Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Tổng hợp một số hợp chất chứa dị vòng 2-pyrazoline

Trong số các hợp chất dị vòng thì các hợp chất chứa dị vòng 2-pyrazoline có hoạt tính sinh học cao đồng thời một số hợp chất từ lâu đã được dùng làm thuốc chữa bệnh sốt rét, lao.... Do đ

Trang 1

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HCM

KHOA HÓA

ve

KHOA LUAN TOT NGHIEP

CU NHAN HOA HOC CHUYÊN NGANH : HÓA HỮU CƠ

Đề tài:

Người hướng dẫn khoa học : TS NGUYEN TIEN CÔNG Người thực hiện : PHAN LÊ HANH NGUYEN Lép : HOA4A

Trang 2

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS Nguyễn Tiến Công

Lời ¿3ï on

Khóa luận em được hòan thành nhờ sự giúp đỡ nhiệt

tình của quí thầy cô và các bạn sinh viên trong khoa Hóa

trường Đại học sư phạm thành Phố Hồ Chí Minh.

Em đặc biệt chân thành gửi lời cám ơn đến Nguyễn

Tiến Công đã tận tình giúp em suốt quá trình nghiên cứu

cũng như đã động viên và khích lệ em vượt qua những khó

khăn để hòan thành luận văn này.

Em xin chân thành cam ơn các thầy cô trong ban chủ

nhiệm khoa Hóa, toàn thể các thầy cô trong tổ bộ môn Hóa Hữu Cơ đặc biệt là các thầy cô ở phòng thí nghiệm Hóa Hữu Cơ đã tạo mọi điêu kiện thuận lợi cho em hoàn thành

luận văn.

Do thời gian tiến hành còn hạn hẹp và kinh nghiệm

còn ít òi vì vậy luận văn không tránh khỏi những thiếu sót

Vì vậy em xin ghỉ nhận và biết ơn những ý kiến đóng góp từ

quí thầy cô và các bạn để luận văn được hoàn chỉnh.

Thành phố Hồ Chí Minh - 5/2009

Phan Lê Hạnh Nguyên

SVTH: Phan Lê Hạnh Nguyên Trang |

Trang 3

MỤC LỤC

FT TH a a ec ee ee 4

CHƯƠNG I: TONG QUAN ccssssssssssssssssssssssssssssssesseesesssssssuusesseceesesesenussesees 6

Co Us) lui nanogroontiigtrotGairliGGEGUHTEESSSRGE0SESridsữranag 6

I2 UNG DUNG CUA CAC HỢP CHAT CHUA DỊ VÒNG

2-PTXRAZUOINEGoeerneienororrrericiierriroottapstrtipinopanuzgissssesssrasgtssagssonsssl255546838555 7

I.3 DIEU CHẾ CÁC HỢP CHAT CHUA DỊ VÒNG PYRAZOLINE 8

1.3.1 Phản ứng ngưng tụ của hydrazin và dẫn xuất hydrazin 8

1.3.1.1 Với hợp chất cacbonyl không NO c-sececcseseseseeesseseeeeeaeeenes §

1.3.1.2 Với hợp chất 2-bromxeton sccscoSseveessssr 15

I:3.1⁄3 Với bửp chấtnimil Không 190 assis sicccccaceeseccsscenscscecascsrosncnancaniss l6

1.3.1.4 Với hợp chất oxiran và aziridine: - -sssssxstrrke 17

1.3.1.5 Một số phản ứng khác của hydrazine «55+ 18

I.3.2 Phản ứng cộng của diazoankan vào cacbon nối đôi 19

1.3.3 Phản ứng cộng azomethine imine vào acetylen 20 L3.4 Phan ứng khép vòng, - -ececececeeeeesesnsesnsesee 22

L5.5.Mônsổ phần tu KH a 23

CHUONG IE THỰC NGHIỆM uueocaeoasaounadsnnnaneseosorerure 27

II.1 Tổng hợp 1-(3,5-diphenyl-4,5-dihidro-1 H-pyrazole-1-yl)etanon 27

H.1.1 Điều chế 1,3-diphenylprop-2-en-1-one (A1) - 27

II.1.2 Tổng hợp 1-(3,5-diphenyl-4,5-dihidro- 1H-pyrazole-1-y])etanon

I2 Tổng hợp

1-(5-(4-methoxypheny])-3-pheny]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-) YI SCN ONG Gectcsrccisneiitiist01123415361655ggã98516654650868000831/815441ãu6865v49120714 28

