Sáng kiến kinh nghiệm: Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông

Trường THPT Nguyễn Diêu Năm học: 2014 -2015 MỤC LỤC MỤC LỤC A - LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI B - NỘI DUNG ĐỀ TÀI I THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC II ĐỒNG PHÂN VÀ PHƯƠNG PHÁP VIẾT ĐỒNG PHÂN II.1 Khái niệm II.2 Các loại đồng phân cấu tạo II.3 Nguyên tắc tổng quát viết đồng phân cấu tạo II.4 Phương pháp xác định số đồng phân số gốc hidrocacbon hóa trị I 10 III ÁP DỤNG PHƯƠNG PHÁP VIẾT ĐỒNG PHÂN VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HĨA HỌC PHỔ THƠNG 11 III.1 Nguyên tắc viết đồng phân ankan 12 III.2 Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin 12 III.3 Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit axit cacboxylic 12 III.4 Nguyên tắc viết đồng phân ete xeton 12 III.5 Nguyên tắc viết đồng phân amin 12 III.6 Nguyên tắc viết đồng phân este 12 III.7 Nguyên tắc viết đồng phân số hợp chất có vòng benzen 12 III.8 Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức 12 IV MỘT SỐ CƠNG THƯC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN 26 C KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 29 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Nguyễn Diêu Năm học: 2014 -2015 A MỞ ĐẦU LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI Hóa học mơn khoa học thực nghiệm, nên trình học tập thường kèm với thí nghiệm tượng Ngồi sử dụng tốn hóa học ngày trọng nhiều phù hợp với đổi giáo dục hình thức thi trắc nghiệm Tuy nhiên trình học tập việc tiếp thu kiến thức phương pháp giáo viên đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận vận dụng cách linh hoạt vào học, có viết đồng phân hợp chất hữu Từ thực tế giảng dạy trường THPT Nguyễn Diêu nhận thấy đa phần học sinh viết đồng phân cấu tạo hợp chất hữu không tốt, thường thừa thiếu yêu cầu thi trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải viết mà phải đủ số đồng phân Mặt khác, phân bố thời gian Bộ Giáo Dục Đào Tạo tiết dạy hợp chất hóa học hữu có đồng phân thường thời gian ngĩ trước em viết nên sau tương tự Tuy nhiên, thực tế khác vậy, nhận thấy học sinh gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân em không hệ thống tương tự nguyên tắc viết đồng phân hợp chất hữu nên giáo viên thường nhiều thời gian dành cho phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian Ngược lại, không dành nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân em lại khơng làm Chính từ thực trạng đó, tơi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu chương trình phổ thơng” để giúp học sinh hệ thống nguyên tắc viết đồng phân hợp chất khác thực chất có nguyên tắc, giống “sợi dây liên lạc” từ sang khác giúp cho học sinh cảm thấy viết đồng phân mảng lí thuyết khơng khó có nhiều hứng thú, từ nâng cao chất lượng giảng dạy mơn Hóa Học trường THPT Nội dung đề tài tơi xin trình bày cách viết đồng phân hợp chất hữu mạch hở đồng phân số hợp chất hữu mạch