khóa luận tốt nghiệp khảo sát thành phần hóa học của loài địa y parmotrema sancti angelii

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC BỘ MÔN HÓA HỌC HỮU CƠ  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LOÀI ĐỊA Y PARMOTREMA SANCTI-ANGELII GVHD: ThS Dương Thúc Huy SVTH: Nguyễn Trường Diễm Tiên MSSV: K37.106.111 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 05 năm 2016 LỜI CẢM ƠN Bằng tất trân trọng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến với: Thầy Dương Thúc Huy - người thầy đầy tâm huyết nhiệt tình Thầy dạy cho em kiến thức chuyên môn với kinh nghiệm nghiên cứu quý báu mà giúp đánh thức niềm say mê nghiên cứu khoa học em suốt thời gian thầy hướng dẫn Tất quý Thầy Cô khoa Hóa, trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh tận tình truyền đạt kiến thức quý báu suốt thời gian em theo học hoàn thành khóa luận Các anh chị học viên cao học bạn sinh viên môn Hóa Hữu cơ, Khoa Hóa học, trường Đại học Khoa học Tự nhiên động viên, giúp đỡ suốt trình thực đề tài Các bạn Trương Tấn Phát, Bùi Thị Lan Anh, Võ Ngọc Chung Tú, bạn sinh viên Khoa Hóa trường Đại Học Sư Phạm Thành phố Hồ Chí Minh tận tình cộng tác, giúp đỡ em trình nghiên cứu Và cuối xin cảm ơn gia đình - chỗ dựa vững tinh thần suốt thời gian theo học thực đề tài trường Đại Học Sư Phạm Thành phố Hồ Chí Minh (i) MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN (i) MỤC LỤC .(ii) DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT (iv) DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ (v) DANH MỤC CÁC BẢNG (vi) DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC PHỔ (vii) LỜI MỞ ĐẦU (viii) CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN .1 1.1 KHÁI QUÁT VỀ ĐỊA Y 1.1.1 Định nghĩa phân loại 1.1.2 Hoạt tính hợp chất địa y 1.2 NHỮNG NGHIÊN CỨU HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI ĐỊA Y THUỘC CHI PARMOTREMA CHƯƠNG 2: 2.1 THỰC NGHIỆM 14 HÓA CHẤT, THIẾT BỊ, DỤNG CỤ 14 2.1.1 Hóa chất 14 2.1.2 Thiết bị, dụng cụ 14 2.2 NGUYÊN LIỆU .15 2.3 QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM .15 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .17 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT H3.79: 17 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT P2: 20 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 21 4.1 KẾT LUẬN 21 4.2 ĐỀ XUẤT .21 (iii) TÀI LIỆU THAM KHẢO .22 PHỤ LỤC (iii) DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT s : Mũi đơn (Singlet) d : Mũi đôi (Doublet) t : Mũi ba (Triplet) m : Mũi đa (Multiplet) NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Spectroscopy) H-NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance 13 C-NMR : Carbon Nuclear Magnetic Resonance J : Hằng số tương tác spin-spin ppm : Part per million UV : Tia cực tím (Ultra violet) EA : Ethyl acetate C : Chloroform Me : Methanol AcOH : Acetic acid H : Hexane Ac : Acetone CC : Sắc ký cột (iv) DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ Hình 1.1 Ba dạng địa y Hình 1.2 Các hợp chất cô lập từ địa y thuộc chi Parmotrema 10 Hình 2.1 Tản địa y Parmotrema sancti-angelii 15 Hình 3.1 Cấu trúc hóa học zeorin H3.79 18 Hình 3.2 Cấu dạng hợp chất H3.79 .18 Hình 3.3 Công thức hợp chất P2 20 Hình 4.1 Hai hợp chất P2 H3.79 cô lập từ địa y Parmotrema sancti-angelii .21 Sơ đồ 2.1 Qúa trình ly trích cô lập địa y Parmotrema sancti-angelii 16 (v) DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Hoạt tính điều tiết tăng trưởng thực vật bậc cao Bảng 1.2 Hoạt tính kháng virus ức chế enzyme virus Bảng 1.3 Hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm Bảng 1.4 Hoạt tính gây độc tế bào kháng đột biến Bảng 1.5 Các loại enzyme bị ức chế hợp chất địa y Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR hợp chất zeorin H3.79 19 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR hợp chất atranol P2 20 (vi) DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC PHỔ Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất H3.79 dung môi Acetone-d6 Phụ lục Phổ 13C-NMR hợp chất H3.79 dung môi Acetone-d6 Phụ lục Phổ H-NMR hợp chất P2 dung môi Accetone-d6 LỜI MỞ ĐẦU Cùng với phát triển Y học nói chung Y học dân tộc nói riêng xu hướng quay sản phẩm thuốc có nguồn gốc từ tự nhiên, vừa mang lại hiệu cao vừa tác dụng phụ Nghiên cứu hợp chất thiên nhiên đóng góp thành tựu quý báu cho ngành Hóa học ngành Sinh học Y dược học Sự kết hợp chứng khoa học từ lĩnh vực nghiên cứu hợp chất thiên nhiên hoạt tính sinh học góp phần củng cố phát triển Y học cổ truyền Ngay từ thời trung đại, nhiều người làm nghề y sử dụng loài địa y làm thuốc chữa bệnh Y học cổ truyền Trung Quốc sử dụng 71 loài địa y 17 chi (9 họ) với mục đích làm thuốc chữa bệnh Địa y thuộc họ Parmeliaceae, Usneaceae, Cladionaceae sử dụng nhiều hết Một vài loại cao điều chế từ địa y sử dụng để trị bệnh khác Lobaria pulmonaria chữa bệnh phổi, Xanthoria parientina chữa bệnh vàng da, chi Usnea để dưỡng tóc, Cetraria islandica (được gọi Irland moss) chữa nhiễm khuẩn tiêu chảy Ngoài công dụng chữa bệnh, địa y sử dụng làm thực phẩm, mỹ phẩm, xà phòng, nước hoa.[9] Theo tác giả Huneck (1999),[13] Muller (2001),[23] Boustie (2007),[2] từ xưa có khoảng gần 000 hợp chất địa y cô lập thử nghiệm hoạt tính sinh học kháng khuẩn, kháng virus, chống oxy hóa, kháng ung thư, kháng viêm, kháng enzyme … Đi từ ứng dụng Y học quý giá kế thừa nghiên cứu có địa y nước, tiến hành nghiên cứu loài địa y Parmotrema sancti-angelii (vi) Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 KHÁI QUÁT VỀ ĐỊA Y 1.1.1 Định nghĩa phân loại Địa y, dạng thực vật bậc thấp đặc biệt, kết cộng sinh nấm (mycobiont) thành phần quang hợp (photobiont) thường tảo (green alga) hay vi khuẩn lam (cyanobacterium) Khoảng 17 000 loài địa y biết Địa y thường chia làm ba dạng: dạng khảm (crustose), dạng phiến (foliose) dạng sợi (frucose).[30] Xanthoria sp (địa y khảm) Xanthoparmelia cf lavicola (địa y phiến) Hypogymnia cf tubulosa (địa y sợi) Hình 1.1 Ba dạng địa y Thành phần tảo địa y sản sinh carbohydrate trình quang hợp, thành phần nấm sản sinh hợp chất tự nhiên (để chống tia UV, ngăn chặn sâu bọ loài động vật ăn cỏ, …), cung cấp nước khoáng chất Kết từ cộng sinh giúp địa y sinh trưởng sống sót điều kiện khắc nghiệt, chủ yếu vùng vĩ độ cao, vùng nhiệt đới, diện khắp nơi đá, đất, cây, thân cây, kim loại, thủy tinh.