II.2.1.Điều chế 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one (A2) 28

SVTH: Phan Lê Hạnh Nguyên Trang 2

Trang 4

II.2.2.Tổng hợp

1-(5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-I-y])etanone (B2) - «HH HH ng HH ky 29 H1, EArnbil c0 nững DI uensneesennerssresriisr=insrseisnsirienreerienerroees 30

IL4 Đo phổ aL | ce a ae 30

2, ED pai cũ NHI TẾ Si niceessieocoiozooocGGrGfgidittisit 30

CHƯƠNG III: KẾT QUA VÀ THẢO LUẬN - 31

III.1: Điều chế các œ,Ð-KhÔng BO:.‹-‹‹:‹cc.s.ccseseeseneseeeeeeenieirsoeiieiosoe 31

DOUG Oi GRRE I IG iin ga gGGtiddcgaogrottttitqigtocdfr 31

T23 Phi oO aig Hưởng (NHEOWẨỂ:scoeoeeaoayeeance-csreeaoooioareer 46

CHƯƠNG IV:KẾT LUẬN—-BỀ XUẤT - jiiEeeoiaie 51

PE KUDueaeeainirprruerorreroerororornrirroaroeniorooiaeoosaiaosgrriiisortaurtigassrssrsavrros 53

SVTH: Phan Lé Hanh Nguyén Trang 3

Trang 5

LỜI NÓI ĐẦU

Lý do chọn đề tài

Ngày nay, các hợp chất dị vòng đã và đang chiếm một vị trí ngàyquan trọng trong ngành sản xuất dược phẩm, đặc biệt là trong các thuốc

phòng trừ và điều trị các bệnh hiểm nghèo Với sự phát triển không ngừng

của khoa học hóa học thì xu hướng nghiên cứu các hợp chất dị vòng và

tổng hợp bắt chước theo các cấu trúc của các hợp chất thiên nhiên khôngnhững không bị thu hẹp mà ngày càng được phát triển

Nhiều hợp chất dị vòng chứa nitơ là chất có hoạt tính dược học quí

báu và chính vì thế đối với ngành công nghiệp được phẩm, nhóm hợp chất

này được coi là những hợp chất vô cùng quan trọng và được nhiều ngườiquan tâm cả về nghiên cứu lẫn sản xuất

Trong số các hợp chất dị vòng thì các hợp chất chứa dị vòng

2-pyrazoline có hoạt tính sinh học cao đồng thời một số hợp chất từ lâu đã

được dùng làm thuốc chữa bệnh sốt rét, lao Nhiều tác giả đã tổng hợp, nghiên cứu quang phổ và thử họat tính chống nấm, chống khuẩn

Do đó, việc nghiên cứu và tổng hợp một số hợp chất chứa dị vòng

2-pyrazoline bởi các lý do sau đây:

> Dẫn xuất của 2-pyrazoline có hoạt tính sinh học và hoạt tính chống

oxi hóa cao.

> Dẫn xuất của 2-pyrazoline đặc biệt là dẫn xuất cacbonyl œ,B-không

no của nó có tác dụng hoạt tính sinh lý như: chống lao, chống nấm, diệtkhuẩn nên được sử dụng trong y dược làm thuốc chữa bệnh

Trang 6

> Bước đầu làm quen với nghiên cứu khoa học thực nghiệm nhằm

nâng cao kĩ năng thực hành, làm tiền đề cho quá trình học tập sau này

Tên để tai:“Téng hợp các hợp chất chứa dị vòng

2-pyrazoline ”.

