BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VŨ NGỌC HOÀNG NGHIÊN CỨU BÁN TỔNG HỢP TETRAHYDROCURCUMIN (CURCUMIN TRẮNG) VÀ KHẢ NĂNG ỨNG DỤNG TRONG MỸ PHẨM VÀ THỰC PHẨM CHỨC NĂNG L KHOA UẬN VĂ[.]
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - VŨ NGỌC HOÀNG NGHIÊN CỨU BÁN TỔNG HỢP TETRAHYDROCURCUMIN (CURCUMIN TRẮNG) VÀ KHẢ NĂNG ỨNG DỤNG TRONG MỸ PHẨM VÀ THỰC PHẨM CHỨC NĂNG LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM Hà Nội – 2018 17083300331743d21c6ee-2b2f-472c-ae5c-ba099c2099c3 17083300331748410d1c7-d628-424a-8697-2b6203b4dc96 17083300331749dddcf13-06e5-4638-b253-5a355fb65c49 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - VŨ NGỌC HOÀNG NGHIÊN CỨU BÁN TỔNG HỢP TETRAHYDROCURCUMIN (CURCUMIN TRẮNG) VÀ KHẢ NĂNG ỨNG DỤNG TRONG MỸ PHẨM VÀ THỰC PHẨM CHỨC NĂNG LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS NGUYỄN THỊ MINH TÚ TS NGUYỄN MAI CƯƠNG Hà Nội – 2018 [ ] LỜI CAM ĐOAN i s ng dn khoa hc ca PGS.TS Nguyn Th Minh Tú TS Nguy Các s liu kt qu lu c công b bt k tài liu n mi s q trình hồn thành lu c c n lu ngun gc Tôi xin hoàn toàn chu trách nhim v nhng s liu lu Hà N Hc viên c Hoàng i [ ] LỜI CẢM ƠN Em xin c n Th Minh Tú TS Nguyn M ng d em thc hin nghiê Em xin chân thành cm y cô b môn Qun lý Cht ng, Vin Công ngh Sinh hc Công ngh Thc phm, trng i hc Bách Khoa Hà Ni o, gi to u kin cho em thi gian hc tp làm thí nghim ng thi, em xin c anh, ch, bn ng nghip Vin Hóa hc Cơng nghip Vit Nam nhit tình em hoàn thành lu Xin gi li c t qua m hoàn thành lu Hà N Hc viên c Hoàng ii [ ] MỤC LỤC DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT vi DANH MỤC BẢNG vii DANH MỤC HÌNH ẢNH ix MỞ ĐẦU CHƢƠNG I: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Giới thiệu chung chi Nghệ Curcuma 1.2 Curcumin c tính lý hóa ca curcumin 1.2.2 Hot tính sinh hc ca curcumin 1.3 Dẫn xuất Tetrahydrocurcumin (THC) 1.3.1 c tính lý hóa ca THC 1.3.2 Hot tính sinh hc ca THC 1.3.2.1 Tác dng chng ơxi hóa 11 1.3.2.2 Tác dng kháng viêm 15 1.3.2.3 Hot tính ch 16 1.3.2.4 Các hot tính khác 17 1.3.3 ng dng ca THC 18 ng pháp bán tng hp THC 18 1.3.5 Tình hình xut - nhp khu THC 20 CHƢƠNG II: VẬT LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 21 2.1 Vật liệu nghiên cứu 21 2.1.1 Nguyên liu 21 2.1.2 Hóa cht thit b nghiên cu 21 2.1.2.1 Hóa cht nghiên cu 21 iii [ ] 2.1.2.2 Thit b nghiên cu 21 2.2 Phương pháp nghiên cứu 22 u ng ca thông s cô curcuminoid t ng 95% lên 98% 22 2.2.1.1 Thit k thí nghim: Quy trình tinh ch curcuminoid t ng 95% lên 98% 22 2.2.1.2 ng cn hiu sut phn ng 2.2.1.3 ng ca nhi kt tinh n hiu sut phn ng 2.2.1.4 ng ca thi gian kn hiu sut phn ng u ng ca thơng s trình bán tng hp THC ng 90%) 23 2.2.2.1 Thit k thí nghim: Quy trình bán tng hp