Thông tin tài liệu
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN NGỌC DŨNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY LÃNH CÔNG MÀU HUNG (FISSISTIGMA CUPREONITENS MERR & CHUN) Ở KHU BẢO TỒN THIÊN NHIÊN PÙ HUỐNG LUẬN VĂN THẠC SĨ HĨA HỌC Chun ngành :HỐ HỮU CƠ Mã số: 60.44.01.14 Nghệ An 10 – 2015 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN NGỌC DŨNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY LÃNH CÔNG MÀU HUNG (FISSISTIGMA CUPREONITENS MERR & CHUN) Ở KHU BẢO TỒN THIÊN NHIÊN PÙ HUỐNG LUẬN VĂN THẠC SĨ HĨA HỌC Chun ngành :HỐ HỮU CƠ Mã số: 60.44.01.14 Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: PGS TS Hoàng Văn Lựu Nghệ An 10 – 2015 LỜI CẢM ƠN Khóa luận thực phịng thí nghiệm chuyên đề Hoá hữu cơ, Khoa Hoá; Trung tâm phân tích Thực phẩm Mơi trường, Trường Đại học Vinh; Viện Hố học - Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn chân thành sâu sắc đến PGS TS Hoàng Văn Lựu giao đề tài, tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện suốt trình thực luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn PGS TS Trần Đình Thắng giúp đỡ tơi tận tình q trình làm thí nghiệm, phân tích kết Tơi xin chân thành cảm ơn: TS Đỗ Ngọc Đài giúp thu mẫu thực vật TS Trần Huy Thái (Viện Sinh thái Tài nguyên Sinh vật, Viên Khoa học Công nghệ Việt Nam) giúp định danh mẫu thực vật Tơi xin bày tỏ kính trọng cảm ơn tới thầy giáo Khoa Hóa học , Trường Đại học Vinh; tạo điều kiện thuận lợi cho tơi học tập hồn thành luận văn Nhân dịp này, xin gửi lời cảm ơn đến thầy cơ, cán bộ mơn Hố Hữu cơ, anh chị nghiên cứu sinh, học viên cao học, bạn sinh viên Khoa Hố, gia đình người thân động viên giúp đỡ hồn thành khóa luận Vinh, tháng 10 năm 2015 Tác giả Nguyễn Ngọc Dũng MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Nhiệm vụ nghiên cứu Đối tƣợng nghiên cứu Chƣơng TỔNG QUAN 1.1 Họ Na (Annonaceae) 1.1.1 Đặc điểm thực vật phân bố 1.1.2 Thành phần hóa học 10 1.1.2.1 Các hợp chất diterpenoit kauran 10 1.1.2.2 Các hợp chất lignan 17 1.1.2.3 Các hợp chất acetogenin 20 1.1.2.4 Các hợp chất styrylpyron 23 1.1.2.5 Các hợp chất flavonoit 24 1.1.2.6 Hợp chất benzoit 26 1.1.2.7 Các hợp chất steroit 26 1.1.2.8 Terpenoit (dạng non- kauran) 27 1.1.2.9 Các hợp chất khác 27 1.1.2.10 Các hợp chất alkaloit 27 1.1.3 Ứng dụng số chi họ Na 39 1.2 Chi Fissistigma 29 1.2.1 Đặc điểm thực vật 29 1.2.2 Thành phần hoá học 29 1.2.3 Sử dụng hoạt tính sinh học 39 1.3 Cây nghiên cứu 39 1.3.1 Đặc điểm thực vật 40 1.3.2 Thành phần hoá học 40 Chƣơng PHƢƠNG PHÁP VÀ THỰC NGHIỆM 49 2.1 Phƣơng pháp nghiên cứu 49 2.1.1 Phƣơng pháp lấy mẫu 49 2.1.2 Phƣơng pháp phân tích, phân tách hỗn hợp phân lập hợp chất 49 2.1.3 Phƣơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 49 2.2 Hoá chất, dụng cụ thiết bị 49 2.2.1 Hoá chất 49 2.2.2 Dụng cụ thiết bị 50 2.3 Nghiên cứu hợp chất từ lãnh công màu 50 2.3.1 Phân lập hợp chất 50 Chƣơng KẾT QỦA VÀ THẢO LUẬN 48 3.1 Xác định cấu trúc A 53 3.2 Xác định cấu trúc B 63 KẾT LUẬN 76 TÀI LIỆU THAM KHẢO 77 DANH SÁCH BẢNG Bảng 1.1 Các hợp chất diterpenoit kauran Bảng 1.2 Các hợp chất acetogenin Bảng 3.1 Số liệu phổ 13C-NMR 1H-NMR hợp chất A Bảng 3.2 Kết phổ 1H-NMR, 13C-NMR hợp chất B Trang 10-15 21-23 52 63 DANH SÁCH HÌNH Hình 1.1 Ảnh lá, hoa lãnh công màu 40 Hình 3.1 Cơng thức 2',6'-Dihydroxy-4'-methoxydihydrochalcon 54 Hình 3.2 Phổ khối lƣợng (EI-MS) hợp chất A 53 Hình 3.3 Phổ 1H-NMR hợp chất A 54 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.4 Phổ 1H-NMR hợp chất A 54 Hình 3.5 Phổ 13C-NMR hợp chất A 55 Hình 3.6 Phổ DEPT hợp chất A 56 Hình 3.7 Phổ HMBC hợp chất A 58 Hình 3.8 Phổ HMBC