Mục đích của khóa luận:

> Tổng hợp 1,3-diphenylprop-2-en-l-on &

3-(4-methoxyphenyl)-l-phenylprop-2-en-I-on bằng phản ứng ngưng tụ anđol — croton hóa với xúc

tác bazơ

> Tổng hợp I-(3,5-diphenyl-4,5-dihidro-IH-pyrazole-I-yl)etanon và

1-(Š-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,Š-dihydro- I H-pyrazol- I -y])etanone

bằng phản ứng ngưng tu các xéton œ,B-không no với hydrazin trong dung

môi axit axetic.

» Xác định các thông số vật lý của các chất tổng hợp chất : nhiệt độ

nóng chảy, dung môi hòa tan.

> Tiến hành đo phổ hổng ngoại và phổ cộng hưởng từ của các chất

tổng hợp được

Phương pháp nghiên cứu :

> Nghiên cứu lý thuyết

> Tiến hành thực nghiệm tại phòng thí nghiệm.

> Đo phổ hồng ngoại và cộng hưởng từ hạt nhân, phân tích các kết quả

từ thực nghiệm, từ đó rút ra kết luận.

Trang 7

CHUONG I: TONG QUAN

l-pyrazoline 2-pyrazoline 3-pyrazoline

Trong đó các hợp chất có chứa dị vòng 2-pyrazoline là có nhiều

ứng dụng trong thực tế và đã được nhiều tác giả tổng hợp và nghiên

cứu tính chất của chúng

Theo [3], người ta nhận thấy 2 proton ở C* không tương đương

nhau, điều này có thể giải thích như sau: nguyên tử N và CỶ ở trạng thái lai hóa sp? nên đồng phẳng, còn C* và CỔ là 2 nguyên tử C lai hóa

sp” có dang tứ diện nên không đồng phẳng với các nguyên tử N và CỶ;

2 nguyên tử H của C* hướng về 2 phía khác nhau của vòng pyrazoline.

Trang 8

Có thể mô tả cấu trúc của các hợp chất chứa dị vòng 2-pyrazoline như

sau:

Su không đồng phẳng đó làm cho tương tác spin - spin giữa HẴ

với HTM và H* là khác nhau, vì thế chúng có độ chuyển dịch hóa học

khác nhau Các proton đặc trưng của vòng pyrazoline như sau: nguyên

tử H® có ö = 2,8 + 3,12 ppm, nguyên tử H® có 5 = 3,6 + 3,9 ppm và nguyên tử HỶ có ồ = 4,8 + 5, 9 ppm.

L2 ỨNG DỤNG CỦA CÁC HỢP CHẤT CHỨA DỊ VÒNG

2-PYRAZOLINE

Các hợp chất chứa dị vòng pyrazoline được biết đến với nhiều tính

chất quý và có hoạt tính sinh học cao Các nghiên cứu được công bốcho thấy các hợp chất chứa dị vòng pyrazoline có nhiều ứng dụng quan

trọng như điều chế thuốc gây mê, giảm căng cơ, thuốc xổ, thuốc tăng huyết áp, chống suy nhược, trị bệnh về thần kinh Ứng dung quan

trọng khác nữa là trong dược khoa, các hợp chất này được sử dụng mộtcách hiệu quả là những chất chống khuẩn, chống nấm mốc, chống virut

và vật kí sinh, chống vi khuẩn lao, chống bệnh đái tháo đường

Ngoài ra các hợp chất kiểu 2-(1,3,5-triaryl)pyrazoline còn có théứng dung làm điốt phát quang và là chất vận chuyển các lỗ trống trong

vật liệu bán dẫn ứng dụng cho pin mặt trời, chẳng hạn như

1-(4-sulfamoylpheny])-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazole [5]

Trang 9

Ri =CH,CH,OH R1 =CH;CH;OSO;Na, CH;CH;NEt;

Pyrazoline còn được biết đến là nguồn để tổng hợp cyclopropan,

ví dụ như, năm 1989, Yoshiko và các cộng sự [5] tiến hành nhiệt phân

chlorinated pyrazoline nhiệt độ cao thì thu được hỗn hợp gồm

cyclopropan va olefin.

