bài giảng hóa hữu cơ hợp chất chứa nitơ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA VŨNG TÀU KHOA HÓA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ THỰC PHẨM Mơn học: HĨA HỌC HỮU CƠ Phần 3: HCHC chứa nhóm chức TS ĐẶNG THỊ HÀ leha1645@yahoo.com Tổng quan Hydrocarbon - Là HCHC ngồi C H cịn chứa ngun tố khác HCHC chứa nhóm chức Dẫn suất Halogen Dẫn suất oxy Ancol Axit cacboxilic Dẫn suất nito Andehyd - Xeton Amin Nitro Cơ kim loại Bài 10: Hợp chất hữu chứa Nito A Hợp chất Nitro B Hợp chất Amin Hợp chất chứa nhóm -NO2, nguyên tử N liên kết trực tiếp với gốc hydrocacbon -N+ O O- Đặc điểm cấu tạo: mật độ điện tử phân hai nguyên tử O Hợp chất thu thay nguyên tử H amoniac gốc hydrocacbon  bậc amin: bậc 1, Đồng phân hợp chất nitro: este axit nitro R–O–N=O C Hợp chất nitryl A Hợp chất Nitro Phương pháp điều chế - Nitro hóa parafin: cho parafin tác dụng với axit nitric pha khí nhiệt độ 150-500˚C - Dùng muối nitrit tác dụng với dẫn suất halogen hay ankyl sunfat: hay dùng muối nitrit bạc - Với hợp chất nitro bậc 2: cho muối nitrit kim loại kiềm tác dụng với dẫn suất α-halogen acid cacboxilic nước - Oxi hóa amin để điều chế hợp chất nitro bậc A Hợp chất Nitro Tính chất hóa học - Đặc điểm: hợp chất trung tính  tác dụng với kiềm, với axit vô mạnh đậm đặc - Trong mơi trường kiềm, ảnh hưởng nhóm NO2, ngun tử H Cα linh động xảy chuyển vị (tạo thành dạng axi hay axit nitronic) 2.1 Tác dụng với kiềm tạo muối 2.2 Tác dụng axit vô mạnh đậm đặc tạo thành axit cacboxylic hydroxylamin 2.3 Tác dụng axit HNO2: phản ứng đặc trưng dùng để phân biệt loại hợp chất nito bậc 1, A Hợp chất Nitro 2.3 Tác dụng axit HNO2: phản ứng đặc trưng dùng để phân biệt loại hợp chất nito bậc 1, - Hợp chất nito bậc 1: tác dụng với axit nitro loại phân tử nước tạo thành axit nitrolic Muối axit nitrolic có màu đỏ sáng - Hợp chất nito bậc 2: tác dụng với axit nitro cho hợp chất nitrozonitro Hợp chất nitrozonitro trạng thái rắn không màu nóng chảy dung mơi hữu có màu xanh lơ - Hợp chất nito bậc 3: không tác dụng với axit nitro A Hợp chất Nitro 2.4 Các hợp chất nitro bậc 2: tác dụng nhiệt axit vô nước tạo thành andehyd xeton 2.5 Phản ứng khử hợp chất nitro H tạo thành amin bậc 2.6 Phản ứng ngưng tụ với andehyd hợp chất nitro bậc môi trường kiềm tạo thành rượu nitro B Amin Phương pháp điều chế - Dẫn suất halogen ankan tác dụng với amoniac/amin - Điều chế amin bậc từ amit axit tác dụng với hypoclorit kim loại kiềm nước - Thủy phân izonitryl - Khử hợp chất có chứa nito - Từ amoniac rượu - Từ axit cacboxylic axit nitohydric… B Amin Tính chất hóa học 2.1 Tính bazo: giống với amoniac, amin mạch hở tác dụng dễ dàng với axit tạo muối So sánh tính bazo hợp chất sau: NH3, CH3NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N 2.2 Tác dụng axit nitro HNO2: dùng để phân biệt bậc amin -  bậc 1: tác dụng với HNO2 thu muối nitrit, muối dễ A dàng bị phân hủy nhiệt độ thường tạo thành rượu, nước giải phóng khí N2 - Amin bậc 2: tác dụng với HNO2 tạo thành nitrozamin nước Nitrozamin có mùi đặc trưng - Amin bậc 3: tác dụng với HNO2 tạo muối không màu, tan nước B Amin 2.3 Tác dụng axit hữu halogenua anhydric axit anhydric axit RCOCl cho amit 2.4 Phản ứng oxi hóa: Dưới tác dụng chât oxi hóa thơng thường, amin bậc cho dẫn suất hidroxyl amin, amin bậc cho oxit tert-amin 2.5 Phản ứng với halogen clo, brom tạo nên halogenamin cách thay nguyên tử H amin halogen 2.6 Phản ứng tạo izonitryl: amin bậc tác dụng với cloroform rượu kiềm để tạo thành izonitryl R-CN C Nitryl – xianua hữu Phương pháp điều chế - Điều chế từ muối amoni axit cacboxylic amit axit cách loại nước - Điều chế từ aldoxim cách loại nước Tính chất hóa học 2.1 Phản ứng xà phịng hóa: Các nitryl chất trung tính, đun với kiềm hay axit, chúng tác dụng với nước để tạo thành amit, sau chuyển thành axit hữu 2.2 Phản ứng khử: Các nitryl bị khử Na rượu thu amin bậc C Nitryl – xianua hữu 2.3 Phản ứng cộng hợp rượu tạo thành este imit 2.4 Phản ứng với amoni clorua tạo muối amidin 2.5 Phản ứng với hợp chất Mg cho xeton 2.6 Phản ứng trùng hợp ... C H chứa nguyên tố khác HCHC chứa nhóm chức Dẫn suất Halogen Dẫn suất oxy Ancol Axit cacboxilic Dẫn suất nito Andehyd - Xeton Amin Nitro Cơ kim loại Bài 10: Hợp chất hữu chứa Nito A Hợp chất. .. - Với hợp chất nitro bậc 2: cho muối nitrit kim loại kiềm tác dụng với dẫn suất α-halogen acid cacboxilic nước - Oxi hóa amin để điều chế hợp chất nitro bậc A Hợp chất Nitro Tính chất hóa học... màu đỏ sáng - Hợp chất nito bậc 2: tác dụng với axit nitro cho hợp chất nitrozonitro Hợp chất nitrozonitro trạng thái rắn khơng màu nóng chảy dung mơi hữu có màu xanh lơ - Hợp chất nito bậc 3: