa học là Momordica charantia L. thuộc họ Bầu bí (Cucurbiaceae), và còn có các tên khoa học khác đồng nghĩa là M. indica L., M. elegens Salisb., M. chinensis Sprengel, và M. thollonii Cogn. Sở dĩ có tên gọi mướp đắng là do quả giống quả mướp và có vị đắng. Ở Việt Nam mướp đắng còn có tên là khổ qua, ổ qua (miền nam), mướp mủ (dân tộc Mường, Thanh Hóa), má hói khôm (dân tộc Tày, Cao Bằng). Mướp đắng là cây leo sống một năm được trồng để thu hái lá và quả làm thức ăn ở rất nhiều nơi trên thế giới, như châu Á, châu Mỹ, châu Phi, và vùng biển Caribe. Có hai thứ của loài này là M. charantia var. minima Williams Ng và M. charanta var. maxima Williams Ng Quả mướp đắng cũng được nhân dân khắp thế giới này dùng làm thức ăn và thuốc chữa các bệnh như đái tháo đường, bệnh giun sán, loét dạ dày, chữa các vết thương, và rất nhiều bệnh khácỞ nước ta, quả mướp đắng cũng được dùng làm thức ăn và thuốc phòng và chữa bệnh đái tháo đường, mệt mỏi, thấp khớp, chốc đầu
TỔNG QUAN VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA MƯỚP ĐẮNG 1. Cây mướp đắng Cây mướp đắng (tên tiếng Anh: bitter gour, bitter melon, balsam pear) có tên khoa học là Momordica charantia L. thuộc họ Bầu bí (Cucurbiaceae), và còn có các tên khoa học khác đồng nghĩa là M. indica L., M. elegens Salisb., M. chinensis Sprengel, và M. thollonii Cogn. Sở dĩ có tên gọi mướp đắng là do quả giống quả mướp và có vị đắng. Ở Việt Nam mướp đắng còn có tên là khổ qua, ổ qua (miền nam), mướp mủ (dân tộc Mường, Thanh Hóa), má hói khôm (dân tộc Tày, Cao Bằng). Mướp đắng là cây leo sống một năm được trồng để thu hái lá và quả làm thức ăn ở rất nhiều nơi trên thế giới, như châu Á, châu Mỹ, châu Phi, và vùng biển Caribe [1], [2]. Có hai thứ của loài này là M. charantia var. minima Williams & Ng và M. charanta var. maxima Williams & Ng [2]. Quả mướp đắng cũng được nhân dân khắp thế giới này dùng làm thức ăn và thuốc chữa các bệnh như đái tháo đường, bệnh giun sán, loét dạ dày, chữa các vết thương, và rất nhiều bệnh khác [1], [2]. Ở nước ta, quả mướp đắng cũng được dùng làm thức ăn và thuốc phòng và chữa bệnh đái tháo đường, mệt mỏi, thấp khớp, chốc đầu [3], [4]. Các nghiên cứu ngoài nước về cây mướp đắng 2. Nghiên cứu về hóa học Các nghiên cứu về thành phần hóa học chính của cây mướp đắng cho thấy trong mướp đắng có các alkaloid, chất béo, tinh dầu, các protein, các steroid, triterpen thuộc nhóm cucurbitan và nhóm olean, các glycosid (tức là các saponin) của chúng, và các vitamin và khoáng chất [1], [2], [5]. Vitamin có trong quả là các vitamin A, B, và C [1]. Các nguyên tố vi lượng gồm có Cu, Fe, Mg, Zn, Ca, [5]. Chất béo trong quả (và hạt) mướp đắng gồm các acit béo thông thường (các acid stearic, oleic, linoleic, linolenic ) và cả lipid (ester của các acid béo với glycerin), glycolipid, phospholipid [2], [5]. Trong hạt chứa tinh dầu và có rất nhiều thành phần thông thường như anethol, apiol, cineol, limonen, octanal, pinen, safrol, selinen [6]. Quả mướp đắng có chứa nhiều protein (albumin, blobulin, glutelin, niacin ) [1], [2], [7]. Parkash và cộng sự cũng đã phân lập được từ hạt mướp đắng 1 protein có khối lượng phân tử 9,7 kD và đặt tên cho nó là charantin [8]. Các alkaloid cũng được biết có ở trong mướp đắng là 1 momordicine [1], [2], [9], và các alkaloid này cũng được gọi là các charantin [2]. Tuy nhiên, theo cách hiểu chung, charantin là tên gọi chung của những hoạt chất chính có tác dụng của mướp đắng [1], [2], [9]. Theo các tài liệu nghiên cứu, thành phần hóa học và có tác dụng sinh học chính của mướp đắng lại là các saponin và các triterpen, tồn tại trong tất cả các bộ phận (gốc rễ, thân, lá, quả, hạt) của cây [1], [2]. Các saponin trong mướp đắng có cả hai nhóm chính là saponin steroid và saponin triterpen. Trong phần tổng quan này, chúng tôi sẽ trình bày sâu về cấu trúc hóa học, hàm lượng, sự phân bố của các hoạt chất có nhiều tác dụng sinh học này. Các steroid saponin trong mướp đắng gồm có một số dẫn xuất của β-sitosterol và stigmastadien (Hình 1). Năm 1965, Sucrow W. đã phân lập và xác định được 6 steroid saponin (1−6) từ quả mướp đắng [11]. Trong đó, hai chất số 1 (còn có tên là β-sitosterol glycosid hay dauscosterol) và 2 (5,25-stigmastadien-3β-D-glucosid) được phân lập theo tỉ lệ 1 :1, và được Sucrow đặt tên là charantin. Đến năm 1989, Guevara và cộng sự cũng công bố hai ester của steroid saponin (7 và 8) tách được từ quả mướp đắng [12]. Năm 1997, một steroid tồn tại dưới dạng tự do (9) được Begum và cộng sự phân lập, xác định cấu trúc là 3β-hydroxy-stigmasta- 5,14-dien-16-one, và đặt tên là momordenol [13]. Như vậy, trong quả mướp đắng có chứa steroid cả ở dạng aglycon và dạng glycosid. 2 GluO 1 GluO 2 AcO 4 AcO 3 AcO CH 2 OH 5 AcO O 6 OH O 7 R = palmitate 8 R = stearate O HO HO OH O OR HO 9 O Hình 1. Các steroid glycosid phân lập được từ quả mướp đắng (Glu: β-D-glucose, Ac: acetyl) Các nghiên cứu khác về hóa học đã cho thấy thành phần hóa học chính của cây mướp đắng những triterpen thuộc nhóm cucurbitan, tồn tại cả dưới dạng aglycon và dạng glycosid (saponin). Các thành phần này có nhiều trong các bộ phận của cây đặc biệt là quả và thân cây. Ngoài ra các triterpen thuộc nhóm ursan và olean cũng được tìm thấy dưới dạng aglycon. Cấu trúc cơ bản của các nhóm hợp chất này được mô tả trong Hình 2. 3 1 4 2 3 5 10 19 6 7 8 9 11 12 18 30 14 15 16 17 20 21 22 23 24 25 27 26 29 28 13 1 4 2 3 5 10 19 6 7 8 9 11 12 18 30 14 15 16 17 20 21 22 23 24 25 27 26 29 28 13 1 4 2 3 5 10 19 6 7 8 9 11 12 18 30 14 15 16 17 20 21 22 23 24 25 27 26 29 28 13 Nhóm Cucurbitan Nhóm Ursan Nhóm Olean Hình 2. Cấu trúc cơ bản của các triterpen trong mướp đắng. Quả mướp đắng chứa nhiều triterpen tồn tại dưới dạng tự do (aglycon). Năm 2005, các nhà khoa học Nhật Bản đã phân lập được 5 triterpen thuộc nhóm cucurbitan 10−14 từ quả mướp đắng thu hái tại Nhật [14]. Một năm sau, cũng là các nhà