Bài giảng môn hóa hữu cơ hợp chất dị vòng

HỢP CHẤT DỊ VÒNG (1) Khái niệm - phân loại Cấu trúc KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI ❖ Khái niệm - Các hợp chất dị vòng hợp chất hữu có cấu trúc mạch vịng khép kín, cấu trúc vịng ngồi ngun tử C cịn có ngun tử khác ngun tố khác (gọi dị tố) - Các hợp chất dị vòng quan trọng thường chứa dị tố N, O S - Tuy nhiên, người ta gặp dị vòng chứa nguyên tố khác selen, telu, phospho, silic, v.v… Hợp chất dị vòng phổ biến thiên nhiên có số lớn hợp chất dị vòng tổng hợp H H CH2CONH O Penicillin N S CH3 CH3 COOK Một số hợp chất thiên nhiên chứa dị vòng ❖ Phân loại Hợp chất dị vòng phân loại thành loại khác nhau: - Hợp chất dị vòng cạnh; - Hợp chất dị vòng cạnh; - Hợp chất dị vòng ngưng tụ 4 5 O1 Furan S1 N1 5 6 N Pyridin N Imidazol 4 N 1,2,4-Triazin N N H Pyrrol N N1 H Thiophen N3 N3 1,3,5-Triazin N Quinolin Các dị vòng cạnh dị tố ' 3 ' 3 ' 3 ' 2 ' 2 ' 2 O1 S1 N1 H Furan : C4H4O Furan chất lỏng không màu, mùi giống cloroform, dễ bay dễ cháy, có nhiệt độ sơi ts= 31,4oC Furan chất độc gây ung thư Thiophen: C4H4S Thiophen chất lỏng khơng màu, có nhiệt độ sôi ts = 84oC Pyrrol: C4H5N Pyrrol chất lỏng khơng màu, có nhiệt độ sơi ts = 131oC, tan tốt ancol, ete Là tiền chất hóa dược: thuốc Tolmetin dẫn xuất vitamin B12, sắc tố, porphyrin heme, Dị vòng cạnh dị tố: Pyridin Pyridin vòng thơm cạnh có chứa dị tố N    N Pyridin Pyridin chất lỏng khơng màu, có mùi đặc trưng, độc, gây vô sinh, tan dung môi hữu cơ, ts =115oC, tnc = -42oC Pyridin sử dụng làm tiền chất hóa chất nơng nghiệp dược phẩm; làm dung môi phản ứng hữu CẤU TRÚC CỦA CÁC HỢP CHẤT DỊ VÒNG ❖ Cấu trúc chung dị vòng cạnh Cấu trúc hợp chất dị vòng cạnh dị tố N H C H N H C C H C Z C H (Z = O, S) Orbital nµy chøa electron tham gia vào hệ thống vòng C H H Furan S Thiophen H H H C C Pyrrol O Orbital nµy chøa electron tham gia vào hệ thống vòng Orbital vuông góc với orbital p vòng, electron orbital không tham gia vào hệ thống dị vòng Cu trỳc ca d vịng cạnh dị tố : Pyridin Pyridin có cấu tạo vòng phẳng cạnh gần giống benzen H H H H H H H H H dC-C = 0,139 nm N H Benzen Pyridin H dC-C = 0,139 nm dC-N = 0,134 nm Cấu trúc pyridin H H C N C C H C H C Căp electron không liên kết N, không tham gia vào việc tạo thành hệ thống 6e H Phõn t pyridin tồn dạng cấu trúc cộng hưởng giới hạn: