Giáo án hóa học 11CB Chương 8

Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL Bài 39 Tiết 56 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON Tuần : 10 Ngày soạn : 01/04 Ngày dạy : 04/04 Lớp dạy : 11CB1 I./ Mục đích yêu cầu: 1. Về kiến thức: - Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý của dẫn xuất holegon. - Ứng dụng của dẫn xuất halogen. - Hiểu phản ứng thế, phản ứng tách của dẫn xuất hologen 2. Về kỹ năng: - Biết cách gọi tên dẫn xuất halogen. - Viết phương trình phản ứng chứng minh tính chất hóa học 3. Về thái độ: - Tin tưởng vào thế giới quan chủ nghĩa duy vật biện chứng. - Có lòng tin vào khoa học kỹ thuật. II./ Chuẩn bị: 1. Giáo viên:Mô hình lắp ráp phân tử. 2. Học sinh: Đọc trước SGK. 3. Phương pháp: Trực quan, đàm thoại, nêu vấn đề kết hợp với gợi mở III./ Tiến trình dạy học: Hoạt động 1: Ổn định lớp TG Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh Nội dung 10’ Hoạt động 2: -GV: Đưa ra công thức sau: H H H-C-H (1) H-C-Cl (2) H H -GV: Đặt câu hỏi. Cho biết sự khác nhau về thành phần của 2 công thức trên. -GV: đưa ra công thức của 1 số hidrocacbon : CH 3 -CH 3 , CH 2 =CH 2 và yêu cầu HS suy ra công thức dẫn xuất halogen tương ứng -GV: yêu cầu HS nêu định nghĩa -GV: Nhận xét và bổ sung -GV: gợi ý để thu được những dẫn xuất halogen ta có thể đi từ chất nào? -GV: bổ sung thêm: -HS:quan sát công thức -HS: Ở công thức (2) C ngoài liên kết với nguyên tử H, nó còn liên kết với nguyên tử Cl -HS: CH 3 -CH 2 -Cl , CH-CH ׀ ׀ Cl Cl -HS: Khi thay thế nguyên tử H của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon -HS: có thể cho hidrocacbon không no tác dụng với hidrohalogenua,hay halogen I. Khái niệm và phân loại: 1.Khái niệm: - Khi thay thế nguyên tử H của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon - Cách thu dẫn xuất halogen: + Thay nhóm –OH của ancol bằng nguyên tử halogen C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O + Cộng halogennua vào phân tử hidrocacbon không no CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 - Br + Thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen CH 4 + Cl 2 → ákt CH 3 Cl + HCl Trường THPT TÂN HỒNG - 1 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB Có thể lấy ancol tác dụng với hidrohalogenua C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O -GV: kết luận. Đây là 3 cách thu dẫn xuất halogen tiêu biểu. Hoạt động 3 -GV:Yêu cầu HS đưa ra cách phân loại 1 số dẫn xuất halogen -GV: yêu cầu HS cho VD 1 số dẫn xuất halogen thường gặp +Dẫn xuất halogen của hidrocacbon no, mạch hở +Dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no, mạch hở. +Dẫn xuất của hircocacbon thơm. -GV:Cho CTCT sau: 4 3 CH 3 1 CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 Yêu cầu HS xác định bậc của từng C -GV: Nếu ta thêm nguyên tử Cl vào từng vị trí của bậc C thì ta được dẫn xuất halogen bậc mấy? 4 3 CH 3 1 CH 3 -CH-C-CH 2 -OH OH OH -GV:yêu cầu HS xác định bậc của 1 số dẫn xuất sau: CH 3 -CH 2 -Cl CH 3 -CHCl-CH 3 CH 3 -CHCl-CH 3 -GV: Yêu cầu HS nêu định nghĩa bậc của dẫn xuất halogen -GV: Nhận xét và bổ sung CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 -Br Hoặc cho hidrocacbon no tác dụng với halogen. CH 4 + Cl 2  → ákt CH 3 Cl + HCl CH 3 -CH 3 +Cl 2 → ákt CH 3 -CH 2 -Cl +HCl -HS: +Bản chất halogen +Số lượng nguyên tử halogen +Đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon -HS: cho VD từng trường hợp C 2 H 5 Cl : etyl clorua CHCl 3 Clorofom(triclometan) CH 2 =CH-CH 2 Cl anlyl clorua C 6 H 5 Br : phenyl bromua hay brom benzene -HS: C ở vị trí 1 là C bậc I C ở vị trí 2 là C bậc III C ở vị trí 3 là C bậc II -HS: Ở C bậc I ta được dẫn xuất halogen bậc I Ở C bậc II ta được dẫn xuất halogen bậc II Ở C bậc III ta được dẫn xuất halogen bậc III -HS: -BậcI : CH 3 -CH 2 -Cl etyl clorua - Bậc II: CH 3 -CHCl-CH 3 isopropyl clorua - Bậc III: CH 3 -CHCl-CH 3 tert-butyl bromua -HS: Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen -HS: Các halogen không tan 2. Phân loại:dựa vào + Bản chất halogen + Số lượng nguyên tử halogen + Đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon * Một số dẫn xuất halogen thường gặp: + Dẫn xuất halogen của hidrocacbon no, mạch hở(CH 3 Cl…) + Dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no, mạch hở(CH 2 =CHCl) + Dẫn xuất của hircocacbon thơm(C 6 H 5 Br) * Phân loại còn dựa vào bậc của dẫn xuất halogen Định nghĩa: – Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen Trường THPT TÂN HỒNG - 2 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB 2’ 15’ 5’ Hoạt động 4 -GV:yêu cầu HS nghiên cứu tính chất vật lý trong SGK -GV: lưu ý HS đặc biệt quan tâm đến hoạt tính của chúng Hoạt động 5 -GV: đưa ra CTCT sau: H −+ →− δδ ClCH H Giải thích : ta thấy Cl có độ âm điện mạnh hơn C nên Cl hút e về phía nó, liên kết C-Cl bị phân cực dễ bị đứt ra ,dựa vào đặc điểm này ta thấy halogen dễ bị thay thế 1 nguyên tử khác cụ thể là nhóm OH trong kiềm hoặc khi halogen bị đứt ra mà không thế nguyên tử nào khác thì dẫn xuất halogen tham gia phản ứng tách. -GV:yêu cầu HS viết các ptpu? CH 3 CH 2 -Br +NaOH l → 0 t CH 2 -CH 2 +NaOH → 0 t ׀ ׀ Br Br -GV:giải thích thêm ở phản ứng sau,tùy vào tỉ lệ mol phản ứng mà có thể thế vào 1 nhóm OH hay cả 2 nhóm OH -GV: đưa ra phương phản ứng tổng quát R-X + NaOH → R-OH + NaX Hoạt động 6 -GV: yêu cầu và HS viết PTPU . Lưu ý có xúc tác ancol. CH 3 –CH 2 –Br+KOH  → 0 52 ,tOHHC CH 2 =CH 2 + KBr +H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 Br+NaOH  → 0 52 ,tOHHC trong nước,nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ -HS: CH 3 CH 2 -Br + NaOH → 0 t CH 3 CH 2 -OH +NaBr CH 2 -CH 2 +NaOH → 0 t ׀ ׀ Br Br CH 2 -CH 2 +NaBr ׀ ׀ OH OH -HS: CH 3 –CH 2 –Br+KOH  → 0 52 ,tOHHC CH 2 =CH 2 + KBr +H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH  → 0 52 ,tOHHC CH 3 CH=CH 2 + NaBr + H 2 O II. Tính chất vật lý:SGK – Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CF 3 - CHClBr(halotan) chất gây mê không độc,DDT chất diệt côn trùng. III.Tính chất hóa học: 1.Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH: CH 3 CH 2 -Br + NaOH → 0 t CH 3 CH 2 -OH +NaBr CH 2 -CH 2 +NaOH → 0 t ׀ ׀ Br Br CH 2 -CH 2 +NaBr ׀ ׀ OH OH 2.Phản ứng tách hidro halogenua: CH 3 –CH 2 –Br+KOH  → 0 52 ,tOHHC CH 2 =CH 2 + KBr +H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH  → 0 52 ,tOHHC CH 3 CH=CH 2 + NaBr + H 2 O Trường THPT TÂN HỒNG - 3 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB 5’ -GV: giải thích khi có xúc tác ancol thì dẫn xuất halogen tác dụng với kiềm sẽ tách hidro halogenua tạo hidro cacbon không no. Hidrohalogenua khi tách ra sẽ tác dụng với kiềm tạo muối và nước. -GV:lưu ý nếu phản ứng có thêm xúc tác ancol thì dẫn xuất halogen tham gia phản ứng tách hidro halogenua. Nếu chỉ có nhiệt độ thì dẫn xuất halogen tham gia phản ứng thế. Hoạt động 7 -GV:yêu cầu HS viết ptpu điều chế polivinylclorua (PVC) nguyên liệu tổng hợp cao su cloropren, teflon -GV:cung cấp thêm 1 số ứng dụng của dẫn xuất halogen trong đời sống như:cloetan là chất làm lạnh cục bộ, được sử dụng để giảm đau cho các cầu thủ bóng đá. -GV:yêu cầu HS nghiên cứu SGK -GV:cung cấp thêm những mặt hại của dẫn xuất halogen do nó có độc tính -GV: yêu cầu HS nghiên cứu SGK -HS: CH2=CHCl  → 0 ,txt (-CH 2 -CH 2 -) n ׀ Cl CH 2 =CCl-CH=CH 2 → 0 ,txt (-CH 2 -C=CH-CH 2 -) n ׀ Cl CF 2 =CF 2 → 0 ,txt (-CF 2 -CF 2 -) n IV.Ứng dụng 1.Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: -Từ CH 2 =CHCl tổng hợp PVC dùng làm ống dẫn, vỏ bọc dây điện… CH 2 =CHCl  → 0 ,txt (-CH 2 -CH 2 -) n ׀ Cl -Từ CH 2 =CCl-CH=CH 2 tổng hợp (-CH 2 -C(Cl)=CH-CH 2 -) n Để sản xuất cao su cloropren -Từ CF 2 =CF 2 tổng hợp Teflon là vật liệu siêu bền, chịu nhiệt, chịu axit và kiềm,làm chảo chống dính. 2.Làm dung môi :SGK 3.Các lĩnh vực khác:SGK Hoạt động 8: Củng cố bài: 8’ GV:yêu cầu HS làm bài tập 1,2 SGK - Dùng bảng phụ: Có nội dung phần bài tập như sau Câu1: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C 4 H 9 Br A. 2 B.3 C. 4 D. 5 Câu2: Đun nóng hỗn hợp X có CTPT C 4 H 9 Cl với KOH/C 2 H 5 OH thu được hỗn hợp hai anken đồng phân của nhau.Tên X là? A. 1- clobutan B. 2- clobutan C. 1- clo- 2- metyl butan D. tert- butylclorua - Hướng dẫn HS làm BT về nhà và đọc trước bài ancol IV. DẶN DÒ: - Về nhà làm các bài tập trong sách giáo khoa. Xem trước nội dung bài mới. Trường THPT TÂN HỒNG - 4 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB Bài 40 Tiết 57 ANCOL Tuần : 11 Ngày soạn : 05/04 Ngày dạy : 07/04 Lớp dạy : 11CB1 I./ Mục đích yêu cầu: 1. Về kiến thức: - Tính chất vật lý, ứng dụng của ancol. - Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp của ancol. - Liên kết hidro, tính chất hóa học, điều chế của ancol. 2. Về kỹ năng: - Đọc, viết các công thức của ancol và ngược lại, viết đúng công thức đồng phân của ancol. - Vận dụng tính chất hóa học để giải đúng bài tập. 3. Về thái độ: - Tin tưởng vào thế giới quan chủ nghĩa duy vật biện chứng. - Có lòng tin vào khoa học kỹ thuật. II./ Chuẩn bị: 1. Giáo viên:Mô hình lắp ráp phân tử. 2. Học sinh: Đọc trước SGK. 3. Phương pháp: Trực quan, đàm thoại, nêu vấn đề kết hợp với gợi mở III./ Tiến trình dạy học: Hoạt động 1: Ổn định lớp, kiểm tra bài củ. 5’ - Viết phương trình phản ứng sau: CH 3 –CH 2 –Cl 2 5 , o C H OH t → ? CH 3 –CH(Cl)–CH 2 –CH 3 2 5 , o C H OH t → ? CH 3 –CH 2 –OH + HCl → ? CH 2 =CH–CH 3 + HBr → ? TG Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh Nội dung 5’ 3’ Hoạt động 2: - Nêu một số ví dụ ancol đã được biết: CH 3 OH, C 2 H 5 OH, CH 2 (OH)–CH 2 (OH),… - Từ đó nêu sự giống nhau về cấu tạo của các ancol trên từ đó nêu ra định nghĩa ancol là gì? * Lưu ý: nhóm OH lk với nguyên tử C no. Hoạt động 3: _Giáo viên đàm thoại nêu một số ancol tiêu biểu: a/ ancol no, đơn chức, mạch hở: có nhóm –OH lk trực tiếp - HS quan sát ví dụ, nêu nhận xét: các ancol có chung 1 điểm, trong công thức cấu tạo có nhóm OH lk với C no. Vậy: ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hidroxyl –OH lk trực tiếp với nguyên tử cacbon no của góc HC. _HS lắng nghe, nêu ví dụ: a/ ancol no, đơn chức, mạch hở: VD: C 3 H 7 OH : rượu propilic I. Định nghĩa, phân loại: 1. Định nghĩa: ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hidroxyl –OH lk trực tiếp với nguyên tử cacbon no của góc HC. VD: CH 3 OH, CH 3 CH 2 OH. 2. Phân loại: a/ ancol no, đơn chức, mạch hở: có nhóm –OH lk trực tiếp với ankyl. VD: C 3 H 7 OH : rượu propilic Trường THPT TÂN HỒNG - 5 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB 7’ 2’ với ankyl. b/ ancol không no đơn chức, mạch hở: có nhóm –OH lk với nt cacbon của góc HC không no c/ ancol thơm đơn chức: nhóm –OH lk với nt cacbon thuộc mạch nhánh của vòng benzen d/ ancol vòng no đơn chức: có nhóm –OH lk với vòng no. e/ ancol đa chức: Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH Hoạt động 4: _Hãy viết đồng phân ancol có thể có của C 4 H 10 O _Giáo viên giới thiệu 2 cách gọi tên ancol: * Tên thông thường: ancol + tên góc ankyl + ic * Tên thay thế: Tên HC + số chỉ vị trí + ol Hoạt động 5: _Hướng dẫn nghiên cứu SGK, nêu tính chất vật lý của ancol. b/ ancol không no đơn chức, mạch hở: VD: CH 2 =CH–CH 2 –OH c/ ancol thơm đơn chức: VD: C 6 H 5 CH 2 OH: ancolbenzylic d/ ancol vòng no đơn chức: VD: OH hexanol e/ ancol đa chức: CH 2 –CH 2 : etylen glicol ׀ ׀ OH OH _Đồng phân rượu: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 CH 3 CH(CH 3 )CH 2 OH CH 3 C(CH 3 ) 2 OH _Nhận xét: ancol có 2 loại đồng phân, đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân về mạch C. _Học sinh nêu ví dụ: CH 3 OH: ancol metylic CH 3 CH 2 OH: ancol etylic CH 3 CH 2 CH 2 OH : propan-1-ol CH 3 CH(OH)CH 3 : propan-2-ol _Theo chiều tăng của số C thì: nhiệt độ sôi tăng, khối lượng riêng tăng, độ tan giảm (ba ancol đầu mạch có độ tan b/ ancol không no đơn chức, mạch hở: có nhóm –OH lk với nt cacbon của góc HC không no. VD: CH 2 =CH–CH 2 –OH c/ ancol thơm đơn chức: nhóm – OH lk với nt cacbon thuộc mạch nhánh của vòng benzen. VD: C 6 H 5 CH 2 OH: ancolbenzylic d/ ancol vòng no đơn chức: có nhóm –OH lk với vòng no. VD: OH hexanol e/ ancol đa chức: Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH. CH 2 –CH 2 : etylen glicol ׀ ׀ OH OH II. Đồng phân, danh pháp: 1. Đồng phân: có 2 loại: _Đồng phân về vị trí nhóm chức. _Đồng phân về mạch cacbon. VD: C 4 H 10 O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 CH 3 CH(CH 3 )CH 2 OH CH 3 C(CH 3 ) 2 OH 2. Danh pháp: * Tên thông thường: ancol + tên góc ankyl + ic VD: CH 3 OH: ancol metylic CH 3 CH 2 OH: ancol etylic * Tên thay