Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông

Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thôngSáng kiến “Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông” mở rộng thêm ở phần viết đồng phân của một số các hợp chất hữu cơ mạch vòng phổ biến trong chương trình phổ thông (các hợp chất có vòng thơm, tác giả không trình bày đồng phân xicloankan vì đã được giảm tải trong chương trình phổ thông). Đây là một mảng viết đồng phân thường gặp trong các đề kiểm tra cũng trong các đề thi đại học, cao đẳng mà học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng phân. Mời quý thầy cô tham khảo sáng kiến trên

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

HỆ THỐNG PHƯƠNG PHÁP VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HÓA HỌC HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH

PHỔ THÔNG

MỤC LỤC

MỤC LỤC 1

A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI 2

B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI 4

I THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC 4

II ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN 4

II.1 Khái niệm 4

II.2 Các loại đồng phân cấu tạo 4

II.3 Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo 4

II.4 Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I 10

III ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG 11

III.1 Nguyên tắc viết đồng phân ankan 12

III.2 Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin 12

III.3 Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic 13

III.4 Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton 15

III.5 Nguyên tắc viết đồng phân amin 17

III.6 Nguyên tắc viết đồng phân este 18

III.7 Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có vòng benzen 19

III.8 Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức 22

IV MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN 26

C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 29

A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập thường đi kèm với các thí nghiệm và hiện tượng Ngoài ra sử dụng toán trong hóa học ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của giáo dục nhất là trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay

Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và phương pháp của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận và vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong

đó có viết đồng phân của hợp chất hữu cơ

Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần học sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường thừa hoặc thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học sinh phải viết được không những đúng mà phải đủ số đồng phân Mặt khác,

sự phân bố thời gian của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp chất hóa học hữu cơ có đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài trước các em đã viết rồi nên bài sau tương tự Tuy nhiên, thực tế khác như vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do các em không hệ thống được sự giống nhau trong nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên thường mất nhiều thời gian dành cho phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian Ngược lại, nếu không dành nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân thì các em lại không làm được

Chính từ thực trạng đó, tôi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như một “sợi dây liên lạc” từ bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy viết đồng phân là một mảng lí thuyết không khó và có nhiều hứng thú, từ đó nâng cao được chất lượng giảng dạy môn Hóa Học ở trường THPT

Nội dung của đề tài lần trước do hạn chế về thời gian, tác giả chỉ đề cập đến phần viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ mạch hở Trong đề tài này tác giả sẽ tiếp tục mở rộng thêm ở phần viết đồng phân của một số các hợp chất hữu cơ mạch vòng phổ biến trong chương trình phổ thông (các hợp chất có vòng thơm, tác giả không trình bày đồng phân xicloankan vì đã được

giảm tải trong chương trình phổ thông) Đây là một mảng viết đồng phân thường gặp trong các đề kiểm tra cũng trong các đề thi đại học, cao đẳng mà học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng phân Đề tài cũng được tác giả thực nghiệm và đạt được hiệu quả tích cực trong quá trình giảng dạy ở trường THPT Trị An

Tác giả xin trình bày các mục đã mở rộng (so với đề tài trước) để người đọc tiện theo dõi:

B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI

I THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC

I.1 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau

theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra chất mới

I.2 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4 Nguyên tử

cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon

I.3 Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản

chất, số lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên tử)

II ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN

II.1 Khái niệm

Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử

Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa học, nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự thay đổi về trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử

II.2 Các loại đồng phân cấu tạo

a) Đồng phân mạch cacbon

b) Đồng phân vị trí liên kết bội

c) Đồng phân vị trí nhóm chức

d) Đồng phân loại nhóm chức

II.3 Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo

 Bước 1: Viết các dạng mạch cacbon có thể có

Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy

thuộc vào cấu tạo của các hợp chất có thể có) Khi giảng dạy, giáo viên cần

phải làm cho học sinh nắm rõ được ở phần này, vì đây là phần quan trọng nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu cơ nào (trừ đồng phân este

nguyên tắc có thay đổi chút ít) còn thường thì các loại khác đều tương tự nhau nên nếu làm chắc ở một phần thì những phần khác tương tự, nhưng làm sai thì học sinh vẫn cứ sai hoài và khó khắc phục Bên cạnh đó, ở mỗi mạch

cabon cần rèn luyện cho học sinh kĩ năng xác định yếu tố đối xứng để nhìn ra được những C nào giống nhau (nếu có nhiều C giống nhau thì chỉ những C giống nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp)

C1, C3, C4, C5 giống nhau

Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự Tuy nhiên trong chương trình THPT không bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tôi không trình bày trong đề tài này