[21] Để hiểu chất địa y giải thích nguồn gốc chúng, nhà thực vật học thử tổng hợp địa y từ tảo nấm Mặc dù hai thành phần nuôi cấy riêng rẽ việc tổ hợp lại thành phần địa y gặp nhiều khó khăn Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR hợp chất zeorin H3.79 zeorin H3.79 zeorin H3.79 δC δC δH δH 40.5 41.1 10 11 12 13 14 15 18.6 43.9 33.7 61.2 69.5 45.5 43.0 49.9 39.5 20.8 24.1 49.6 42.0 34.5 18.3 43.7 33.4 60.0 67.1 41.1 43.5 49.1 40.0 20.9 23.3 48.6 42.5 43.9 0.82 (d, 11.0) 3.96 (td, 10.8, 4.0) 0.87 (d, 10.5) 3.93 (m) 16 21.2 65.8 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 54.1 44.2 41.4 26.7 51.2 74.4 36.9 22.2 17.2 18.4 17.2 16.2 28.8 30.9 60.9 45.4 40.0 26.3 50.9 nd 36.5 21.6 16.5 17.6 16.5 17.6 27.0 30.3 N 4.06 (ddd, 11.5, 9.5, 4.5) 1.48 (m) 2.17 (1H, m) 2.50 (1H, m) 1.19 (3H, s) 1.00 (3H, s) 0.85 (3H, s) 1.03 (3H, s) 0.96 (3H, s) 0.75 (3H, s) 1.14 (3H, s) 1.18 (3H, s) 1.19 (3H, s) 1.02 (3H, s) 0.91 (3H, s) 1.09 (3H, s) 1.07 (3H, s) 0.81 (3H, s) 1.26 (3H, s) 1.13 (3H, s) 19 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT P2: Hợp chất P2 (3 mg) thu từ phân đoạn H1.5 địa y Paemotrema sancti-angelii với đặc điểm sau: • Chất bột vô định hình màu trắng • Phổ 1H-NMR (500 MHz, Acetone): Phụ lục : 2.23 (3H, s),  Biện luận cấu trúc hợp chất P2: Phổ 1H-NMR cho thấy diện hai proton vòng thơm δ 6.26 (2H, s), độ dịch chuyển hóa học cho thấy proton chịu ảnh hưởng nhóm -OR đẩy electron, đồng thời giúp phát P2 hợp chất đối xứng hai proton phải vị trí meta Ngoài phổ 1H-NMR cho thấy nhóm methyl thơm tín hiệu δ 2.23 (3H, s) nhóm aldehyde δ 10.26 (1H, s) Từ liệu phổ kết hợp với tài liệu tham khảo[14] hợp chất P2 xác định atranol (Hình 3.2) CH3 HO OH H O Hình 3.3 Công thức hợp chất P2 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR hợp chất Atranol P2 N Atranol, δ H P2, δ H N 6.25 (3H, s) 6.26 (3H, s) 20 Atranol, δ H P2, δ H 6.25 (3H, s) 6.26 (3H, s) 10.27 (1H, s) 10.26 (1H, s) 2.23 (3H, s) 2.23 (3H, s) Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 4.1 KẾT LUẬN Từ mẫu địa y Parmotrema sancti-angelii thực phương pháp sắc ký cô lập hai hợp chất P2 H3.79 Sử dụng phương pháp phổ nghiệm đại kết hợp với so sánh tài liệu tham khảo xác định cấu trúc hợp chất hữu H3.79 P2 Đây hai hợp chất lần đầu tìm thấy loài địa y Parmotrema sancti-angelii CH3 5 HO CH3 C 1H O H OH C 24 6 2 30 CH C3 O H H3 C H HO 2C7 H 29 OH H3 Hình 4.1 Hai hợp chất P2 H3.79 cô lập từ địa y Parmotrema sancti-angelii 4.2 ĐỀ XUẤT Vì điều kiện thời gian vật chất không cho phép, nên phạm vi đề tài này, khảo sát phân đoạn H1.5 Trong thời gian tới, có điều kiện tiến hành khảo sát phân đoạn cao lại Đồng thời tiến hành thử nghiệm số hoạt tính sinh học loại cao hợp chất cô lập 21 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Ana C M., Beatriz A., Lima E P., Honda N K (2009), "Chemical constituents of Parmotrema lichexanthonicum Eliasaro & Adler - Isolation, structure modification and evaluation of antibiotic and cytotoxic activities", Química Nova, 32, 12-20 [2] Boustie J., Grube M (2007), "Lichens - a promising source of bioactive secondary metabolites", Plant Genetic Resources, 3, 273-287 [3] Boustie J., Tomashi S., Grube M (2010), "Bioactive lichen metabolites: alpine habitats as an untapped source", Phytochemistry Review [4] Brahmachari G and Chatterjee D (2002), Triterpenes from Adiantum lunulactum, Fitoterapia, 73(5), 363-368 [5] Bugni T S., Andjelic C D., Pole A R., Rai P., Ireland C M., Barrows L R (2009), "Biologically active components of a Papua New Guinea analgesic and antiinflammatory lichen preparation", Fitoterapia, 80, 270-273 [6] David F., Elix J A., Binsamsudin M W (1990), "Two new aliphatic acids from the lichen Parmotrema praesorediosum (Nyl.) Hale", Aust J Chem, 43, 1297-1300 [7] Duong Thuc Huy, Huynh Bui Linh Chi, Ha Xuan Phong, Ton That Quang, Nguyen Kim Phi Phung (2011), "Some phenolic compounds of the lichen Parmotrema planatilobatum (Hale) Hale (Parmeliaceae)", Tạp Chí Phát Triển Khoa Học Công Nghệ, 14(6), 5-10 [8] Duong Thuc Huy, Huynh Bui Linh Chi, Ha Xuan Phong, Tuong Lam Truong, Ton That Quang, Joel Boustie, Nguyen Kim Phi Phung (2012), "New diphenyl ether from lichen Parmotrema planatilobatum (Hale) Hale (Parmeliaceae)", Tạp chí Hoá Học, 50(4A), 199-202 [9] Egan R S., Harms R., Widhelm T (2005), "Studies on the lichen Parmotrema rigidum s.lat from North and South America", The Bryologist, 108(3), 402-405 22 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên [10] Fazio A T., Bertoni M D., Adler M T (2009), "Culture studies on the mycobiont isolated from Parmotrema reticulatum (Taylor) Choisy: metabolite production under different conditions", Mycological Progress, 8(4), 359-365 [11] Ha Xuan Phong, Chemical constituents of lichen Parmotrema sancti-angelii collected in Vienam, A thesis for Master of Science, University of Science, Nation University-Ho Chi Minh City, 2012 [12] Honda N K., Pavan F R., Coelho R G., Andrade Leite S R., Micheletti A C., Lopes T I B., Misutsu M Y., Beatriz A., Bruma R L., Leite C Q F (2009), "Antimycobacterial activity of lichen substances", Phytomedicine, 1-5 [13] Huneck S (1999), "The significance of lichens and their metabolites", Naturwissenschaften, 86, 559-570 [14] Huneck S., Yoshimura I (1997), Identification of lichen substances, Springer Verlag Berlin, 169 [15] Huynh Bui Linh Chi, Chemical constitients of the lichen Parmotrema prasorediosic (Nyl.) Hale, A thesis for Doctor of Philosophy, University of Science, Nation University-Ho Chi Minh City, 2014 [16] Huynh Bui Linh Chi, Duong Thuc Huy, Takao Tanahashi, Nguyen Kim Phi Phung (2010), "Contribution to the study on chemical constituents of the lichen Parmotrema praesorediosum (Nyl.) Hale (Parmeliaceae)", Tạp chí Hoá Học, 48(4B), 332-337 [17] Huynh Bui Linh Chi, Duong Thuc Huy, Takao Tanahashi, Nguyen Kim Phi Phung (2011), "Two new compounds from the lichen Parmotrema praesorediosum (Nyl.) Hale (Parmeliaceae)", Tạp chí Khoa Học Công nghệ, 49(5B), 430-435 [18] Javaprakasha G K., Rao L J (2000), "Phenolic constituents from the lichen Parmotrema stuppeum (Nyl.) Hale and their antioxidant activity", Znaturforsch[C], 55, 1018-1022 [19] Keogh M F (1977), "Malonprotocetraric acid from Parmotrema conformatum", Phytochemistry, 16(7), 1102 [20] Kharel M K., Rai N P., Manandhar M D., Elix J A., Wardlan J H (2000), "Dehydrocollatolic acid, a new depsidone from the lichen Parmotrema nilgherrense", Aust J Chem, 53, 891-892 23 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên [21] Kim D S (1997), "Anticomplementary activity of ergosterol peroxide from Naematoloma fasciculare and reassignment of NMR data", Archives of Pharmacal Research, 20(3), 201-205 [22] Le Hoang Duy, Chemical study of common lichens in the south of Vienam, A thesis for Doctor of Philosophy, Kobe Pharmaceutical University, 2-8, 2012 [23] Muller K (2001), "Pharmaceutically relevant metabolites from lichens", Applied Microbiology and Biotechnology, 56, 9-16 [24] Neeraj V., Behera B C., Parizadeh