khoa học Nhật Bản công bố thêm các aglycon 15−19 thuộc nhóm này được tách từ quả [15]. Các triterpen 20−22 được đặt tên lần lượt là momordicin, momordicinin, momordicilin thuộc nhóm usane đã được xác định có trong quả mướp đắng thu hái tại Paskitan [13]. Một triterpen thuộc nhóm oleane là erythrodiol (23) và một số khác là karounidiol (24), isokarounidiol (25), và các dẫn xuất của chúng cũng được tìm thấy trong hạt của quả mướp đắng [16]. Cũng từ quả mướp đắng, một số lượng lớn saponin triterpene đã được phân lập và xác định cấu trúc. Điều thú vị là hầu hết các saponin triterpen đều thuộc nhóm cucurbitan, là nhóm đặc trưng của các cây thuộc họ Cucurbitaceae (bầu bí). Các saponin là các glycosid của aglycon thuộc nhóm cucurbitan và đường thông thường được gắn vào ở các vị trí số 3β, 6β và vị trí số 25. Năm 1980, Okabe và cộng sự lần đầu tiên tách được hai triterpen glycosid từ hạt của quả mướp đắng và đặt tên là momordicoside A (26) và momordicoside B (27) [17]. Các năm sau đó, nhóm tác giả này lần lượt công bố các saponin 29−36 (Hình 4) chiết xuất từ quả và hạt mướp đắng và đặt tên lần lượt là momordicoside C, D, E, … [18], [19], [20]. Hai chất số 35 và 36 được xác định là chất mang lại vị đắng cho quả mướp đắng [20]. Cũng vẫn các tác giả Nhật Bản công bố thêm rất nhiều saponin cucurbitan 37−63 (Hình 4) từ quả mướp đắng được thu hái tại Nhật vào năm 2001, 2006, và 2007 [21], [22], [23]. Các nhà khoa học Trung Quốc cũng tìm thấy saponin cucurbitan 64−67 từ quả mướp đắng thu hái tại Quảng Tây [24], một tỉnh giáp với miền đông bắc của Việt Nam. Có hai saponin thuộc nhóm olean, 68 và 69, được Murakami phân lập từ quả thu hái tại Nhật Bản [21]. Ngoài các steroid, triterpen, và glycosid của chúng, người ta còn phân lập được các hợp chất phenol từ quả mướp đắng [15], [25]. Các hợp chất phenol này chủ 4 yếu là các acid hữa cơ và dẫn xuất của chúng. Như trên đã trình bày các thành phần hóa học chính trong quả mướp đắng cho thấy thành phần chủ yếu là các steroid, triterpen thuộc nhóm cucurbitan và các glycosid của chúng, saponin steroid và saponin triterpen. Các triterpen cucurbitan cũng là thành phần hóa học chính trong tất cả các bộ phận của cây, gồm gốc rễ [26], thân, cành, và lá [27], [28], [29]. Các saponin triterpen thuộc nhóm cucurbitan cũng được tìm thấy trong thân, cành và lá của cây mướp đắng [30]. Các nghiên cứu khoa học cũng nêu rõ những thành phần hóa học mang lại vị đắng cho qủa mướp đắng là các chất saponin triterpen cucurbitan có nhóm aldehyd (CHO) tại vị trí cacbon số 19 [20], [30], [31]. Trong đó hai saponin có hàm lượng lớn trong quả là momordicoside K (35) và momordicoside L (36), được tìm thấy trong tất cả các mẫu quả mướp đắng nghiên cứu được thu hái tại nhiều nơi tại châu Á [31]. 