vòng phổ biến chương trình phổ thơng (các hợp chất có vòng thơm, tơi khơng trình bày đồng phân xicloankan giảm tải chương trình phổ thơng) Đây mảng viết đồng phân thường gặp đề kiểm tra đề thi đại học, cao đẳng mà học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng phân Đề tài thực nghiệm đạt hiệu tích cực q trình giảng dạy trường THPT Nguyễn Diêu Trong đề tài, để đơn giản trình bày cơng thức cấu tạo, tơi viết dạng mạch cacbon,khơng điền hiđro MỤC ĐÍCH ĐỀ TÀI Xây dựng nguyên tắc viết đồng phân hợp chất hữu chương trình hóa học trường THPT NHIỆM VỤ ĐỀ TÀI - Cơ sở lí luận thực tiễn đề tài - Xây dựng nguyên tắc viết đồng phân hợp chất hữu chương trình hóa học - Vận dụng đề tài vào giảng dạy thực tế để kiểm tra tính hiệu đề tài PHẠM VI NGHIÊN CỨU - Về nội dung: Xây dựng nguyên tắc viết đồng phân hợp chất hữu chương trình hóa học (chương trình lớp 11,12) - Đối tượng nghiên cứu: Học sinh lớp 11 năm học 2014-2015 trường THPT Nguyễn Diêu PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU - Đọc tài liệu liên quan, phân tích, tổng hợp để hệ thống hoá kiến thức - Thực nghiệm sư phạm - Thống kê toán học Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Nguyễn Diêu Năm học: 2014 -2015 GIẢ THUYẾT KHOA HỌC Nếu vận dụng hiệu hệ thống nguyên tắc viết đồng phân hợp chất hữu chương trình hóa học để làm tập khả giải tập phần học sinh tốt ĐÓNG GÓP MỚI CỦA ĐỀ TÀI Chọn lọc xây dựng hệ thống nguyên tắc viết đồng phân hợp chất hữu chương trình hóa học dùng để lam tập, chuẩn bị cho kỳ thi quan trọng Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Nguyễn Diêu Chương Năm học: 2014 -2015 B PHẦN NỘI DUNG CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN ĐỀ TÀI 1.1 Cơ sở lí luận Nét đổi phương pháp dạy học nay, người giáo viên đặt người học vào vị trí chủ thể hoạt động nhận thức, làm cho học sinh hoạt động học, rèn luyện cho học sinh tập giải vấn đề khoa học từ dễ đến khó, có học sinh có điều kiện tốt để tiếp thu vận dụng kiến thức chủ động sáng tạo Trong dạy học hóa học, tập hóa học nguồn quan trọng để học sinh thu nhận kiến thức, củng cố khắc sâu lí thuyết học phát triển tư sáng tạo học sinh, nâng cao lực nhận thức Đa số học sinh gặp nhiều khó khăn việc viết đồng phân hợp chất hữu cơ, học sinh cần nắm nguyên tắc phải làm nhiều tập viết đồng phân hóa học để tự rút kinh nghiệm cho thân Tác dụng tập hố học - Phát huy tính tích cực, sáng tạo học sinh - Giúp học sinh hiểu rõ khắc sâu kiến thức - Hệ thống hoá kiến thức, cung cấp thêm kiến thức mới, mở rộng hiểu biết học sinh vấn đề thực tiễn đời sống sản xuất hoá học - Rèn cho học sinh tính kiên trì, chịu khó, cẩn thận, xác khoa học, Điều kiện để học sinh giải tập tốt - Nắm lý thuyết: định luật, quy tắc, trình hố học, tính chất lý hố học chất, - Nắm nguyên tắc để viết đồng phân Nhanh chóng xác định loại hợp chất hữu cần viết - Nắm số phương pháp thích hợp với loại hợp chất hữu Ý nghĩa tác dụng việc sử dụng tập hóa học Việc dạy học khơng