Chi Salacia L. có khoảng 150 loài, phân bố ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới của 2 nửa bán cầu. Một số loài thuộc chi này như S. reticulata, S. oblonga, S. chinensis đã được sử dụng làm thuốc điều trị đái tháo đường từ hàng ngàn năm nay trong Y học cổ truyền Ayurveda. Nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học cao đã được phân lập từ các loài nói trên, trong đó hợp chất salacinol là một trong những hợp chất tự nhiên có hoạt tính ức chế glucosidase mạnh nhất được biết đến. Ở Việt Nam có 14 loài Salacia, phân bố chủ yếu ở các tỉnh miền Trung và Nam bộ như: Nghệ An, Huế, Quảng Trị, Lâm Đồng, Kiên Giang... Nhưng chỉ có loài chóc máu S. chinensis được dùng theo kinh nghiệm làm thuốc và gần đây đã được nghiên cứu về thành phần hóa học, còn các loài khác hoàn toàn chưa được nghiên cứu. Để góp phần tìm hiểu khả năng khai thác các loài thuộc chi Salacia làm thuốc, chúng tôi đã thu thập được một số mẫu từ các loài Salacia khác nhau làm đối tượng nghiên cứu hóa học.
TỔNG QUAN VỀ CÂY CHÓC MÁU SALACIA L. 1.1. Vài nét về chi Salacia L. 1.1.1. Đặc điểm thực vật học Trên thế giới chi Salacia có khoảng 150 loài, phân bố ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới của hai nửa bán cầu. Hiện nay đã có một số công trình nghiên cứu về thực vật học của chi này, tiêu biểu là các bộ thực vật chí như: thực vật chí Trung Quốc, Trung Quốc cao đẳng thực vật giám đồ.[9] Riêng ở Việt Nam trong cuốn “danh lục các loài thực vật Việt Nam” có liệt kê 14 loài như: S.chinensis, S.cochichinensis, S.laotica, S.macrophylla… thuộc chi Salacia L. (họ Celatraceae). Chúng phân bố chủ yếu ở các tỉnh miền Trung và Nam bộ như Nghệ An, Huế, Quảng Trị, Lâm Đồng, Kiên Giang. [9] Các loài thuộc chi này là cây bụi hoặc cây gỗ nhỏ, thường có cành trên leo bám, có hoặc không có nhựa mủ. Lá mọc đối hoặc vòng, có cuống, có hoặc không có lá kèm, lá kèm nhỏ, sớm rụng. Phát hoa dạng xim, đơn giản, mọc ở nách lá hoặc ngoài nách lá, có lá bắp bền, hoa lưỡng tính hoặc đơn tính. Cánh hoa màu trắng, xanh, vàng, vàng cam, nâu hoặc đỏ, xếp lợp. Có đĩa mật ngoài nhị, quả hạch hình cầu hoặc thuôn dài, vỏ quả ngoài như da cà, vỏ quả giữa nhầy, quả có 2-3 ô, sớm tụ lại thành một ô do vách ngăn mất dần. Đa phần các loài thuộc chi có mùa hoa vào tháng 2-3 và mùa quả vào tháng 5. Hoa Quả 1 S. chinensis S. reticulata Hình 1. Một số loài Salacia L. 1.1.2. Thành phần hóa học Các loài Salacia L. có thành phần hóa học đa dạng gồm nhiều nhóm chất như terpenoid , các hợp chất phenol, tannin, đường tự do và các đường sunfat nội…Dưới đây là thành phần hóa học của một số loài thuộc chi này đã được công bố. 1.1.2.1. Terpenoid Từ dịch chiết methanol 80% của thân cây S. chinensis L. có nguồn gốc ở Thái Lan, Morikawa và cộng sự đã phân lập và xác định được cấu trúc hóa học của 3 triterpen khung friedelan đặt tên là salason A (1), B (2), C (3), một norfriedelan- triterpen là salaquinon A (4) và một eudesman- sesquiterpen là salasol A (5) vào năm 2003.[8] Tiếp đó nhóm tác giả này cũng đã phân lập thêm được 2 friedelan- triterpen mới là salason D (6), E (7). 2 Vào năm 2008, nhóm tác giả trên cũng đã phân lập và nhận dạng thêm 8 triterpen có các bộ khung dammaran, lupan, oleanan từ lá của S. chinensis đặt tên là foliasalacin A1 (8), A2 (9), A3 (10), A4 (11), B1 (12), B2 (13), B3 (14) và C (15).