Bài giảng điện tử môn hóa học: Phenol pdf

§Þnh nghÜa-Ph©n lo¹i-TÝnh chÊt vËt lÝ II.. §Þnh nghÜa-ph©n lo¹i-tÝnh chÊt vËt lÝ.. Phenol lµ lo¹i hîp chÊt mµ ph©n tö cã chøa nhãm hi®roxyl -OH liªn kÕt trùc tiÕp víi vßng bezen... Ancol

Dµnh cho häc sinh líp 11

PTTH ( 1 tiÕt )

I §Þnh nghÜa-Ph©n lo¹i-TÝnh chÊt vËt lÝ

II TÝnh chÊt ho¸ häc

III §iÒu chÕ vµ øng dông

I §Þnh nghÜa-ph©n lo¹i-tÝnh chÊt vËt lÝ

1 §Þnh nghÜa.

Phenol lµ lo¹i hîp chÊt mµ ph©n tö cã chøa nhãm hi®roxyl (-OH) liªn kÕt trùc tiÕp víi vßng bezen

C H OH, phenol

OH

CH3

m-crezol

I Định nghĩa-phân loại-tính chất vật lí

1 Định nghĩa

Ancol thơm là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) đính vào mạch nhánh của vòng thơm

VD: HOCH

2

: ancol benzylic

I §Þnh nghÜa-ph©n lo¹i-tÝnh chÊt vËt lÝ

2 Ph©n lo¹i

monophenol (1 nhãm –OH)

poliphenol (nhiÒu nhãm –OH)

VD monophenol

OH

CH3 OH

CH3

OH

CH3

VD poliphenol

HO

HO

OH

catechol rezoxinol hi®roquinon

3 Tính chất vật lí

* Phenol C6H5OH là chất rắn không màu, tan ít trong n ớc lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol, ete và axeton…

* Độc, gây bỏng

* Th ờng là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao

* Có liên kết H liên phân tử

II Tính chất hoá học

1 Tính axit

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

Phenol là axit mạnh hơn ancol

C6H5-ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3

Phenol là 1 axit rất yếu, yếu hơn axit cacbonic; dung dịch phenol không làm đổi

2 Ph¶n øng thÕ ë vßng th¬m

Br

Br

Br + 3Br2 +3HBr

2,4,6-tribromphenol (kÕt tña tr¾ng)

YN: NhËn biÕt phenol

Ph¶n øng thÕ vµo nh©n th¬m ë phenol dÔ h¬n ë bezen:

3 ảnh h ởng qua lại giữa các nhóm

nguyên tử trong phân tử phenol

Liên kết O–H trở nên phân cực hơn.

Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn.

Liên kết C-O trở nên bền vững hơn

so với ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit

nh nhóm OH ancol.

IV Điều chế – ứng dụng.

1 Điều chế

Tách từ nhựa than đá

C6H6 C6H5CH(CH3)2

C H OH + CH COCH

2 øng dông

S¶n xuÊt poli (phenolfoman®ehit) (dïng

lµm chÊt dÎo, chÊt kÕt dÝnh)

§iÒu chÕ d îc phÈm, phÈm nhuém, thuèc næ, chÊt kÝch thÝch sinh tr ëng thùc vËt, chÊt diÖt

cá, chÊt diÖt nÊm mèc, chÊt trõ s©u bä, chÊt chèng «xi ho¸ cho x¨ng dÇu…