Trang 1 TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC BỘ MƠN HÓA HỌC HỮU CƠ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC RỄ CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS L.. Lê Th
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC BỘ MƠN HĨA HỌC HỮU CƠ KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP Khóa luận quản trị nhân lực KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC RỄ CÂY CHÙM RUỘT (PHYLLANTHUS ACIDUS (L).) SKEELS, HỌ EUPHORBIACEAE GVHD: TS Bùi Xuân Hào ThS Lê Thị Thu Hương SVTH : Nguyễn Thị Hồi Khanh MSSV: K38.201.049 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2016 TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC BỘ MƠN HĨA HỌC HỮU CƠ KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP Khóa luận quản trị nhân lực KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC RỄ CÂY CHÙM RUỘT (PHYLLANTHUS ACIDUS (L).) SKEELS, HỌ EUPHORBIACEAE GVHD: TS Bùi Xuân Hào ThS Lê Thị Thu Hương SVTH : Nguyễn Thị Hoài Khanh MSSV: K38.201.049 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2016 Ý KIẾN HỘI ĐỒNG Khóa luận quản trị nhân lực LỜI CẢM ƠN Để hồn thành khóa luận tốt nghiệp này, em xin chân thành gửi lời cảm ơn đến Thầy Bùi Xuân Hào, Cô Lê Thị Thu Hương Thầy Dương Thúc Huy tạo điều kiện thuận lợi giúp đỡ tận tình, định hướng truyền đạt kiến thức chuyên môn kinh nghiệm cần thiết suốt q trình thực hồn thành tốt khóa luận Q Thầy Cơ mơn Hóa, khoa Hóa – Đại học Sư Phạm thành phố Hồ Chí Minh, thầy hết lịng hướng dẫn, giảng dạy truyền đạt cho em kiến thức khoa học quý báu suốt thời gian em học trường, tạo tảng cho em bước vào nghiệp sau tương lai thời gian em thực khóa luận tốt nghiệp Gia đình ln đồng hành hỗ trợ em suốt trình học tập, thực Khóa luận quản trị nhân lực nghiên cứu hoàn thành luận văn tốt nghiệp trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh Đặc biệt xin cảm ơn mẹ chia sẻ, động viên, tin tưởng chỗ dựa tinh thần để hồn thành tốt khóa luận Cuối em xin cảm ơn tất bạn phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên trường Đại học Sư Phạm thành phố Hồ Chí Minh tận tình trao đổi kinh nghiệm, đồn kết, gắn bó tạo điều kiện giúp đỡ suốt trình thực đề tài -i- MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i MỤC LỤC ii DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT iii DANH MỤC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU iv LỜI MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU VỀ CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS (L.) 1.1.1 Tên gọi 1.1.2 Phân bố 1.1.3 Mô tả thực vật 1.1.4 Công dụng chùm ruột y học cổ truyền 1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CHÙM RUỘT Khóa luận quản trị nhân lực 1.3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY CHÙM PHYLLANTHUS ACIDUS RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS 1.4 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS TRONG NƯỚC CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM 2.1 HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 2.1.1 Hóa chất 2.1.2 Thiết bị 2.2 LY TRÍCH VÀ CƠ LẬP CÁC HỢP CHẤT 2.2.1 Khảo sát nguyên liệu 2.2.2 Điều chế loại cao 2.2.3 Cô lập hợp chất hữu cao hexane CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC HỢP CHẤT T1 -ii- 13 13 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC HỢP CHẤT T3 CHƢƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 14 16 4.1 KẾT LUẬN 16 4.2 KIẾN NGHỊ 16 TÀI LIỆU THAM KHẢO 17 PHỤ LỤC 20 Khóa luận quản trị nhân lực DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT Ac Acetone AcOH Acetic Acid C Chloroform d Doublet dd Doublet of doublets DMSO Dimethyl sulfoxide EA Ethyl acetate H n-Hexane m multiplet M Methanol NMR magneticquản resonance KhóaNuclear luận trị nhân lực P