hợp chất A 59 Hình 3.9 Phổ HSQC hợp chất A 61 Hình 3.10 Phổ HSQC hợp chất A 62 Hình 3.11 Phổ 1H-NMR hợp chất B 65 Hình 3.12 Phổ 1H-NMR hợp chất B 66 Hình 3.13 Phổ 13C-NMR hợp chất B 67 Hình 3.14 Phổ DEPT hợp chất B 69 Hình 3.15 Phổ HMBC hợp chất B 70 Hình 3.16 Phổ HSQC hợp chất B 74 DANH SÁCH SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Phân lập hợp chất lãnh công màu DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT CC: Column Chromatography (Sắc ký cột) FC: Flash Chromatography (Sắc ký cột nhanh) TLC: Thin Layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 51 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an IR: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) MS: Mass Spectroscopy (Phổ khối lƣợng) EI-MS: Electron Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối va chạm electron) ESI-MS: Electron Spray Mass Spectroscopy (Phổ khối lƣợng phun mù electron) H-NMR: Proton Magnetic Resonance Spectroscopy 13 C-NMR: Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC: Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation COSY: Correlation Spectroscopy s: singlet br s: singlet tù t: triplet d: doublet dd: doublet douplet dt: doublet triplet m: multiplet TMS: Tetramethylsilan DMSO: Dimethysulfoxide Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam nằm vùng trung tâm Đơng Nam Á, hàng năm có lƣợng mƣa nhiệt độ trung bình tƣơng đối cao Với khí hậu nhiệt đới gió mùa nóng, ẩm cho rừng Việt Nam hệ thực vật đa dạng phong phú Theo số liệu thống kê gần hệ thực vật Việt Nam có 10.000 lồi, có khoảng 3.200 loài đƣợc sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu Đây nguồn tài nguyên thiên nhiên quý báu đất nƣớc, có tác dụng to lớn đời sống sức khỏe ngƣời Từ trƣớc đến nay, giới hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học ln đóng vai trị quan trọng đời sống ngƣời Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đƣợc dùng làm nguyên liệu cho công nghiệp dƣợc phẩm, công nghiệp thực phẩm, hƣơng liệu mỹ phẩm… Thảo dƣợc nguồn nguyên liệu trực tiếp cung cấp chất dẫn đƣờng để tìm kiếm loại biệt dƣợc Theo số liệu thống kê cho thấy có khoảng 60% loại thuốc đƣợc lƣu hành giai đoạn thử nghiệm có nguồn gốc từ hợp chất thiên nhiên [12] Họ Na (Annonaceae) họ lớn Mộc lan (Magnoliales) Chi điển hình họ Annona Một số lồi đƣợc trồng làm cảnh, đặc biệt Polythia longifoliapendula (lá bó sát thân) Các lồi thân gỗ cịn dùng làm củi Một số lồi có qủa lớn, nhiều thịt ăn đƣợc bao gồm loài chi Annona (na, na Nam Mỹ, mãng cầu xiêm) hay chi Asimina (đu đủ Mỹ) chi Rollinia Bên cạnh đó, số lồi nhƣ hồng lan (Cananga odorata) cịn chứa tinh dầu thơm đƣợc sử dụng sản xuất nƣớc hoa hay đồ gia vị Vỏ cây, rễ số loài đƣợc sử dụng y học dân gian chữa bệnh nhiễm trùng, bệnh ho, bệnh gan, bệnh vàng da gan, bệnh tiêu chảy… Các nghiên cứu dƣợc lý tìm thấy khả kháng nấm, kháng khuẩn đặc biệt khả sử dụng hóa học trị liệu số thành phần hóa học vỏ Mặc dù họ Na (Annonaceae) có giá trị kinh tế cao nhƣ có hoạt tính sinh học q nhƣ nêu trên, song việc nghiên cứu thành phần hố học chƣa đƣợc tiến hành nhiều Việt Nam Chi Fissistigma chi quan trọng họ Na (Annonaceae), với khoảng 80 loài, phân bố rộng rãi châu Á Australia, đặc biệt Đông Nam Á nhƣ Malaysia, Indonesia, Thái Lan, Campuchia, Lào Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Việt Nam Một số loài thuộc chi dùng để làm thuốc chữa bệnh cơ, chấn thƣơng, thần kinh toạ, viêm khớp, kháng viêm khả chống khối u Chính chúng tơi chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học lãnh cơng màu (Fissistigma cupreonitens Merr Chun) khu bảo tồn thiên nhiên