Khóa luận tốt nghiệp khảo sát thành phần hóa học của lá cây me rừng phyllanthus emblica

Nguyễn Thị Ánh Tuyết Sinh viên thực hiện : Nguyễn Ngọc Tín Mã số sinh viên : K38.201.124 Tp Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2016 Trang 2 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA

TỔ NG QUAN

ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CỦA CÂY ME RỪNG

Tên thông thường: Me rừng

Tên gọi khác: du cam tử, ngưu cam tử, dư cam tử

Thuộc họ Thầu dầu (Euphorbiaceae)

Tên khoa học: Phyllanthus emblica Linn

Hình 1.1 Lá cây me rừng Hình 1.2 Quả me rừng

Cây có chiều cao trung bình khoảng 3m, với nhiều nhánh phân tán Cành nhỏ, mềm và dài khoảng 20cm, được bao phủ bởi một lớp lông bên ngoài Lá cây xếp thành hai hàng trên các cành nhỏ, có hình dạng giống như lá kép lông chim, với cuống lá rất ngắn và lá kèm nhỏ hình ba cạnh.

Cây ra hoa từ tháng 3 đến tháng 10 hàng năm, với hoa nhỏ, đơn tính cùng gốc Cụm hoa mọc ở nách lá phía dưới cành, bao gồm nhiều hoa đực và một vài hoa cái Quả tươi có hình cầu, mọng nước, và sau khi khô, chuyển thành quả nang Hạt của cây có hình ba cạnh và màu hồng nhạt.

Me rừng phân bố rộng rãi tại các khu vực nhiệt đới và cận nhiệt đới, đặc biệt là ở Đông Nam Á, Trung Quốc và Ấn Độ Tại Việt Nam, cây thường mọc trên các đồi trọc, bãi hoang và trong rừng thưa, ưa ánh sáng và có khả năng chịu hạn tốt.

CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH

1.2.1 Dược tính theo y học cổ truyền

Quả có vị chua, ngọt, đắng và tính mát, có tác dụng nhuận phế, hóa đờm, sinh tân, thường được sử dụng để chữa cảm mạo, sốt, ho, đau cổ họng và miệng khô khát, với liều lượng từ 10 đến 30 quả sắc uống mỗi ngày Rễ của cây có vị đắng, chát và tính mát, được dùng để điều trị viêm ruột và đau.

Khóa luận quản trị nhân lực cho biết rằng việc sử dụng 15 – 20g lá để sắc uống mỗi ngày có thể hỗ trợ điều trị bệnh bụng đi ngoài và cao huyết áp Ngoài ra, nước lá còn được dùng để rửa bên ngoài nhằm trị lở loét và mẩn ngứa hiệu quả.

Quả me rừng, hay còn gọi là "myrobalan emblic" tại Ấn Độ, là nguồn cung cấp vitamin C quý giá Quả tươi có tác dụng mát, lợi tiểu và nhuận tràng, thường được chế biến thành mứt với đường mật Trong khi đó, quả khô được sử dụng để điều trị lỵ và tiêu chảy.

• Tác dụng bảo vệ gan

Chiết xuất ethanol của cây me rừng có tác dụng hạ men gan, phục hồi chức năng gan với liều lượng 75mg/kg/ngày khi thử nghiệm trên chuột [8]

Hợp chất 1,2,4,6‐tetra‐O‐galloyl‐β‐D‐glucose (75) được cô lập từ cây me rừng bởi Yang Xiang và các cộng sự vào năm 2011, cho thấy khả năng ức chế virus Herpes Simplex type.

1 (HSV-1), từ đó ngăn chặn sự lây nhiễm virus trong giai đoạn đầu với nồng độ 31.70 μM [17]

Chiết xuất từ cây me rừng được Xiaoli Liu cùng các cộng sự nghiên cứu vào năm

2007 cho thấy có khả năng kháng khuẩn, chống lại các vi khuẩn Gram dương (S aureus,

B cereus và B subtilis), Gram âm (E coli, P aeruginosa, S typhi) và nấm (C abican, C tropicalis và A niger) [14]

• Tác dụng gây độc tếbào ung thư

Năm 2012, Xiaoli Liu và các cộng sự đã tiến hành nghiên cứu về hoạt tính sinh học của các hợp chất chiết xuất từ quả me rừng Kết quả nghiên cứu cho thấy một số hợp chất, như geraniin với IC50 13.2 μg/ml, quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside với IC50 15.5 μg/ml, và kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside, có khả năng gây độc tế bào ung thư vú.

