Hóa học các hợp chất dị vòng

HỢP CHẤT DỊ VÒNG... Thực hiện chuyển hóa sulfathiazol a... Acid nicotinic Acid β-furan-2-yl-α-methylacrylic... Điều chế nitrofuroxim từ furfural Nitrofuroxim.

HỢP CHẤT DỊ VÒNG

N COCH 3

H

N H

O

O

CH 3 O OCH 3

-acetylpyrol Acid -pyrolcarboxylic

-furalcarbaldehyd

-formylfuran

2,5-dimethoxytetrahydrofuran

1 Gọi tên

S

Cl

N H

N N

-Chlorothiophen 2-phenylazopyrol

O

N

-pyridon

N C

O N(C 2 H 5 ) 2 N

S

N,N-dimethylnicotinamid 1,3-thiazol

NH 2

NH 2

CH 3 O

CH 3 O

OCH 3

N

N

O 2 N

CH 2 CH 2 OH

CH 3

5(3’,4’,5’trimethoxybenzyl)pyrimidin-2,4-diamin

TRIMETHOPRIM

2(2’-methyl-5’-nitro-1H-imidazol-1-yl)

ethanol METRONIDAZOL

COOCH 3

CH 3 OOC

H 3 C CH 3

NO 2

N

Dimethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4(2’nitrophenyl)pyridin-3,5-dicarboxylat

NIFETIDIN

O O

2,4-chromen-2-on COUMARIN

N OH

OH

COOH

Acid 4,8-dihydroxyquinolin-2-carboxylic

Acid XANTHURENIC

NH 2

N N N

H 2 N

6-(piperidin-1-yl)pyrimidin-2,4-diamin

MINOXIDIL

H

O COOH

N

N N

F

CIPROFLOXACIN

2 Viết công thức

N H

N O

N

NH

N

N

O O

N H

N

N N

N H

3 Viết phản ứng của pyrol với

N

H

MgBr

N MgBr

RH

N

KOH

K

H 2 O

N H

NaNH 2

Zn/CH 3 COOH [H]

N H

H 2 /Ni

N

H

K

K

N

4 viết phản ứng của furan với

O

(CH 3 CO) 2 O

COCH 3

CH 3 COOH

O

O

H 2 O

HNO 3 /benzen

NO 2

O

H 2 /Ni

H 2 SO 4 /pyridin

O SO 3 H

Cl 2 /dioxan

O Cl

RCOCl

O C

O

R

HCl

O

O O

O O O

5 Giải thích tính base của pyridin và so sánhtính base của pyridin với các chất:

N

NH 3

NH 2

H H

pKb 8,85 9,4 2,8 3,4 4,8 2,7 12,5

6 Viết phản ứng của pyridin với các chất

oleum/H 2 SO 4

N

SO 3 H

N

Br 2

N

Br

300 O C

H 2 O 2

N O

H 2 /xt

N H

NaNH 2

N NH 2

HNO 3 /H +

N

NO 2

7 Bổ sung chuỗi phản ứng

S HNO Ac 2 O 3 [H] C 6 H 5 N N Cl C 6 H 5 N N

+

S NH 2

S Cl 2 Cl CH AlCl 3 COCl 3 Cl COCH 3 NaOCl CHCl 3 Cl S COONa

H

3

MgI

MgI CO 2 COOMgI H 2 O/H + COOH

t o

8 Viết phản ứng của quinolin với

N

N

CH 3

I

CH 3 I

+

NH 2 N

NaNH 2

N

KOH

OH

HNO 3 /H + NO 2

N

9 Thực hiện chuyển hóa

t o

OH

+

N

N

N

NaNO 2 /HCl

0 5 O C

H 2 O

KI

I

C 6 H 5 OH

NH 2 ClSO 2 OH H 2 N SO 2 Cl

NaNH 2

NH 2

NH SO 2

NH 2 S

N

S

N

S

N

H 2 N SO 2 Cl Thiazol

10 Thực hiện chuyển hóa

sulfathiazol

a.

b.

NH 2

H 2 N SO 2 Cl

NH 2

NH SO 2

c.

CHO OH

Ac 2 O

OCOCH 3

CH CH C O

O

C

O

CH 3 H

2 O/H +

CH 3 COONa

Sulfapyridin

N N N

H 2 O/H +

Br 2

300 O C

Br

Mg ether khan

MgBr

N

N

CH 3 CH 2 CHO

OH CH 3

CHO 1) 2) [O] H 2 O CH C

CH 3 COOH

d.

e.

Acid nicotinic

Acid

β-(furan-2-yl)-α-methylacrylic

11 Thực hiện chuỗi phản ứng

CHO

Ac 2 O

O CHO OAc OAc HNO 3 O 2 N O OAc O 2 N

H +

H 2 N NH C

O

OH

O

O 2 N CH N NH OH

Nifuroxazid

C

HO CH 3 H CH 3

NH 2

NH 2 + O 2 H 2 O N

N

H 2

N N

H

CH 3

CH 3

H N N

ClCH 2 CH 2 OH

CH 2 CH 2 OH

O 2 N CH 3

N N

CH 3 O

CH 3 H

OC 2 H 5

C 6 H 5 NHNH 2

N

C 6 H 5 N

C

OC 2 H 5

O

C 2 H 5 OH

N N

O

C 6 H 5

CH 3

O

CH 3

C 6 H 5

CH 3 I

N

CH 3

O

C 6 H 5

Antipyrin

11.

12 Sắp xếp thứ tự tính base

N

N

H

1

2 3

O CHO HNO 3 /H O 2 N O CHO CH N OH

+

O

NH 2 OH O 2 N

13 Điều chế nitrofuroxim từ furfural

Nitrofuroxim