COOCH,

Ph—CH, p

Pc LS A

NÊN (Œ H,COOC COOCH,

Mat khác pyrazoline còn đóng vai trò quan trọng trong việc phat

triển hóa học các hợp chất dị vòng và cũng được sử dụng một cách

rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ.

L3 ĐIỀU CHẾ CÁC HỢP CHẤT CHỨA DỊ VÒNG PYRAZOLINE

1.3.1 Phản ứng ngưng tụ của hydrazin và dẫn xuất hydrazin

1.3.1.1 Với hợp chất cacbonyl không no

Vào năm 1887, Emil Fisher và Otto Knovenagel [6] đã thực hiện

phản ứng giữa tolylhidrazine và acroline với dung môi là ete trong 24

giờ, thu được sản phẩm có nhiệt độ nóng chảy 51 - 52°C, nhiệt độ sôi

Trang 10

là 273 - 274°C với hiệu suất 20 - 22% Sản phẩm đó được gọi là

tolylpyrazoline.

R= o-CH;, p-CH;

Phản ứng khép vòng có thể tạo ra 2 sản phẩm khác nhau Ví dụnhư theo [6], kh cho I-(benzo[đ][1,3]dioxol-5-y])-5-

(dimetylamino)pent-l-en-3-one phản ứng với phenylhydrazin ta thu

Năm 1999, Zhi Yun Lu cùng các cộng sự [7] đã điều chế ra một

số 2-pyrazoline có khả năng phát quang qua chuỗi chuyển hóa sau:

Trang 11

sáng xanh, ở trạng thái rắn và cả trong dung dịch Với khả năng phát

quang như thế, nó có thể trở thành 1 loại nguyên liệu phát quang hữu

cơ.

Năm 2002, Davood Azarifar cùng các cộng sự [8] đã điều chế ra

một số 2-pyrazoline bằng phương pháp sau: Ngưng tụ andol hóa giữa

l— acetylnaphthalen (1) với I-naphthaldehit trong dung môi etanol/ NaOH trong một vài giờ, ở nhiệt độ phòng thu được chalcone la-lf.Hòa tan chalcone 4a-4f trong axid axetic băng, rồi cho phản ứng vớihydrazin hydrat Dun nóng hỗn hợp ở nhiệt độ 90 - 100°C trong 6 giờ

Trang 12

cho đến khi sự khép vòng kết thúc và dung dịch chuyển sang màu vàng

đậm Hỗn hợp phản ứng được làm bay hơi để tách axit axetic và phần

rắn còn lại đem kết tinh trong etanol để thu được 2-pyrazoline

Tác giả cũng đã thử hoạt tính kháng vi sinh vật của các

2-pyrazoline đã điều chế được ở trên với 6 vi sinh vật Escheria coli,

Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumonia, Proteus mirabilis, Shigella dysentery va Salmonella typhii.

Tiếp đó đến năm 2003, Davood Azarifar cùng các cộng sự [9]

tiếp tục điều chế ra một số 3,5-Arylat-2-pyrazoline như sau: Ngưng tụ

Trang 13

andol hóa giữa 2-acetylnaphthalen với benzaldehit trong dung môi

KOC;H⁄C;H:OH để thu được chalcone 7a-e, sau đó cho chalcone tác

dụng với hydrazin trong dung môi là axit axetic trong lò vi sóng (300W) ở nhiệt độ khoảng 80°C thu được 2-pyrazoline trong 2-12 phút,

hiệu suất đạt được là 82 - 99%

Theo [1], vào năm 2007, Nguyễn Minh Thảo cùng các cộng sự

đã điều chế một số hợp chất chứa dị vòng pyrazoline cũng từ các xetona,B-khéng no với p-nitrophenylhydrazin bằng sự đun sôi hồi lưu hỗn

hợp phản ứng trong ctanol với vài giọt axit axetic làm xúc tác.

