Bài giảng hóa hữu cơ hợp chất tạp chức

HỢP CHẤT TẠP CHỨC (1) HYDROXY AXIT KHÁI NIỆM Hợp chất tạp chức hợp chất mà phân tử có nhiều loại nhóm chức khác Hydroxy axit dẫn xuất hữu có chứa đồng thời hai loại nhóm chức phân tử: nhóm cacboxyl -COOH (nhóm chức axit) nhóm hydroxyl -OH(nhóm chức ancol) Có đồng thời tính chất hai loại nhóm chức Có tính chất riêng, đặc trưng cho tồn đồng thời hai loại nhóm chức phân tử Đặc biệt hydroxy axit dẫn xuất hữu chứa nhóm chức hỗn tạp khác, có mặt nguyên tử cacbon bất đối nên chúng có dạng đồng phân quang học Hydroxy axit dẫn xuất hữu có chứa đồng thời hai loại nhóm chức phân tử: nhóm cacboxyl -COOH nhóm hydroxyl -OH • Hydroxy axit hợp chất phổ biến tự nhiên, giới thực, động vật ❖ Phân loại - Axit monohydroxy monocacboxylic: nhóm - OH, nhóm COOH VD: Axit glycolic HO - CH2-COOH - Axit polyhydroxy monocacboxylic: Nhiều nhóm -OH, nhóm COOH VD: Axit gluconic CH2OH−(CHOH)4−COOH - Axit hydroxy polycacboxylic: nhóm -OH, nhiều nhóm COOH HOOC−CH−CH2−COOH VD: Axit malic (axit hydroxy sucxinic) OH PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ ❖ Thuỷ phân halogeno-axit bạc oxit ẩm, natri hydroxit hay natri cacbonat: Phản ứng có hiệu suất cao ❖ Oxi hố glycol, chứa nhóm ancol bậc : Phản ứng có hiệu suất thấp PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ ❖ Khử hoá andehit axit, xeton axit dicacboxylic axit điều kiện thích hợp: Trong thực tế, khử hóa diaxit quan trọng ❖ Thuỷ phân xyanhydrin: ❖ Oxi hoá hydroxy andehit: PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ ❖ Tác dụng axit nitrơ với amino axit: H2N−CH2−COOH + HO−N=O ⎯→ ⎯→ HO−CH2−COOH + N2 + H2O Phương pháp thường dùng để điều chế -hydroxy axit từ -amino axit phổ biến thiên nhiên ❖ Điều chế nhờ hợp chất kim: Phản ứng Reformatsky PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ ❖ Điều chế Axit polyhydroxy monocacboxylic: - Oxi hố polyol andozơ (monosaccarit thuộc nhóm andozơ) - Cộng hợp axit xyanhydric với andozơ thuỷ phân TÍNH CHẤT HĨA HỌC CỦA HYDROXY AXIT NHẬN XÉT CHUNG: HO – R–COOH Các hợp chất hydroxy axit phân tử có chứa hai nhóm –OH –COOH nên: +) Mang tính chất đặc trưng hai nhóm –OH –COOH +) Tính axit hydroxy axit mạnh so với axit cacboxylic loại ảnh hưởng hiệu ứng –I nhóm OH +) Có tượng phổ biến đồng phân quang học có C bất đối ❖ Được sử dụng ngành công nghiệp mỹ phẩm, thuộc da, tổng hợp hữu đời sống, ❖ Tính tan: Nói chung hydroxy axit tan nước nhiều axit béo ancol tương ứng, có mặt hai nhóm chức có khả tạo liên kết hydro với nước ❖ Tính axit: Các hydroxy axit thường có tính axit mạnh axit no thông thường, hai nhóm chức gần CH3COOH Axit axetic K = 1,76.10−5 CH3CH2COOH Axit propionic K = 1,34.10−5 HO−CH2−COOH Axit glycolic K = 1520.10−5 CH3−CHOH−COOH Axit lactic K = 1550.10−5 ❖Tính chất nhóm chức: + Nói chung hydroxy axit thể tính chất axit ancol, nhiều phản ứng, nhóm cacboxyl nhóm hydroxyl khơng ảnh hưởng lẫn nhau, đặc biệt chúng cách xa + Nhóm cacboxyl (-COOH) tham gia phản ứng tạo thành este, anhydrit, axyl clorua, amid, nitril + Nhóm hydroxyl (-OH) chuyển thành ete, este, axetyl glycolic axit