thế: Tên HC + số chỉ vị trí + ol VD: CH 3 CH 2 CH 2 OH : propan-1-ol CH 3 CH(OH)CH 3 : propan-2-ol III. Tính chất vật lý _SGK _Lk hidro: nguyên tử H mang 1 phần điện tích dương (+) của nhóm OH này khi gần nguyên Trường THPT TÂN HỒNG - 6 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB 13’ _Lk hidro là gì? _Tại sao rược có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao so với hchc khác có phân tử khối gần bằng, độ tan của các ancol đầu mạch là vô cùng. Hoạt động 6: _Xét cấu tạo của rượu nêu sự phân cực của lk C–O và O–H. _Tiến hành làm thí nghiệm: Na t/d với C 2 H 5 OH. _TB: thêm 1 giọt phenolphtalein vào sản phẩm, nhỏ nước vào, dd chuyển sang màu hồng, chứng tỏ C 2 H 5 OH là 1 axit yếu (yếu hơn H 2 O), không phản ứng với NaOH. _Tiến hành làm thí nghiệm với glixerol và Cu(OH) 2 . * Phản ứng dùng để nhận biết ancol đa chức (có các nhóm OH nằm cạnh nhau) với ancol đơn chức. _TB: Tùy thuộc vào điều kiện nhiệt độ mà có sản phẩm khác nhau. vô hạn trong nước). _Lk hidro: nguyên tử H mang 1 phần điện tích dương (+) của nhóm OH này khi gần nguyên tử O mang 1 phần điện tích âm (–) của nhóm OH kia thì tạo thành 1 lk yếu gọi là lk hidro, biểu diễn bằng dấu (…). _Do trong phân tử rược tạo được lk hidro giữa các phân tử và tạo lk hidro với nước. _Do oxi có độ âm điện lớn hơn nên lk bị phân cực _HS quan sát và nhận xét: Pu xảy ra êm dịu, sản phẩm sinh ra là C 2 H 5 ONa + H 2 2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2 C 2 H 5 ONa + H 2 O → C 2 H 5 OH + NaOH _Dd có màu xanh lam: 2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 → [C 3 H 5 (OH) 2 ] 2 Cu + 2H 2 O dd màu xanh lam. + Phản ứng thế nhóm OH: C 2 H 5 OH + HBr o t  → C 2 H 5 Br + H 2 O + Phản ứng tách nước: C n H 2n+1 OH 2 4 ,170 o H SO C → C n H 2n + H 2 O tử O mang 1 phần điện tích âm (–) của nhóm OH kia thì tạo thành 1 lk yếu gọi là lk hidro, biểu diễn bằng dấu (…). VD: SGK _Ảnh hưởng của lk hidro đến tính chất vật lý: so sánh ancol với hidrocacbon và dẫn xuất halogen có phân tử khối gần bằng nhau → nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước đều cao hơn. IV. Tính chất hóa học: (+) (–) (+) R–C→O←H 1. Phản ứng thế H của nhóm OH. a/ Tác dụng với kim loại kiềm 2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2 Natri ancolat C 2 H 5 ONa + H 2 O → C 2 H 5 OH + NaOH * C 2 H 5 OH là 1 axit yếu (yếu hơn H 2 O), không phản ứng với NaOH. b/ Tính chất đặc trưng của glixerol: 2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 → [C 3 H 5 (OH) 2 ] 2 Cu + 2H 2 O dd màu xanh lam. => Phản ứng dùng để nhận biết ancol đa chức (có các nhóm OH nằm cạnh nhau) với ancol đơn chức. 2. Phản ứng thế nhóm OH R–OH + HX o t  → R–X + H 2 O VD: C 2 H 5 OH + HBr o t  → C 2 H 5 Br + H 2 O 3. Phản ứng tách nước: a/ Tách nước từ 1 phân tử ancol → anken: C n H 2n+1 OH 2 4 ,170 o H SO C → C n H 2n + H 2 O CH 3 CH 2 OH 2 4 ,170 o H SO C → CH 2 =CH 2 + H 2 O b/ Tách nước từ 2 phân tử ancol → ete: Trường THPT TÂN HỒNG - 7 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB 5’ _Do đặc điểm cấu tạo của rượu nên ancol có các phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: + Ancol bậc 1 => anđehit: H của nhóm OH và H của CH 2 kết hợp với O của Cu tạo thành H 2 O. + Ancol bậc 2 => xeton + Ancol bậc 3 => không tham gia phản ứng oxi hóa. _Thí nghiệm đốt ancol: Hoạt động 7: _Dựa đặc điểm của anken nêu pp điều chế ancol. _Dựa vào tính chất dẫn xuất halogen nêu pp điều chế ancol _Hướng dẩn phương trình cách điều chế glixeron và etilen glicol. _Liên hệ phương pháp lên men rượu để điều chế etanl theo pp sinh hóa: 2C 2 H 5 OH 2 4 ,140 o H SO C → C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O CH 3 CH 2 OH + CuO o t → CH 3 CHO + Cu + H 2 O CH 3 CH(OH)CH 3 + CuO o t → CH 3 –C–CH 3 + Cu + H 2 O ║ O Ancol cháy trong không khí tạo thành CO 2 và H 2 O. C 2 H 4 + H 2 O 2 4 , o H SO t → C 2 H 5 OH C 2 H 5 Cl + NaOH o t → C 2 H 5 OH + NaCl CH 2 =CH–CH 3 + Cl 2 450 o C → CH 2 =CH–CH 2 –Cl + HCl CH 2 =CH–CH 2 –Cl + Cl 2 + H 2 O → CH 2 –CH–CH 2 + HCl ׀ ׀ ׀ Cl OH Cl CH 2 –CH–CH 2 + 2NaOH → ׀ ׀ ׀ Cl OH Cl CH 2 –CH–CH 2 + 2NaCl ׀ ׀ ׀ Cl OH Cl (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6 C 6 H 12 O 6 enzin → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 2C 2 H 5 OH 2 4 ,140 o H SO C → C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 4. Phản ứng oxi hóa a/ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: ancol bậc 1 + CuO o t → andehit + Cu + H 2 O VD: CH 3 CH 2 OH + CuO o t → CH 3 CHO + Cu + H 2 O Ancol bậc 2 + CuO o t → axetol + Cu + H 2 O CH 3 CH(OH)CH 3 + CuO o t → CH 3 –C–CH 3 + Cu + H 2 O ║ O b/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn C n H 2n+1 OH + 3 2 n O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O V. Điều chế: 1. Phương pháp tổng hợp: a/ anken hợp nước: C 2 H 4 + H 2 O 2 4 , o H SO t → C 2 H 5 OH b/ thủy phân dẫn xuất halogen R–X + NaOH o t → R–OH + NaX C 2 H 5 Cl+NaOH o t → C 2 H 5 OH+NaCl c/ Glixerol được điều chế từ propilen. CH 2 =CH–CH 3 + Cl 2 450 o C → CH 2 =CH–CH 2 –Cl + HCl CH 2 =CH–CH 2 –Cl + Cl 2 + H 2 O → CH 2 –CH–CH 2 + HCl ׀ ׀ ׀ Cl OH Cl CH 2 –CH–CH 2 + 2NaOH → ׀ ׀ ׀ Cl OH Cl CH 2 –CH–CH 2 + 2NaCl ׀ ׀ ׀ Cl OH Cl 2. Phương pháp sinh hóa: (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6 C 6 H 12 O 6 enzin  → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 Trường THPT TÂN HỒNG - 8 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB _Quan sát tranh nên ứng dụng của etanol. _Có nhiều ứng dụng trong thực tế. VI. Ứng dụng _etanol được ứng dụng nhiều trong các lĩnh vực: công nghiệp, nông nghiệp, mỹ phẩm, dược phẩm,… Hoạt động 8: Cũng cố bài: 5’ _Hợp chất hữu cơ C 5 H 12 O có bao nhiêu đồng phân rượu? CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 (OH)CH 3 CH 3 CH 2 (OH)CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 OH │ CH 3 CH 3 CH 2 CHCH 2 OH CH 3 │ │ CH 3 CH 3 CHCH 2 OH CH 3 │ │ CH 3 CH 3 CHCHOH CH 2 CH 3 │ │ CH 3 CH 3 CCH 3 │ OH _Nêu công thức cấu tạo, từ đó suy ra tính chất hóa học rượu? IV. Dặn dò: V. Rút kinh nghiệm: Trường THPT TÂN HỒNG - 9 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB Bài 41 Tiết 58 PHENOL Tuần : 11 Ngày soạn : 09/04 Ngày dạy : 11/04 Lớp dạy : 11CB1 I./ Mục đích u cầu: 1. Về kiến thức: - Khái