báo cáo thực hành buổi 3 aldehyd keton

Buổi 3: Aldehyd, Keton.GVHD: ThS.DS Trần Thị Vân AnhOxy hóa alcol, ozon hóa alken, hydrat hóa alkyn; acyl hóa phản ứng Friedel-Craft.4... Buổi 3: Aldehyd, Keton.GVHD: ThS.DS Trần Thị Vân

Trang 1

ALDEHYD, KETON

Tổ thực hành: 3Nhóm: 3

GVHD: ThS.DS Trần Thị Vân AnhNăm học: 2023-2024

THỰC HÀNH HÓA ĐẠI CƯƠNG 2 - PCHE360

BÁO CÁO THỰC HÀNH BUỔI 3

1

Trang 2

Buổi 3: Aldehyd, Keton.GVHD: ThS.DS Trần Thị Vân Anh

2 Trần Lê Ngọc Vy 2387000089

5 Nguyễn Đỗ Anh Quân 2387000057

THÀNH VIÊN NHÓM 3 (TỔ TH 3)

2

Trang 3

3

Trang 4

Oxy hóa alcol, ozon hóa

alken, hydrat hóa alkyn; acyl hóa (phản ứng Friedel-Craft).

4

Trang 5

1.1 Oxy hóa alcol

- Phản ứng oxy hóa alcol là quá trình trong đó alcol bị oxy hóa để tạo thành các sản phẩm khác nhau, tùy thuộc vào loại alcol và điều kiện phản ứng Dưới đây là một số thông tin cơ bản về phản ứng này:

a Oxy hóa ancol bậc một:

- Alcol bậc một (R-CH₂OH) khi bị oxy hóa sẽ tạo thành aldehyd (R-CHO) và có thể tiếp tục oxy hóa thành acid carboxylic (R-COOH)

Trang 6

1.1 Oxy hóa alcol

b Oxy hóa ancol bậc hai:

- Alcol bậc hai CH(OH)-R') khi bị oxy hóa sẽ tạo thành keton CO-R')

(R Phản ứng oxy hóa:

R-CH(OH)-R' + O -> R-CO-R' + H2OCH3CH(OH)CH3 + O → CH3COCH3 + H2Oc Oxy hóa ancol bậc ba:

- Alcol bậc ba (R-C(OH)(R')-R'') thường rất khó bị oxy hóa do

không có hydro liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon chứa nhóm OH Trong trường hợp đặc biệt, alcol bậc ba có thể bị phân hủy dưới điều kiện khắc nghiệt, nhưng không thường tạo thành các sản phẩm oxy hóa đơn giản như alcol bậc một hoặc bậc hai

6

Trang 7

1.2 Ozon hóa alken

Dùng để xác định cấu tạo của alken

Gốc methoxythủy phân Gốc one

Oxy già

Trang 8

1.3 Hydrat hóa alkyn

Cơ chế:

Ví dụ:

Trang 9

1.4 Acyl hóa (phản ứng Friedel-Craft)

Tác nhân electrophile là acyl cation (hay còn gọi là acylium ion)

RC+=O Cation này sinh ra dưới tác dụng của xúc tác acid Lewis, là tác nhân ái điện tử mạnh, phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts cũng xảy ra với sự tạo thành phức π và chuyển chậm thành phức σ, sau đó tách proton để tạo sản phẩm thế và tái sinh xúc tác như một phản ứng thế electrophile thông thường.

11

Trang 10

1.4 Acyl hóa (phản ứng Friedel-Craft)

- Cơ chế phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts:

10

Trang 11

Phản ứng cộng ái nhân vào nhóm carbonyl.

12

Trang 12

2 Phản ứng cộng ái nhân vào nhóm carbonyl

- Cấu tạo và phản ứng của carbonyl C=O:

13

Trang 13

- Nhóm carbonyl Không no + phân cực trở thành trung tâm phản ứng của tác nhân NYCLEOPHIN

- Sự phân cực ảnh hưởng đến các phản ứng ở các gốc hydrocarbon - Gốc thơm: Phân hoạt hóa/ định hướng meta

- Gốc bên: hoạt hóa nguyên tử H và Ca

- Phản ứng cộng ái nhân vào nhóm carbonyl

- Tác nhân ái nhân: có cặp e hoặc tích điện âm OH-, RO-, CN-, H2O, ROH, RNH2, HCN,

14

Trang 14

- Cơ chế phản ứng AN2 :Sơ đồ chung:

+ Giai đoạn 1: tác nhân nucleophin tấn công vào C mang điện tích dương làm đứt liên kết π, các electron di chuyển tới O

+ Giai đoạn 2: Proton hóa hợp với chất trung gian tạo sản phẩm cộng

15

Trang 15

- Khả năng phản ứng

+ Khả năng cộng ái nhân vào nhóm carbonyl của aldehyd dễ hơn

keton Keton có 2 gốc hydrocarbon làm giảm mật độ điện tích dương của carbon và cản trở không gian sự tương tác ái nhân vào carbonyl

16

Trang 16

- Cộng hợp nước

+ Cộng hợp nước tạo gem-diol

17

Trang 17

- VD:

18

Trang 18

- Cộng hợp alcol

+ Cơ chế tạo bán acetal (1 mol aldehyd + 1 mol ancol)

19

Trang 19

+ VD:

20

Trang 20

+ Cơ chế tạo acetal (1 mol aldehyd + 2 mol acol)

21

Trang 21

+ VD:

22

Trang 22

+ Aldehyd và ceton tác dụng diol tạo acetal và cetal mạch vòng

+ Bảo vệ nhóm chức aldehyd:

23

Trang 23

24

Trang 24

Phản ứng của Hydro alpha của nhóm carbonyl

25

Trang 25

3 Phản ứng của Hydro alpha của nhóm carbonyl.

Trang 26

* Cơ chế phản ứng cộng aldol:

Bước 1: Phản ứng tạo ion enolate

Bước 2: Tấn công nucleophilic của enolate

Bước 3: Tạo sản phẩm aldol

Trang 27

- Phản ứng Claisen-Schmidt: Phản ứng giữa một aldehyde hoặc keton có hydro alpha và một hợp chất

carbonyl vòng không có hydro alpha.

- Phản ứng Perkin: Phản ứng giữa aldehyde thơm và một acid anhydride với xúc tác muối kiềm của

acid để tạo thành dẫn xuất của acid cinnamic.

28

Trang 28

Tài liệu tham khảo

1 Giáo trình giảng dạy Hóa đại cương 2 – ThS Hồ Việt Anh, ThS.DS Trần Thị Vân Anh

2 Trương Thế Kỷ - Hóa Hữu Cơ tập 1 – Dùng cho đào tạo Dược sĩ Đại học – NXB Y học.

3 T.W.Graham Solomons, Craig B Fryhle, Scott Snyder (2013) Organic Chemistry (11th edition), John Wiley & Sons Inc.

4 Peter Vollhardt, Neil Schore (2011) Organic Chemistry (6th edition), W.H.Freeman and Company

29

Trang 29

CẢM ƠN CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ LẮNG NGHE

30