1. Trang chủ
  2. » Khoa Học Tự Nhiên

Chuyên đề toán học : Đồng phân hình học docx

4 1,3K 6

Đang tải... (xem toàn văn)

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 4
Dung lượng 117,42 KB

Nội dung

Trang 1

Chuyên 1: NG PHÂN HÌNH H C

1 nh ngh a

ng phân hình h c ( ng phân cis-trans) là lo i ng phân l p th sinh ra do s phân b khác nhau c a các nguyên t ho c nhóm nguyên t hai bên m t b ph n c ng nh c c a phân t nh liên k t ôi -C = C-, -C = N-, -N = N- ho c h th ng vòng no…

2 Nguyên nhân xu t hi n ng phân hình h c

Do b ph n c ng nh c c a phân t làm c n tr s quay t do c a các nhóm th xung quanh tr c liên k t

3 u ki n xu t hi n ng phân hình h c

- Phân t ph i có b ph n c ng nh c c n tr s quay t do c a hai nguyên t b ph n ó

- m i nguyên t cacbon c a liên k t ôi và ít nh t hai nguyên t cacbon c a vòng no ph i có hai nguyên t

ho c nhóm nguyên t khác nhau

Ví d : abC=Ca’b’

* Các tr ng h p có ng phân hình h c

a/ Tr ng h p có m t liên k t ôi

- H abC = Ccd:

,

ab cd có hai ng phân hình h c dù c p a-b và c-d có trùng nhau hay không

- i v i các lo i h p ch t an oxim, xetoxim không i x ng, hi azon, h p ch t azo có liên k t:

+ abC = Nc: a ≠ b có hai ng phân hình h c dù c trùng v i a ho c b

C = N H

H

H3C

OH

syn - axetandoxim anti - axetandoxim

+ aN=Nb: có hai ng phân hình h c dù a trùng v i b hay a khác b

N = N H

6H5

N = N H

H5C6

C6H5

b/ Tr ng h p có nhi u liên k t ôi

- H g m m t s l liên k t C=C li n nhau (h cumulen): abC=C=C=Ccd

này gi vai trò nh m t liên k t C=C, nên n u ab c , ≠ d s có hai ng phân hình h c

Ví d :

C =C =C= C

m -NO2H4C6

C6H5

C6H4NO2- m

C6H5

C = C = C

C6H5 m-NO2H4C6

C6H4NO2-m

C6H5

- H g m hai ho c h n hai liên k t C=C liên h p:

abC=CH-[-CH=CH-]n-CH=Ccd

+ N u c p a-b không ng nh t v i c p c-d thì s có 2n ng phân

Ví d : CH3-CH=CH-CH=CH-COOH có 4 ng phân:

C = C

CH3

H

H

C = C

H COOH H

C = C

CH3

H

H

C = C

COOH H H

E-E (trans-trans) Z-E (cis-trans)

C

CH2 Ca'b' ab

a b ≠ a' b' ≠

Trang 2

C = C

H

H3C

H

C = C

H COOH

H H

C = C H

H3C

H

C = C

COOH H

H H

E-Z (trans-cis) Z-Z (cis-cis)

+ N u c p a-b ng nh t v i c p c-d s ng phân s ít h n 2n

N= 2n-1+ 2p-1

N: S ng phân hình h c p= n/2 n u n ch n

p= (n+1)/2 n u n l

Ví d : C6H5-CH=CH-CH=CH-C6H5 có N= 22-1 + 21-1 = 3 ng phân

C = C

C6H5 H

H

C = C

H

C6H5 H

C = C H

c6H5

H

C = C

C6H5

H H

C = C

C6H5

H

H

C = C

c6H5

H H

E-Z (trans-cis)

c/ Tr ng h p các h p ch t vòng no

- D n xu t hai l n th c a xiclopropan và xiclobutan có ng phân cis- trans i v i m t ph ng vòng

- D n xu t 1,2-; 1,3-; 1,4- hai l n th c a xiclohexan u t n t i d ng cis ho c trans và có b n t ng i khác nhau

Ví d : trans-1,2- imetylxiclohexan

4 Danh pháp ng phân hình h c

a/ H danh pháp cis- trans

Theo h danh pháp này, ng phân nào có hai nhóm th t ng ng c phân b cùng m t phía i v i

t ph ng c a n i ôi hay vòng no thì c g i là cis-, trái l i n u khác phía c g i là trans-.

Vi c áp d ng h danh pháp này g p nh ng khó kh n trong m t s tr ng h p:

Ví d :

CH3 H

CH3 H

(a,a) 1%

H

CH3

H

CH3

(e,e) 99%

(cis) (trans) (cis) (trans)

H

H H

H3C

H

CH3

H

H H

H3C

CH3 H

Trang 3

C = C Cl

Br

CH3 I

C = C

CH3CH2

H3C

CH2CH3

CH2CH2CH3

b/ H danh pháp syn- anti

danh pháp này th ng dùng cho các h p ch t có liên k t ôi -C=N- và -N=N- Th ng thì d ng syn- là

ng mà hai nhóm th cùng phía (t ng t cis-), ng c l i là anti- (t ng t trans-) Trong tr ng h p các an oxim RCH=NOH, ng i ta l i c n c vào v trí không gian c a H (không ph i R) và OH g i c u hình là syn hay anti.