31.2 μg/ml), isocorilagin (39) (IC50 80.9 μg/ml), quercetin (69), kaempferol (68) (IC50

Nghiên cứu của Xinxian Zhu và cộng sự năm 2013 chỉ ra rằng dịch chiết polyphenol từ cây me rừng có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư cổ tử cung (HeLa) với nồng độ 150 mg/ml.

• Tác dụng chống oxi hóa

Khóa luận quản trị nhân lực

Năm 2007, Xiaoli Liu và các cộng sự đã nghiên cứu khả năng kháng khuẩn và chống oxi hóa của dịch chiết từ cây me rừng Kết quả cho thấy dịch chiết methanol từ cây me rừng có khả năng chống oxi hóa cao với giá trị IC50 đạt 11.1 μg/ml.

Bên cạnh đó, các hợp chất phenol từ quả me rừng như isocorilagin (39), geraniin

(50), kaempferol (68), quercetin (69), quercetin 3-O-β- D -glucopyranoside (70), kaempferol 3-O-β- D -glucopyranoside (71) cũng có hoạt tính chống oxi hóa[13].

Các hợp chất như chebulagic acid, mallotusinin, chebulanin, gallic acid, ellagic acid và 3-O-galloyl 1,4-latone mucic acid, được chiết xuất từ quả me rừng, đã được thử nghiệm và cho thấy khả năng chống oxi hóa hiệu quả.

• Tác dụng phục hồi tổn thương tinh hoàn do tác dụng của thuốc động kinh

Nghiên cứu năm 2015 của Sitthichai Iamsaard và các cộng sự cho thấy dịch chiết từ cành me rừng có khả năng cải thiện nồng độ tinh dịch ở chuột đực bị tiêm valproic acid, một loại thuốc điều trị động kinh có tác dụng phụ ảnh hưởng đến khả năng sinh sản nam giới.

CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC

Bảng 1: Một số hợp chất đã được cô lập từ cây Me rừng (Phyllanthus emblica Linn)

Nhóm hợp chất Hợp chất Bộ phận cây

15 3,5-di-O-galloyl 1,4-lactone mucic acid [18]

16 2-O-galloyl methyl ester mucic acid [18]

17 2-O-galloyl 1,4-lactone mucic acid methyl ester [18]

20 3,5-di-O-galloyl 1,4-lactone mucic acid methyl ester [18]

28 Phyllaemblic acid methyl ester Rễ [19]

67 6’-(stigmast-5-ene-7-one-3-O-β-D- glucopyranosyl) hexadecaneoate [12]

75 1,2,4,6-tetra-O-galloy-β-D-glucose Lá,cành [17]

Các công thức cấu tạo của một số hợp chất trong cây Phyllanthus emblica Linn

(67) R 1 =OH, R 2 =OOC(CH 2 ) 14 CH 3 (69) R=OH

THỰ C NGHI Ệ M

NGUYÊN LIỆU

Mẫu cây dùng trong nghiên cứu khoá luận là lá cây me rừng (Phyllanthus emblica Linn.) được thu hái tại Bình Thuận vào tháng 5/2014

Mẫu cây đã được TS Phạm Văn Ngọt nhận danh tên khoa học là “Phyllanthus emblica Linn”, họ Thầu dầu (Euphorbiaceae)

2.2.2 Xử lý mẫu nguyên liệu

Nguyên liệu được rửa sạch, loại bỏ sâu bệnh, phơi khô trong bóng râm và xay thành bột mịn Tiếp theo, tiến hành ngâm chiết và phân lập các hợp chất.

ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO

Lá me rừng (Phyllanthus emblica Linn.) được phơi khô và nghiền thành bột mịn, sau đó được sấy khô đến khi đạt khối lượng không đổi, tổng cộng là 7.2kg Nguyên liệu bột mịn này sau đó được tận trích bằng ethanol.

96 0 bằng phương pháp ngâm dầm, lọc và cô quay loại dung môi dưới áp suất thấp thu được cao ethanol thô (285.5 g)

Cao ethanol thô được chiết xuất bằng phương pháp lỏng - lỏng với hexane và ethyl acetate, cho ra cao hexane (22.1 g), cao ethyl acetate (143.1 g) và cao còn lại (77.1 g) Quá trình chiết xuất này được trình bày tóm tắt trong sơ đồ 2.1.

CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO HEXANE

2.4.1 Sắc kí cột silica gel trên cao hexane

Cao hexane (22.1 g) được xử lý bằng phương pháp sắc kí cột (SKC) với silica gel, sử dụng hệ dung môi H:EA có độ phân cực tăng dần từ 0% đến 100% EA, sau đó tiếp tục giải ly với hệ dung môi EA:Me cũng có độ phân cực tăng dần từ 0% đến 100% Me Quá trình giải ly được theo dõi bằng sắc kí lớp mỏng (SKLM), và dịch giải ly được thu vào các lọ Những lọ có kết quả SKLM tương tự được gộp lại thành một phân đoạn, dẫn đến việc thu được tổng cộng 6 phân đoạn (H1 – H6), như được trình bày trong bảng 2.1.

Bảng 2.1 Sắc kí cột silica gel trên cao hexane

STT Phân đoạn Dung môi giải ly Khối lượng

Sắc kí lớp mỏng Ghi chú

1 H1 H 7.70 Vệt dài Chưa khảo sát

2 H2 H:EA 9:1 2.69 Nhiều vết Khảo sát

3 H3 H:EA 8:2 1.76 Nhiều vết Đã khảo sát

4 H4 H:EA 7:3 0.54 Nhiều vết Chưa khảo sát

5 H5 H:EA 6:4 0.94 Nhiều vết Chưa khảo sát

6 H6 EA 1.83 Vệt dài Chưa khảo sát

Ghi chú: H: hexane, EA: ethyl acetate

2.4.2 Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn H2 của bảng 2.1

Phân đoạn H2 cho SKLM với nhiều vết được tách rõ ràng, thực hiện SKC silica gel và giải ly bằng hệ dung môi H:DCM theo tỷ lệ 15:35 Các bước tiến hành tương tự như khi thực hiện sắc kí cột phân đoạn trước đó Kết quả thu được 9 phân đoạn, được đánh dấu từ H2.1 đến H2.9, và được trình bày trong bảng 2.2.

Bảng 2.2 Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn H2

1 H2.1 H:DCM 15:35 20.4 Nhiều vết Chưa khảo sát

3 H2.3 H:DCM 15:35 60.0 Vệt dài Chưa khảo sát

4 H2.4 H:DCM 15:35 571.6 Nhiều vết Khảo sát

2.4.3 Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn H2.4 của bảng 2.2

Phân đoạn H2.4 của SKLM có nhiều vết và được tách rõ ràng, do đó, SKC silica gel với hệ dung môi H:DCM 35:15 được sử dụng Các bước thực hiện tương tự như trong sắc kí cột của phân đoạn trước đó Kết quả thu được 5 phân đoạn (H2.4.1-H2.4.5), được trình bày chi tiết trong bảng 2.3.

Bảng 2.3 Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn H2.4

1 H2.4.1 H:DCM 35:15 1.2 Vệt dài Chưa khảo sát

2 H2.4.2 H:DCM 35:15 52.2 2 vết tách rõ Khảo sát

3 H2.4.3 H:DCM 35:15 33.3 Nhiều vết Chưa khảo sát

Phân đoạn H2.4.2 cho thấy sắc kí lớp mỏng với vết màu tím và vết dơ kéo dài Từ phân đoạn H2.4.2 (52.2 mg) trong bảng 4, sau khi thực hiện SKC nhiều lần, thu được hợp chất dạng bột màu trắng, được ký hiệu là PHTC2 (23.0 mg) Quá trình này được tóm tắt trong sơ đồ 2.2.

2.5 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ TRONG CAO ETHYL

2.5.1 Sắc kí cột silica gel trên cao ethyl acetate

Cao ethyl acetate (143.1 g) được tách bằng SKC silica gel, sử dụng hệ dung môi H:EA với độ phân cực tăng dần từ 80% đến 100% EA, tiếp theo là hệ dung môi EA:Me với độ phân cực từ 5% đến 100% Me Dịch giải ly được thu vào các lọ và quá trình giải ly được theo dõi bằng SKLM Các lọ có kết quả SKLM giống nhau được gom lại thành một phân đoạn, cuối cùng thu được 5 phân đoạn (EA1 – 6) như trình bày trong bảng 2.4.