thể thiếu tập Sử dụng tập để luyện tập biện pháp quan trọng để nâng cao chất lượng dạy học Bài tập hóa học có ý nghĩa tác dụng to lớn nhiều mặt :  Ý nghĩa trí dục: + Làm xác hóa khái niệm hóa học, củng cố đào sâu mở rộng kiến thức cách sinh động, phong phú, hấp dẫn + Ôn tập hệ thống hóa kiến thức cách tích cực + Rèn luyện kỹ hóa học như: tính tốn, viết đồng phân…  Ý nghĩa phát triển: Phát triển học sinh lực tư logic, biện chứng, khái quát, độc lập, thông minh sáng tạo  Ý nghĩa giáo dục: Rèn luyện đức tính kiên nhẫn, trung thực lòng say mê khoa học hóa học Bài tập thực nghiệm có tác dụng rèn luyện văn hóa lao động 1.2 Thực tiễn đề tài Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Nguyễn Diêu Năm học: 2014 -2015 Trong năm gần đây, việc dạy hóa học hữu học sinh gặp khơng khó khăn Đa số học sinh chẳng mặn mà việc làm tập đồng phân suy nghĩ đơn giản rằng: bỏ quỹ thời gian khơng mà điểm số cho phần khơng nhiều Còn với quỹ thời gian dành cho việc học dạng tập khác đạt hiệu nhiều Ngồi ra, số nguyên nhân khác như: - Đầu tư nhiều thời gian cho vài mơn học - Nguồn tài liệu tham khảo học sinh thiếu - Giáo viên chưa có kinh nghiệm Xuất phát từ sở lí luận thực tiễn trên, tơi nhận thấy việc xây dựng nguyên tắc viết đồng phân gây hứng thú học tập từ nâng cao chất lượng học tập cho học sinh Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Nguyễn Diêu Năm học: 2014 -2015 Chương HỆ THỐNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HĨA HỌC HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH PHỔ THƠNG 2.1 CƠ SỞ LÝ THUYẾT 2.1.1 Thuyết cấu tạo hóa học Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hóa trị theo thứ tự định Thứ tự liên kết gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức thay đổi cấu tạo hóa học, tạo chất Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị Ngun tử cacbon khơng liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà liên kết với thành mạch cacbon Tính chất chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết nguyên tử) 2.1.2 Đồng phân nguyên tắc viết đồng phân 2.1.2.1 Khái niệm Đồng phân hợp chất hữu khác có cơng thức phân tử Như vậy, theo nội dung thứ (mục B.I.1) thuyết cấu tạo hóa học, nguyên nhân xuất đồng phân cấu tạo hóa học hữu thay đổi trật tự liên kết nguyên tử phân tử 2.1.2.2 Các loại đồng phân cấu tạo a) Đồng phân mạch cacbon b) Đồng phân vị trí liên kết bội c) Đồng phân vị trí nhóm chức d) Đồng phân loại nhóm chức 2.1.2.3 Nguyên tắc tồng quát viết đồng phân cấu tạo  Bước : Tính độ bất bão hòa (số liên kết π số vòng) Độ bất bão hòa ∆ hợp chất hữu tổng số liên kết π số vòng hợp chất hữu Cơng thức tính: + Σ [Số nguyên tử nguyên tố × (hóa trị ngun tố - 2) ] ∆= VD: Hợp chất hữu có cơng thức phân tử CxHyOzNtXq (X halogen) ta có: 2x + − y − q + t ∆= Chú ý: - Cơng thức tính áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị - Các nguyên tố hóa trị II oxi, lưu huỳnh khơng ảnh hưởng tới độ bất bão hòa - liên kết đơi ( = ) ⇒ Độ bất bão hòa ∆ = - liên kết ba ( ≡ ) ⇒ Độ bất bão hòa ∆ = - vòng no ⇒ Độ bất bão hòa ∆ = 2.6 + − ∆= =4 ⇒ Phân tử có liên kết π + vòng = VD: - Benzen: C6H6 có CH=CH2 - Stiren: C7H8 có Sáng kiến kinh nghiệm ∆= 2.7 + − =5 ⇒ Phân tử có liên kết π + vòng = Trường THPT Nguyễn Diêu Năm học: 2014 -2015  Bước 2: Dựa vào số lượng nguyên tố O, N, … độ bất bão hòa để xác định nhóm chức phù hợp (ví dụ nhóm –OH, -CHO, -COOH, -NH2, …) Đồng thời xác định độ bất bão hòa phần gốc hiđrocacbon Một số nhóm chức thường gặp số liên kết π nhóm chức T T NHĨM CHỨC CƠNG THỨC CẤU TẠO Ancol Ete - OH -O- Xeton (cacbonyl) - CO- -O–H -O−C − Anđehit (fomyl) - CHO Axit (cacboxyl) - COOH Este - COO - SỐ LIÊN KẾT π 0 || O −C − H || O −C − O - H || O −C − O || O 1 1  Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (khơng phân nhánh, có nhánh, vòng) Các dạng mạch cacbon mạch hở mạch vòng (tùy thuộc vào cấu tạo hợp chất có) Khi giảng dạy, giáo viên cần phải làm cho học sinh nắm rõ phần này, phần quan trọng nhất, cho dù viết đồng phân loại hợp chất hữu (trừ đồng phân este ngun tắc có thay đổi chút ít) thường loại khác tương tự nên làm phần phần khác tương tự, làm sai học sinh sai hồi khó khắc phục Bên cạnh đó, mạch cabon cần rèn luyện cho học sinh kĩ xác định yếu tố đối xứng để nhìn C tương tự (nếu có nhiều C tương tự C tương tự tính trường hợp)  Thí dụ 1: Hợp chất hữu có 3C Hợp chất có 3C ⇒ có mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3 Phải rõ cho học sinh C1 C3 tương tự nên mạch 3C “coi như” 2C  Thí dụ : Hợp chất hữu có 4C Hợp chất có 4C ⇒ có mạch cacbon (mạch hở) C3 C4 C1 C2 ⇒ 4C "coi như" 2C (vì C1 C4 tương tự nhau, C2 C3 tương tự nhau) C3 C1 C2 C4 ⇒ 4C "coi như" 1C (vì C1, C3 C4 tương tự nhau)  Thí dụ : Hợp chất hữu có 5C Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Nguyễn Diêu Năm học: 2014 -2015 Hợp chất có 5C ⇒ có mạch cacbon (mạch hở) C1 C2 C3 C4 C5 ⇒ 5C "coi như" 3C (vì C1 C5 tương tự nhau, C2 C4 tương tự nhau) C3 C4 C1 C2 C5 ⇒ 5C "coi như" 4C (vì C1 C5 tương tự nhau) C4 C1 C2 C3 C5 ⇒ 5C "coi như" 1C (vì C1, C2, C3 C5 tương tự nhau)  Thí dụ : Hợp chất hữu có 6C Hợp chất có 6C ⇒ có mạch cacbon (mạch hở) C1 C2 C3 C4 C5 C6 ⇒ 6C "coi như" 3C (vì C1 C6 tương tự nhau, C2 C5 tương tự nhau, C3 C4 tương tự nhau) C5 C1 C2 C3 C4 C6 ⇒ 6C "coi như" 5C (vì C1 C6 tương tự nhau) C5 C1 C2 C3 C4 C6 ⇒ 6C "coi như" 4C (vì C1 C5 tương tự nhau, C2 C4 tương tự nhau) C3 C1 C2 C4 C5 C6 ⇒ 6C "coi như" 2C (vì C1, C4, C5 C6 tương tự nhau, C2 C3 tương tự nhau) C5 C1 C2 C3 C4 C6 ⇒ 6C "coi như" 3C (vì C1, C5 C6 tương tự nhau) Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm tương tự Tuy nhiên chương trình THPT khơng yêu cầu học sinh viết đồng phân hợp chất hữu dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tơi khơng trình bày đề tài  Thí dụ : hợp chất có vòng benzen có 7C Vì vòng benzen có 6C nên dư 1C, 6C vòng benzen tương tự nên 1C lại vị trí gắn nên có mạch cacbon C Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Nguyễn Diêu Năm học: 2014 -2015 Do có trục đối xứng (đường nét đứt) nên C2 giống C6 ; C3 giống C5 ⇒ 5C vòng (trừ C1 đủ hóa trị) "coi như" 3C  Thí dụ : hợp chất vòng benzen có 8C vòng benzen có 6C nên dư 2C + TH1 : 2C nhánh C Do có trục đối xứng trường hợp 7C nên vòng vị trí khác C + TH2 : 2C nhánh : gắn nhánh vào vòng vòng vị trí khác ⇒ có mạch cacbon (vòng benzen có nhóm có đồngphân mạch cacbon) C C C 6 1 C (I) C 4 C (III) (II) * Mạch (I) : C3 C6, C4 C5 tương tự * Mạch (II) : C4 C6 tương tự * Mạch (III) : có tới trục đối xứng nên C2, C3, C5, C6 tương tự  Thí dụ : Hợp chất vòng benzen có 9C + TH1: 3C nhánh (3C có nhánh propyl isopropyl) ⇒ có mạch C C C C C C C 6 5 4 (I) (II) + TH2 : 3C hai nhánh (một nhánh 1C nhánh 2C) : có mạch C C Sáng kiến kinh nghiệm C C C C C 6 5 C C Trường THPT Nguyễn Diêu Năm học: 2014 -2015 C (III) (IV) (V) Mạch (III) : khơng có trục đối xứng nên C3, C4, C5, C6 khác Mạch (IV) : trục đối xứng nên C2, C4, C5, C6 khác Mạch (V) : có trục đối xứng nên C2 C6 ; C3 C5 tương tự + TH3 : 3C ba nhánh (mỗi nhánh 1C) ⇒ có mạch C C C C C 3 C C C 6 1 C C (I) (II) (III) * Mạch (I) : C1 C3 ; C4 C6 tương tự * Mạch (II) : có trục đối xứng nên C1, C3 C5 ; C2, C4 C6 tương tự * Mạch (III) : khơng có trục đối xứng nên vị trí vòng khác  Bước 4: Ứng với dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội (nếu có) đến vị trí khác ta thu đồng phân vị trí liên kết bội Chú ý : Nếu C giống liên kết giống  Thí dụ : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8 2.4 + − =1 Δ= Hợp chất hữu có 4C ⇒ có mạch cacbon (mạch hở) π C1 C2 C C3 π C4 C C C1 C4 giống nhau, C2 C3 giống ⇒ liên kết coi liên kết ⇒ vị trí đặt liên kết π C C C1 C2 C4 C C C C3 C1, C3 C4 giống ⇒ liên kết coi liên kết ⇒ vị trí đặt liên kết π Sáng kiến kinh nghiệm 10 Trường THPT Nguyễn Diêu Năm học: 2014 -2015 Mạch : có vị trí đặt liên kết π (1) C C C C ⇒ có đồng phân ; C Mạch : có vị trí đặt liên kết π (3) C C C C (2) C C C C C ⇒ có đồng phân C ; (4) C C C C C ; (5) C C C C C Mạch : C2 đủ hóa trị nên khơng đặt liên kết π ⇒ C5H10 có đồng phân anken 2.1.3.3 Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit axit cacboxylic:  Lập luận: • Vì ancol, andehit axit có cấu tạo giống nhau, gồm gốc hiđrocacbon nhóm chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống • Nếu hợp chất no có bước 1, bước 2, bước bước 5, khơng no bao gồm bước Thí dụ: Viết đồng phân ancol có CTPT C5H 11OH (Δ =0) ⇒ khơng có bước 5C có mạch C1 C1 C2 C2 C3 C3 C4 C5 (mạch 1) C4 C4 C1 C5 (mạch 2) C2 C3 (mạch 3) C5 Mạch : có 3C khác ⇒ có vị trí gắn nhóm – OH ⇒ có đồng phân (1) (3) C C C C C C C C C C OH ; (2) C C C C C OH OH Sáng kiến kinh nghiệm 13 Mạch : có 4C khác ⇒ có vị trí gắn nhóm – OH ⇒ có đồng phân (4) C C C C C (6) OH C C C C OH ; (5) C C C ; (7) HO C C OH C C C C C C Mạch : có 2C khác nhau, C2 đủ hóa trị nên vị trí gắn nhóm–OH ⇒ có đồng phân C (8) C C C OH C ⇒ C5H11OH có đồng phân ancol 2.1.3.4 Nguyên tắc