Nguyễn Thị Ánh Tuyết Sinh viên thực hiện : Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo Mã số sinh viên : K38.201.101 Tp Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2016 Trang 2 Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo L
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE LÁ CÂY ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA Khóa luận tốt nghiệp đại học Giảng viên hướng dẫn : TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết Sinh viên thực : Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo Mã số sinh viên : K38.201.101 Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2016 Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo LỜI CẢM ƠN Quá trình thực nghiệm thực phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh Đầu tiên, em xin chân thành cảm ơn Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết, người giảng viên ln nhiệt tình việc truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm theo sát trình làm việc em để kịp thời hướng dẫn tạo điều kiện thuận lợi cho em hoàn thành tốt đề tài Bên cạnh học thực nghiệm quý báu mà em học tập từ Cơ, em cịn Cơ truyền cho tinh thần nghiên cứu khoa học giúp em có động lực việc nghiên cứu học tập Cảm ơn Thầy Bùi Xuân Hào, Thầy Dương Thúc Huy Cô Lê Thị Thu Hương giúp đỡ cho em ý kiến bổ ích để em hồn thành đề tài Em xin hết lịng cảm ơn q Thầy Cơ khoa Hóa học – trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh, Thầy Cơ tận tâm công tác giảng dạy, truyền thụ cho em nhiều kiến thức khoa học hữu ích suốt thời gian em học tập trường Em xin dành lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình điểm tựa vững cho em suốt trình học tập Thành cơng em ngày hơm khơng thể có khơng có yêu thương chăm sóc ba mẹ người thân gia đình Khóa luận tốt nghiệp đại học Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến bạn Bùi Thị Hồng Lĩnh, Ngô Thị Tuyết Nhung, Ngơ Hồng Hồi Nam, Nguyễn Ngọc Tín bạn sinh viên K38 khác phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên Trường đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh ln giúp đỡ, động viên hỗ trợ kiến thức kinh nghiệm thực nghiệm cho em trình thực đề tài Xin gửi lời chúc tốt đẹp đến bạn mong bạn thành công đường tương lai sau Mong có thật nhiều hội hợp tác với bạn sau Xin chân thành cảm ơn tất người! Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 14 tháng 05 năm 2016 Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ DANH MỤC CÁC HÌNH DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1.ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT 1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 1.2.1 Dược tính theo y học cổ truyền 1.2.2 Nghiên cứu dược tính 1.3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 13 2.1 HÓA CHẤT, THIẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH 13 2.1.1 Hóa chất 13 2.1.2 Thiết bị 13 2.1.3 Phương pháp tiến hành 13 2.1.3.1 Phương pháp phân lập hợp chất 13 2.1.3.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 13 2.2 NGUYÊN LIỆU 14 2.2.1 Thu hái nguyên liệu 14 2.2.2 Xử lí mẫu nguyên liệu 14 2.3 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 14 2.4 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETYL ACETAT 16 Khóa luận tốt nghiệp đại học CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 18 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEAT1 18 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEAT2 19 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 22 4.1 KẾT LUẬN 22 4.2 ĐỀ XUẤT 22 TÀI LIỆU THAM KHẢO Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu, chữ viết tắt H-NMR Tiếng Anh Tiếng Việt Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1) 13 Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon (13) HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation Phổ tương tác dị hạt nhân qua liên kết HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence s d δ J ppm RP-18 Rf Acetone - d EA C Me H SKC SKLM g mg µM MHz Hz Singlet Doublet Chemical shift Coupling constant Part per million Reversed Phase-18 Retention factor Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết Mũi đơn Mũi đơi Độ chuyển dịch hố học Hằng số ghép spin Một phần triệu Pha đảo C-18 C-NMR COCD Khóa luận tốt nghiệp CD đại học Ethyl Acetate Etyl acetat Chloroform Methanol n-Hexane Gam Miligam Micro Mol Mega Hertz Hertz Cloroform Metanol Hexan Sắc ký cột Sắc ký lớp mỏng Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1 Sắc kí cột silica gel cao ethyl acetate me rừng 16 Bảng 2.2 Sắc kí cột sillica gel phân đoạn EA1 (16,50 g) bảng 16 Bảng 2.3 Sắc kí cột sillica gel phân đoạn EA1.9 (9,73 g) bảng 17 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ hợp chất PEAT1 19 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ hợp chất PEAT2 21 Khóa luận tốt nghiệp đại học Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế loại cao 15 Khóa luận tốt nghiệp đại học Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Quả me rừng Hình 3.1 Tương quan HMBC PEAT1 19 Hình 3.2 Tương quan HMBC PEAT2 20 Khóa luận tốt nghiệp đại học Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PEAT1 Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PEAT1 Phụ lục Phổ HSQC hợp chất PEAT1 Phụ lục Phổ HMBC hợp chất PEAT1 Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất PEAT2 Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất PEAT2 Phụ lục Phổ HSQC hợp chất PEAT2 Phụ lục Phổ HMBC hợp chất PEAT2 Khóa luận tốt nghiệp đại học NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG Khóa luận tốt nghiệp đại học Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo LỜI MỞ ĐẦU Ngày nay, bên cạnh phát triển mạnh mẽ khoa học kĩ thuật, chất lượng sống người nâng cao, vấn đề chăm sóc sức khỏe trở thành mối quan tâm lớn nghiên cứu khoa học Các sản phẩm có nguồn gốc thảo mộc, vốn dùng từ lâu thuốc y học cổ truyền, sử dụng ngày nhiều loại thực phẩm chức Vì vậy, việc nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học chất có đóng vai trị quan trọng phát triển y học Kết thu từ nghiên cứu mở hướng phát triển việc tổng hợp hợp chất có hoạt tính q, có tác dụng chữa bệnh Hơn nữa, nghiên cứu thành phần hóa học từ loại thảo mộc cịn góp Khóa luận tốt nghiệp đại học phần củng cố chứng khoa học cho y học cổ truyền Cây Me rừng (Phyllanthus emblica L.) nguồn thảo dược quý, thuộc chi Phyllanthus, họ Euphorbiaceae Me rừng có nhiều ứng dụng y học cổ truyền chữa cảm mạo, phát sốt, đau cổ họng, viêm ruột, đau bụng ngoài, cao huyết áp [1] Với mong muốn làm sáng tỏ kinh nghiệm sử dụng dân gian lồi thuộc chi Phyllanthus có nhiều hoạt tính sinh học, nên chúng tơi chọn Phyllanthus emblica L để nghiên cứu thành phần hóa học