Bảng 2.4 Sắc kí cột silica gel trên cao ethyl acetate STT Phân đoạn Dung môi giải ly Khối lượng (g) Sắc kí lớp mỏng Ghi chú

1 EA1 H:EA 2:8 16.50 Vệt dài Đã khảo sát

2 EA2 EA 13.28 Nhiều vết Chưa khảo sát

3 EA3 EA:Me 95:5 22.25 Nhiều vết kéo vệt Đã khảo sát

4 EA4 EA:Me 8:2 33.40 Nhiều vết Khảo sát

5 EA5 EA:Me 7:3 14.70 Nhiều vết Chưa khảo sát

2.5.2 Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA4 của bảng 2.4

Phân đoạn EA4 (33.4 g) SKLM có nhiều vết và hiện màu tím dưới đèn UV, đã được chọn để giải ly bằng SKC silica gel với hệ dung môi H:EA có độ phân cực tăng dần từ 75% đến 100% EA Sau đó, quá trình giải ly tiếp tục với hệ dung môi EA:Me có độ phân cực tăng dần từ 5% đến 100% Me Các bước thực hiện tương tự như khi sắc kí cột phân đoạn trước đó Kết quả thu được 8 phân đoạn (EA4.1 – EA4.8), được ghi lại trong bảng 2.5.

Bảng 2.5 Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA4

1 EA4.1 H:EA 1:3 4.67 Vệt dài Khảo sát

2 EA4.2 H:EA 1:3 3.78 Nhiều vết kéo vệt Chưa khảo sát

3 EA4.3 H:EA 1:9 2.52 Nhiều vết kéo vệt Chưa khảo sát

4 EA4.4 H:EA 1:9 2.75 Vệt dài Chưa khảo sát

5 EA4.5 EA 1.59 Vệt dài Chưa khảo sát

6 EA4.6 EA:Me 95:5 1.86 Kéo vệt Chưa khảo sát

7 EA4.7 EA:Me 85:15 3.40 Kéo vệt dài Chưa khảo sát

8 EA4.8 EA:Me 6:4 2.80 Kéo vệt Chưa khảo sát

2.5.3 Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA4.1 của bảng 2.5

Phân đoạn EA4.1 (4.67 g) bằng hệ dung môi DCM:Me có độ phân cực tăng dần từ

0% đến 100% Me Tiến hành các bước tương tựnhư khi sắc kí cột phân đoạn trước Kết quả thu được 7 phân đoạn (EA4.1.1 – EA4.1.7) Kết quả được trình bày ở bảng 2.6

Bảng 2.6 Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA4.1

(mg) Sắc kí lớp mỏng Ghi chú

1 EA4.1.1 DCM 352.4 Nhiều vết Chưa khảo sát

2 EA4.1.2 DCM:Me 95:5 308.0 Nhiều vết, kéo vệt Đã khảo sát

3 EA4.1.3 DCM:Me 9:1 923.6 Nhiều vết, kéo vệt Chưa khảo sát

4 EA4.1.4 DCM:Me 9:1 181.4 Kéo vệt Chưa khảo sát

5 EA4.1.5 DCM:Me 9:1 536.1 Kéo vệt Chưa khảo sát

6 EA4.1.6 DCM:Me 8:2 553.0 Nhiều vết Khảo sát

7 EA4.1.7 DCM:Me 7:3 412.1 Kéo vết Chưa khảo sát

Phân đoạn EA4.1.6 (553.0 mg) từ bảng 2.6 khi SKLM cho vết màu tím và vết dơ kéo dài, do đó cần tiếp tục SKC nhiều lần với hệ dung môi H:Ac:AcOH Qua quá trình này, hợp chất thu được có dạng hình kim màu trắng, được ký hiệu là PEATC1 (34.0 mg) Quá trình thực hiện được tóm tắt theo sơ đồ 2.3.

CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETHYL ACETATE

3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEATC1

Hợp chất PEATC1 (34.0 mg) thu được từ phân đoạn EA4.1.6 có những đặc điểm như sau:

- Dạng tinh thể hình kim, màu trắng, kết tinh trong dung môi acetone

Sắc ký lớp mỏng cho thấy một vết duy nhất khi được hiện hình bằng dung dịch H2SO4 20%, sau khi hơ nóng, vết này có màu hồng nhạt Dung môi giải ly sử dụng là hỗn hợp hexane và acetone theo tỷ lệ 3:1, với giá trị Rf là 0.36.

- Phổ 1 H-NMR (Aceton-d 6 , phụ lục 1, bảng 3.1) δH ppm 7.16 (1H, s)

- Phổ 13 C-NMR (Aceton-d 6 , phụ lục 2, bảng 3.1) δC ppm 167.5 (>C=O), 121.3 (>C=, C–1), 109.5 (=C–, C–2), 145.3 (>C=, C–3), 138.1 (>C=, C–4)

Phổ 1 H-NMR của hợp chất PEATC1 thể hiện tín hiệu cộng hưởng của 1 proton vòng thơm (δH 7.16) cho thấy hợp chất có vòng thơm

Phổ 13 C-NMR cho thấy có 1 tín hiệu cộng hưởng của carbon >C=O (δC 169.5) và 4 tín hiệu cộng hưởng của các carbon vòng benzen trong vùng δC 145.3 – 109.5, cho phép dự đoán hợp chất PEATC1 có một vòng thơm và có cấu trúc đối xứng

Dựa trên các dữ liệu phổ NMR và so sánh với dữ liệu của acid gallic, có thể thấy sự tương đồng rõ rệt, do đó cấu trúc của hợp chất PEATC1 được đề xuất là acid gallic.

KẾ T QU Ả VÀ TH Ả O LU Ậ N

KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEATC1

Hợp chất PEATC1 (34.0 mg) thu được từ phân đoạn EA4.1.6 có những đặc điểm như sau:

- Dạng tinh thể hình kim, màu trắng, kết tinh trong dung môi acetone

Sắc ký lớp mỏng cho thấy một vết duy nhất khi được hiện hình bằng dung dịch H2SO4 20%, sau khi hơ nóng, vết có màu hồng nhạt Dung môi giải ly được sử dụng là hỗn hợp hexane và acetone với tỷ lệ 3:1, cho giá trị Rf là 0.36.

- Phổ 1 H-NMR (Aceton-d 6 , phụ lục 1, bảng 3.1) δH ppm 7.16 (1H, s)

- Phổ 13 C-NMR (Aceton-d 6 , phụ lục 2, bảng 3.1) δC ppm 167.5 (>C=O), 121.3 (>C=, C–1), 109.5 (=C–, C–2), 145.3 (>C=, C–3), 138.1 (>C=, C–4)

Phổ 1 H-NMR của hợp chất PEATC1 thể hiện tín hiệu cộng hưởng của 1 proton vòng thơm (δH 7.16) cho thấy hợp chất có vòng thơm

Phổ 13 C-NMR cho thấy có 1 tín hiệu cộng hưởng của carbon >C=O (δC 169.5) và 4 tín hiệu cộng hưởng của các carbon vòng benzen trong vùng δC 145.3 – 109.5, cho phép dự đoán hợp chất PEATC1 có một vòng thơm và có cấu trúc đối xứng

Dựa trên dữ liệu phổ NMR và sự so sánh với phổ của acid gallic, chúng tôi nhận thấy sự tương đồng rõ rệt, do đó, cấu trúc của hợp chất PEATC1 được đề xuất là acid gallic.

Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất PEATC1

KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PHTC2

Hợp chất PHTC2 (23.0 mg) thu được từ phân đoạn H2.4.2 có những đặc điểm như sau:

Sắc ký lớp mỏng cho thấy một vết duy nhất khi được hiện hình bằng dung dịch H2SO4 20% Sau khi hơ nóng, bảng mỏng xuất hiện vết màu tím, tuy nhiên không hiện hình dưới ánh sáng tử ngoại Dung môi giải ly được sử dụng là hỗn hợp hexan và ethyl acetate với tỷ lệ 45:5, cho giá trị Rf là 0.45.