[7] Từ phân đoạn chiết ethyl axetat đã xác định thêm được 3 triterpen mới có khung D:B-friedobaccharan là foliasalacin D1 (16), foliasalacin D2 (17) và foliasalacin D3 (18) cùng với 20 triterpen dã biết khác là 3β-hydroxy-20-oxo-30-nor-lupan (19), 29-nor-lupan-3,20-dion (20), 20(29)- lupen-3β,15α-diol (21), betulin (22), 20(29)-lupen-3-on-28-ol (23), axit betulinic (24), 20(29)-lupen-3β,30-diol (25), 30-hydroxy-20(29)-lupen-3-on (26), 3β,20-dihydroxylupan (27), friedelin (28), 4-epifriedelin (29), friedelan-3-on-29-ol (30), octandronol (31), 12β- hydroxy D:A-friedooleanan-3-on (32), axit oleanoic (33), erythrodiol (34), axit ursolic (35), uvaol (36), 19α-H-taraxastan-3β,20α-diol (37), isoursenol (38), 3- dehydrohancokinol (39).[11] 3 4 5 6 Ở Việt Nam, nhóm tác giả Trần Thị Minh và cộng sự đã phân lập và xác định cấu trúc hóa học của 6 chất đó là các triterpen khung hopan, lupan và daucosterol từ cành của S. chinensis thu thập tại Thừa Thiên Huế và 13 chất từ cành và lá S. chinensis thu thập tại Quảng Bình, trong đó có 8 triterpen khung friedelan.[10] 7 8 9 Từ cặn chiết benzen của thân cành Salacia reticulata Var. β-dilandra, Vuayakuma và cộng sự đã tách được các triterpenoid là iquesterm, pristimerin, 21α,26- dihydroxy-D.A friedooleanan-3-one, D.A-friedooleanan-3-one, 28-hydroxy- D.A- friedooleanan-3-one, 3-oxo-D.A-friedooleanan- 28-al, 3-oxo-D.A-friedooleanan-30-al, D.A-friedooleanan- 3, 21-dione, 30-hydroxy-D:A-friedooleanan- 3-one, 2lα-hydroxy- D.A-friedooleanan-3-one, 3-oxo- D: A-friedooleanan-30-oic acid, pristimerin và 2lα,30- dihydroxy-D A-friedooleanan-3-one (40) [14] Cũng từ S.reticulata Bravani dhanabanasingham và cộng sự đã phân lập được các triterpen khác từ phân đoạn n-hexan bao gồm: isoiguesterinol (41), 30-hydroxypristimerin (42), celastrol (43), pristimerin (44), tingenone (45), 22β-hydroxytingenone (46), salacenonal (47), salaciquinone (48), isoiguesterin (49), netzahualcoyene (50) [15] 10 [...]... trong cỏc loi thuc chi Salacia L nh mangiferin, quercetin, vitexin, isovitexin, epicatechin, epigallocatechin t S.chinensis 1.1.2.3 Cỏc glycosid T S chinensis Thỏi Lan, Yi Zhang v cng s ó phõn lp v nhn dng cỏc glycosid, trong ú cú glycosid ca Foliasalacinol.[12] 15 16 Cỏc hp cht Salacinol v kotalanol c tỡm thy trong phn chit nc t r S reticulata v S.oblonga l cỏc ng sunfat ni cú kh nng c ch chng li mt vi... vi thuc c ch -glucosidase ang cú trờn th trng l acarbose v voglibose (Bng 2)[1] Kt qu cho thy hot tớnh c ch maltase ca salacinol v kotalanol hi kộm hn acarbose, hot tớnh c ch sucrase mnh hn acarbose, cũn hot tớnh c ch isomaltase thỡ mnh hn acarbose nhiu ln (salacinol gp gn 170 ln, kotalanol gp hn 50 ln) v tng ng vi voglibose Bng 2 Nng c ch IC50 ca salacinol, kotalanol, acarbose v voglibose i vi disaccharidase... hc Cỏc cht salacinol, kotalanol, 3,30-dihydroxylup-20(29)-en-2-on, magiferin ó c chng minh l hot cht chớnh gõy ra tỏc dng ny Cỏc hp cht salason A (1), B (2), C (3), mt norfriedelan- triterpen l salaquinon A (4) v eudesman- sesquiterpen l salasol A (5) ó c th nghim cú tỏc dng c ch men kh aldose l n thy tinh th ca chut 1.2 Salacia cochinchinensis Lour 1.2.1 c im loi Salacia cochinchinensis Loureiro theo... 7,21-dihydroxyfriedelan-3-on 27,35 19,27 16,22 16,86 4 Elipticine 0,31-0,62 0,31-0,62 0,31-0,62 0,62-1,25 Salacinol v kotalanol