5 HO O OCH 3 10 HO OHC 11 HO OHC 12 OCH 3 OCH 3 HO 13 HO 14 HO 15 OH O OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3 OH OCH 3 HO 16 HO 17 HO 18 OH OCH 3 OH OCH 3 OH OHC O HO 19 20 HO O 21 OCH 3 OH OH CH 2 OCH 3 O HO R 22 23 HO C OH CH 3 C H C H CH 3 HO HO 2524 O HO HO R = OH 2 C OH Hình 3. Các triterpene aglycon được chiết xuất từ quả mướp đắng. 6 7 RO OH OH OH OH 26 R = gentiobioside 27 R = β-D-xylopyranosyl(1 4)-[β-D-glucopyranosyl (1 6)]-β-D-glucopynoside O HO HO OH O O HO HO OH OH gentiobioside GenO OH OH OH 28 Gen = gentiobiosid GenO OH CHO GenO 29 30 OH GlcO OCH 3 31 Glc = β-D-glucose AllO OH 32 All = β-D-allose AllO OCH 3 33 GlcO OH 34 HO OCH 3 35 OHC O Glc H 3 CO OCH 3 36 OHC O Glc O O O GlcO OH 37 AllO OH 38 GlcO OCH 3 39 O H 3 CO O H 3 CO O H 3 CO O HO O OH O O HO HO OH OH O HO HO OH OH O β-D-xylopyranosyl(1 4)-[β-D- glucopyranosyl(1 6)]-β-D-glucopynoside Hình 4. Các saponin triterpen phân lập được từ quả mướp đắng. 8 9 O AllO OCH 3 H 3 CO 40 O AllO OGlc 41 O GlcO 42 OAll O AllO OGlc H 3 CO 43 GenO OH 44 GenO 45 OOH OH OH OH OH OH GenO OH 46 AllO OH 47 GlcO 48 OCH 3 OH OH OHC OH OCH 3 AllO OCH 3 49 AllO OH 50 GlcO 51 OCH 3 OCH 3 OCH 3 OH OH AllO 52 GlcO 53 AllO 54 OCH 3 OCH 3 OCH 3 OH OAll H 3 CO Hình 4 (tiếp). Các saponin triterpen phân lập được từ quả mướp đắng. 10 [...]... Các saponin triterpen phân lập được từ quả mướp đắng 3 Nghiên cứu về tác dụng sinh học Dịch chiết của quả mướp đắng và các hoạt chất của nó đã được chứng minh có rất nhiều tác dụng sinh học [1], [2], [3], [4], [9], [10] Trong đó, các tác dụng chủ yếu được nghiên cứu nhiều nhất được liệt kê sau đây Kháng khuẩn Dịch chiết cồn của quả mướp đắng cũng cho tác dụng ức chế vi khuẩn gây bệnh viêm loét dạ dày... đắng và một số hoạt chất của nó đã được chứng minh có tác dụng kháng virus [1], [10] Alpha momorcharin, beta momorcharin và một số protein chiết được từ quả và hạt mướp đắng có tác dụng chống virus HIV [1] Dịch chiết từ lá của mướp đắng cũng cho tác dụng chống HIV [1] Các protein cũng có tác dụng kháng các virus khác là herpes và poliovirus Chống sốt rét Kohler và cộng sự [37] đã chứng minh tác dụng. .. hoạt chất của quả mướp đắng Phân lập được một aglycon từ quả mướp đắng và xác định công thức hóa học là cucurbit-5-en-3,22,23,24,25-pentol (là aglycon của các chất số 45, 65, và 66 trong phần trên) Đã xây dựng được qui trình chiết xuất saponin toàn phần từ quả mướp đắng (dạng bột, đặt tên là Morantin) dùng cho nguyên liệu làm thuốc [72], [73] (4) Về tác dụng sinh học: chứng minh được tác dụng hạ đường... nhiên, tác dụng quan trọng nhất của quả mướp đắng là tác dụng hạ đường huyết và có thể dùng làm thuốc phòng và hỗ trợ điều trị bệnh đái tháo đường typ 2 Kết quả nghiên cứu cũng cho thấy rằng dịch chiết và các hoạt chất của quả mướp đắng có tác dụng hạ đường huyết mạnh và điều hòa hàm lượng mỡ trong máu Vì vậy, người dân khắp thế giới đều dùng mướp đắng làm thuốc chống đái tháo đường, trong cả y học dân... dù vậy, cây mướp đắng được trồng ở khắp nước ta và chúng ta cũng có các nghiên cứu khoa học về mướp đắng được trồng và thu hái tại