- Phổ 1 H-NMR (CDCl3, phụ lục 3, bảng 3.2) δH 4.68 (1H, d, J = 2 Hz) , 4.56 (1H, dd, J = 1.5, 2.5 Hz), 3.18 (1H, dd, J = 5, 11.5 Hz), các độ chuyển dịch khác được trình bày trong bảng 3.2

- Phổ 13 C-NMR (CDCl3, phụ lục 4, bảng 3.2) δC 151.1 (>C=, C–20), 109.5 (=CH2,

C–29), 79.2 (C–O, C–3), 55.5 (>CH–, C–5), 39.0 (>CCH– (0.68, 1.18, 2.37) cũng xuất hiện trên phổ

Phổ 13 C-NMR của hợp chất PHTC2 xuất hiện tín hiệu cộng hưởng của 30 carbon

Trong đó, có tín hiệu cộng hưởng của carbon gắn nhóm hydroxyl tại δC 79.2 (C–OH, C–

3) và tín hiệu cộng hưởng của 2 carbon olefin tại δC 151.1 (>C=, C–20) và 109.5 (=CH2, C–29)

Dựa vào dữ liệu từ phổ NMR và tài liệu tham khảo, hợp chất PHTC2 được xác định là triterpene có cấu trúc khung lupane, bao gồm một liên kết đôi và một nhóm hydroxyl (OH).

Bên cạnh đó, tương quan HMBC của 2 proton olefin ở δH 4.68 và 4.56 đến carbon cộng hưởng ở δC 19.5 ( –CH3, C–30) và δC 48.14 (=CCH–, C–5) và 28.1 (–CH 3 , C–23) chứng minh nhóm OH gắn trên carbon số 3 Các tương quan HMBC khác được thể hiện trong hình 3.1

Dựa trên các dữ liệu của phổ NMR và sự so sánh với dữ liệu phổ của hợp chất lupeol, có thể thấy sự tương đồng rõ rệt, do đó cấu trúc của hợp chất PHTC2 được đề xuất là lupeol.

Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất PHTC2

Vị trí carbon PHTC2 (CDCl 3 ) Lupeol (CDCl 3 ) [2] δH (ppm) (J-Hz) δC (ppm) δH (ppm)

Hình 3.1 Một số tương quan HMBC của hợp chất PHTC2

KẾ T LU ẬN VÀ ĐỀ XU Ấ T

KẾT LUẬN

Hợp chất được cô lập từ dịch chiết ethyl acetate đã được xác định cấu trúc bằng các phương pháp phổ nghiệm và so sánh với tài liệu tham khảo, được đề xuất là acid gallic.

Một hợp chất khác đã được cô lập từ dịch chiết hexane và xác định cấu trúc thông qua phương pháp phổ nghiệm cùng với việc so sánh tài liệu tham khảo Hợp chất này được đề xuất có cấu trúc là lupeol.

ĐỀ XUẤT

Trong khóa luận này, tôi đã tiến hành khảo sát trên lá cây me rừng Trong tương lai, nếu có điều kiện, tôi sẽ mở rộng nghiên cứu sang các bộ phận khác của cây với hy vọng cô lập thêm những hợp chất mới Tôi cũng dự định thử nghiệm hoạt tính sinh học của các hợp chất đã cô lập, nhằm đóng góp những chứng cứ khoa học giá trị cho kho dược liệu trong Y học cổ truyền dân tộc.

[1] Đỗ Tất Lợi (2004), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, 695-696

[2] A K Jamal, W.A Yaacob, Laily B.Din (2008), A chemical study on Phyllanthus reticulates, Journal of Physical science, 19(2), 45 – 50

[3] Anchara Chanwithcesuk, Aphiwat Teerawutgulrag, Jeremy D Killburn, Nuansri Rakariyatham (2007), Antimicrobial gallic acid from Caesalpinia minosoides Lamk, Food Chemistry, 100(3), 1044-1048

[4] Chun-Bin Yang, Fan Zang, Mei-Cai Deng, Guang-Yun He, Jian-Min Yue, Run-Hua Lu

(2007), A new ellagitannin from the fruit of Phyllanthus emblica L, Journal of the Chineses

[5] João B Calixto, Adair R S Santos, Valdir Cechinel Filho, Rosendo A Yunes (1998), A review of the plants of the genus Phyllanthus: their chemistry, pharmacology, and therapeutic potential, Med Res Rev, 18(4), 225-258

[6] Mahbuba Khatun, Mirajum Billah, Md Abdul Quader (2012), Sterols and sterol glucoside from Phyllanthus species, Dhaka Univ J Sci, 60(1), 5-10

[7] S.K El-Desouky, Shi Young Ryu, Young-Kyoon Kim (2008), A new cytotoxic acelated apigenin glucoside form Phyllanthus emblica L, Natural Product Research, 22(1), 91-95

[8] Sharma Bhawna , Sharma Upendra Kumar (2010), Hepatoprotective activity of some indigenous plants, Institute of pharmacy, 2(1), 568-572

In a study conducted by Sitthichai Iamsaard et al (2015), the extract from Phyllanthus emblica L branches was found to improve testicular damage in rats treated with valproic acid This research, published in the International Journal of Morphology, highlights the potential therapeutic benefits of Phyllanthus emblica in mitigating reproductive toxicity.