niệm về hợp chất phenol - Cấu tạo và ứng dụng của phenol - Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm điện tử, trong phân tử, tính chất hóa học, điều chế phenol 2. Về kỹ năng: - Phân biệt phenol và rượu thơm - Vận dụng tính chất hóa học của phenol để giải bài tập 3. Về thái độ: - Tin tưởng vào thế giới quan chủ nghĩa duy vật biện chứng. - Có lòng tin vào khoa học kỹ thuật. II./ Chuẩn bị: 1. Giáo viên:Mơ hình lắp ráp phân tử, thí nghiệm C 6 H 5 OH tan trong dung dịch NaOH, Br 2 . 2. Học sinh: Đọc trước SGK. 3. Phương pháp: Trực quan, đàm thoại, nêu vấn đề kết hợp với gợi mở III./ Tiến trình dạy học: Hoạt động 1: Ổn định lớp, kiểm tra bài củ: 5’ Hồn thành các phương trình sau: a/ CH 3 –CH 2 –CH(OH)–CH 3 2 4 170 o H SO → b/ CH 3 –CH 2 –OH 2 4 140 o H SO → c/ CH 3 –CH–OH + CuO o t → d/ CH 3 –CH(OH)–CH 3 + CuO o t → e/ CH 2 (OH)–CH 2 (OH) + Cu(OH) 2 → TG HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS NỘI DUNG 10’ Hoạt động 2: GV cho HS nghiên cứu SGK trang 189, từ đó rút ra đònh nghóa phennol. GV cho thí dụ: và đặt câu hỏi ; em hãy so sánh sự giống nhau và khác nhau về công thức của các chất sau đây. GV ghi nhận ý kiến nhận xét và dẫn dắt đến đònh nghóa HS nghiên cứu SGK, từ đó rút ra đònh nghóa phennol. - HS cho ý kiến nhận xét qua 3 thí dụ. _ Xem thêm thí dụ SGK. I. ĐỊNH NGHĨA , PHÂN LOẠI 1. Đònh nghóa. a) Thí dụ: OH OH CH 3 CH 2 - OH (A) (B) (C) Phenol ancol thơm Phenol 2-metylphenol ancol benzylic (phenyl metanol) Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên Trường THPT TÂN HỒNG - 10 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng [...]... tập Trường THPT TÂN HỒNG - 16 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL BÀI THỰC HÀNH SỐ 5: TÍNH CHẤT ETANOL, GLIXERIN, PHENOL Bài 43 Tiết 60 Tuần Giáo án 11 CB : 12 Ngày soạn : 10/04 Ngày dạy : 18/ 04 Lớp dạy : 11CB2 I/ MỤC TIÊU BÀI HỌC 1 Kiến thức: Biết cách tiến hành và kó thuật thực hiện các thí nghiệm về tính chất hoá học đặc trưng của etanol, phenol,glixerol: etanol tác... động 6: Cũng cố bài - Hồn thành sơ đồ chuyển hóa: C6H6 → X → C6H5OH → Y → C6H5OH - Chỉ dùng 1 hóa chất hãy phân biệt các hóa chất mất nhãn sau: phenol, stiren, rượu benzilic IV Dặn dò: Về nhà làm các bài tập trong SGK V Rút kinh nghiệm: Trường THPT TÂN HỒNG - 13 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL Bài 42 Tiết 59 Tuần Giáo án 11 CB LUYỆN TẬP DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL... vật lí: Tnóng chảy0C 43 0 Tsôi C 182 Độ 9,5g (250C) - hs so sánh với TS , Tnc của tan,g/100g ben zen (5,5 và 80 0C) - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng - Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng 3 Tính chất hoá học HS quan sát và cho nhận - Phenol có phản ứng thế H ở nhóm xét: giải thích OH và có tính chất của vòng benzen - 11 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL... axit t/d vơi NaOH) Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử H O Trường THPT TÂN HỒNG Giáo án 11 CB - 12 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL Hoạt động 5: 10’ Trong công nghiệp: 4 Điều chế ( SGK) CH2 = CH - CH3 H+ Benzen