viết đồng phân ete xeton:  Lập luận : Ete có nhóm chức – O – xeton có nhóm chức – CO – ta coi tạo thành hợp chất ete xeton có ‘chèn’ nhóm – O – nhóm – CO – vào mạch C Thí dụ : • Để có đồng phân ete (C – O – C) coi có nhóm –O– ‘chèn’ vào liên kết C – C mạch cacbon • Để có đồng phân xeton (C – CO – C) coi có nhóm –CO– ‘chèn’ vào liên kết C – C Như vậy, viết đồng phân ete hay xeton có ‘biến thể’ bước : thay ‘di chuyển nhóm chức đến ngun tử cacbon khác nhau’ ta thay ‘chèn nhóm – O – – CO – vào liên kết C – C khác Thí dụ : Viết đồng phân ete có CTPT C4H10O (Δ =0) ⇒ khơng có bước 4C có mạch C C3 C1 C2 C3 C4 C1 C2 C4 (1) (2) Mạch : có liên kết khác ⇒ có vị trí gắn nhóm –O– ⇒ có đồng phân O ⇒ đồng phân : C – C – O – C – C C – C – C – O – C Mạch : có liên kết khác ⇒ có vị trí gắn nhóm –O– ⇒ có đồng phân ⇒ C4H10O có đồng phân ete C –C – C – C 2.1.3.5 Nguyên tắc viết đồng phân amin: Vì amin có đồng phân amin bậc I, bậc II bậc III nên nguyên tắc viết đồng phân phức tạp Bước : Viết dạng mạch C có Bước : Ứng với dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH đến nguyên tử cacbon khác ⇒ đồng phân amin bậc I (nguyên tắc giống ancol, andehit axit) Bước : Ứng với dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên kết C – C ⇒ đồng phân amin bậc III (nguyên tắc giống ete xeton) Bước : Tùy thuộc vào số cacbon cấu tạo amin mà ta chia sốcacbon làm gốc hiđro cacbon (mỗi gốc tối thiểu cacbon) Thí dụ: + Đối với amin no, hở, đơn chức: gốc tối thiểu cacbon nên số C tối thiểu phải (amin có số C ≤ khơng có amin bậc 3) + Đối với amin không no, liên kết đơi C=C, mạch hở, đơn chức: gốc có liên kết đơi tối thiểu phải cacbon ⇒ để có amin bậc cần cacbon + Đối với amin thơm vòng benzen, đơn chức : gốc thơm tối thiểu phải có cacbon ⇒ để có amin bậc cần cacbon Thí dụ 1: Viết đồng phân amin có CTPT C4H11N (Δ=0) ⇒ khơng có bước viết đồng phân vị trí liên kết bội NH2 (2) C1 4C có mạch C C2 C3 (4) (1) C4 C1 (mạch 1) (mạch 2) Mạch : có 2C khác ⇒ có vị trí gắn nhóm – NH2 ⇒ có đồng phân C (1) C C C NH2 ; (2) C C C C NH2 Mạch : có 2C khác ⇒ có vị trí gắn nhóm – NH2 ⇒ có đồng phân NH2 C C C NH2 C C C C C ⇒ có đồng phân amin bậc Bước : Mạch : có liên kết khác ⇒ có vị trí để chèn (6) C1 (5) C – C – C – NH – C C3 C2 ; NH (5) C4 (6) C – C – NH – C – C Mạch : liên kết giống ⇒ có vị trí để chèn (7) NH NH2 (3) C2 C4 C3 C1 C2 C3 C4 (7) C H N C C C ⇒ có đồng phân amin bậc Bước : cacbon chia làm gốc có cách chia (2 gốc 1C, gốc 2C) ⇒ có đồng phân amin bậc (8) C N C C C ⇒ C4H11N có đồng phân amin (4 bậc 1, bậc bậc 3) 2.1.3.6 Nguyên tắc viết đồng phân amin: Vì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R H gốc hiđrocacbon, R’ bắt buộc phải gốc hiđrocacbon nên viết đồng phân este ta ln đặt nhóm COO trước, sau xét gốc R từ H đến 1C, 2C ….