Petroleum ether ppm Parts per million q Quartet t Triplet UV Ultraviolet -iii- DANH MỤC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ VÀ BẢNG BIỂU HÌNH ẢNH Hình 1.1 Cây chùm ruột Hình 1.2 Một số hợp chất lập từ chùm ruột Phyllanthus acidus Hình 3.1 Khung sườn lupane 13 Hình 3.2 Cấu trúc hợp chất T1 13 Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất T3 14 SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình chiết xuất cao 10 Sơ đồ 2.2 Q trình lập hợp chất phân đoạn H1 11 BẢNG BIỂU Bảng Sắc kí cột dịch methanol Bảng Dữ liệu phổ NMR hợp chất T3 hợp chất T1 Khóa luận quản trị nhân lực -iv- 14 LỜI MỞ ĐẦU Việt Nam quốc gia nằm khu vực có khí hậu nhiệt đới gió mùa, thiên nhiên ưu đãi cho loài thực vật đa dạng Từ xưa, người Việt Nam biết tận dụng nguồn tài nguyên vào để làm thuốc chữa bệnh (gọi thảo dược) Nhưng ngẫu nhiên phải nhiều thời gian người ta nhận biết loại dùng làm thuốc Ngày nay, phát triển nhanh chóng khoa học kĩ thuật, ngành tổng hợp hoá dược phát triển Tuy vậy, hợp chất dễ dàng tổng hợp Để đáp ứng yêu cầu đó, đồng thời tận dụng ưu đãi thiên nhiên, ngành Hoá học hợp chất thiên nhiên đời phát triển mạnh mẽ Nhiều hợp chất tự nhiên cô lập từ cỏ ứng dụng rộng rãi để sản xuất loại thuốc chữa bệnh bảo vệ sức khoẻ người Khóa luận quản trị nhân lực Các nguồn tài liệu cho thấy chùm ruột loài phân bố phổ biến nước nhiệt đới gió mùa Thái Lan, Việt Nam, Ấn Độ, Malaysia Các chất cô lập từ chùm ruột có đa dạng loại hoạt tính sinh học chống lại thương tổn gan, làm giảm huyết áp, có tính kháng viêm, giảm đau, chống oxi hoá Từ điều trên, cần thiết phải nghiên cứu khảo sát thành phần hoá học rễ chùm ruột Phyllanthus acidus (L.) Việt Nam để tìm chất hi vọng có hoạt tính tương tự chùm ruột, lý chúng tơi chọn đề tài “Khảo sát thành phần hoá học rễ chùm ruột Phyllanthus acidus (L.) Skeels, thuộc họ Thầu dầu Euphorbiaceae” để thực -1- CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU VỀ CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS (L.) 1.1.1 Tên gọi Tên thông thường: chùm ruột, tầm ruột Tên gọi khác: tầm ruột hay tầm giuộc Thuộc họ Thầu dầu (Euphorbiaceae) Tên khoa học: Phyllanthus acidus (L.) Skeels Khóa luận quản trị nhân lực Hình 1.1 Cây chùm ruột 1.1.2 Phân bố Cây chùm ruột có nguồn gốc từ Madagasca, sau di nhập vào nhiều nước vùng châu Á, châu Phi Phân bố chủ yếu vùng nhiệt đới cận nhiệt đới Ở Việt Nam, chùm ruột trồng phổ biến miền Nam Trong nghiên cứu này, đối tượng nghiên cứu chùm ruột Phyllanthus acidus (L.) Skeels (Euphorbiaceae) thu hái huyện Hàm Thuận Bắc, tỉnh Bình Thuận 1.1.3 Mơ tả thực vật Theo Phạm Hoàng Hộ, Đỗ Tất Lợi, Đỗ Huy Bích cộng sự, chùm ruột loại nhỏ, cao – m, thân nhẵn, cành có vỏ màu xám nhạt, cành non màu lục nhạt, nhẵn; cành già màu xám có nhiều vết sẹo rụng để lại Lá chùm ruột thuộc loại kép, mọc -2- Trên phân đoạn H1.2.2 thực SKC silica gel giải ly nhiều lần hệ dung môi n-hexane: methanol (100:0.2) thu hợp chất T1 (22.0 mg) (Sơ đồ 2.2) Khóa luận quản trị nhân lực -10- Rễ chùm ruột Làm sạch, để khô, nghiền nhỏ Bột khô (20.0 kg) Đun hồi lưu ethanol 80oC 30 phút Lọc Dịch ethanol Bã khô Cơ quay thu hồi dung mơi Cao ethanol kg) Khóa luận quản trịthơ (1.0nhân lực Phần cịn lại Hịa tan nửa cao tổng methanol nóng Phần bã không tan (200.0 g) Dịch methanol (300.0 g) Sắc ký cột pha thuận nhiều lần hệ dung môi với độ phân cực tăng dần H:EA 95:5 H1 (2.0 g) H:EA 9:1 H2 H:EA 8:2 H3 H:EA 5:5 H4 (3.4 g) Sơ đồ 2.1 Quy trình chiết xuất cao -11- EA EA1 (67.0 g) Methanol EA:Me 5:5 EA2 (85.0 g) MeOH H1 (2.0 g) H:EA 9:1 H1.1 (125.0 mg) H1.2 (250.0 mg) H1.3 (152.0 mg) )mg) H:Me 100:0.2 H1.2.2 Khóa luận quản trị nhân lực H1.2.1 H1.2.3 H:Me H:Me 100:0.2 100:0.2 T3 (30.0 mg) T1 (22.0 mg) Sơ đồ 2.2 Q trình lập hợp chất phân đoạn H1 -12- H1.4 (150.0 mg)