luân văn thạc sĩ hóa học Nguyễn Thị Hồng Thái

nghiên cứu hóa học các hợp chất có hoạt tính sinh học trong quả ké đầu ngựa

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM - - NGUYỄN THỊ HỒNG THÁI NGHIÊN CỨU HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC TRONG QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA (XANTHIUM STRUMARIUM L.) Chuyên ngành: Hoá học hữu Mã số: 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS Phạm Văn Thỉnh Thái Nguyên 2007 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.v ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM - - NGUYỄN THỊ HỒNG THÁI NGHIÊN CỨU HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC TRONG QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA (XANTHIUM STRUMARIUM L.) LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC Thái Nguyên 2007 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.v MỤC LỤC Trang LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN DANH MỤC CÁC BẢNG TRONG LUẬN VĂN DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ TRONG LUẬN VĂN MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 KHÁI QUÁT VỀ HỌ CÚC (ASTERACEAE) VÀ CHI XANTHIUM 1.1.1 Họ cúc (asteraceae) 1.1.2 Chi xanthium 1.2 GIỚI THIỆU MỘT SỐ ĐẶC ĐIỂM CỦA CÂY KÉ ĐẦU NGỰA 1.2.1 Đặc điểm thực vật 1.2.2 Đặc điểm sinh thái 1.3 MỘT SỐ NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT CHI XANTHIUM 1.3.1 Một số nghiên cứu hoá thực vật Ké đầu ngựa 1.3.2 Sử dụng y học dân gian 1.3.3 Một số thuốc dân gian từ Ké đầu ngựa 1.4 CÁC DẠNG AXIT BÉO HAY GẶP TRONG TỰ NHIÊN .10 CHƢƠNG 2: PHẦN THỰC NGHIỆM 2.1 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 18 2.1.1 Thu mẫu cây, xác định tên khoa học phƣơng pháp sử lý mẫu 18 2.1.2 Phƣơng pháp phân lập hợp chất từ dịch chiết 20 2.1.3 Phƣơng pháp khảo sát xác định cấu trúc hoá học hợp chất 20 2.2 DỤNG CỤ, HOÁ CHẤT VÀ THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU 20 2.2.1 Dụng cụ hoá chất 20 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 2.2.2 Thiết bị nghiên cứu 22 2.3 CÁC DỊCH CHIẾT TỪ QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA (XANTHIUM STRUMARIUM L.) 22 2.3.1 Các dịch chiết 22 2.3.2 Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (antimicrobial activity) 24 2.3.3 Phát định tính nhóm chất 25 2.3.3.1 Các ancaloit 25 2.3.3.2 Các sterol 26 2.3.3.3 Các flavonoit 26 2.3.3.4 Các saponin 26 2.3.3.5 Các cumarin 26 2.3.3.6 Các tanin 27 2.3.3.7 Các glucozit trợ tim 27 2.4 PHÂN LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC CHẤT 28 2.4.1 Phân tích thành phần axit béo dịch chiết n-hexan Ké đầu ngựa GC 29 2.4.2 Phân lập tinh chế chất dịch chiết n-hexan; etylaxetat ké đầu ngựa phƣơng pháp sắc ký cột 31 2.4.2.1  – Sitosterol (KĐN.H8) 31 2.4.2.2 3-O- -D-glucopyranosyl--Sitosterol (KĐN.E33) 32 CHƢƠNG 3: THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 3.1 NGUYÊN TẮC CHUNG 35 3.2 PHÁT HIỆN CÁC NHÓM CHẤT CÓ TRONG DỊCH CHIẾT N-HEXAN, DỊCH CHIẾT ETYLAXETAT VÀ DỊCH CHIẾT METANOL CỦA QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA (XANTHIUM STRUMARIUM L.) 36 3.3 KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG VI SINH VẬT KIỂM ĐỊNH DỊCH CHIẾT N-HEXAN, DỊCH CHIẾT ETYLAXETAT VÀ DỊCH CHIẾT METANOL CỦA QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA (XANTHIUM STRUMARIUM L) .36 3.4 XÁC ĐỊNH HÀM LƯỢNG VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA 38 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 3.4.1 Các axit béo 38 3.4.2 Các hợp chất sterol 41 3.4.2.1 β-sitosterol hay 24R-stigmast-5 en-3-õ-ol (KĐN.H8) 41 3.4.2.2 3-O--D-glucopyranosyl--sitosterol (KĐN.E33) 44 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 45 TÀI LIỆU THAM KHẢO 46 PHỤ LỤC 49 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tôi, số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Tác