Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn etoh96 của cao methanol điều chế từ rễ cây dương đầu, olax imbricata

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP NGÀNH CƠNG NGHỆ KỸ THUẬT HĨA HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN ETOH96 CỦA CAO METHANOL ĐIỀU CHẾ TỪ RỄ CÂY DƯƠNG ĐẦU, OLAX IMBRICATA GVHD: TS VÕ THỊ NGÀ SVTH : NGUYỄN THỊ BÍCH TRÂM SKL008856 Tp Hồ Chí Minh, tháng 8/2022 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN ETOH96 CỦA CAO METHANOL ĐIỀU CHẾ TỪ RỄ CÂY DƯƠNG ĐẦU, OLAX IMBRICATA SVTH: Nguyễn Thị Bích Trâm MSSV: 18128066 GVHD: TS Võ Thị Ngà Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH KHOA CNHH & TP BỘ MƠN CN HÓA HỌC - CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự – Hạnh phúc - PHIẾU ĐÁNH GIÁ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP, NGÀNH CNKT HÓA HỌC HỌC KỲ – NĂM HỌC: 2021 – 2022, MÃ MÔN HỌC: GRAT476803 (NGƯỜI HƯỚNG DẪN) I Thông tin chung Họ tên người hướng dẫn: VÕ THỊ NGÀ Đơn vị công tác: Khoa Cơng nghệ Hố học Thực phẩm, Trường ĐH SPKT TPHCM Học hàm, học vị: Tiến sĩ Chuyên ngành: Hoá hữu Họ tên sinh viên: NGUYỄN THỊ BÍCH TRÂM MSSV: 18128066 Chun ngành: Cơng nghệ Kỹ thuật Hoá Hữu Tên đề tài: Khảo sát thành phần hoá học phân đoạn EtOH96 cao methanol điều chế từ rễ dương đầu Olax imbricata Mã số khóa luận: II Nhận xét khóa luận 2.1 Hình thức: Tổng số trang: 81 ; Số chương: ; Số bảng: ; Số hình: 11 Số tài liệu tham khảo: 27 ; Phần mềm tính tốn: MesRenova, ChemDraw Bố cục: cân đối hợp lý Hành văn: phù hợp văn phong khoa học chuyên ngành Sử dụng thuật ngữ chuyên môn: phù hợp 2.2 Mục tiêu nội dung: Mục tiêu đề cụ thể có giới hạn Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn EtOH96 cao methanol điều chế từ rễ dương đầu (Olax Imbricata), với nội dung cụ thể: - Tìm hiểu tổng quan - Phân tách phân đoạn nhỏ từ phân đoạn EtOH96 giao - Phân lập hợp chất tinh khiết - Xác định cấu trúc hoá học hợp chất phân lập Kết phân lập 03 hợp chất tinh khiết xác định cấu trúc hố học 02 hợp chất Điều đóng góp kiến thức cho hướng nghiên cứu hoá học hợp chất thiên nhiên nói chung thành phần hố học dương đầu chi Olax 2.3 Kết đạt được: Đã phân lập 03 hợp chất tinh khiết xác định cấu trúc hoá học bis(2-ethylhexyl) benzene-1,4-dicarboxylate, ethyl (E)-octadec-12-en-10-ynoate ester methanol với acid béo mạch dài có liên kết đơi liên kết ba Trong đó, ethyl (E)-octadec-12-en10-ynoate lần cô lập từ dương đầu Olax imbricata, bis(2-ethylhexyl) benzene-1,4dicarboxylate chất nhựa lẫn vào dung mơi hịa tan từ vật liệu can đựng hóa chất Cịn chất chưa xác định xác cấu trúc 2.4 Ưu điểm khóa luận: Khóa luận phối hợp phương pháp sắc ký từ đơn giản đến phức tạp, tạo điều kiện cho sinh viên nâng cao kỹ làm việc phịng thí nghiệm rèn luyện khéo léo, tỉ mỉ kiên trì 2.5 Những thiếu sót khóa luận: Việc biện luận cấu trúc chưa rõ, cần nghiên cứu chỉnh sửa thêm Nhận xét tinh thần thái độ làm việc sinh viên III - Thái độ làm việc nghiêm túc, siêng kiên trì Kỹ thực nghiệm khéo léo tỉ mỉ - Nắm bắt vấn đề nhanh nhạy Tự chủ công việc - Khả viết báo cáo khoa học tốt IV Đề nghị đánh giá người hướng dẫn + Đề nghị người phản biện Được bảo vệ x Bổ sung thêm để bảo vệ Không bảo vệ Bảo vệ vào đợt khác + Đánh giá người hướng dẫn: STT Nội dung đánh giá Điểm tối đa Hệ thống kiến thức đề nhiệm vụ KLTN Phương pháp thu thập liệu phù hợp, liệu đáng tin cậy Đánh giá thay đổi phương pháp thí nghiệm đến kết nghiên cứu KLTN thực kỹ công cụ phù hợp Bản thuyết minh trình bày hồn chỉnh, đầy đủ logic Tính khả ứng dụng đề tài Hệ thống thí nghiệm triển khai