[10] Wei Luo, Mouming Zhao, Bao Yang, Jiaoyan Ren, Guanglin Shen, Guohua Rao

(2011), Antioxidant and antiproliferative capacities of phenolics purified from Phyllanthus emblica L fruit, Food Chemistry, 126, 277-282

Phyllanthus emblica L fruit hull, Food Chemistry, 132, 1527-1533

[12].Wei-Yan Qi, Ya Li, Lei Hua, Ke Wang, Kun Gao (2013), Cytotoxicity and structure activity relationships of phytosterol from Phyllanthus emblica, Fitoterapia, 84, 252-256

In their 2008 study published in Food Chemistry, Liu et al identified phenolic compounds in the fruit of Phyllanthus emblica L (commonly known as emblica) and evaluated their antioxidant activities The research highlights the significant antioxidant properties of these phenolics, contributing to the understanding of the health benefits associated with emblica fruit.

[14] Xiaoli Liu, Mouming zhao, JinshuiWang và Weilou (2007), Antimicrobial and antioxidant activity of emblica extracts obtained by supercritical carbon dioxide extraction và methanol extraction, Journal of Food Biochemistry, 33, 307-330

[15] Xiaoli Liu, Mouming Zhao, Kegang Wua, Xianghua Chai, Hongpeng Yu, Zhihua Tao, Jinshui Wang (2012), Immunomodulatory and anticancer activities of phenolics from emblica fruit (Phyllanthus emblica L.), Food Chemistry, 131, 685-690

A study by Zhu et al (2013) published in the European Journal of Medical Research demonstrates that polyphenol extract from Phyllanthus emblica (PEEP) effectively inhibits cell proliferation and induces apoptosis in cervical cancer cells.

[17] Yangfei Xiang, Ying Pei, Chang Qu, Zhicai Lai, Zhe Ren, Ke Yang, Sheng Xiong,

Yingjun Zhang, Chongren Yang, Dong Wang, Qing Liu, Kaio Kitazato and Yifei Wang

(2011), In vitro anti-Herpes simplex virus activity of 1,2,4,6-tetra-O-galloyl-β- D -glucose from Phyllanthus emblica L (Euphorbiaceae), Phytotherapy research, 25, 978-979

[18] Yin-Jun Zhang, Takashi Tanaka, Chong-Ren Yang, Isao Kouno (2001), New phenolic constituents from the fruit juice of Phyllanthus emblica, Chem Pharm Bull, 49(5), 537-540

[19] Ying-Jung Zhang, Takashi Tanaka, Yoko Iwamoto, Chong-Ren Yang, Isao Kouno

(2000), Novel norsesquiterpenoids from the roof of Phyllanthus emblica, American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy, 63, 1507-1510

[20] Ying-Jung Zhang, Takashi Tanaka, Yoko Iwamoto, Chong-Ren Yang, Isao Kouno

(2000), Phyllaemblic acid, a novel highly oxygenated norbisabolane form the roof of

Chemical Society and American Society of Pharmacognosy, 64, 1527-1532

[22].Ying-Jung Zhang, Takashi Tanaka, Yoko Iwamoto, Chong-Ren Yang, Isao Kouno

(2007), Novel sesquiterpenoids from the roof of Phyllanthus emblica, American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy, 64, 870-873

Tiêu đề	Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Của Lá Cây Me Rừng Phyllanthus Emblica
Tác giả	Nguyễn Ngọc Tín
Người hướng dẫn	TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết
Trường học	Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
Chuyên ngành	Hóa Học
Thể loại	khóa luận tốt nghiệp
Năm xuất bản	2016
Thành phố	Tp Hồ Chí Minh

Định dạng
Số trang	37
Dung lượng	1,02 MB