Nội dung và biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học hữu cơ Trung học phổ thông (THPT)

284 5.8K 64
Nội dung và biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học hữu cơ Trung học phổ thông (THPT)

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Nội dung và biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học hữu cơ Trung học phổ thông (THPT)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HỒ CHÍ MINH Lê Tấn Diện NỘI DUNG VÀ BIỆN PHÁP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC HỮU CƠ TRUNG HỌC PHỔ THÔNG Chuyên ngành : Lý luận phương pháp dạy học hóa học Mã số : 60 14 10 LUẬN VĂN THẠC SĨ GIÁO DỤC HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS NGUYỄN THỊ SỬU Thành phố Hồ Chí Minh - 2009 LỜI CẢM ƠN Sau thời gian nghiên cứu đến luận văn hồn thành Để hồn thành luận văn có hướng dẫn, giúp đỡ tận tình thầy giáo, cô giáo, em học sinh Tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến: - PGS.TS Nguyễn Thị Sửu người hướng dẫn trực tiếp, cô tận tính giúp đỡ, đóng góp nhiều ý kiến quan trọng giúp tơi hồn thành tốt luận văn - TS Trịnh Văn Biều, TS Trang Thị Lân, thầy giáo, giáo tổ phương pháp giảng dạy tồn thể thầy giáo, giáo khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh góp ý, tạo điều kiện thuận lợi giúp tơi hồn thành luận văn - Các thầy giáo, giáo giảng dạy lớp Cao học khóa 17 chuyên ngành phương pháp giảng dạy Hóa học truyền cho tơi nhiều kiến thức kinh nghiệm quý báu - Các thầy giáo, giáo tổ Hóa học, em học sinh lớp 11, 12 chuyên Hóa thuộc trường THPT chuyên Nguyễn Bỉnh Khiêm (Quảng Nam), trường THPT chuyên Lê Khiết (Quảng Ngãi) tạo điều kiện thuận lợi cho tơi q trình thực nghiệm sư phạm - Các thầy giáo, giáo, anh chị cơng tác phịng Sau đại học trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh tạo điều kiện thuận lợi cho tơi suốt q trình học tập hồn thành luận văn Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 30 tháng năm 2009 Lê Tấn Diện MỘT SỐ KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT BTHH : Bài tập hóa học BTR : Biến thể raxemic CĐ : Chuyên đề CTCT : Công thức cấu tạo CTPT : Công thức phân tử ĐP : Đồng phân đktc : Điều kiện tiêu chuẩn ĐPCT : Đồng phân cấu tạo ĐPHH : Đồng phân hình học 10 ĐPLT : Đồng phân lập thể 11 ĐPQH : Đồng phân quang học 12 GV : Giáo viên 13 HCHC : Hợp chất hữu 14 HH : Hóa học 15 HHHC : Hóa học hữu 16 HTLT : Hệ thống lý thuyết 17 HS : Học sinh 18 HSG : Học sinh giỏi 19 HSGHH : Học sinh giỏi hóa học 20 HƯ : Hiệu ứng 21 HƯCƯ : Hiệu ứng cảm ứng 22 HƯLH : Hiệu ứng liên hợp 23 HƯSLH : Hiệu ứng siêu liên hợp 24 KNPƯ : Khả phản ứng 25 mX : Khối lượng X 26 nX : Số mol chất X 27 p : Áp suất 28 PGS.TS : Phó giáo sư.Tiến sĩ 29 PP : Phương pháp 30 PƯ : Phản ứng 31 t0 : Nhiệt độ 32 t0nc : Nhiệt độ nóng chảy 33 t0s : Nhiệt độ sôi 34 TĐPƯ : Tốc độ phản ứng 35 TCHH : Tính chất hóa