Ví d :

C = N

C6H5

H5C6 H

OH

anti-N =anti-NC

H5C6

C6H5

C = C

6H5

anti-Ngày nay ng i ta r t ít dùng h danh pháp này

c/ H danh pháp Z-E

danh pháp Z-E bao trùm c c hai h danh pháp cis- trans, syn-anti và có th áp d ng c vào nh ng

tr ng h p mà hai h trên g p khó kh n

Theo h danh pháp này, mu n g i tên c u hình c a h p ch t có n i ôi, c n th c hi n hai b c: so sánh h n

p và xác nh tên c u hình Z- E

* So sánh h n c p c a các nguyên t ho c nhóm nguyên t n i ôi.

abC=Ccd abC=Nc

h n c p c a nhóm th ính v i Csp

2

c xác nh theo s hi u nguyên t hay s n tích h t nhân Z c a nguyên t ính v i Csp

2

Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H (35) (17) (16) (15) (9) (8) (7) (6) (1)

- N u hai nguyên t tr c ti p g n v i Csp

2

là gi ng nhau thì c n xét n l p ti p theo

Ví d : -CH2-Cl > -CH2-OH > -CH2-CH3 > -CH2-H

(RO)3C- > (RO)2CH- > ROCH2

-C (O,O,O) -C (O,O,H) -C (O,H,H)

- Các nguyên t ch a liên k t b i c tính b i l n (n i ôi tính g p ôi, n i ba tính g p ba)

O O O -C > -C > -C > -C = N > -C = CH

OH R H

C (O,O,O) C (O,O,C) C (O,O,H) C (N,N,N) C (C,C,C)

- Trong s ng v , nguyên t có s kh i l n h n thì có h n c p l n h n

D > H

* Xác nh tên c u hình Z – E

Gi s sau khi xác nh h n c p t ng i th y a>b và c>d, ta xét v trí không gian c a a và c

+ N u a,c cùng phía i v i b ph n c ng nh c ta có d ng Z

C = C a

b

c d

+ N u a,c khác phía v i b ph n c ng nh c ta có d ng E

C = C

a

b

d c

C = N a

Trang 4

Ví d :

C = C

Cl

Br

Br

I

C = C H

H

CH3

CH3

C = N H

Br OH

CH3

(Z)-1,2- ibrom-1-clo-2-iotetilen (E)-But-2-en (E)-Axetan oxim

- Danh pháp Z ,E trong nhi u tr ng h p phù h p v i danh pháp cis- trans, nh ng c ng có tr ng h p không úng, ví d :

C = C

H3C H

CH3 H

C = C Cl

H

Cl Br

5 Nhi t nóng ch y, nhi t ô sôi, t kh i, chi t su t

a vào nhi t nóng ch y (tr m t s ít ngo i l ) ta xác nh c c u hình ng phân hình h c

Nhi t nóng ch y c a ng phân E th ng cao h n ng phân Z, do ng phân E có tính i x ng cao h n

ng phân Z, cho nên m ng l i tinh th c a nó s p x p ch t h n

Nhi t nóng ch y c a m t s h p ch t ch a no

p ch t nc, 0C c a cis(Z) nc,0C c a trans(E)

Axit êtilen-1,2- icacboxylic 130 300

- i v i m i liên h gi a nhi t sôi, t kh i và chi t su t v i c u hình hình h c c a phân t không c ch t

ch nh i v i nhi t nóng ch y Xong, trong nhi u tr ng h p i v i m t ng phân nào ó, n u m t trong ba h ng

ó l n h n ng phân kia thì hai h ng s còn l i c ng l n h n M t khác, d a vào quy t c momen l ng c c, ng phân nào có momen l ng c c l n h n ph i có các ph i có các h ng s v t lý l n h n, do ó ta c ng xác nh c c u hình ng phân hình h c

T S BÀI T P THAM KH O Bài 1 :

Nh ng h p ch t nào d i ây có th có ng phân hình h c G i tên các ng phân ó theo h th ng cis- trans và

th ng Z- E

a/ CH3CH=CHCH3 e/ HOOC-CH=CH-COOH

b/ (CH3)2C=CHCH3 g/ CHCl=C=CHCl

c/ CH3CH=CHF h/ CH3CH=C=C=CHCH3

d/ CF2=CF2 i/ CH2=C=C=CH2

Bài 4 :

Vi t công th c c u trúc c a các h p ch t :

Propen, (E)-but-2-en; (Z)-but-2-en ; (E)-hex-2-en và (Z)-hex-2-en

S p x p các ch t trên theo trình t t ng d n v m i tính ch t v t lý sau: nhi t nóng ch y, nhi t sôi, kh i

ng riêng

Ngày đăng: 04/07/2014, 02:20

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w