KHẢO SÁT THÀNH PHẢN HÓA HỌC CAO METHANOL CỦA VỎ QUÁ ĐÚNG ĐỈNH (Caryofa mitis 1)

TỔNG LIÊN ĐOÀN LAO ĐỘNG VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC TƠN ĐỨC THẮNG KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO METHANOL CỦA VỎ QUẢ ĐỦNG ĐỈNH (Caryota mitis L.) Người hướng dẫn : TS LÊ TIẾN DŨNG Người thực : ĐẶNG THỊ KIỀU MY Lớp : 10060201 Khoá : 14 THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, NĂM 2015 LIÊN ĐỒN LAO ĐỘNG VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÔN ĐỨC THẮNG KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO METHANOL CỦA VỎ QUẢ ĐỦNG ĐỈNH (Caryota mitis L.) Người hướng dẫn : TS LÊ TIẾN DŨNG Người thực : ĐẶNG THỊ KIỀU MY Lớp : 10060201 Khố : 14 THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, NĂM 2015 i LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành khóa luận này, em xin tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến : Thầy TS LÊ TIẾN DŨNG, tận tình hướng dẫn, truyền đạt kỹ bản, kinh nghiệm quý báu tạo điều kiện thuận lợi để em hồn thành tốt khóa luận Thầy TS MAI ĐÌNH TRỊ, Cơ TS PHẠM THỊ NHẬT TRINH tận tình giúp đỡ đóng góp nhiều ý kiến quý báu suốt thời gian em thực đề tài khóa luận Q thầy Khoa Khoa Học Ứng Dụng Trường Đại Học Tôn Đức Thắng trang bị cho em kiến thức tảng suốt thời gian học tập trường Anh NCS PHAN NHẬT MINH, chị NGUYỄN THỊ TỐ QUỲNH, anh NGUYỄN HỮU AN, chị NGUYỄN THỊ THANH PHÚC, anh PHẠM NGỌC ẨN tận tình giúp đỡ đóng góp ý kiến quý báu Các bạn khóa quan tâm, động viên giúp đỡ tơi suốt q trình học tâp thực khóa luận Với tất cố gắng thân để hồn thành khóa luận này, lần đầu làm quen với nghiên cứu khoa học, thời gian thực có hạn chế nên khóa luận khơng thể tránh khỏi sai sót, mong thầy bạn thơng cảm Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 15 tháng 01 năm 2015 ĐẶNG THỊ KIỀU MY ii CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI VIỆN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC – VIỆN KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ VIỆT NAM Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi hướng dẫn khoa học TS LÊ TIẾN DŨNG Các nội dung nghiên cứu, kết đề tài trung thực chưa công bố hình thức trước Những số liệu bảng biểu phục vụ cho việc phân tích, nhận xét, đánh giá tác giả thu thập từ nguồn khác có ghi rõ phần tài liệu tham khảo Ngồi ra, khóa luận cịn sử dụng số nhận xét, đánh số liệu tác giả khác, quan tổ chức khác có trích dẫn thích nguồn gốc Nếu phát có gian lận tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm nội dung khóa luận Trường đại học Tơn Đức Thắng không liên quan đến vi phạm tác quyền, quyền tơi gây q trình thực (nếu có) TP Hồ Chí Minh, ngày 15 tháng 01 năm 2015 ĐẶNG THỊ KIỀU MY iii TÓM TẮT Q TRÌNH NGHIÊN CỨU Q trình nghiên cứu tách chiết hợp chất từ vỏ đủng đỉnh tóm tắt sau: Với nguyên liệu vỏ đủng đỉnh thu hái tỉnh Long An vào tháng năm 2013 Tiến hành thu lấy vỏ rửa sạch, phơi khô, xay nhỏ Tiến hành ngâm dầm bột vỏ ethanol, sau lấy dịch chiết cô quay thu hồi dung môi thu cao ethanol Tiến hành chiết rắn – lỏng cao ethanol với dung mơi có độ phân cực tăng dần n-hexane, chloroform, ethyl acetate, methanol thu cao tương ứng Tiến hành sắc ký cột silica gel với cao methanol thu hợp chất Bằng phương pháp phổ phân tích đại NMR tơi tiến hành xác định cấu trúc định danh hợp chất gồm : - Trans-scirpusin A (CMM4) - 5-O-caffeoylshikimic acid (CMM6) - Acanthoside B (CMM7) MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI VIỆN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC – VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM ii TĨM TẮT Q TRÌNH NGHIÊN CỨU iii DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT iv DANH MỤC HÌNH ẢNH vi DANH MỤC SƠ ĐỒ vi DANH MỤC BẢNG vii MỞ ĐẦU .1 CHƯƠNG TỔNG QUAN .2 1.1 CHI CARYOTA[4][5] 1.2 GIỚI THIỆU VỀ CÂY ĐỦNG ĐỈNH .2 1.2.1 Khái quát 1.2.2 Mô tả thực vật[1][3][4] 1.2.3 Phân bố 1.3 CÔNG DỤNG DÂN GIAN[1][3][5] 1.3.1 Công