học 36 TCVL : Tính chất vật lí 37 THPT : Trung học phổ thơng 38 TNHH : Thí nghiệm hóa học 39 TNSP : Thực nghiệm sư phạm 40 TS : Tiến sĩ 41 xt : Xúc tác MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài - Đảng Nhà nước ta khẳng định nhiệm vụ ngành giáo dục nâng cao dân trí, phổ cập giáo dục phổ thơng cho tồn dân, song song nhiệm vụ cần phải bồi dưỡng nhân tài, phát học sinh (HS) có khiếu trường phổ thơng có kế hoạch đào tạo riêng để họ thành cán khoa học kĩ thuật nòng cốt “Bồi dưỡng nhân tài” nội dung quan trọng nhiều nghị Đảng Nhà nước đặc biệt nhấn mạnh Khơng riêng nước ta, nói, hầu coi trọng vấn đề đào tạo bồi dưỡng nhân tài chiến lược phát triển chương trình giáo dục phổ thơng - u cầu đặt cho ngành giáo dục nhiệm vụ đào tạo tồn diện cịn có chức phát hiện, bồi dưỡng học sinh giỏi (HSG), đào tạo họ trở thành nhà khoa học mũi nhọn lĩnh vực Lĩnh vực hóa học (HH), tương lai khơng xa cơng nghiệp hóa chất, dầu khí nước ta phát triển vượt bậc, nhanh chóng, nhu cầu đội ngũ cán bộ, kĩ sư có trình độ kĩ thuật cao lĩnh vực công nghệ HH thiếu Để đáp ứng nhu cầu cần đẩy mạnh việc phát bồi dưỡng HSG HH trường phổ thông Đây nhiệm vụ tất yếu công đổi đất nước Tuy nhiên, việc thực mục tiêu “bồi dưỡng nhân tài” qua thực tế cho thấy nhiều khó khăn  Khối lượng thơng tin, tri thức tăng nhanh thời gian dành cho giáo dục đào tạo nói chung bồi dưỡng HSG nói riêng cịn nhiều hạn chế  Thầy giỏi ít, đội ngũ giáo viên (GV) bồi dưỡng HSG chưa đáp ứng yêu cầu phát triển đất nước Trường trung học phổ thông (THPT) chuyên thành lập phát triển gần nửa kỉ chưa có trường đào tạo, bồi dưỡng GV dạy chuyên  Thiết bị dạy học, loại máy móc phục vụ cho cơng tác bồi dưỡng HSG thiếu, mơn HH  Nội dung, chương trình chun chưa thật phù hợp với phát triển kinh tế, kĩ cần bồi dưỡng; sách giáo khoa, sách tham khảo cho lớp chuyên chưa nhiều Vì GV tự biên soạn tài liệu nên chưa đồng đạt chất lượng mong muốn Với mong muốn xây dựng cho tư liệu dạy học, bồi dưỡng HSG hóa học hữu (HHHC) tư liệu tham khảo cho HS chọn đề tài: “NỘI DUNG VÀ BIỆN PHÁP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC HỮU CƠ TRUNG HỌC PHỔ THÔNG” Khách thể, đối tượng nghiên cứu a) Khách thể nghiên cứu: Quá trình bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học (HSGHH) trường THPT chuyên Việt Nam b) Đối tượng nghiên cứu: Hệ thống lý thuyết (HTLT), tập hóa học (BTHH) biện pháp bồi dưỡng HSG phần HHHC THPT Mục đích đề tài - Nghiên cứu xây dựng HTLT BTHH hữu - Lựa chọn phương pháp (PP) sử dụng HTLT BTHH việc bồi dưỡng HSGHH phổ thông nhằm nâng cao chất lượng dạy học HH trường THPT chuyên Nhiệm vụ đề tài - Nghiên cứu tổng quan vấn đề lí luận việc bồi dưỡng HSG - Nghiên cứu nội dung kiến thức HHHC chương trình THPT nâng cao, THPT chuyên hóa, đề thi HSG cấp tỉnh, thành phố, Olympic 30 tháng 4, đề thi Olympic quốc tế HH Đi sâu nghiên cứu số chuyên đề (CĐ) trọng tâm HHHC việc bồi dưỡng HSG - Xây dựng HTLT BTHH theo CĐ HHHC - Nghiên cứu PP sử dụng HTLT, BTHH hữu việc bồi dưỡng HSG - Thực nghiệm sư phạm (TNSP) đánh giá hiệu HTLT BTHH, PP đề xuất xử lí kết thu Phương pháp nghiên cứu a) Phương pháp nghiên cứu lí luận - Tổng hợp vấn đề lí luận có liên quan đến đề tài - Tổng hợp kiến thức HHHC cần thiết cho việc bồi dưỡng HSGHH b) Phương pháp nghiên cứu thực tiễn - Tìm hiểu thực tế giảng dạy, bồi dưỡng HSG lớp, trường chuyên nước ta - Trao đổi kinh nghiệm với GV hóa học dạy khối chuyên hóa số trường THPT chuyên - Xây dựng HTLT, BTHH PP sử dụng việc bồi dưỡng HSG - TNSP nhằm đánh giá phù hợp HTLT, BTHH xây dựng biện pháp đề xuất c) Phương pháp xử lí thơng tin: Dùng PP thống kê tốn học xử lí kết TNSP thu Giả thuyết khoa học Nếu GV xác định nội dung kiến thức cần hệ thống hóa, mở rộng phát triển đồng thời có hệ thống BTHH đa dạng, phong phú PP sử dụng có hiệu nâng cao chất lượng dạy học trường chuyên kết bồi dưỡng HSGHH Phạm vi, giới hạn đề tài a) Nội dung: Các CĐ trọng tâm phần HHHC dùng bồi dưỡng HSG b) Đối tượng: HS chuyên hóa, HS dự thi giỏi hóa học quốc gia, quốc tế c) Địa bàn nghiên cứu thực nghiệm: Trường THPT chuyên Nguyễn Bỉnh Khiêm (Quảng Nam); trường THPT chuyên Lê Khiết (Quảng Ngãi) Điểm đề tài - Xây dựng HTLT BTHH bản, nâng cao dùng việc bồi dưỡng HSGHH - Đề xuất PP sử dụng HTLT BTHH đề xuất việc bồi dưỡng HSGHH - Cung cấp cho GV, HS u thích mơn HH tài liệu tham khảo bổ ích Chương 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN 1.1 Khái quát bồi dưỡng học sinh giỏi giới Việt Nam 1.1.1 Vấn đề bồi dưỡng nhân trí nước phát triển [57, tr.10–15] - Vai trò nhân tài phát triển quốc gia xác định nhiều nước giới Với nước ta, năm 1484, Thân Nhân Trung khắc vào bia đá đặt Văn Miếu Quốc Tử Giám dòng chữ: “Hiền tài nguyên khí quốc gia, nguyên khí thịnh nước mạnh, lên cao; ngun khí suy nước yếu, xuống thấp Chân lý nhiều nước khẳng định trong chiến lược phát triển đất nước Ngày nay, giới bước sang giai đoạn tồn cầu hóa vai trị cá nhân, nhân tài đất nước trở nên quan trọng hết Vì khơng có đất nước lại khơng chăm lo đến việc phát hiện, bồi dưỡng sử dụng nhân tài Tuy nhiên, đất nước, giai đoạn lại có quan niệm cách thức phát hiện, bồi dưỡng nhân tài khác Chúng ta xem xét quan niệm giới vấn đề giáo dục HSG 1.1.1.1 Quan niệm giới giáo dục học sinh giỏi - Việc phát bồi dưỡng HSG ý từ lâu Ở Trung Quốc, từ đời nhà Đường (năm 618 trước cơng ngun) trẻ em có tài mời hoàng cung để học tập giáo dục hình thức đặc biệt Ở Châu Âu suốt thời Phục Hưng, người có tài nghệ thuật, kiến trúc văn học, … nhà nước tổ chức, cá nhân bảo trợ, giúp đỡ - Nước Mỹ đến kỉ XIX ý đến vấn đề giáo dục HSG tài Đầu tiên hình thức giáo dục linh hoạt trường St.Public Schools Louis 1868 Sau trường Woburn, MA năm 1884, Elizabeth, NJ năm 1886 Cambridge, MA năm 1891 Trường St.Louis từ cho phép HSG học chương trình sáu năm vịng bốn năm Đến năm 1920 có tới hai phần ba thành phố lớn Hoa Kỳ thực chương trình giáo dục HSG Trong suốt kỉ XX, HSG trở thành vấn đề nước Mỹ Hàng loạt tổ chức trung tâm nghiên cứu, bồi dưỡng HSG đời như: Mensa (năm 1946), The American Association for the Gifted (năm 1953), The Department of Education Published National Excelence: A Case for Developing America’s Talent (năm 1993) Năm 2002 có 38 bang Hoa Kỳ có đạo luật giáo dục HSG, có 28 bang đáp ứng đầy đủ cho việc giáo dục HSG - Ở Châu Âu, viện quốc tế Aurino với nhiệm vụ nhận diện, khảo sát HSG HS tài khắp giới (website http://www.worldclassarena.org) Singapore có hẳn chương trình giáo dục HSG (Gifted Education Programme) Nước Anh thành lập viện hàn lâm quốc gia dành cho HSG tài trẻ (The National Academy for Gifted and Talented Youth, website http: //www.nagty.ac.uk) Hiệp hội quốc gia dành cho HSG (The National Association for Gifted Children, website http://www.nagcbritain.org.uk) website hướng dẫn GV dạy cho HSG HS tài (Guidance for Teachers in Teaching Gifted and Talented Students, website http://www.nc.uk.net/gt/) Từ năm 2001 quyền New Zealand phê chuẩn kế hoạch phát triển chiến lược HSG (Website http://www.tki.org.nz/e/gifted/) Cộng hịa Liên bang Đức có hiệp hội dành cho HSG tài Đức (German Society for The Gifted and Talented Child, website http://dghk.de/welcom.htnl) … Giáo dục phổ thông Hàn Quốc có chương trình đặc biệt dành cho HSG nhằm giúp quyền phát HS tài từ sớm Năm 1994 có khoảng 57/174 sở giáo dục Hàn Quốc tổ chức chương trình đặc biệt dành cho HSG (www.inca.org.uk) Từ năm 1985, Trung Quốc thừa nhận phải có chương trình giáo dục đặc biệt dành cho hai loại đối tượng HS yếu HSG, cho phép HSG học vượt lớp Một mười lăm mục tiêu ưu tiên Viện quốc gia nghiên cứu giáo dục đào tạo Ấn Độ phát bồi dưỡng HS tài Như nước coi trọng vấn đề đào tạo bồi dưỡng HSG chiến lược phát triển chương trình giáo dục phổ thơng 1.1.1.2 Khái niệm học sinh giỏi - Nhìn chung nước dùng hai thuật ngữ Gift (giỏi, có khiếu) Talent (tài năng) để HSG Luật bang Georgia (Hoa Kỳ) định nghĩa HSG: “HSG HS chứng minh trí tuệ trình độ cao, có khả sáng tạo, thể động học tập mãnh liệt, đạt xuất sắc lĩnh vực lý thuyết, khoa học, người cần giáo dục đặc biệt phục vụ đặc biệt để đạt trình độ tương ứng với lực người đó.” (Georgia Law) - Theo Clak.2002, Mỹ người ta định nghĩa: “HSG HS, người trẻ tuổi, có dấu hiệu khả hồn thành xuất sắc cơng việc lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật, khả lãnh đạo lĩnh vực lý thuyết chuyên biệt Những người địi hỏi phục vụ hoạt động khơng theo trường lớp thông thường nhằm phát triển hết lực họ.” (Wikipedia, the free encyclopedia–Academy for Gifted Children) Bách khoa toàn thư Encarta Encyclopedia khẳng định: “Giáo dục HSG lĩnh vực đặc biệt liên quan đến việc giảng dạy cho HS có khả khác thường” - Cơ quan giáo dục Hoa Kỳ miêu tả khái niệm “HSG" sau: “Đó HS có khả thể xuất sắc lực trội lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, khả lãnh đạo, nghệ thuật lĩnh vực lý thuyết chuyên biệt Những HS thể tài đặc biệt tất bình diện xã hội, văn hóa kinh tế” (Education of Gifted Students Encarta Encyclopedia.2005) Nhiều nước quan niệm: HSG đứa trẻ có lực lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật lực lãnh đạo lĩnh vực lý thuyết Như HSG cần có phục vụ hoạt động học tập điều kiện đặc biệt để phát triển lực sáng tạo họ 1.1.1.3 Mục tiêu dạy học sinh giỏi - Mục tiêu chương trình dành cho HSG HS tài nước hướng đến số điểm sau:  Phát triển PP suy nghĩ trình độ cao phù hợp với khả trí tuệ trẻ  Bồi dưỡng lao động, làm việc sáng tạo  Phát triển kĩ năng, PP thái độ tự học suốt đời  Nâng cao ý thức khát vọng trẻ tự chịu trách nhiệm  Khuyến khích phát triển lương tâm ý thức trách nhiệm đóng góp cho xã hội  Phát triển phẩm chất lãnh đạo (giáo dục Singapore, website c) Phương trình tạo este geranylaxetat Bài - CTPT mentol C10H20O - CTCT mentol là: - Hai chất thu cho mentol tác dụng với H2SO4 đặc Bài - CTCT D1, D2 E: Bài a) Benzylmetyl ete từ metylbenzoat 1.LiAlH  C6H5COOCH3  C6H5CH2OH + CH3OH 2.H O Na CH3OH  CH3ONa HBr CH ONa  C6H5CH2OH  C6H5CH2Br  C6H5CH2OCH3  (PBr ) 3 b) 1–Phenylpropan–2–ol từ brombenzen ancol isopropylic c) 1–Etyl–3–phenylpropyl ete (1–etoxi–3–phenylpropan) từ ancol benzylic etanol d) 2.1.6.1 Bài tập tổng hợp (xem đĩa CD) 2.1.7 Chuyên đề 7: Anđehit, xeton 2.1.7.1 Bài tập tính chất hóa học, chế phản ứng Bài a) Công thức phân tử X, Y C10H16O (k = 3) b) Công thức cấu tạo X, Y - X, Y tham gia PƯ tráng bạc nên có chứa nhóm –CHO - Các sản phẩm oxi hóa ứng với cơng thức: axeton: (CH3)2CO (A); axit oxalic (COOH)2 (B); axit levulic (CH3COCH2CH2COOH) (C) - Ứng với sản phẩm oxi hóa có CTCT sau:  CH3–C(CH3)=CH–CH=C(CH3)–CH2–CH2–CHO (A, B, C) (1)  CH3–C(CH3)=C(CH3)–CH2–CH2–CH=CH–CHO (A, C, B) (2)  CH3–C(CH3)=CH–CH2–CH2–C(CH3)=CH–CHO (A, C, B) (3) - (1) có dạng ankađien liên hợp khơng đối xứng nên cho sản phẩm cộng Chỉ có (2) (3) chất cho hai sản phẩm đibrom Vậy X, Y ứng với hai công thức trường hợp (2) (3) Bài - Công thức chất là: A: (CH3)2COH–COH(CH3)2 B: C(CH3)3–COCH3 C: C(CH3)3CHOHCH3 D: (CH3)2C=C(CH3)2 - Các phương trình:  Mg/H 2CH3COCH3  (CH3)2COH–COH(CH3)2 + H2O  HO (CH3)2COH–COH(CH3)2  C(CH3)3–COCH3  I / C(CH3)3–COCH3 NaOH  C(CH3)3COOH + CHI3  H C(CH3)3–COCH3 / Ni  C(CH3)3CHOHCH3   HO  C(CH3)3CHOHCH3  (CH3)2C=C(CH3)2 + H2O KMnO  H O (CH3)2C=C(CH3)2     (CH3)2COH–COH(CH3)2  Bài - Benzanđoxim có hai ĐPHH - Cơ chế: PƯ xảy theo kiểu anti (hay kiểu trans) tức nhóm –OH nhóm R vị trí anti chuyển chỗ cho - CTCT A CH3–CH=C(CH3)–COOH - Cặp biến thể raxemic B: COOH H CH3 COOH H3C H C2H5 C2H5 Axit R metylbutanoic Axit S metylbutanoic Bài a) So sánh t0s propan–2–ol, propanon, 2–metylpropen t0s ancol lớn có liên kết hiđro Với xeton anken xeton có lực hút lưỡng cực lớn nên xeton có t0s cao b) Giải thích t0s anđehit fomic, metan, đecan–2–ol unđecan - CH2O phân cực mạnh metan nên t0s cao - Sự khác momen lưỡng cực đecan–2–ol unđecan (phân tử khối gần nhau) so với khác metan anđehit fomic tăng phân tử khối dãy đồng đẳng nhóm chức có vai trị nhỏ hơn, phần hiđrocacbon trở nên định nên t0s đến ts hiđrocacbon c) So sánh tính tan hợp chất cacbonyl với ankan ancol Hợp chất cacbonyl có liên kết hiđro H nước với C=O nên tan tốt ankan liên kết hiđro O nước với H ancol với nước nên tan ancol Bài a) Cơ chế PƯ cộng nucleophin, xúc tác OH  , tác nhân nucleophin CN  b) PƯ cân nên dùng NaCN lượng nhỏ H2SO4 đặc c) HCl cộng vào nhóm cacbonyl cho sản phẩm cộng chuyển dịch mạnh phía bên trái Điều thấy Cl nhóm tốt CN Nếu tính lượng tạo thành sản phẩm cộng cộng HCl có H = 12 kcal/mol, cịn cộng HCN có H = kcal/mol khác lượng liên kết H–Cl C–Cl so với H–CN C–CN d) PƯ cần lượng nhỏ bazơ để chuyển HCN thành NC  , NC  sau tái tạo Khi dư kiềm, xianhiđrin bị phân hủy kiềm, cân chuyển trái Do đó, kiềm mạnh PƯ cân 2.1.7.2 Bài tập tổng hợp (xem đĩa CD) 2.1.8 Chuyên đề 8: Axit cacboxylic, este 2.1.8.1 Bài tập liên quan đến tính chất hóa học, chế phản ứng Bài a) Lượng axit axetic dùng - Hằng số cân PƯ este hóa tính theo cơng thức: 2 [CH3COOC2 H5 ].[H 2O] 3 =4 = Kcb = 1 [CH3COOH].[C2 H5OH] 3 - Giả sử số mol hỗn hợp axit ancol mol số mol ancol x số mol axit – x Dựa vào Kcb tính tính x = 0,255 mol Vậy để 90% etanol PƯ phải dùng 0,225 mol etanol 0,745 mol axit axetic b) Xác định thành phần hỗn hợp - Theo đề thu 0,86 mol H2O nên có 0,86 mol axit 0,86 mol ancol (metanol etanol) tham gia PƯ tạo 0,86 mol este (etyl axetat metyl axetat) Gọi số mol etyl axetat tạo thành hỗn hợp y, este cịn lại có số mol (0,86 – y)   CH3COOH + CH3OH + C2H5OH   CH3COOC2H5 + CH3COOCH3 + H2O - Đối với cân axit axetic với etanol Kcb = Dựa vào cân ta tính y = 0,394 Vậy hỗn hợp cân gồm có 0,394 mol etyl axetat; 0,466 mol metyl axetat; 0,86 mol H2O; 0,14 mol axit axetic; 0,6 mol etanol; 0,534 mol metanol c) Thành phần hỗn hợp - Phương trình PƯ:   CH3COOH + CH3OH  CH3COOCH3 + H2O  - Hằng số cân PƯ là: Kcb = [CH3COOCH3 ].[H O] 0, 466.0,86 = = 5,35 [CH3COOH].[CH3OH] 0,14.0,535 - Gọi z số mol este tạo thành, dựa vào Kcb ta tính z = 0,7 Vậy este hóa mol axit axetic với mol metanol ta hỗn hợp cân gồm 0,7 mol metyl axetat; 0,7 mol H2O; 0,3 mol metanol ; 0,3 mol axit axetic Bài a) Sản phẩm có CTCT là: b) CTCT hai hiđrocacbon: c) M C3H5(COOH)3; N HOOC–CHOH–CHOH–COOH Bài a) CTPT A C6H10O5 b) Các nhóm chức có A - A tác dụng với dung dịch NaHCO3 tạo khí CO2  A có nhóm COOH - A tác dụng với NaHCO3 với Na thu số mol khí số mol A ban đầu  A có nhóm COOH nhóm OH - Cơng thức A dạng C5H8O2(COOH)(OH) c) CTCT D, A, B đun nón g - A đun nóng