Trang 14

Các tác giả đã thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn và chống nấm

của các hợp chất đã tổng hợp được Chủng loại vi sinh vật được thử

nghiệm là: Staphylococus epidermidis thuộc (Gr+); Entesbauser (Gr-)

và nấm men Candida albican Hoạt tính kháng khuẩn được đánh giá

bởi độ lớn của đường kính vòng tròn vô khuẩn Kết quả cho thấy tất

cả các hợp chất chứa vòng pyrazoline chỉ có tác dụng kháng khuẩn

(Gr-) và chống nấm ở nồng độ 100ul Riêng dẫn xuất của

Indolyl-3(chất số 7) có hoạt tính trung tính với khuẩn (Gr-) và nấm men ở nồng

độ 50ul

Trang 15

Năm 2009, Phạm Văn Hoan cùng các cộng sự [2] đã điều chế

một số 2-pyrazoline từ các xeton œ,-không no:

CạH;-4-CIC¢Hsg - H ; HạNCO - ;

CeHs-Kết quả đã thu được một số pyrazoline như sau:

Công thức cấu tao, tên gọi, đặc điểm tỉnh thể

Trang 16

hình kim hình kim

Các tác giả đã tiến hành thăm dò hoạt tính kháng vi sinh vật

kiểm định đối với 6 chất AI, A2, A3, BI, B2, B3 trên một số chủng

khuẩn Echenrichia coli, Pseudomonas aeruginusa, Bacillus substilis,

Staphylococcus aureus va Candida albicans Kết quả cho thấy cả 6 hợp

chất đều không thể hiện hoạt tính ức chế các vi sinh vật trên

Tiến hành thăm dò hoạt tính chống oxi hóa 6 mẫu chứa dị vòng

pyrazoline, có đối chiếu với chất chuẩn là cucumin, kết quả cho thấy

các chất A2, BI, B3 được coi là chất có hoạt tính chống oxi hóa tương

đối tốt

1.3.1.2 Với hợp chất 2-bromxeton

Theo [6], khi cho 2-brom-1l-phenylpropan-l-one phản ứng với

(2,4-dinitrophenyl)hydrazine ta thu được

1-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole trong dung môi axit axetic.Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 100°C va trong 60 giờ.

Trang 17

amin Phản ứng được thực hiện trong dung môi etanol với xúc tác là

Na, đun hồi lưu trong 24 giờ Phản ứng xảy ra bằng cách cộng vào

nhóm nitril; imin tạo thành có sự chuyển vị sau đó cộng vào C nối đôi

Phương trình phản ứng như sau:

Trang 18

1.3.1.4 Với hợp chất oxiran và aziridine:

Theo[1], những hợp chất vòng nhỏ chẳng hạn như aziridine và

oxiran phan ứng với phenylhydrazine để thu được 1-phenyl-4-hydroxyhoặc 4-alkylamino-2-pyrazoline, phan ứng cộng vào vị trí thế 3 và 5

Trang 19

Trang 20

1.3.2 Phản ứng cộng của diazoankan vào cacbon nối đôi

Khi cho các diazoankan như diazometan, diazoetan, diazopropan

và diazociclobutan phản ứng với hợp chất không no thu đượcpyrazoline Phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ từ -40°C đến 0°C, dung

môi thường dùng là diety! ete, methylenclorua, chlorofom,

tetrahydrofuran hoặc hỗn hợp ete-benzen Phản ứng lúc đầu tạo thành

2-pyrazoline, sau đó tiếp tục chuyển hóa thành 1-pyrazoline Ví dụ khi

cho đồng phân cis - dimetyl maleat phản ứng với phenyldiazometan ta

thu được các sản phẩm theo phương trình phản ứng như sau:

Trang 21

dimethy! 2-methy ima kate

Hy COOCH, H,COOC, €CoOCH

1.3.3 Phản ứng cộng azomethine imine vào acetylen

Theo [6], Huigen đã tổng hợp được pyrazoline bằng phản ứng

cộng giữa azomethine với hợp chất acetylenic Dung môi là aceton,phản ứng được thực hiện ở 20°C và sản phẩm thu được là 3-pyrazoline

Trang 22

Còn khi cho dimeric isoquinoline imine phan ứng với dimetylacetylenedicacboxylat ta lại thu được 2-pyrazoline

