Khảo sát thành phần hoá học phân đoạn et20 của cao methanol điều chế từ rễ cây dương đầu (olax imbrica roxb)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP NGÀNH CƠNG NGHỆ KỸ THUẬT HĨA HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC PHÂN ĐOẠN ET20 CỦA CAO METHANOL ĐIỀU CHẾ TỪ RỄ CÂY DƯƠNG ĐẦU (OLAX IMBRICA ROXB.) GVHD: TS VÕ THỊ NGÀ SVTH: TRỊNH THỊ THUỶ SKL008853 Tp Hồ Chí Minh, tháng 8/2022 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH  KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC PHÂN ĐOẠN ET20 CỦA CAO METHANOL ĐIỀU CHẾ TỪ RỄ CÂY DƯƠNG ĐẦU (OLAX IMBRICA ROXB.) SVTH: Trịnh Thị Thuỷ MSSV: 18128060 GVHD: TS Võ Thị Ngà Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 TĨM TẮT KHỐ LUẬN Rễ dương đầu, Olax imbricata, sau thu hái từ tỉnh Phú Yên, điều chế thành cao thô ethanol (EtOH) phương pháp chiết hồi lưu Từ cao thô EtOH điều chế loại cao thành phần cao n-hexane cao MeOH Từ cao n-hexane thu được, tiến hành khảo sát hàm lượng acid béo cách methyl hoá thành methyl ester acid béo Xác định hàm lượng acid béo phân tích sắc ký khí ghép khối phổ (GC-MS) Phân tích kết đánh giá tiềm cao chiết Từ cao MeOH, áp dụng phương pháp sắc ký cột (SKC) hạt diaion HP-20 pha đảo, SKC nhanh silica gel pha đảo, tiến hành phân tách tinh hợp chất TT1 kỹ thuật sắc ký điều chế (SKĐC) Tiến hành xử lý liệu loại phổ: phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton 1H-NMR, phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13C-NMR, phổ tương tác proton hai chiều COSY, phổ tương tác dị hạt nhân qua liên kết HSQC, phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết HMBC, kết hợp với sắc ký lỏng ghép khối phổ LC-MS/MS xác định hợp chất TT1 sesquiterpenoid tropolone glycoside i LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành luận văn tốt nghiệp này, em nhận hướng dẫn tận tình thầy giáo, giáo, giúp đỡ nhiệt tình có hiệu nhiều nhân tập thể, bạn bè gia đình Cho phép em bày tỏ lịng cảm ơn tới người giúp đỡ em thời gian nghiên cứu vừa qua Với tất lòng biết ơn, trước hết em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới cô TS Võ Thị Ngà cô TS Nguyễn Linh Nhâm tận tình hướng dẫn giúp đỡ em xun suốt q trình hồn thành khố luận tốt nghiệp Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy, giáo tận tình truyền đạt kiến thức quan trọng bổ ích khơng tảng cho q trình thực khố luận mà cịn hành trang cho chặng đường phía trước Ngồi ra, em xin cảm ơn Ban lãnh đạo Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật TP Hồ Chí Minh phòng ban trường tạo điều kiện, sở vật chất tiên tiến cho em suốt trình học tập hồn thành khố luận Sau cùng, em xin cảm ơn gia đình ln bên cạnh khích lệ, tập thể bạn sinh viên chun ngành Hố Hữu nhiệt tình giúp đỡ, động viên em suốt trình thực đề tài Xin trân trọng cảm ơn! TP Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 Sinh viên thực Trịnh Thị Thuỷ ii [22] P Basu, D L Averitt, C Maier, and A Basu, “The Effects of Nuclear Factor Erythroid (NFE2)-Related Factor (Nrf2) Activation in Preclinical Models of Peripheral Neuropathic Pain,” Antioxidants, vol 11, no 2, Art no 2, Feb 2022, doi: 10.3390/antiox11020430 [23] T D Popoola et al., “Potent Nrf2-inducing, antioxidant, and anti-inflammatory effects and identification of constituents validate the anti-cancer use of Uvaria chamae and Olax subscorpioidea,” BMC Complement Med Ther., vol 21, no 1, p 234, Sep 2021, doi: 10.1186/s12906-021-03404-0 [24] W Tongjaroenbuangam, N Ruksee, P Chantiratikul, N Pakdeenarong, W Kongbuntad, and P Govitrapong, “Neuroprotective effects of quercetin, rutin and okra (Abelmoschus esculentus Linn.) in dexamethasone-treated mice,” Neurochem Int., vol 59, no 5, pp 677–685, Oct 2011, doi: 10.1016/j.neuint.2011.06.014 [25] Y Yilmaz and R T Toledo, “Major flavonoids in grape seeds and skins: antioxidant capacity of catechin, epicatechin, and gallic acid,” J Agric Food Chem., vol 52, no 2, pp 255–260, Jan 2004, doi: 10.1021/jf030117h [26] J Li et al., “Synthesis, Characterization, and Anti-Inflammatory Activities of Methyl Salicylate Derivatives Bearing Piperazine Moiety,” Molecules, vol 21, no 11, Art no 11, Nov 2016, doi: 10.3390/molecules21111544 [27] P Yamuna, P Abirami, M Sharmila, and P Vijayashalini, “GC-MS analysis of bioactive compounds in the entire parts of ethanolic extract of Gomphrena globosa Linn,” vol 2, pp 2455–541X, Jul 2017 [28] A A Mujeeb et al., “Olax scandens Mediated Biogenic Synthesis of Ag-Cu Nanocomposites: Potential Against Inhibition of Drug-Resistant Microbes,” Front Chem., vol 8, p 103, 2020, doi: 10.3389/fchem.2020.00103 [29] F F Ahmad, D L Cowan, and A Y Sun, “Detection of free radical formation in various tissues after acute carbon tetrachloride administration in gerbil,” Life Sci., vol 41, no 22, pp 2469–2475, Nov 1987, doi: 10.1016/0024-3205(87)90673-4 [30] A A Ayandele and A O Adebiyi, “The phytochemical analysis and antimicrobial screening of extracts of Olax subscorpioidea,” Afr J Biotechnol., vol 6, no 7, Art no 7, 2007, doi: 10.4314/ajb.v6i7.56922 [31] O A Adeoluwa, A O Aderibigbe, and A G Bakre, “Evaluation of Antidepressant-like Effect of Olax Subscorpioidea Oliv (Olacaceae) Extract in Mice,” Drug Res., vol 65, no 6, pp 306–311, Jun 2015, doi: 10.1055/s-00341382010 [32] O A Adeoluwa, A O Aderibigbe, and G O Agu, “Pharmacological Evaluation of Central Nervous System Effects of Ethanol Leaf Extract of Olax Subscorpioidea 51 in Experimental Animals,” Drug Res., vol 66, no 4, pp 203–210, Apr 2016, doi: 10.1055/s-0035-1564137 [33] “AOAC (2001) Officical methods of analysis (996.06) Fat (total, saturated, unsaturated, and monounsaturated) in foods; hydrolytic extraction gas chromatographic method,” USA AOAC Int [34] O Iyun, J Ahmed, S S Muhammad, and I Hamisu, “GC-MS Analysis of Methanol Extract of Strychnos Innocua Delile) Root Bark,” Adv J Chem.-Sect A, vol 5, no 2, Apr 2022, doi: 10.22034/ajca.2022.322806.1295 [35] S Hager, S Abdlrazi, S Holi, and H Hamad, “GS-MS Study, Antimicrobial and Antioxidant Activity of Fixed Oil from Ximenia Americana L Seeds,” J Soil Sci Plant Physiol., vol 3, no 3, p 145, 2021 [36] S Hata et al., “Suppression of amyloid‐β secretion from neurons by cis ‐9, trans ‐11‐octadecadienoic acid, an isomer of conjugated linoleic acid,” J Neurochem., vol 159, no 3, pp 603–617, Nov 2021, doi: 10.1111/jnc.15490 [37] Y Faulconnier et al., “Effect of dietary supply of butters rich either in trans-1018 : or in trans-11-18 : plus cis-9, trans-11-18 : on rabbit adipose tissue and liver lipogenic activities,” Br J Nutr., vol 96, no 3, pp 461–468, Sep 2006 [38] A Fontana, B Spolaore, and P Polverino de Laureto, “The biological activities of protein/oleic acid complexes reside in the fatty acid,” Biochim Biophys Acta BBA - Proteins Proteomics, vol 1834, no 6, pp 1125–1143, Jun 2013, doi: 10.1016/j.bbapap.2013.02.041 [39] H Harada, U Yamashita, H Kurihara, E Fukushi, J Kawabata, and Y Kamei, “Antitumor activity of palmitic acid found as a selective cytotoxic substance in a marine red alga,” Anticancer Res., vol 22, no 5, pp 2587–2590, Oct 2002 [40] N Wang, A Kuczmanski, G Dubrovska, and M Gollasch, “Palmitic Acid Methyl Ester and Its Relation to Control of Tone of Human Visceral Arteries and Rat Aortas by Perivascular Adipose Tissue,” Front Physiol., vol 9, p 583, May 2018, doi: 10.3389/fphys.2018.00583 52 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Các thông số SKC trình phân lập Phân Khối lượng đoạn (g) Lượng pha Sắc ký tĩnh nhồi cột (g) Đường kính Chiều cao cột (cm) cột (cm) Chiều cao pha tĩnh (cm) SKC EtOH-H2O (20:80 – 40:60 250 OM (x lần) Diaion HP20 2670 10 100 50 SKC OM-Et20 (x lần) chân không – 60:40 – 80:20 – 96:4) Ace pha đảo 25 Dung môi SKC MeOH-H2O (20:80 – 250 silica gel 35 15 40:60 – 50:50 – 60:40 – 100:0) pha đảo 53 Phụ lục 2: Kết SKC tồn q trình Phân đoạn Dung mơi Khối lượng (g) OM-Et20 EtOH-H2O 20:80 54,30 OM-Et40 EtOH-H2O 40:60 41,55 OM-Et60 EtOH-H2O 60:40 84,06 OM-Et80 EtOH-H2O 80:20 35,53 OM-Et96 EtOH-H2O 96:4 45,47 OM-Ace Ace 100 1,69 OM-Et20-Me20 MeOH-H2O 20:80 6,29 OM-Et20-Me40 MeOH-H2O 40:60 8,26 OM-Et20-Me50 MeOH-H2O 50:50 2,50 OM-Et20-Me60 MeOH-H2O 60:40 8,54 OM-Et20-Me100 MeOH-H2O 100:0 5,11 OM OM-Et20 54 Phụ lục 3: Phổ HRMS hợp chất TT1 55 Phụ lục 4: Phổ 1H-NMR hợp chất TT1 56 Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR giãn rộng TT1 57 Phụ lục 6: Phổ 13C-NMR hợp chất TT1 58 Phụ lục 7: Phổ HSQC hợp chất TT1 59 Phụ lục 8: Phổ HSQC giãn rộng hợp chất TT1 60 Phụ lục 9: Phổ COSY hợp chất TT1 61 Phụ lục 10: Phổ COSY giãn rộng hợp chất TT1 62 Phụ lục 11: Phổ HMBC hợp chất TT1 63 Phụ lục 12: Phổ NOESY hợp chất TT1 64