tạo B: C6H10O5  C6H8O4 + H2O   Đây PƯ este hóa nội phân tử tạo este vòng - A tác dụng với NaOH theo tỉ lệ :  A chứa nhóm chức axit nhóm chức este - A + 2NaOH  2D + H2O nên A có CTCT: HO–C2H4–COO–C2H4– COOH - Vì phân tử D có nhóm metyl  B, D có nhóm metyl  A có cơng thức cấu tạo HO–CH(CH3)–COO–CH(CH3)–COOH  CTCT B là:  CTCT D HO–CH(CH3)–COONa Bài - Có hai khả xảy ra: hai este có phân tử khối 74 đvC hai este có phân tử khối < 74 đvC - Trong hai trường hợp có HCOOCH3 - Khi đun nóng với H2SO4 đặc, HCOOCH3 bị phân hủy tạo CO (M = 28), ngồi cịn khí bị brom hấp thụ khối lượng riêng khơng đổi nên khí C2H4 - Nếu hỗn hợp có HCOOC2H5 có phương trình sau: HCOOC2H5  CO + C2H4 + H2O Như sau qua nước brom khối lượng khí giảm khối lượng ban đầu (vơ lí)  Vậy gốc HCOO– –C2H5 phải thuộc hai este khác Vậy hỗn hợp este gồm HCOOCH3 C2H5COOC2H5 Bài CTPT X C6H8O4Cl2; CTPT A, B, D: A: ClCH2COOCH2CH2OOCCH2Cl ClCH2COOCH2COOCH2CH2Cl B: CH3CHClOOC–COOCHClCH3 D: CH3COOCH2COOCCl2CH3 Bài - CTCT có A là: - CTCT X CH2Cl–COO–CH2–COO–C2H5 2.1.8.2 Bài tập tổng hợp (xem đĩa CD) 2.1.9 Chuyên đề 9: Cacbohiđrat 2.1.9.1 Bài tập liên quan đến phản ứng oxi hóa cắt mạnh HIO4 Bài Chất oxi hóa HIO4 có khả oxi hóa cắt mạch –CHOH–CHOH– – CHOH–CH=O, nhóm –CHOH– –CH=O trở thành HCOOH, nhóm – CH2OH cho HCHO, cịn nhóm –CO– cho CO2 a) Sản phẩm thu glucozơ tác dụng với HIO4: b) Công thức cấu tạo A: - CTCT B: - CTCT C: - CTCT D: Bài - Xử lí amit NaOCl thường làm nguyên tử C amit tạo thành amin (thoái biến Hopman) Với amit D C3H7O3CONH2 cho glixeranđehit, nghĩa nhóm amino tạo thành bị thủy phân [O] [H] D  B  C - Hợp chất B sản phẩm đường khử có ba nhóm –OH tự (tạo triaxetat) nhóm anđehit bị khử để tạo thành C khơng quang hoạt nên nhóm –OH C2 phải phía với nhóm –OH C3 CTCT chất là: - Hợp chất B tạo thành từ A kết thủy phân axit liên kết “axetal” A metyl glucozit Cấu hình A, B là: Bài a) Hai cấu dạng ghế D–iđozơ là: b) Cấu dạng D–socbofuranozơ c) PƯ đề hiđrat hóa đóng vịng nội phân tử thuận lợi nhóm –OH C1 – CH2OH vị trí trục Vậy –D–iđopiranozơ thực PƯ này, cịn glucozơ khơng thực được: Bài - CTCT dẫn xuất 2,3,4–tri–O–metyl M là: Vậy CTCT các chất lại là: Bài OH CH2OH O OH OH O CH2 HO HO O OH CH3 OH O Rafinoz¬ O OH OH CH2OH 2.1.9.2 Bài tập tổng hợp (xem đĩa CD) 2.1.10 Chuyên đề 10: Amin, amino axit, peptit, protein 2.1.10.1 Bài tập liên quan đến amin Bài a) Kết PƯ ozon phân anken pent–1–en Amin ban đầu amin bậc I PƯ với ba đương lượng MeI để tạo ion amoni bậc IV Amin phân hủy NH2 liên kết với C* Vậy hợp chất amin có cấu tạo CH3–CH(NH2)–CH2–CH2–CH3 Một amin khác CH3–(CH2)4NH2 cho anken không quang hoạt b) Amin ban đầu amin bậc ba có CTPT C3H7NMe2 (gốc C3H7– có mạch thẳng mạch nhánh) c) Hợp chất amin có CTPT C3H7NHC2H5 Bài a) (CH3)2NNH2 + HNO2 H O    (CH3)2NNH2 + HNO2  (CH3)2NNH–N=O     OH N (CH3)2N–N=N–OH  (CH3)2N–N+N  (CH3)3N+    H H 2O  CH2=N–CH3  