dụng dân gian 1.3.2 Các thuốc có đủng đỉnh .5 1.4 THÀNH PHÂN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC 1.4.1 Nghiên cứu nước[2] 1.4.2 Nghiên cứu nước[8][9][10][13] CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 2.1 ĐIỀU KIỆN THỰC NGHIỆM 2.1.1 Hóa chất 2.1.2 Thiết bị 2.1.3 Dụng cụ .9 2.2 NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH 2.2.1 Nguyên liệu .9 2.2.2 Phương pháp tiến hành 2.2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 10 2.3 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 10 2.3.1 Điều chế cao ethanol .10 2.3.2 Điều chế loại cao .10 2.4 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT TỪ VỎ QUẢ ĐỦNG ĐỈNH .11 2.4.1 Khảo sát cao methanol (m = 250 g) 12 2.4.2 Cô lập hợp chất từ phân đoạn II (m = 63 g) cao methanol .12 2.4.3 Cô lập hợp chất từ phân đoạn III (m = 80 g) cao methanol 14 CHƯƠNG KẾT QUẢ 18 3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT CMM4 18 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT CMM6 25 3.3 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT CMM7 30 CHƯƠNG KẾT LUẬN .37 KIẾN NGHỊ 38 TÀI LIỆU THAM KHẢO 39 PHỤ LỤC 42 iv DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu Tiếng Anh EA Ethyl acetate EtOH Ethanol H Hexane MeOH Methanol Ace Acetone CHCl3 Chloroform SKLM Sắc ký lớp mỏng SKC Sắc ký cột NMR 13 Tiếng Việt C-NMR H-NMR DEPT HMBC Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Carbon (13) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance carbon (13) Hydro (1) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance proton (1) Distortionless Enhancement by Polarization Transfer Phổ DEPT Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dị hạt nhân qua Coherence nhiều liên kết v HSQC COSY LC – MS ESI-MS Heteronuclear Single Quantum Phổ tương tác dị hạt nhân qua Correlation Correlation spectroscopy Liquid chromatography – mass spectrometry Electrospray ionisation – mass spectrometry liên kết Phổ tương tác proton carbon kế cận Sắc kí lỏng khối phổ Ion hóa cách phun ion  Chemical shift Độ chuyển dịch hóa học ppm Part per million Một phần triệu s Singlet Mũi đơn d Doublet Mũi đôi t Triplet Mũi ba m Multiplet Mũi đa J Coupling constant Hằng số ghép spin (M)Hz (Mega) Hertz g Gram mg Milligram kg Kilogram ml Milliliter vi Pđ Phân đoạn TLTK Tài liệu tham khảo STT Số thứ tự DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1: Cây, lá, hoa đủng đỉnh .3 Hình 3.1: Tương quan HMBC CMM4 20 Hình 3.2: Hình so sánh Longusol B CMM4 21 Hình 3.3: Tương quan HMBC CMM6 27 Hình 3.4: Tương quan HMBC CMM7 32 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1: Quy trình điều chế loại cao từ vỏ đủng đỉnh 11 Sơ đồ 2.2: Quy trình lập hợp chất từ phân đoạn II cao methanol 14 Sơ đồ 2.3: Quy trình cô lập hợp chất từ phân đoạn III cao methanol 17 Phụ lục 2.6: Phổ DEPT CMM6 57 58 Phụ lục 2.7: Phổ HMBC CMM6 59 Phụ lục 2.8: Phổ dãn HMBC CMM6 60 Phụ lục 2.9: Phổ HSQC CMM6 61 Phụ lục 2.10: Phổ dãn HSQC CMM6 Phụ lục 2.11: Khối phổ CMM6 62 Phụ lục 3.1: Phổ 1H-NMR CMM7 63 PHỤ LỤC : CÁC PHỔ CỦA CMM7 Phụ lục 3.2: Phổ dãn 1H-NMR CMM7 64 Phụ lục 3.3: Phổ 13C-NMR CMM7 65 Phụ lục 3.4: Phổ dãn 13C-NMR CMM7 66 Phụ lục 3.5: Phổ DEPT CMM7 67 68 Phụ lục 3.6: Phổ HMBC CMM7 69 Phụ lục 3.7: Phổ dãn HMBC CMM7 70 Phụ lục 3.8: Phổ HSQC CMM7 71 Phụ lục 3.9: Phổ dãn HSQC CMM7 ... khung tetrahydrofurofuran gồm proton methine [H 3,04 (2H, m, H-8 H-8’)], proton oxymethylene [H 3,80 (2H, m, H-9a H-9’a) 4,17 (2H, m, H-9b H-9’b)] proton oxymethine [H 4,66 (1H, d, J = 4,5 Hz,... 18 carbon bao gồm 12 carbon sp2 nhân thơm carbon sp3 (2 carbon oxymethylene, carbon oxymethine carbon methine) giúp dự đốn CMM7 có kiểu khung 7,9’:7’,9-diepoxylignan Với cấu trúc này, tự nhiên... chữa bệnh, làm tăng tuổi thọ người nâng cao chất lượng sống Nhiều hợp chất hóa học có nguồn gốc từ thi? ?n nhiên sử dụng làm thuốc có hiệu để trị bệnh ung thư, thấp khớp, sốt rét, ….Ngồi ra, người