Việt Nam Liệt kê sau đây là một số kết quả chính Nhóm khoa học của TS Nguyễn Ngọc Hạnh đã công bố một số nghiên cứu về quả và hạt mướp đắng Năm 2004, nhóm tác giả đã công bố cấu trúc hóa học của hai saponin triterpen thuộc nhóm cucurbitan là momordicosid A (26) và momordicosid... được qui trình trồng, thu hái, và sản xuất giống mướp đắng thu hái trên toàn quốc và của nước ngoài Chọn lọc được 5 giống cho năng suất quả cao Định lượng được hàm lượng glycosid toàn phần trong quả của các giống này Tiêu chuẩn hóa được giống cây mướp đắng và lưu giữ được 5 giống (hạt để trồng trọt) mướp đắng chọn lọc của Việt Nam và thế giới [74] (3) Về hóa học: nghiên cứu thành công phương pháp chiết... của tác giả Lê Thị Ngoan [69] và của Lê Lương Đống với Đặng Vũ Thu Hằng [70] đều cho thấy tác dụng hạ đường huyết trên bệnh nhân đái tháo đường typ 2 sau khi uống trà khổ qua hay cao lỏng mướp đắng Nghiên cứu Viện Dược liệu về cây mướp đắng Các cán bộ khoa học thuộc Viện Dược Liệu, Bộ Y Tế, đứng đầu là GS Đoàn Thị Nhu đã triển khai nghiên cứu tác dụng của cây mướp đắng từ lâu Giáo sư Đoàn Thị Nhu và. .. quả mướp đắng có tác dụng chống ung thư trên chuột [48] Một số saponin thuộc nhóm cucurbitan cũng có tác dụng chống sinh khối u theo cơ chế trung hòa các dạng hoạt động của oxy (reactive oxygen species – RSO), đặc biệt là các gốc tự do [23] Tác dụng hạ đường huyết và chống đái tháo đường Đây là tác dụng quan trọng nhất, được nghiên cứu nhiều nhất và đã được áp dụng điều trị theo cả y học dân gian và. .. từ quả mướp đắng còn có tác dụng hạ 14 đường huyết ở người đái tháo đường trên lâm sàng [57], [58], [59] Về hoạt chất có tác dụng hạ đường huyết, các nghiên cứu gần đây đã nêu rõ các triterpen thuộc nhóm cucurbitan và glycosid của chúng (saponin cucurbitan) là những hoạt chất chính có tác dụng Harinantenaina và cộng sự chỉ ra rằng những triterpen trong phân đoạn ether của quả mướp đắng có tác dụng hạ... điều này sẽ cho qui trình chiết tương đối hoàn thiện về độ an toàn của sản phẩm MỘT VÀI NHẬN XÉT Qua các công trình nghiên cứu trong và ngoài nước, có thể thấy rằng mướp đắng được dùng làm thức ăn và làm thuốc ở rất nhiều nước trên thế giới Dịch chiết và các hoạt chất của quả mướp đắng có rất nhiều tác dụng sinh học có lợi Những hoạt chất này có các tác dụng như chống ung thư, chống vữa xơ động mạch, chống . TỔNG QUAN VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA MƯỚP ĐẮNG 1. Cây mướp đắng Cây mướp đắng (tên tiếng Anh: bitter gour, bitter melon, balsam pear) có tên khoa học là Momordica. hoạt chất chính có tác dụng của mướp đắng [1], [2], [9]. Theo các tài liệu nghiên cứu, thành phần hóa học và có tác dụng sinh học chính của mướp đắng lại là các saponin và các triterpen, tồn tại. triterpen phân lập được từ quả mướp đắng. 3. Nghiên cứu về tác dụng sinh học Dịch chiết của quả mướp đắng và các hoạt chất của nó đã được chứng minh có rất nhiều tác dụng sinh học [1], [2], [3], [4],