CH2=O + CH3N+H3   H HO Hoặc (CH3)2N+  (CH3)2N–OH  H  b) (CH3)2NNHCH3 + HNO2 H O  (CH3)2NNHCH3 + HNO2  (CH3)2N–N(CH3)–N=O d) CH3CONHNH2 + Br2 + NaOH Br , NaOH CH3CONHNH2  CH3CON(Br)NH2  HBr  CH3CON=NH  CH3CHO + N2  Bài a) Điều chế C8H17NH2 PBr LiAlH  C6H13COOH  C6H13CH2OH  C6H13CH2Br LiAlH KCN  C6H13CH2CN  C6H13CH2CH2NH2  b) Điều chế C7H15NH2 NH SOCl   C6H13COOH  C6H13COCl  LiAlH C6H13CONH2  C6H13CH2NH2 c) C6H13NH2 1.Br , KOH C6H13CONH2  C6H13NH2 (thoái biến Hopman)  2.H O 2 d) C6H13CH(NH2)C7H15 C H COCl 1.Li  C6H13CH2Br  (C6H13CH2)2CuLi   2.CuI 13 NH C6H13CH2COC6H13  C6H13CH(NH2)CH2C6H13  H / Ni e) C6H13NHC7H15 H , Pd/ BaSO C6H13COCl  C6H13CHO t C6 H13 NH  C6H13CH2NHC6H13  H / Ni f) (C7H15)2NH C H CH NH C6H13COCl  C6H13CONHCH2C6H13 13 2 LiAlH  C6H13CH2NHCH2C6H13 2.1.10.2 Bài tập liên quan amino axit Bài - Ở trạng thái rắn, glyxin tồn dạng ion lưỡng cực H3N+–CH2–COO  Khi hòa tan vào nước có PƯ tạo lượng nhỏ H3O+ nên dung dịch có pH < - Cho axit vào có phương trình sau:   H3N+–CH2–COO  + H3O+  H3N+–CH2–COOH + H2O  - Ở môi trường có pH = 1, tính axit mạnh, cân dịch chuyển theo chiều thuận (sang phải) nên dạng H3N+–CH2–COOH chiếm ưu - Tương tự, pH = 11, dạng H2N–CH2–COO  chiếm ưu Bài - L–serin ứng cấu hình S; Axit L–xisteic ứng cấu hình R - pKa xistein: 1,96 (COOH); 8,18 (SH); 10,28 (NH2) - CTCT X Ala–Ser–Met–Phe–Lys–Ile–Arg–Phe–Val 2.1.10.3 Bài tập xác định cấu trúc phân tử peptit, protein Bài - Peptit tác dụng với 1–flo–2,4–đinitrobenzen ta thấy glyxin bị tách khỏi peptit  Amino axit đầu N glyxin - Thủy phân peptit nhờ enzim cacboxipeptiđaza alanin bị tách  Amino axit đầu C alanin - Khi xử lí peptit tripsin thu hỗn hợp tripeptit  hexapeptit amino axit thứ ba phải Arg - Khi hóa giải chimotripsin thu đipeptit  Amino axit thứ hai thứ tư phải Tyr - Thủy phân hoàn toàn peptit ta amino axit Gly, Ala, Arg, Leu, Tyr  Amino axit thứ năm Leu Vậy cấu tạo hexapeptit Gly–Tyr–Arg–Tyr–Leu–Ala Bài Có thể thu tripeptit có chứa phenylalanin Gly–Phe–Ser; Pro–Gly– Phe; Phe–Ser–Pro; Ser–Pro–Phe; Pro–Phe–Arg 2.1.10.4 Bài tập tổng hợp (xem đĩa CD) ... tư liệu dạy học, bồi dưỡng HSG hóa học hữu (HHHC) tư liệu tham khảo cho HS chọn đề tài: “NỘI DUNG VÀ BIỆN PHÁP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HĨA HỌC HỮU CƠ TRUNG HỌC PHỔ THƠNG” Khách thể, đối tượng... LÝ THUYẾT, BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ PHƯƠNG PHÁP SỬ DỤNG TRONG VIỆC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI 2.1 Các chuyên đề hóa học hữu - Trên sở phân tích, tìm hiểu nội dung quan trọng, phổ biến, thường đề... phần hóa học THPT nói chung bao gồm phần hóa học đại cương, hóa học vơ cơ, hóa học hữu mà chưa sâu nghiên cứu chuyên đề chưa đưa phương pháp sử dụng HTLT BTHH phần cách hợp lí, hiệu bồi dưỡng

Ngày đăng: 30/01/2013, 14:14

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

Tài liệu liên quan