thực hoàn chỉnh (kế hoạch, thái độ, kỹ năng) TỔNG 10 Điểm đánh giá 10 20 19 10 10 10 20 18 10 10 20 20 100 96 ổn Tp.HCM, ngày tháng Cán hướng dẫn TS Võ Thị Ngà năm 2022 TÓM TẮT ĐỀ TÀI Rễ dương đầu (Olax imbricata) thu hái từ tỉnh Phú Yên (50 kg), sau làm phơi khơ xay thành bột có khối lượng kg Phần bột điều chế thành cao ethanol (EtOH) phương pháp chiết hồi lưu thu cao EtOH thơ (1,5 kg) Từ cao EtOH thơ đem hịa tan vào hai dung môi n-hexane methanol (MeOH), phần tan loại dung môi thu hồi dung môi áp suất thấp, thu loại cao thành phần tương ứng cao n-hexane (500 g), cao MeOH (500 g) Từ cao MeOH thu được, áp dụng phương pháp sắc kí cột (SKC) diaion để chia thành phân đoạn EtOH:H2O (20:80- 96:4) acetone Khố luận phân cơng tiến hành khảo sát phân đoạn EtOH96 (45,47 g) Từ phân đoạn EtOH96, thực kỹ thuật SKC silica gel pha thường, sắc ký rây phân tử sephadex LH-20, sắc kí điều chế (SKĐC) kết hợp sắc kí lớp mỏng (SKLM) với nhiều hệ dung môi khác nhau, kết phân lập ba hợp chất ký hiệu OI96.1, OI96.2, OI96.3 Dựa vào phân tích, tổng hợp loại phổ: phổ LC-MS; phổ 1D-NMR gồm 1H-NMR, 13 C-NMR; phổ 2D-NMR gồm phổ COSY, HSQC, HMBC xác định OI96.2 ethyl (E)-octadec-12-en-10-ynoate, hợp chất lần cô lập dương đầu Olax imbricata Hợp chất OI96.3 xác định cấu trúc ester methyl với acid béo có mang liên kết đôi liên kết ba OI96.1 bis(2ethylhexyl) benzene-1,4-dicarboxylate nhựa tan dung môi i LỜI CẢM ƠN Khoá luận tốt nghiệp với đề tài “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn EtOH96 cao methanol điều chế từ rễ dương đầu (Olax imbricata)” kết q trình cố gắng khơng ngừng thân nhận nhiều quan tâm, giúp đỡ, hỗ trợ tận tình từ nhà trường, q thầy cơ, gia đình bạn bè Qua đây, tơi xin gửi lời cảm ơn đến người giúp đỡ thời gian nghiên cứu vừa qua Với tình cảm chân thành, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới hai cô TS Võ Thị Ngà cô TS Nguyễn Linh Nhâm, người trực tiếp hướng dẫn, bảo, quan tâm, giúp đỡ định hướng nghiên cứu cho tơi suốt q trình học tập, nghiên cứu Mặc dù công việc giảng dạy, nghiên cứu cô vô bận rộn, cô tận tình truyền đạt nhiều kiến thức, kinh nghiệm, giải đáp thắc mắc, bảo hướng giải vấn đề, khơng giúp tơi hồn thành khố luận tốt nghiệp tốt mà cịn hành trang quý báu cho nghiệp tương lai Tơi xin chân thành cảm ơn q thầy khoa Cơng nghệ Hố học Thực phẩm, trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Thành phố Hồ Chí Minh dạy dỗ, truyền đạt cho kiến thức lý thuyết thực hành suốt thời gian học tập, làm tảng cho q trình nghiên cứu khố luận Cảm ơn Ban lãnh đạo Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật thành phố Hồ Chí Minh tạo điều kiện tốt cho suốt q trình học tập hồn thành khố luận Tôi xin cảm ơn bạn bè lớp Hóa hữu K18, người ln sẵn sàng sẻ chia, giúp đỡ q trình thực khóa luận động viên tinh thần cho Sau cùng, muốn bày tỏ lịng biết ơn tới gia đình ln đứng phía sau ủng hộ tạo điều kiện để tơi hồn thành tốt khố học Tơi xin chân thành cảm ơn! ii Phụ lục 3.17: Phổ COSY giãn rộng OI96.2 56 Phụ lục 3.18: Phổ HMBC OI96.2 57 Phụ lục 3.19: Phổ HMBC giãn rộng OI96.2 (1) 58 Phụ lục 3.20: Phổ HMBC giãn rộng OI96.2 (2) 59 Phụ lục 3.21: Phổ LC-MS OI96.3 60 Phụ lục 3.22: Phổ 1H-NMR OI96.3 61 Phụ lục 3.23: Phổ 13C-NMR OI96.3 62 Phụ lục 3.24: Phổ HSQC OI96.3 63 Phụ lục 3.25: Phổ HSQC giãn rộng OI96.3 64 Phụ lục 3.26: Phổ COSY OI96.3 65 Phụ lục 3.27: Phổ HMBC OI96.3 66 Phụ lục 3.28: Phổ HMBC giãn rộng OI96.3 (1) 67 Phụ lục 3.29: Phổ HMBC giãn rộng OI96.3 (2) 68 OI96.3 - CDCl3 - C13CPD OI96.2 - CDCl3 - C13CPD Phụ lục 3.30: So sánh tín hiệu OI96.2 OI96.3 69 S K L 0