H., Bo S (2011), "Bactericidal activity of some lichen secondary compounds of Cladonia ochrochlora, Parmotrema nilgherrensis and Parmotrema sancti-angelii", International Journal of Drug Development and Research, 3(3), 222-232 [25] O'Donovan D G., Robert G., Keogh M F (1980), "Structure of the β- orcinol depsidones, connorstictic acid and consalazinic acid", Phytochemistry, 19, 2497-2499 [26] Ramesh P., Shere E., Baig A (1994), "Chemical investigation of South Indian lichen: Parmelia praesorediosa (Nyl.) and Parmelia reticulate (Tayl.)", Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, (3), 211-212 [27] Sakurai A., Goto Y (1987), "Chemical studies on the lichen I The structure of isolecanoric acid, a new ortho-depside isolated from Parmelia tinctorum Despr.", Bulletin of the Chemical Society of Japan, 60, 1917-1918 [28] Santos L C., Honda N.K., Carlos I Z., Vilegas W (2004), "Intermediate reactive oxygen and nitrogen from macrophages induced by Brazilian lichens", Fitoterapia, 75, 473-439 [29] Vũ Thị Kiều Trang, Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate loài địa y Parmotrema sp thu hái tỉnh Bình Thuận, Khóa luận Tốt nghiệp, Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh, 2014 [30] Yit Heng Choi, Generic potential of lichen-forming fungi in polyketide biosynthesis, A thesis for Doctor of Philosophy, RMIT University, 2008, 10-15 24 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên 25 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên PHỤ LỤC Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên 1H spectrum of (16) H.3.79 - ACETONE - 1H Ph ụ lục Ph ổ H- 4 4 4 4 3.3 0 0 0 0 95 8 6 3 19 8 1 1 1 0 0 1 0 8 8 8 350 4 4 4 4 0 0 0 0 8 6 N M R hợ p chấ t H3 79 tro ng du ng mô i Ac eto 2 2 5 4 16 3 9 300 250 200 23 29 24 30 26 27 150 25 28 100 16 50 17 21 1 4.2 4.0 3.8 3.6 3.4 3.2 3.0 2.8 2.6 2.4 2.2 2.0 1.8 1.6 1.4 1.2 1.0 0.8 f1 (ppm) 2 3 8 7 13C spectrum of (16) H.3.79 - ACETONE - 13C Ph ụ lục Ph ổ C 6 9 4 8 4 4 3 9 3 2 6 2 1 6 26 28 13 N M R hợ p chấ t H3 79 tro ng du ng mô i Ac 17 29 10 23 24 20 30 13 11 12 19 25 27 15 21 18 16 14 80 78 76 74 72 70 68 66 64 62 60 58 56 54 52 50 48 46 f1 (ppm) 44 42 40 38 36 34 32 30 28 26 24 22 20 18 16 P2 - ACETONE - 1H Ph ụ lục Ph ổ H- 6 CH3 N M R củ a hợ p ch ất P2 tro ng du ng mô i Ac 2 HO OH O H 1 3 12.0 11.5 11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 f1 (ppm) 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 [...]... chế enzyme trình b y trong bảng 1.5 6 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên Bảng 1.5 Các loại enzyme bị ức chế bởi các hợp chất của địa y [23] Hợp chất của địa y Enzyme bị ức chế Atranorin Trypsin, Phosphorylase Pankreaselastase, Baeomycesis acid 5-Lipoxygenase Bis-(2,4-dihydroxy-6-npropylphenyl)methane, divarinol, cao chiết từ Cetraria juniperina, Hypogymnia physodes và Letharia vulpina Tyrosinase... giải ly H:A:M (7:3:0.4) thu được hai hợp chất H3.79 (4.9 mg) và P2 (3 mg) 15 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên Sơ đồ 2.1 Qúa trình ly trích và cô lập trên địa y Parmotrema sancti- angelii 16 Khóa luận tốt nghiệp CHƯƠNG 3: Nguyễn Trường Diễm Tiên KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT H3.79: Hợp chất H3.79 (4.9 mg) thu được từ phân đoạn H1.5 của địa y Parmotrema sancti- angelii. . .Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên 1.1.2 Hoạt tính các hợp chất trong địa y Địa y sản sinh ra một lượng lớn các hợp chất hữu cơ, đa số có hoạt tính sinh học và nhiều loại trong chúng là đặc hiệu của địa y trong hoá học các hợp chất tự nhiên Tuy v y, các khảo sát hoá học trên địa y bị hạn chế do nguồn cung có hạn, vì các địa y phát triển rất chậm Những nghiên cứu gần đ y cho th y việc... việc nuôi c y địa y trong phòng thí nghiệm cũng không dễ dàng, chỉ khoảng 10% địa y được nuôi c y thành công, tuy nhiên chúng lại chứa các hợp chất hữu cơ khác hẳn với các hợp chất có trong cùng loại địa y tự nhiên.[30] Khoảng gần 1 000 hợp chất địa y đã được cô lập cho đến nay Nghiên cứu về hoạt tính sinh học và khả năng dược học của các hợp chất tự nhiên từ địa y được thống kê đ y đủ của Huneck (1999),[13]... thành phố Hồ Chí Minh 14 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên 2.2 NGUYÊN LIỆU Hình 2.1 Tản địa y Parmotrema sancti- angelii Loài địa y Parmotrema sancti- angelii (Lynge) Hale thu hái trên thân c y trà Camellia sinensis (L.) O Ktze tại thành phố Bảo Lộc, tỉnh Lâm Đồng Tên khoa học được xác định bởi tiến sĩ Harrie J M Sipman, Vườn và bảo tàng thực vật, Đại học Freie, Berlin, Đức Mẫu ký hiệu số US-B025... 1β,3β-diacetoxyhopan-29-oic acid (57).[16][17]  Parmotrema sancti- angelii Atranorin (11), lecanoric acid (14) và α-collatolic acid (25) được cô lập bởi Neeraj V và cộng sự.[24] Hà Xuân Phong đã cô lập được 10 hợp chất từ loài địa y Parmotrema sanctiangelii: 8-(2,4-Dihydroxy-6-(2-oxoheptyl)phenoxy)-6-hydroxy-3-pentyl-1H- isochromen-1-one (41), gyrophoric acid (13), lecanoric acid (14), orsellinic acid (4), methyl... Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT P2: Hợp chất P2 (3 mg) thu được từ phân đoạn H1.5 của địa y Paemotrema sancti- angelii với các đặc điểm sau: • Chất bột vô định hình màu trắng • Phổ 1H-NMR (500 MHz, Acetone): Phụ lục 3 : 2.23 (3H, s),  Biện luận cấu trúc hợp chất P2: Phổ 1H-NMR cho th y sự hiện diện của hai proton vòng thơm tại δ 6.26 (2H, s), độ dịch chuyển... Trường Diễm Tiên C5H11 O O 1 R2O R2 H H CH3 H H OH α'−Collatolic acid (25) 2 ''-O-Methyl-α-alectoronic acid (26) O 2'''-O-Ethyl-α−alectoronic acid (27) O R R1 H α-Alectoronic acid (24) CH3 C2H5 O C5H11 Diphenylether H 8 Methyl 2-[3-(2,6-dihydroxy-4- HO methylbenzyl)-2,4-dihydroxy-6methylphenoxy]-3-formyl-4-hydroxy6-methylbenzoate (35) H2 C C H 7 C 7 ' CH3 O H H O H 5 HO 3 5' 1 3 ' O OH HO H O Praesorether... 2-[3-(2,6-dihydroxy-4-methylbenzyl)-2,4-dihydroxy-6methylphenoxy]-3-formyl-4-hydroxy-6-methylbenzoate (35), được cô lập bởi Dương T Huy và cộng sự.[8]  Parmotrema reticulatum Atranorin (11), chloroatranorin (12), salazinic acid (16) và consalazinic acid (17) được cô lập từ cao acetone bởi Fazio A T và cộng sự.[10]  Parmotrema saccatilobum Atranorin (11) và chloroatranorin (12) được cô lập từ cao hexane của loài địa y Parmotrema. .. 6), giúp tái khẳng định vị trí 6α của nhóm hydroxyl Ngoài ra, phân tích hằng số ghép của H-16 cho th y proton n y ghép cặp với hai proton khác ở vị trí trục với các giá trị Jaa= 11.5 Hz và 9.5 Hz, xác nhận định hướng β của nhóm 16-OH Từ kết quả phân tích nêu trên, kết hợp với tài liệu tham khảo, [4] H3.79 được xác định là leucotylin (Hình 3.1) 17 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Trường Diễm Tiên 18 1 2 2 6