Trang 23

1.3.4 Phản ứng khép vòng

Curtius và Fosterling đã tổng hợp được pyrazoline khi cho axeton

azine phản ứng với metylmagiebromua bằng phản ứng đóng vòng

Trang 24

1.3.5 Một số phản ứng khác

Theo [6], một trong các cách tổng hợp pyrazoline, quan trọng là

phản ứng khử pyrazole Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 18°C trong dung

môi PƯBaSO;

CH, CH,

C;H,O if” C,H, 2

| H CeHs

Theo [6], trong phản ứng ngưng tụ của hợp chất cacbonyl với cácdẫn xuất hydrazine để tổng hợp 2-pyrazoline, phản ứng không chỉ xảy

ra ở cacbon nối đôi mà còn xảy ra ở vị trí B của hợp chất cacbonyl

Trang 25

H.CH,CHIOC = ROH : (CH›);SO,COCH,CH; 2); + HạịNC—NH; wal” HuNNHCH;CH;CH(OC;H¿); Xá

Theo [10], năm 2008, Nada.M.Abunada đã điều chế một số

pyrazoline theo phương pháp như trên:

Trang 26

Tác giả cũng khảo sát hoạt tính kháng khuẩn của các hợp chất

đã điều chế được ở trên

Theo [6], khi cho hydrazin và các arylhydrazine phản ứng với formandehit và một xeton ta thu được 3-pyrazoline.

Trang 27

Trang 28

CHƯƠNG II: THỰC NGHIỆM

11.1.1 Điều chế I,3-diphenylprop-2-en-I-one (Al)

Cho vào bình phản ứng 10,Sml (0,1 mol) benzaldehyde và12,5ml (0,1 mol) axetophenon hòa trong 30ml etanol Ta vừa khuấymạnh vừa nhỏ giọt vào dung dịch này 0,05mol dung dịch KOH 15% ởnhiệt độ phòng Sau đó ta khuấy tiếp trong 3h, trung hòa bằng axit

axetic băng, lọc hút sản phẩm dưới dạng rắn và rửa lại bằng nước Kếttinh bằng dung môi etanol thu được 15,6g sản phẩm dưới dạng bột mau

vàng tươi, có nhiệt độ nóng chảy ở 57 - 58°C Hiệu suất phan ứng

75%.

SVTH: Phan Lé Hanh Nguyén Trang 27

Trang 29

H12 Tổng hợp

1-(35-diphenyl-4,5S-dihidro-IH-pyrazole-l-yl)etanon (B1)

Hòa tan 0,02mol (A1) trong 40ml axit axetic băng, rồi cho

phản ứng với 8ml hydrazin hydrat Dun nóng hỗn hợp ở nhiệt độ 90

-100°C trong 6 giờ cho đến khi và dung dịch chuyển sang màu vàngđậm Hỗn hợp phản ứng được làm bay hơi để tách axit axetic và phần

rấn còn lại đem kết tinh trong ctanol để thu được BI Sản phẩm thu

được ở dạng bột màu trắng, có nhiệt độ nóng chảy ở 125 - 126°C Hiệu

LI.2.1 Điều chế 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one (A2)

Cho vào bình phản ứng 11,65ml (0,1 mol) benzaldehyde và

12,5ml (0,1 mol) axetophenon hòa trong 30ml etanol Ta vừa khuấy

Trang 30

mạnh vừa nhỏ giọt vào dung dịch này 0,05mol dung dịch KOH 15% ở

nhiệt độ phòng Sau đó ta khuấy tiếp trong 3h, trung hòa bằng axit

axetic băng, lọc hút sản phẩm dưới dạng rắn và rửa lại bằng nước Kết

tỉnh bằng dung môi etanol thu được sản phẩm dưới dạng bột màu vàng

tươi, có nhiệt độ nóng chảy ở 75 — 76°C Hiệu suất phản ứng đạt 70%

còn lại đem kết tỉnh trong etanol để thu được (B2) Sản phẩm thu được

ở dạng bột màu trắng, có nhiệt độ nóng chảy ở 109 - 110°C Hiệu suất

Trang 31

I3 Do nhiệt độ nóng chảy

Nhiệt độ nóng chảy của các chất được đo bằng máy SMP3 ở

Phòng thực hành hóa hữu cơ khoa Hóa trường Đại học Sư phạm Thành

phố Hồ Chí Minh.