THC ng 90%) 23 2.2.2.2 Nghiên cu la chn xúc tác phn ng phù hp cho quy trình bán tng hp THC 25 2.2.2.3 Kho sát la chn dung môi tn ng 25 2.2.2.4 Nghiên cu ng ca áp sun hiu sut phn ng 25 2.2.2.5 Nghiên cu ng ca thn hiu sut phn ng 2.2.2.6 Nghiên cu ng ca nhi phn n hiu sut thu THC 26 2.2.2.7 Nghiên cu ng ca t l xúc tác/nguyên lin hiu sut th nhn THC 26 2.2.2.8 Nghiên ci tái s dng xúc tác 2.2.2.9 Nghiên cu kin kt tinh THC thô 27 2.2.3 Quy trình tinh ch ng 98 m chy iv [ ] háp sc ký lp mng: u sut thu hi sn phm CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 29 3.1 Xây dựng quy trình tinh chế curcuminoid hàm lượng 95% lên 98% 29 3.1.1 ng ca h dung môi k n hiu su curcuminoid 29 3.1.2 ng ca nhi thn hiu sut kt tinh 3.2 Xây dựng quy trình bán tổng hợp THC 90% 35 3.2.1 La chn xúc tác phn ng phù hp cho quy trình bán tng hp 35 3.2.2 La chn dung môi tn ng 37 3.2.3 ng ca áp sun hiu sut phn ng 38 3.2.4 ng ca thn hiu sut phn ng 3.2.5 ng ca nhi phn n hiu sut thu nhn THC 3.2.6 ng ca n n hiu sut thu nhn THC 3.2.7 Thu hi tái s dng xúc tác 42 u kin kt tinh THC thô 3.2.9 Xây dng quy trình thu nhn THC thơ t 3.3 Quy trình làm THC thô sau kết tinh 47 3.3.1 nh hng ca lng than hot tn hng THC kt tinh nh cu trúc ca sn phm THC kt tinh 3.4 Đánh giá chất lượng sản phẩm khả ứng dụng mỹ phẩm thực phẩm chức 51 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 53 TÀI LIỆU THAM KHẢO 54 PHỤ LỤC 58 v [ ] DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DAC: diacetyl curcumin DHC: dihydrocurcumin HHC: hexahydrocurcumin HPLC: Sc ký hi NaC: natri curcuminat OHC: octahydrocurcumin TEC: triethyl curcumin THC: Tetrahydrocurcumin TLC: Sc ký bn mng vi [ ] DANH MỤC BẢNG Trang Bng 1.1 Giá tr IC 50 ca curcumin d n xut 14 Bng 2.1 Danh mc hóa ch dng nghiên cu 21 Bng 3.1 ng cn hiu sut kt tinh ln 29 tinh ln hiu sut kt tinh tng Bng 3.2 ng cn hiu sut kt tinh l 31 tinh ln hiu sut kt tinh tng Bng 3.3 ng ca % ethyl axetat n-n hiu 33 ln 1, hiu sut kt tinh ln hiu sut kt tinh tng Bng 3.4 ng ca nhi ti hiu sut kt tinh ln 1, hi 34 ln hiu sut kt tinh tng Bng 3.5 ng ca thi gian ti hiu sut kt tinh 1, hiu su34 ln hiu sut kt tinh tng Bng 3.6 ng ca xúc tác ti hiu sut thu nhn sn phm 36 Bng 3.7: Tính chn ca Ni-Raney sau hot hóa 36 Bng 3.8 ng cn hiu sut thu nhn s37 Bng 3.9 ng ca áp sut ti hiu sut thu nhn sn phm 38 Bng 3.10 ng ca nhi n hiu sut thu nhn sn ph40 Bng 3.11 ng ca t l xúc tác/nguyên li n hiu su 42 THC Bng 3.12 ng ca s ln tái s d n 43 sn phm Bng 3.13 ng cn hiu sut kt tinh 43 Bng 3.14 ng ca nhi n hiu sut kt tinh 44 Bng 3.15 ng cng than hon trìn 48 vii [ ] PHỤ LỤC Ph lc 1: S HPLC 58 59 Ph lc 3: LC&MS demethoxycurcumin 61 Ph lc 4: LC&MS bisdemethoxycurcumin 63 c 5: 1H- 65 13C- 67 ESI- 69 THC 71 viii