đến bên gốc R’ số C giảm đến dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có 1C) Thí dụ : Viết đồng phân este có CTPT C4H8O2 (Δ=1) nhóm COO có 1liên kết Π nên gốc R R’ gốc no Ta lấy nhóm COO trước lại 3C, ta có trường hợp sau : R R’ 0C (tức H) 3C 1C 2C 2C 1C Như vậy, trường hợp gốc R 0C (tức H) gốc R’ có 3C (ta chứng minh phần đồng phân gốc gốc R’ no có 3C có đồng phân gốc) có đồng phân, trường hợp sau khơng xuất thêm đồng phân gốc nên tất có đồng phân este (1) H C O (3) O C C O C C C H ; (2) C O C C O ; (4) C O C C O C C C C O 2.1.3.7 Nguyên tắc viết đồng phân số hợp chất có vòng benzen: Thí dụ : Viết đồng phân amin có vòng benzen có CTPT C7H9N ⇒ ngồi vòng benzen (Δ = 4), phần khác có cấu tạo no, 2.7 + - + Δ= =4 mạch hở Áp nguyên tắc viết đồng phân amin: NH NH2 C H2 C NH CH3 CH NH2 NH2 (1) (3) (2) CH NH CH (5) ( 4) NH Có tất đồng phân (4 bậc 1, bậc 2, khơng có đồng phân amin bậc 3) Trong đó, học sinh thường quên viết đồng phân số (5) nên giáo viên dạy cần nhấn mạnh Thí dụ : Viết cơng thức đồng phân phenol có CTPT C9H12O Δ= 2.9 + - 12 = ⇒ ngồi vòng benzen (α = 4), phần khác có cấu tạo no, hở Hợp chất C9 (có vòng benzen) có tất mạch cacbon C C C C C C 6 4 (I) C (II) C C (III) C (IV) C (V) C C C C C 6 C C C C C 5 C C Để có đồng phân phenol, ta gắn nhóm –OH vào vòng benzen + Mạch (I), (II) : mạch có đồng phân C C C C C C C C C C C C C OH C C C C C OH OH OH I.2 I.1 I.3 II.2 II.1 OH OH + Mạch (III), (IV) : mạch có đồng phân C C C C C C C C OH III.2 III.1 C C OH C OH C III.3 III.4 O C C C C C C C C OH C C HO OH C + Mạch (V) : có đồng phân C C C C OH OH C C V.1 V.2 + Mạch (VI) : có đồng phân C C C C C C OH VI.1 VI.2 HO C + Mạch (VII) : có đồng phân C OH C C + Mạch (VIII) : có đồng phân C C C C C OH C HO HO C C C 2.1.3.8 Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức: Đối với đồng phân nhiều loại nhóm chức cần dựa vào bảng số nhóm chức thường gặp số liên kết π nhóm chức (đã trình bày trên) để phân loại nhóm chức tiến hành tất bước nêu nguyên tắc viết đồng phân tổng quát Một hợp chất hữu có nhóm chức chia làm phần : phần gốc phần chức Cần phải nắm rõ cấu tạo nhóm chức để biết nhóm chức có liên kết bội hay khơng, để dựa vào Δ tồn phân tử để nhận định cấu tạo gốc hiđrocacbon lập luận nhóm chức có CTPT hợp chất hữu cho trước Thí dụ : Viết CTCT đồng phân có CTPT C4H 10O Lập luận : Δ = hợp chất có oxi nên khơng thể andehit xeton, ancol ete Áp phương pháp viết đồng phân ancol ete ta có tổng số đồng phân C4H10O gồm đồng phân (4 ancol ete) O O OH C (1) C C C C C C OH C OH ; (2) C C C C C C C C OH (3) C C C OH OH ; (4) C C C C C (5) C C (7) C C C C O O C C ; (6) C C O C C Thí dụ : Viết CTCT đồng phân có vòng benzen có CTPT C7H8O  Lập luận : α = 2.7 + − =4 có oxi => có nhóm –OH (ancol phenol) ete, khơng có nhóm chức andehit xeton  Áp phương pháp viết đồng phân ancol, phenol, ete, ta được: (1) O (5) C OH (2) (3) (4) Nhìn vào sơ đồ dễ dàng nhận thấy có tất đồng phân (1 ancol, phenol ete) C C C OH OH OH (1) (3) (2) C O C OH (4) (5) 2.1.3 Một số công thức tính nhanh tổng số đồng phân thường gặp: TT CTPT HỢP CHẤT CƠNG THỨC TÍNH Ancol đơn chức, no, mạch hở 2n− 1