C

2 3 4 5

6

1 C

vòng cũng còn 3 vị trí khác nhau

+ TH2 : 2C là 2 nhánh : khi gắn một nhánh vào vòng thì trong vòng còn 3 vị trí khác nhau  có 3 mạch cacbon (vòng benzen có 2 nhóm thế sẽ có 3 đồng phân mạch cacbon)

(I) (II) )III)

* Mạch (I) : C3 và C6, C4 va C5 giống nhau

* Mạch (II) : C4 và C6 giống nhau

* Mạch (III) : do có tới 2 trục đối xứng nên C2, C3, C5, C6 giống nhau

 Thí dụ 7 : Hợp chất vòng benzen có 9C

+ TH1 : 3C là một nhánh (3C có 2 nhánh là propyl và isopropyl)  có 2 mạch C

(I) (II)

C2 và C6 ; C3 và C5 giống nhau ở 2 mạch

+ TH2 : 3C là hai nhánh (một nhánh 1C và 1 nhánh 2C) : có 3 mạch C

(III) (IV) (V)

Mạch (III) : không có trục đối xứng nên C3, C4, C5, C6 khác nhau

Mạch (IV) : không có trục đối xứng nên C2, C4, C5, C6 khác nhau

Mạch (V) : có trục đối xứng nên C2 và C6 ; C3 và C5 giống nhau

6

1 2 3 4 5 6

1 2 3 4 5

2 3 4 5 6

1 2 3 4 5 6

1 2

3 4 5 6

1 2

3 4 5

6

1 2 3 4 5 6

4 5 6

1 2

3 4 5 6

1 2 3 4 5 6

(I) (II) (III)

* Mạch (I) : C1 và C3 ; C4 và C6 giống nhau

* Mạch (II) : do có 2 trục đối xứng nên C1, C3 và C5 ; C2, C4 và C6

giống nhau

* Mạch (III) : do không có trục đối xứng nên các vị trí trong vòng đều khác nhau

 Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội

(nếu có) đến các vị trí khác nhau ta thu được đồng phân vị trí liên kết bội

Chú ý : Nếu C giống nhau thì liên kết cũng giống nhau

Thí dụ 1 : Hợp chất 3C có 1 liên kết  C-C : có 1 mạch cacbon

C1 – C2 – C3 ; vì C1 và C3 giống nhau

Ở bước này, phải nhận định được mạch cacbon trong cấu tạo có liên kết  hay không (dựa vào độ bất bão hòa) Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão hòa khi tính ra số  của toàn phân tử (bao gồm liên kết  C-C và liên kết 

trong nhóm chức) Ta chỉ quan tâm đến  C-C mà thôi

Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ C H O N X x y z t v(

X là các halogen x,y,z,t,v nguyên dương)

a     hợp chất no, mạch hở, không có liên kết  

không có đồng phân vị trí liên kết bội

Thí dụ 3 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C3H6

2.3 2 6

1 2

a     có 1 liên kết ∏

3C có 1 mạch cacbon : Vì C1 và C3 giống nhau nên liên kết (1) giống liên kết (2)  chỉ còn 1 vị trí đặt liên kết không có đồng phân vị trí liên kết bội

Thí dụ 2 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8

C1 (1) C2 (2) C3

2.4 2 8

1 2

Hợp chất hữu cơ này có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở)

C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau  3 liên kết

coi như còn 2 liên kết còn 2 vị trí đặt liên kết 

C1, C3 và C4 giống nhau  3 liên kết coi như còn 1 liên kết còn 1 vị trí đặt liên kết 

 Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức

(nếu có) đến các nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vị trí nhóm chức

Bước này có 2 trường hợp :

 Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm –

 Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức không đặt vào C mà coi như ‘chèn

vào’ liên kết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên kết  vào liên kết C – C

Thí dụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O

– chèn vào liên kết C – C  mạch có 3 liên kết nhưng “coi như” có 2 liên kết

 có 2 vị trí để chèn  mạch này có 2 đồng phân

C –C – C – C  2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C

 Bước 4 : Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng

phân này chính là tổng hợp các loại đồng phân cấu tạo của các loại hợp chất hữu cơ có các nhóm chức khác nhau)

Thí dụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : CnH2n +2O có thể là ancol và ete Như vậy số lượng các đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và đồng phân ete

II.4 Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I

II.4.1 Khái niệm :

Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon

Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân

tử hiđrocacbon tương ứng

Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1 nguyên tử hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng

II.4.2 Phương pháp xác định

Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể có

Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, xác định số nguyên tử

cacbon khác nhau trong mạch, lấy đi 1 nguyên tử hiđro ở mỗi nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được gốc hiđrocacbon (như vậy, có bao nhiêu nguyên tử cacbon khác nhau sẽ có bấy nhiêu gốc hiđrocacbon)

Thí dụ : Xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon của các gốc sau :