giả Nguyễn Thị Hồng Thái Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Lời cảm ơn Với lịng biết ơn sâu sắc, tơi xin chân thành cảm ơn PGS TS Phạm Văn Thỉnh người thầy hướng nghiên cứu, hướng dẫn tận tình, động viên giúp đỡ tơi q trình học tập, nghiên cứu để hồn thành luận văn Tơi xin chân thành cảm ơn TS Nguyễn Quyết Tiến, TS Phạm Thị Hồmg Minh, phịng Hoạt chất sinh học, Viện Hố học - Viện khoa học công nghệ Việt Nam nhiệt tình giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi để tơi hồn thành cơng việc nghiên cứu Tơi xin bày tỏ lịng cảm ơn Phịng Phân tích cấu trúc - Viện Hóa học, Phịng Hố - Sinh Biển Viện Hoá học hợp chất thiên nhiên, giúp tơi thực phép phân tích phổ phân tích thành phần axit béo mẫu nghiên cứu Tôi xin chân thành cảm ơn thầy, mơn hố hữu cơ, thầy, khoa Hố học, phịng ban trường ĐHSP Thái Nguyên tạo điều kiện thuận lợi thời gian tơi học tập hồn thành luận văn Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới người thân gia đình, bạn bè đồng nghiệp giúp đỡ, động viên, tạo điều kiện thuận lợi để tơi nghiên cứu hồn thành luận văn Thái Nguyên , ngày 20 tháng năm 2007 Tác giả Nguyễn Thị Hồng Thái Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN  Các phương pháp sắc ký SKLM : Sắc ký lớp mỏng CC : Column chromatography  Các phương pháp phổ UV : Ultraviolet spectroscopy GC : Gas Chromatography GC - MS : Gas Chromatography - Mass Spectroscopy EI - MS : Electron Impact Mass Spectroscopy ESI - MS : Electron sprayionisation - Mass Spectroscopy FAB - MS : Fast Atom Bombardment Mass spectroscopy FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy NMR : Nuclear Magnetic Resonance : 1H-Nuclear Magnetic Resonance H-NMR 13 C-NMR DEPT COSY : 13C- Nuclear Magnetic Resonance : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer : Correlated Spectroscopy HMQC : Heteronuclear Multiple - Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation NOESY : Nuclear Overhauser and Exchange Spetroscopy MIC : Minimum inhibitory concentration Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ TRONG LUẬN VĂN Nội dung Hình Trang Và sơ đồ Hình 1.1 Cơng thức dạng tổng quát chất I, II, III Hình 1.2 Cấu trúc chất I Hình 2.1 Cây Ké đầu ngựa 19 Hình 2.2: Quả Ké đầu ngựa 19 Sơ đồ 2.1 Quy trình ngâm chiết mẫu 23 Sơ đồ 2.2: Sơ đồ chung nghiên cứu số thành phần hoá học 28 Ké đầu ngựa thuộc chi Xanthium strumarium L Sơ đồ 2.3 Phân lập chất từ dịch chiết n-Hexan Ké đầu ngựa 31 Sơ đồ 2.4 Phân lập chất từ dịch chiết Etylaxetat Ké đầu ngựa 33 Sơ đồ 3.1 Sự phân mảnh EI – MS chất KĐN.H8 42 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC BẢNG TRONG LUẬN VĂN Tên bảng Nội dung Trang Bảng 1.1 Các dạng axit béo no thường gặp tự nhiên 13 Bảng 1.2 Các axit béo không no thường gặp tự nhiên 15 Bảng 2.1 Khối lượng cặn chiết phân đoạn Ké đầu ngựa 24 (Xanthium strumarium L.) Bảng 2.2 Kết thử hoạt tính sinh học dịch chiết từ 25 Ké đầu ngựa Bảng 2.3 Phát định tính nhóm chất 27 Bảng 2.4 Kết thành phần axit béo 30 Bảng 3.1 Các cấu tử có hàm lượng axit béo 1% Ké 39 đầu ngựa Bảng 3.2 Các cấu tử có hàm lượng axit béo 1% Ké 39 đầu ngựa Bảng 3.3 Số liệu phổ 13 C-NMR (CDCl3, 125Mhz) õ-sitosterol Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 43 http://www.lrc-tnu.edu.vn ...ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM - - NGUYỄN THỊ HỒNG THÁI NGHIÊN CỨU HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC TRONG QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA (XANTHIUM STRUMARIUM L.) LUẬN VĂN THẠC... luận văn Thái Nguyên , ngày 20 tháng năm 2007 Tác giả Nguyễn Thị Hồng Thái Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN ... khác Tác giả Nguyễn Thị Hồng Thái Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Lời cảm ơn Với lòng biết ơn sâu sắc, xin chân thành cảm ơn PGS TS Phạm Văn Thỉnh người