Giáo án 11 CB 1 O2 kk - CH - CH3 2 dd H2SO4 CH3 isopropylbenzen (cumen) Phenol OH + CH3 - C - CH3 O axeton Đun nóng và ngưng... nguyên tử C liên kết với X 2 Thế X CxHyX  CxHyOH CnH2n + 1OH CnH2n + 1Br t 0 , xt hoặc -OH 2CnH2n + 1OH  → Trường THPT TÂN HỒNG - 14 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL 3 Thế H của -OH 4 Tác HX hoặc H2O Giáo án 11 CB CnH2n + 1OCnH2n + 1 + H2O 2R -OH + Na  2RONa + H2 R = CnH2n + 1 hoặc C6H5 CnH2n +1 X CnH2n+HX 0 t , xt CnH2n + 1OH  → CnH2n + H2O 5 Thế H ở vòng... thể hoà tan tốt phenol, nước c) Ancol và phenol đều có thể tác dụng với Na sinh ra khí H2 Trường THPT TÂN HỒNG - 15 - - Thế H của benzen - Oxi hoá cumen GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL Giáo án 11 CB d) Phenol có tính axit yếu nhưng dung dòch phenol trong nước không làm đổi màu q tím e) Phenol tan trong dung dòch NaOH là do phenol đã phản ứng với NaOH tạo thành muối... đònh - Ts, tnc của phenol cao hay thấp, trong dung dòch phenol có liên kết hiđro không? 10’ Hoạt động 4: GV dạy học nêu vấn đề: GV có thể làm TN biểu diễn tính chất của phenol Trường THPT TÂN HỒNG Giáo án 11 CB b) Phenol đa chức: Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm –OH phenol Thí dụ: SGK (trang 189 ) II PHENOL HS nghiên cứu SGK để biết 1 Cấu tạo CTPT, CTCT của phenol - CTPT: C6H6O ( M =94) HS quan sát mẫu... nghiệm lại gần ngọn lửa đèn cồn và bỏ ngón tay bòt miệng ống nghiệm ra Nhận xét và giải thích các hiện tượng thí nghiệm đã xảy ra Trường THPT TÂN HỒNG - 17 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL Giáo án 11 CB Thí nghiệm 2: Glixerol tác dụng với đồng (II) hiđroxit - Chuẩn bò hai ống nghiệm và tiến 2-3 giọt glixerol 2-3 giọt etanol hành cho các dung dòch hoá chất (2) (1) vào hai... 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL Bài 42 Tiết 59 Tuần Giáo án 11 CB LUYỆN TẬP DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL : 12 Ngày soạn : 10/04 Ngày dạy : 13/04 Lớp dạy : 11CB2 I/ MỤC TIÊU BÀI HỌC 1 Kiến thức: - Củng cố và hệ thống lòa tính chất hoá học của dẫn xuất halogen và một số phương pháp điều chế - Mối quan hệ chuyển hoá giữa hiđrocacbon và ancol – phenol qua hợp chât trung gian là dẫn xuất halogen 2... bằng các phương trình hoá học a) Metan axetilen etilen etanol axit axetic b) Benzen brombenzen natri phenolat phenol2,4,6 – tribrom phenol 6 Cho hỗn hợp gồm etanol và phenol tác dụng với Na (dư) thu được 3,35lít khí hiđro ( đktc) Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dòch nước brom vưqà đủ thu được 19 ,86 g kết tủa trắng 2,4,6 – tribrom phenol a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy . ra tính chất hóa học rượu? IV. Dặn dò: V. Rút kinh nghiệm: Trường THPT TÂN HỒNG - 9 - GV: Huỳnh Võ Việt Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB Bài 41 Tiết 58 PHENOL Tuần. Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL Bài 39 Tiết 56 DẪN XUẤT HALOGEN. Thắng Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL - PHENOL. Giáo án 11 CB Bài 43 Tiết 60 BÀI THỰC HÀNH SỐ 5: TÍNH CHẤT ETANOL, GLIXERIN, PHENOL. Tuần : 12 Ngày soạn : 10/04 Ngày dạy : 18/ 04 Lớp dạy : 11CB2 I/