CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS .... Các nguồn tài liệu cho thấy cây chùm ruột là một loài cây được phân bố khá phổ biến ở các nước nhiệt đới gi
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC BỘ MƠN HĨA HỌC HỮU CƠ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA Khóa luận quản trị nhân lực CAO HEXANE CỦA RỄ CÂY CHÙM RUỘT (PHYLLANTHUS ACIDUS) THU HÁI Ở TỈNH BÌNH THUẬN GVHD: Th.S Dương Thúc Huy SVTH: Trần Thị Huệ MSSV: K38.201.040 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 05 năm 2016 MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i MỤC LỤC ii DANH MỤC CÁC CHỮ KÍ HIỆU VÀ VIẾT TẮT iv DANH MỤC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU v LỜI MỞ ĐẦU vi CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU VỀ CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS 1.1.1 Tên gọi 1.1.2 Phân bố 1.1.3 Mô tả thực vật 1.1.4 Công dụng chùm ruột y học cổ truyền 1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS 1.3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS 1.4 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS TRONG NƯỚC CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 2.1 HÓA CHẤT, THIẾT BỊ 2.1.1 Hóa chất 2.1.2 Thiết bị 2.2 LY TRÍCH VÀ CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT 2.2.1 Nguyên liệu 2.2.2 Điều chế loại cao 2.2.3 Cô lập hợp chất hữu cao hexane CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 10 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC HỢP CHẤT T1A 10 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC HỢP CHẤT CRT3A 13 CHƯƠNG KẾT LUẬN - ĐỀ XUẤT 15 4.1 KẾT LUẬN 15 4.2 ĐỀ XUẤT 15 Khóa luận quản trị nhân lực -ii- TÀI LIỆU THAM KHẢO 16 PHỤ LỤC Khóa luận quản trị nhân lực -iii- Khóa luận quản trị nhân lực -iii- LỜI CẢM ƠN Bằng tất trân trọng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến với: Thầy Dương Thúc Huy – người Thầy đầy tâm huyết nhiệt tình Thầy khơng dạy cho em kiến thức chuyên môn với kinh nghiệm nghiên cứu quý báu mà giúp em có niềm say mê nghiên cứu khoa học suốt thời gian Thầy hướng dẫn Tất quý Thầy Cơ khoa Hóa, trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh tận tình truyền đạt kiến thức quý báu suốt thời gian em theo học hồn thành khóa luận Các bạn nhóm làm khóa luận K38, bạn sinh viên khóa K39 trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh tận tình cộng tác, giúp Khóa luận quản nhân Và cuối xin cảm ơn gia đình –trị chỗ dựa vững vềlực tinh thần đỡ em q trình nghiên cứu hồn thành khóa luận suốt thời gian theo học thực đề tài trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh -i- LỜI MỞ ĐẦU Việt Nam quốc gia nằm khu vực có khí hậu nhiệt đới gió mùa, thiên nhiên ưu đãi cho loài thực vật đa dạng Từ xưa, người Việt Nam biết tận dụng nguồn tài nguyên vào việc làm thuốc chữa bệnh (gọi thảo dược) Nhưng ngẫu nhiên phải nhiều thời gian người ta nhận biết loại dùng làm thuốc Ngày với phát triển nhanh chóng khoa học kĩ thuật, ngành tổng hợp hóa dược phát triển Tuy vậy, hợp chất dễ dàng tổng hợp Để đáp ứng yêu cầu đó, đồng thời tận dụng ưu đãi thiên nhiên, ngành hóa học hợp chất thiên nhiên đời phát triển mạnh mẽ Rất nhiều hợp chất tự nhiên phân lập từ cỏ ứng dụng rộng rãi để sản xuất loại thuốc chữa bệnh bảo vệ sức khỏe người Hơn nữa, việc sử dụng thuốc Nam khơng gây tác dụng phụ Khóa luận quản trị nhân lực phù hợp với sức khỏe người Các nguồn tài liệu cho thấy chùm ruột loài phân bố phổ biến nước nhiệt đới gió mùa Thái Lan, Việt Nam, Ấn Độ, Malaysia,…Các hợp chất phân lập từ vỏ thân chùm ruột có hoạt tính sinh học cao chống lại tổn thương gan, làm giảm huyết áp, có tính chất kháng viêm, giảm đau, chống oxi hóa Tuy nhiên nay, rễ chùm ruột chưa nghiên cứu kĩ sâu rộng Từ điều trên, thấy cần thiết phải nghiên cứu khảo sát tiếp tục thành phần hóa học rễ chùm ruột Phyllanthus acidus Việt Nam để tìm hợp chất có hoạt tính tương tự vỏ thân chùm ruột Xuất phát từ ứng dụng y học quý giá kế thừa nghiên cứu có nên chúng tơi định chọn nghiên cứu đề tài: “Khảo sát thành phần hóa học cao hexane rễ chùm ruột Phyllanthus acidus, thu hái tỉnh Bình Thuận” -vi- DANH MỤC CÁC CHỮ KÍ HIỆU VÀ VIẾT TẮT Tiếng Việt Ac Acetone AcOH Acid acetic C Chloroform d Doublet Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon (13) Mũi đôi