Bng phng phỏp chit tỏch theo nh hng tỏc dng sinh hc, Yoshikawa M v cs (Nht Bn) ó phõn lp v xỏc nh c hai hp cht cú tỏc dng c ch glucosidase mnh l salacinol v kotalanol t r hai loi Salacia ny [13] Tỏc dng c ch -glucosidase trong rut in vitro ca salacinol v kotalanol ó c th nghim... r ca nú A.A Leslie Gunatilaka v cỏc cng s cng tỏch c D:A-Friedooleanane triterpenoid l epi-kokoondiol (2la,26-dihydroxy-DA-friedo-oleanan-3-one) (51); kokoondiol, kokoononol, kokxeylanol, kokoonol, v kokzeylanonol tng ng vi 21,26dihydroxy-D:A-friedo-oleanan-3-one 11 (52),26-hydroxy-D:A-friedo-oleanane-3, 2l dione (53), 6,26-dihydroxy- D:A-friedo-oleanan-3-one (54), 26-hydroxy-D:A-friedooleanan-3-one... loi Salacia cochinchinensis a) Qu, b) Qu ct dc, c) Qu ct ngang Hỡnh 2 Hỡnh nh cõy, hoa v qu loi Salacia cochinchinensis L TI LIU THAM KHO 1 Hisachi Matsuda et al, Antidiabetogenic constituent from several natural medicines, Pure Appl.Chem., 74(7), 2002, 1301-1308 2 Hisham, G.Jayakumar,Y Fujimoto and N Hara (1995), Salacianone and salacianol, two triterpenes from Salacia beddomei , Phytochemistry, Vol... Enzym IC50 (àg/ml) 18 Salacinol Kotalanol Acarbose Voglibose Maltase 3,2 [0,31] 2,8 [0,23] 1,3 [0,12] 0,32 [0,032] Sucrase 0,84 [0,32] 0,58 [0,18] 1,1 [0,37] 0,059 [0,018] Isomaltase 0,59 [0,47] 1,9 [1,8] 100 [75] 0,56 [0,41] Liờn quan cu trỳc v tỏc dng c ch -glucosidase ca salacinol: cựng vi th nghim nh trờn mt phn cu trỳc ca salacinol l 1-deoxy-4-thio-arabinofuranose v dn cht methyl sulfonium iodid... 20,29-Epoxysalacianone and 6-hydroxysalacianone, two lupane triterepenes from Salacia beddomei, Phytochemistry, Vol 42, No.3, pp.789-794 4 Hisham, G.Jayakumar,Y Fujimoto and N Hara (1996), 1,15- Dihydroxyfriedelan-3-one, a triterpene from Salacia beddomei , Phytochemistry, Vol 43, No.4, pp.843-845 24 5 Joaquim Corsino, Paulo Roberto F de Carvalho Massuo Jorge Kato, Leandro Ribeiro Latorre, Olga Maria M F Oliveira,... of potent -glucosidase inhibitor, salacinol, with unique thiosugar sunfonium sunfate inner salt structure from Salacia reticulata, Bioog Med Chem., 10(5), 2002, 1547-1554 25 14 Vijaya Kumar et al, 2008, 2l, 30-dihydroxy-D A-friedooleanan-3-one from Salacia reticulata var -dilandra stem bark., Phytochemistry, Vol 29, No 1 pp 333 -335, 199 15 Bhavani Dhanabalasingha, (1996), Biogenentically important... friedelan-3-one, 15-hydroxyfriedelan-3-one(65), 15-hydroxyfriedelanel,3-dione (66), l, 15-dihydroxyfriedelan-3-one (67), salacianone (lup-20(29)-en-3,21dione) (68), salacianol (21-hydroxylup- 20(29)-en-3-one)(69), lup-20(29)-en-3-one (70), friedelan-3-one (71), 15-hydroxyfriedelan-3-one (72), 15-hydroxyfriedelane -l, 3dione (73), pristimerin v sitosterol [2], [3],[ 4] 13 65 R=H2 66 R=O 67 R= -OH, H R 68: O 69: . TỔNG QUAN VỀ CÂY CHÓC MÁU SALACIA L. 1.1. Vài nét về chi Salacia L. 1.1.1. Đặc điểm thực vật học Trên thế giới chi Salacia có khoảng 150 loài, phân bố ở vùng nhiệt. A.A. Leslie Gunatilaka và các cộng sự cũng tách được D:A-Friedo- oleanane triterpenoid l epi-kokoondiol (2la,26-dihydroxy-DA-friedo-oleanan-3-one) (51); kokoondiol, kokoononol, kokxeylanol, kokoonol,. phân l p và xác định được hai hợp chất có tác dụng ức chế α- glucosidase mạnh l salacinol và kotalanol từ rễ hai loài Salacia này. [13] Tác dụng ức chế α-glucosidase trong ruột in vitro của salacinol