Pù Huống.”, từ góp phần xác định thành phần hoá học số hợp chất tìm nguồn ngun liệu cho ngành hố dƣợc Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn này, có nhiệm vụ: - Chiết chọn lọc với dung mơi thích hợp để thu đƣợc hỗn hợp hợp chất từ cành lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr Chun - Phân lập xác định cấu trúc hợp chất từ cành lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr Chun Đối tƣợng nghiên cứu Đối tƣợng nghiên cứu dịch chiết cành lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr Chun khu bảo tồn thiên nhiên Pù Huống Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Chƣơng TỔNG QUAN 1.1 Họ Na (Annonaceae) 1.1.1 Đặc điểm thực vật phân bố Họ Na (Annonaceae) thƣờng gặp chủ yếu thân gỗ (Polyalthia, Miliusa, Xylopia, Dasymaschalon, Annona, Goniothalamus), thân bụi (Orophea, Mitrephora,Goniothalamus) thâm leo trƣờn (thường chi Fissistigma, Uvaria, Artabotrys, Desmos ) Các lồi thuộc họ Annonaceae có đơn nguyên, mọc so le (mọc cách), mép nguyên, chủ yếu gân lơng chim Gân thƣờng thƣờng rõ mặt dƣới thƣờng lõm mặt trên, số chi nhƣ Artabotrys, Cyathocalys, gân thƣờng rõ hai mặt, khơng có kèm Gân cấp II thƣờng rõ mặt dƣới, chúng song song hình cung đến tậm mép lá, nhiều trƣờng hợp gân bên mờ tạo với gân cấp III thành mạng lƣới rõ mặt dƣới hai mặt Một số chi nhƣ: Uvaria, Medolorum, Cyathostemma, thƣờng có lơng hình (khi non) Hoa họ Na (Annonaceae) thƣờng lƣỡng tính tạp tính, đơn tính (trừ chi Pseuduvaria) Hoa thƣờng mọc đơn thành dạng cụm khác nhau, nách (có nách rụng) nách (thƣờng đối diện với lá), đỉnh cành hoa mọc thân cành già không Đây đặc điểm để phân biệt chi, nhƣng số chi (Dasymaschalon, Desmos, ) hoa vừa mọc nách vừa mọc ngồi nách Trục cụm hoa thƣờng khơng có ngắn Bên cạnh đó, đại diện số chi lại phát triển nhƣ chi Artabotrys trục cụm hoa có dạng cong hình móc câu Ngƣợc lại, ln ln có cuống hoa, thông thƣờng chúng thƣờng dài khoảng 1-5 cm, có dài nhƣ lồi Dasymaschalon filipes dài tới 30 cm Họ Na (Annonaceae) có hai kiểu nhị Kiểu thứ thƣờng đƣợc gọi „„kiểu Uvarioid‟‟; kiểu này, trung đới dày vƣợt qua bao phấn để tạo thành mào trung đới Kiểu thứ hai „„kiểu Miliusoid” có trung đới mỏng hẹp, khiến cho bao phấn lồi lên so với trung đới Số lƣợng nhị thƣờng nhiều bất định Tuy nhiên, số chi số lƣợng nhị giảm đến ổn định nhƣ: Miliusa, Orophea, Mitrephora, Bao phấn thƣờng hƣớng thƣờng khơng có vách ngăn, nhƣng chi Cyathostemma bao phấn thƣờng hƣớng trong, chi Enicosanthellum, Goniothalamus Xylopia bao phấn thƣờng có vách ngăn ngang Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 8a C 127,5 CH 9a C 130,6 134,4 9b C 127,4 127,7 7,61 132,3 109,7 7,08 105,7 3OCH3 4,08 60,7 4,14 60,6 4OCH3 4,12 60,4 4,09 60,3 8OCH3 4,20 56,9 Từ số liệu 1H–NMR, 13C-NMR so sánh với số liệu phổ 1H-NMR 13 C-NMR Aristolactam BII, tài liệu [42], xác định đƣợc cấu trúc hợp chất B là: 3,4,8-Trimethoxy Aristolactam O H3CO NH H3CO OCH3 3,4,8-trimethoxy aristolactam Aristolactam BII Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 59 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.11: Phổ 1H-NMR hợp chất A Hình 3.12: Phổ 1H-NMR hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 60 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.13: Phổ 1H-NMR hợp chất B Hình 3.13: Phổ 13C-NMR hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 61 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.14: Phổ DEPT hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 62 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.15: Phổ HMBC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 63 