O

 C3H5 – : gốc mạch hở, 1

Bước 1 : Viết mạch cacbon - 3C có một mạch : C – C – C

Bước 2 : Di chuyển liên kết  đến các liên kết khác nhau

3C có 2 liên kết C – C giống nhau  có 1 vị trí đặt liên kết  : C=C – C

Bước 3 : Xác định số C khác nhau trong mạch (ở bước 2) rồi tách 1H

III – ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG

Khi áp dụng nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo một hợp chất hữu cơ bất kì nào trong chương trình phổ thông đều tuân thủ 4 bước như trong nguyên tắc viết đồng phân tổng quát (Mục II.3) (trừ đồng phân của este và amin tác giả sẽ trình bày cụ thể ở mục viết đồng phân este và amin) Ngoài ra khi viết cần hiểu được cấu tạo của mỗi loại nhóm chức trong hợp chất hữu cơ

đó (thí dụ : khi viết đồng phân xeton lưu ý nhóm –CO – không thể nằm đầu mạch được vì khi đó sẽ chuyển về andehit)

Trừ những bài tập mang tính tổng quát (không cho biết thuộc loại nhóm chức nào) thì mới sử dụng đến bước 4 (viết đồng phân loại nhóm chức) còn thông thường nếu cho biết hợp chất hữu cơ cần viết thuộc loại hợp chất nào thì chỉ còn từ bước 1 đến bước 3

Trong đề tài này, để đơn giản khi khai triển công thức cấu tạo của các đồng phân, tác giả chỉ viết mạch cacbon, không điền các nguyên tử hiđro

III.1 Nguyên tắc viết đồng phân ankan : CnH2n + 2 (α =0)

 Lập luận :

 α =0  không có liên kết bội bỏ qua bước 2

 Không có nhóm chức  không có đồng phân vị trí nhóm chức bỏ qua bước 3

 Kết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 1 (từ 4 C trở lên)

III.2 Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin

Vì anken và ankin nguyên tắc xét giống nhau (thay liên kết đôi bằng liên kết 3) nên ở đây tác giả chỉ trình bày nguyên tắc viết đồng phân anken

 Lập luận : anken : CnH2n (α =1) mạch hở, có 1 liên kết 

 Anken không có nhóm chức bỏ qua bước 3  anken có đồng phân

vị trí liên kết bội và có thể có đồng phân mạch cacbon (từ 4C trở lên),

 Kết luận : Viết đồng phân anken gồm bước 1 (nếu 4C trở lên) và bước

Thí dụ 2 : Viết các đồng phân anđehit có CTPT C6H12O

C

C

Ta quy C6H12O thành C5H11-CHO Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm –OH thành nhóm –CHO C6H12O có 8 đồng phân andehit

để tiện theo dõi và phù hợp với các qui tắc tác giả trình bày nên tác giả không

để trên đường thẳng mà di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon

Thí dụ 3 : Viết các đồng phân axit có CTPT C6H12O2

Ta quy C6H12O2 thành C5H11-COOH Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí dụ 1 ở trên, chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – COOH C6H12O2

C

C C

III.4 Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton

 Lập luận : Ete có nhóm chức – O – và xeton có nhóm chức – CO – ta đều có thể coi như sự tạo thành hợp chất ete và xeton là do có sự ‘chèn’ nhóm – O – hoặc nhóm – CO – vào mạch C

Thí dụ : Viết đồng phân ete có CTPT C4H10O (α =0) không có bước

Thí dụ : Viết đồng phân xeton có công thức C5H12O

Ta qui C5H12O thành C4H9(CO) Như vậy để có đồng phân xeton coi như là kết quả của quá trình chèn nhóm – CO – vào mạch C có 4C

III.5 Nguyên tắc viết đồng phân amin

Vì amin có đồng phân amin bậc I, bậc II và bậc III nên nguyên tắc viết đồng phân phức tạp nhất

Bước 1 : Viết các dạng mạch C có thể có

Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH2 đến các nguyên tử cacbon khác nhau  đồng phân amin bậc I (nguyên tắc này giống ancol, andehit và axit)

Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên kết

C – C  đồng phân amin bậc III (nguyên tắc này giống ete và xeton)

Bước 4 : Tùy thuộc vào số cacbon và cấu tạo của amin mà ta chia số cacbon ra làm 3 gốc hiđro cacbon (mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon) Thí dụ:

+ Đối với amin no, hở, đơn chức: mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon nên số C tối thiểu phải bằng 3 (amin có số C ≤ 2 không có amin bậc 3)

+ Đối với amin không no, 1 liên kết đôi C=C, mạch hở, đơn chức: gốc

có liên kết đôi tối thiểu phải 2 cacbon  để có amin bậc 3 cần ít nhất 4 cacbon