I4 Do phổ hồng ngoại

Phổ hồng ngoại của các chất được đo bằng máy Shimazu FTIR

-8400S theo phương pháp ép viên với KBr ở khoa Hóa trường Đại học

Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh.

H5 Do phổ cộng hưởng từ

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton của các chất được đo bằng

máy Bruke Advance 500MHz trong dung môi DMSO ở Phòng Nghiên

cứu cấu trúc - Viện Hóa học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam

Trang 32

CHƯƠNG III: KẾT QUA VÀ THẢO LUẬN

HI.1 Điều chế các œ,B-không no

C=C—

_EtOH _ H oH i< )

KOH H1

Phản ứng trên gọi là phản ứng ngưng tụ croton hóa Claisen

Schimidt Phản ứng Claisen Schimidt là phản ứng ngưng tụ anđol croton hóa giữa một anđchit thơm hoặc một xeton thơm với một anđehit hoặc xeton béo có nhóm metylen hoạt động trong dung dịchkiềm loãng làm xúc tác Anđehit thơm không có nhóm metylen hoạtđộng nhưng độ phản ứng rất cao; còn anđehit hoặc xeton béo là một

-nguồn hidro @ rất tốt Sản phẩm phản ứng là một hợp chất cacbonyl

vào nguyên tử cacbon cacbonyl

Tiêu đề	Tổng Hợp Một Số Hợp Chất Chứa Dị Vòng 2-Pyrazoline
Tác giả	Phan Lờ Hạnh Nguyờn
Người hướng dẫn	TS. Nguyễn Tiến Cụng
Trường học	Trường Đại Học Sư Phạm TP HCM
Chuyên ngành	Hóa Hữu Cơ
Thể loại	Khóa Luận Tốt Nghiệp
Năm xuất bản	2009
Thành phố	Thành Phố Hồ Chí Minh

Định dạng
Số trang	64
Dung lượng	79,43 MB

Tài liệu tham khảo	Loại	Chi tiết
1. Nguyễn Minh Thảo, Nguyễn Văn Vinh, Nguyễn Văn Thuấn, Bùi ThịThúy Vân. Tạp chí hóa học, T.46 (5), Tr. 577 - 582, 2008	Khác
2. Phạm Văn Hoan, Trần Văn Ngà, Vũ Quốc Trung. Tạp chí hóa học,T.47 (2A), Tr. 382 - 388, 2009.T.47 (2A), Tr. 537 - 542, 2009	Khác
4. Trần Quốc Sơn. Cở sở lí thuyết hóa hữu cơ, tập 2	Khác
5. Nebiyou Desalegn Yifru. Kinetic studies of the themolysis of 3- halogenated-4,5-dihydro-3H-pyrazoles, Tr. 6 — 9	Khác
6. Richard H. Wiley. Chemistry of Heterocyclic Compounds, Volume 22, Tr. 180 - 208, 1967	Khác
7. Zhi Yun LU, Wei Guo ZHU, Qing JIANG, Ming Gui XIE. Chinese Chemical Letters Vol. 10, No. 8, Tr. 679 — 682, 1999	Khác
8. Davood Azarifar, Maseud Shaebanzadeh. Molecules 2002, 7, 885 -895	Khác
9. Davood Azarifar, Hassan Ghasemnejad. Molecules 2003, 8, 642 — 648	Khác
10. Nada M. Abunada, Hamdi M. Hassaneen, Nadia G. Kandile, Omar A. Miqdad. Molecules 2008, 13, 1011 — 1024	Khác
11. Ahmet OZDEMIR, Gulhan TURAN-ZITOUNI, Zafer Asim KAPLANCIKLI. Turk J Chem, 32 (2008), 1 - 10	Khác
12. Trần Thị Đà. Ung dung các phương pháp phổ trong nghiên cứu cấu	Khác