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.15: Phổ HMBC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 64 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.15: Phổ HMBC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 65 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.15: Phổ HMBC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 66 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.16: Phổ HSQC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 67 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.16: Phổ HSQC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 68 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an KẾT LUẬN Nghiên cứu thành phần hố học dịch lãnh cơng màu (Fissistigma cupreonitens Merr & Chun) thuộc họ Na (Annonaceae) Việt Nam thu đƣợc số kết nhƣ sau: - Cây lãnh công màu (Fissistigma cupreonitens Merr & Chun) (8.5 kg) đƣợc chiết liên tục MeOH (15 L × 3) nhiệt độ phịng Cao MeOH đƣợc phân bố EtOAc H2O (1:1) cho phân đoạn EtOAc - Phân lập hợp chất từ cao etyl axetat phƣơng pháp sắc ký thu đƣợc hợp chất A (1) hợp chất B (2) - Sử dụng phƣơng pháp phổ đại: phổ hồng ngoại IR, phổ khối lƣợng (EI-MS), phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC HSQC để xác định cấu trúc hợp chất tách đƣợc Các kết phổ xác định: hợp chất A 2',6'-dihydroxy-4'-methoxydihydrochalcon, hợp chất B 3,4,8-trimethoxy aristolactam Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 69 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Nguyễn Tiến Bân (Chủ biên) – 2003 Danh lục loài thực vật Việt Nam; Nhà xuất Nông nghiệp, Hà Nội Nguyễn Tiến Bân – 2000; Họ Na (Annonaceae); Thực vật chí Việt Nam, Flora of Việt Nam; Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp – 1987; Địa lý họ Việt Nam; Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Thƣợng Dong ngƣời khác – 2006; Nghiên cứu thuốc từ thảo dược; Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Trần Đình Đại – 1998; Khái quát thực vật Việt Nam Hội thảo Việt – Đức Hóa học hợp chất thiên nhiên Hà Nội 16 – 18 April, tr 17 – 27 Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu – 1985; Phương pháp nghiên cứu hóa học thuốc; Nhà xuất Y học; Hà Nội Phạm Hoàng Hộ - 1992; Cây cỏ Việt Nam; Montreal Trần Văn Sung – 2002; Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hóa hữu cơ; Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng, Trần Thị Mỹ Linh, Phạm Hùng Việt – 1985; Các phương pháp sắc ký; Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Tiếng Anh 10 Ahammadsahib K I., Hollingworth R M., McGovren J P., Hui Y H., McLaughlin J L (1993), Mode of action of bullatacin: A potent antitumor and pesticidal Annonaceous acetogenin, Life Sci., 53, pp 1113-1120 11 Asmah Alias, Hazrina Hazni, Faridahanim Mohd Jaafar, Khalijah Awang, and Nor Hadiani Ismail (2010), Alkaloids from Fissistigma latifolium (Dunal) Merr., Molecules , 15, pp 4583 – 4588 12 Buckingham J Dictionary of Natural Products Vol 3, Chapman & HallInc.: London, 2005, pp 53660 13 Chen Q., Lin B L., Chen Z X., Wang R J., Bi M., Tao Z P., Xiong S.P., Wang J.H (1985) Effect of total alkaloids of Fissistigma oldhamii on cAMP and isolated hearts, Zhongguo Yao Li Xue Bao, 6(1) pp 48Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 70 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 51 Chia Y C., Chang F R and Wu Y C (1999), Fissohamione, a novel furanone from Fissistigma oldhamii, Tetrahedron Letters, 40(42), 15, 7513-7514 Chia Y C., Chang F R., Teng C M., Wu Y C (2000), Aristolactams and dioxoaporphines from Fissistigma balansae and Fissistigma oldhamii, J