2.Về kĩ năng Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợpcủa butađien và isopren II - Chuẩn bị Mô hình phân tử but-1,3-đien III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động 1 HS viết CTCTmột số
Trang 1Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 41
ANKAĐIEN
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp
Phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren
2.Về kĩ năng
Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợpcủa butađien và isopren
II - Chuẩn bị
Mô hình phân tử but-1,3-đien
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động 1
HS viết CTCTmột số ankađien
theo CTPT dưới sự hướng dẫn
của GV từ đó rút ra :
Khái niệm hợp chất đien
Công thức tổng quát của đien
Phân loại đien
Danh pháp đien
I- PHÂN LOẠI
- H, C mà trong phân tử có hai liên kết đôi C=C gọi là đien, có ba liên kết đôi gọi là trien Chúng được gọi chung là polien
- Đien mạch hở không vòng công thức chung là CnH2n-2 (n3), được gọi là ankađien
- Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể liền nhau, có thể cách nhau một liên kết đơn, hoặc cách nhau nhiều liên kết đơn
- Đien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một
Trang 2Hoạt động 2
HS nghiên cứu mô hình phân
tử của butađien để rút ra nhận
xét về:
- Trạng thái lai hoá của các
nguyên tử C?
- Các nguyên tử có nằm trên
một mặt phẳng không?
- Liên kết đôi kiểu gì?
Hoạt động 3
Trên cơ sở phân tích cấu tạo
phân tử của buta-1,3-đien và
isopren, HS viết các phương
trình của chúng với H2, X2,
HX
GV cho biết tỉ lệ sản phẩm
cộng 1,2 và 1,4
Từ đó HS rút ra nhận xét
liên kết đơn gọi là đien liên hợp
- Hai đien : Buta-1,3-đien và 2- metylbuta-1,3-đien (isopren) là hai đien đặc biệt quan trọng
II-CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1 Cấu trúc phân tử của Butađien
- Bốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá
sp2
- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều cùng nằm trên một mặt phẳng
- ở mỗi một nguyên tử C còn 1 obitan p có trục song song với nhau ( vuông góc với mặt phẳng phân tử), chúng không những xen phủ với nhau từng đôi một để tạo 2 liên kết riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành liên kết liên hợp chung cho toàn phân tử
Phản ứng hoá học của Butađien có đặc điểm khác với anken và khác với ankađien không liên hợp
2 Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
a) Cộng H2
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH2
-CH3
CH2=C-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH-CH2
Trang 3Phản ứng cộng HX tuân theo
qui tắc Mac-cop-nhi-cop
Hoạt động 4
GV hướng dẫn HS viết phương
trình phản ứng trùng hợp
Hoạt động 5
GV nêu phương pháp điều chế
butađien và isopren trong công
nghiệp gợi ý cho HS viết
phương trình phản ứng
Yêu cầu HS viết thêm phương
trình điều chế butađien từ
C2H5OH
HS tìm hiểu SGK rút ra nhận
xét về ứng dụng quan trọng của
CH3
CH3 CH3 b) Cộng halogen và hiđro halogenua
CH2-CH-CH=CH2 Br
Br
CH2-CH=CH-CH2
CH2=CH-CH=CH2
+
ở -800C 80%
20%
ở 400C 20%
80%
CH2-CH-CH=CH2 Br
H
CH2-CH=CH-CH2
CH2=CH-CH=CH2
+ H-Br
+
ở -800C 80%
20%
ở 400C 20%
80%
Nhận xét: ở nhiệt độ thấp thường ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2; nhiệt độ cao thì
ưu tiên cho sản phẩm cộng 1,4 c) Phản ứng trùng hợp
Khi có nhiệt độ, áp suất thích hợp, có mặt của chất xúc tác thường trùng hợp chủ yếu theo kiểu 1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa một liên kết đôi ở giữa nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2
-)n Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn
Trang 4butađien và isopren dùng làm
nguyên liệu sản xuất cao su
hồi cao nên dùng để điều chế cao su tổng hợp Loại cao su này có tính chất gần giống với cao su thiên nhiên
3.Điều chế và ứng dụng của butađien và isopren
- Trong công nghiệp butađien và isopren được điều chế bằng cách tách H2 từ ankan tương ứng
- Butađien và isopren là những mônome rất quan trọng Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp sẽ tạo ra các polime có tính đàn hồi cao như cao su thiên nhiên, lại có tính bền nhiệt hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu
đa dạng của kĩ thuật
IV - Củng cố bài học
Bài tập về nhà 1 6/ SGK