dd Doublet of doublets Mũi đôi đôi EA Ethyl Acetate 13 C-NMR Carbon Nuclear Magnetic Resonance Hằng số tương tác spin – spin J H Hexane Heteronuclear Multiple Bond Coherence Heteronuclear Single Quantum Coherence Proton Nuclear Magnetic Resonance Khóa luận quản trị nhân lực Tương quan H- C qua nối HMBC HSQC H-NMR Me ppm Methanol Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Part per million s Singlet NMR SKC Tương quan 1H-13C qua 2, nối 13 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Sắc kí cột UV Ultra violet Tia cực tím δ Chemical shift Độ chuyển dịch hóa học -iv- DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU HÌNH ẢNH Hình 1.1 Cây chùm ruột Hình 1.2 Một số hợp chất cô lập từ Phyllanthus acidus 5,6 Hình 3.1 Cấu dạng tương quan HMBC hợp chất T1A 11 Hình 3.2 Cấu dạng hợp chất CRT3A 13 Hình 4.1 Hai hợp chất lập từ cao hexane rễ chùm ruột 15 SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Q trình trích ly cô lập hợp chất từ rễ chùm ruột Khóa luận quản trị nhân lực BẢNG BIỂU Bảng 2.1 Sắc kí cột dịch methanol Bảng 3.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC chất T1A (CDCl ) 13CNMR (CDCl ) hợp chất phyllanthol[12] 12 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR chất CRT3A (CDCl ) 13C-NMR (CDCl ) hợp chất 𝛼𝛼 – lupene[10,20] 14 -v- Khóa luận tốt nghiệp Trần Thị Huệ CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU VỀ CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS 1.1.1 Tên gọi Tên thông thường: chùm ruột Tên gọi khác: tầm ruột hay tầm giuộc Thuộc họ Thầu dầu (Euphorbiaceae) Tên khoa học: Phyllanthus acidus Khóa luận quản trị nhân lực Hình 1.1 Cây chùm ruột 1.1.2 Phân bố Cây chùm ruột có nguồn gốc từ Madagasca, sau di nhập vào nhiều nước vùng châu Á, châu Phi Phân bố chủ yếu vùng nhiệt đới cận nhiệt đới Ở Việt Nam, chùm ruột trồng phổ biến miền Nam 1.1.3 Mô tả thực vật Theo Phạm Hồng Hộ, Đỗ Tất Lợi, Đỗ Huy Bích cộng sự, chùm ruột loại nhỏ, cao 3–5 m, thân nhẵn, cành có vỏ màu xám nhạt, cành non màu lục nhạt, nhẵn; cành già màu xám có nhiều vết sẹo rụng để lại Lá chùm ruột thuộc loại kép, mọc so le, cuống dài, chét mỏng, mềm, dài 4–5 cm, rộng 18–20 mm Gốc bầu, tròn, phần đầu phiến nhọn, mặt màu xám nhạt, gân rõ hai mặt Cụm hoa mọc kẽ rụng thành xim, dài 6–15 cm, cuống mảnh có cạnh; hoa nhỏ màu đỏ, hoa hoa đực Khóa luận tốt nghiệp Trần Thị Huệ cây; hoa đực có đài răng, nhị, rời; hoa có đài, bầu hoa mọc thành cụm từ 4–7 hoa mấu trịn Quả chùm ruột mọng, có khía, mảnh, đường kính khoảng mm cuống dài khoảng mm Khi chín có màu vàng nhạt, vị chua, ăn được.[21 -23] 1.1.4 Công dụng chùm ruột y học cổ truyền Theo Đỗ Tất Lợi, Đỗ Huy Bích cộng sự, y học cổ truyền nước, phận khác chùm ruột dùng làm thuốc chữa bệnh da, dùng nấu nước tắm chữa lở ngứa mề đay Vỏ thân chùm ruột dùng để tiêu hạch độc, ung nhọt, tiêu đờm trừ tích phổi, dùng bơi ngồi, chữa ghẻ, loét, vết thương sứt da chảy máu; ngậm chữa đau đau họng Bột vỏ thân ngâm giấm, uống chữa bệnh trĩ Rễ vỏ chùm ruột có độc, người Malaysia dùng đun sơi, xơng hít chữa ho nhức đầu; hay người dân đảo Giava dùng chữa hen suyễn (dùng lượng nhỏ) Vỏ rễ sắc đặc ngâm rượu, bôi chữa vảy nến (psoriasis) Tuy nhiên, không dùng rễ vỏ rễ dạng uống [21,22] CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CHÙM Khóa luận quản trị nhân lực RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS 1.2 Các nghiên cứu chùm ruột Phyllanthus acidus cho thấy có nhiều nhóm hợp chất alkaloid, flavonoid, lactone, steroid, terpenoid, lignan tannin, lignan, triterpene, alkaloid tannin loại hợp chất phổ biến phát Một số nghiên cứu hoá thực vật chùm ruột Phyllanthus acidus thực sớm công bố cô lập triterpene phytosterol (Dekker, 1908; Ultee, 1933; Sengupta Mukhopadhyay, 1966; Pettit cộng sự, 1982).[2,18,16,14] Các hợp chất triterpene cô lập thuộc khung oleane β-amyrin (22), khung lupane lupeol (23) khung cyclopropyl-hexacyclic triterpenoid phyllanthol (24) Trong đó, hợp chất sterol chủ yếu có khung sitosterol glycoside chúng Những nghiên cứu khoảng 15 năm gần chùm ruột Phyllanthus acidus cơng bố lập nhóm hợp chất norbisabolane sesquiterpenoid, với hoạt tính sinh học chúng đa dạng (Lv J.-J cộng sự, 2014; Vongvanich cộng sự, 2000).[8,19] Năm 2000, hai hợp chất phyllanthusol A (2) B (3) cô lập, có khung