Nat Prod., 63 (8)1160-1163 Chia Y C., Wu J B and Wu Y C (2000), Two novel cyclopentenones from Fissistigma oldhamii, Tetrahedron Letters, 41 (13) 2199-2201 Connolly J D., Hill R A (2005), Triterpenoids, Nat Prod Rep 22(4) 487-503 Connolly J D., Hill R A (2005), Triterpenoids, Nat Prod Rep 22(2) 230-248 Connolly J D., Hill R A (2007), Triterpenoids, Nat Prod Rep 24(2) 465-486 Dictionary of Natural product on CD-Rom, Chapman and Hall-CRC (2005) Gao Y., Cheng Y., Yie H (2001), Studies on the chemical constituents of Fissistigma oldhamii, Zhong Yao Cai, 24(2) pp 104-105 Jin Bin Wu, Yih Dih CHENG, Shen Chu Kuo, Tian Shung Wu, Yoichi Iitaka, Yutaka Ebizuka and Ushio Sankawa (1994), Fissoldhimine,a novel sekeleton alkaloid from Fissistigma oldhamii Chem, Pharm Bull, 42(10) 2202-2204 Kan W S (1979), In Pharmaceutical Botany; National Research Institute of Chinese Medicine: Taiwan, pp 268 Kuo H Y., Yeh M H (1997), Chemical constituents of heartwood of Bauhinia purpurea, J Chin Chem Soc., 44, pp 379-383 Kuo R.Y., Chang F C and Wu Y C (2002), Chemical constituents and their pharmacological activities from Formosan Annonaceous plants, The Chinese Pharmaceutical Journal, 54, pp 155-173 Lu S T and Wu Y C (1983), A new aporphine alkaloid, fissoldine from Fissistigma oldhamii (Hemsl.) Merr Heterocycles 20, pp 813815 Matsunaga S., Tanaka R., and Akagi M (1988), Triterpenoids from Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 71 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 Euphorbia maculate, Phytochemistry, 27(2) pp 535-537 Rasool N., Khan, A Q., and Malik A (1989), A taraxerane type triterpene from Euphorbia tirucalli, Phytochemistry, 28, pp 1193-1195 Sakurai N., Yaguchi Y., and Inoue T (1987), Triterpenoids from Myrica rubra, Phytochemistry, 26(1), pp 217-219 Tran Van Sung, Trinh Phuong Lien, Trinh Thi Thuy, Nguyen Thi Hoang Anh, Nguyen Hong Van, Tran Duc Quan and Nguyen The Anh (2008), Chemical studies on Vietnamese Fissistigma species (Annonaceae), Advances in Natural Sciences, (1) (55– 67) Vichien Jongbunpraserta, Rapepol Bavovadaa, Porntip Theraratchailerta, Rungruedee Rungserichaib, and Kittisak Likhitwitayawuid (1999), Chemical Constituents of Fissistigma polyanthoides, Research article ScienceAsia, 25, 31-33 Wu J B., Cheng Y D., Kuo S C., Wu T S , Iitaka Y., Ebizuka Y and Sankawa U (1994), Fissoldhimine, a novel skeleton alkaloid from Fissistigma oldhamii, Chem Pharm Bull., 42 (10) pp 2202-2204 Wu J B., Cheng Y D., Chiu N Y., Huang S C., Kuo S C (1993), A Novel Morphinandienone Alkaloid from Fissistigma oldhamii, Planta Med 59(2) pp 179-180 Yu D Y (1999), Recent works on anti-tumor constituent from Annonaceae plants in China, Pure Appl Chem., 71 (6) pp 1119-1122 Zhang Y N., Zhong X G., Zheng Z P., Hu X D., Zuo J P., Hu L H (2007), Discovery and synthesis of new immunosuppressive alkaloids from the stem of Fissistigma oldhamii (Hemsl.) Merr., Bioorg Med Chem., 15 (2) pp 988-996 Yatimah A., Khalijah A., Hamid A Hadi A., (1995) An antimitotic and cytotoxic chalcone from Fissistigma lanuginosum J Nat Prod Vol 58, No 8, p.1160-1166 Yi Chen Chia, Fang Rong Chang and Yang Chang Wu (1999), Fissohamione, a Novel Furanone from Fissistigma oldhamii, Tetrahedron Letters, 40,7513-7514 Yi Chen Chia, Fang Rong Chang, Che Ming Teng, and Yang Chang Wu (2000), Aristolactams and Dioxoaporphines from Fissistigma balansae and Fissistigma oldhamii , J Nat Prod., 63, 1160-1163 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 72 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn
Ngày đăng: 21/08/2023, 01:03
Xem thêm:
