GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - HỢP CHẤT AMIN pps

12/7/2010 606001 AMIN 1 Chương XI: HỢP CHẤT AMIN Bao gồm các phần: 1. Đònh nghóa 2. Phân loại 3. Danh pháp 4. Phương pháp điều chế 5. Tính chất vật lý 6. Tính chất hóa học 12/7/2010 606001 AMIN 2 AMIN Phân loại Tùy theo số lượng hidro được thay thế mà phân ra thành amin bậc 1, bậc 2 hay bậc 3. Ngoài ra còn có amoni bậc 4 R-NH 2 R-NH R' R-N R' R'' R-N R' R'' R''' + amin bậc 2 amin bậc 3 amoni bậc 4 amin bậc 1 12/7/2010 606001 AMIN 3 Danh pháp Tên thông thường Tên gốc hidrocacbon + amin CH 3 -NH 2 : metyl amin (CH 3 ) 2 NH : dimetyl amin CH 3 -CH 2 -N-CH 3 CH 3 : dimetyl etyl amin AMIN Bài tập 1: gọi tên của các hợp chất sau 12/7/2010 606001 AMIN 4 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 NH 2 2-aminobutan NH-CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 2-metylaminobutan CH-NH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 2-etylamino-3-metylhexan Tên IUPAC Số chỉ vò trí nhánh-tên nhánh-vò trí nhóm amin-amino-tên mạch chính AMIN Danh pháp Bài tập 2: gọi tên của các hợp chất sau 12/7/2010 606001 AMIN 5 ĐIỀU CHẾ 1 Alkyl hóa trực tiếp NH 3 và amin N R HR + R-X N R RR + NH 4 X R-X N H HH N H HR NH 4 X + + N H HR R-X N R HR NH 4 X + + AMIN 12/7/2010 606001 AMIN 6 Phản ứng thường cho hỗn hợp nhiều sản phẩm. Để thu nhiều amin bậc 1 phải dùng dư NH 3 Đặc điểm R-X + N H HH N H HR + NH 4 X dư Phản ứng của aryl halogenua đòi hỏi T o C, P cao Cl + N H HH NH 2 + HCl anilin T o C, P 1 Alkyl hóa trực tiếp NH 3 và amin 12/7/2010 606001 AMIN 7 Khử các hợp chất chứa nitơ CH 3 -CH 2 -C N LiAlH 4 CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 3 hoặc H2, Ni C O NH 2 LiAlH 4 CH 2 -NH 2 NO 2 + Fe + HCl NH 2 + FeCl 2 + H 2 O AMIN Bài tập 3: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng 12/7/2010 606001 AMIN 8 TÍNH CHẤT HÓA HỌC AMIN Amin có thể tham gia các phản ứng - Thể hiện tính bazơ - Phản ứng axyl hóa -Phản ứng ankyl hóa -Phản ứng với HNO 2 12/7/2010 606001 AMIN 9 TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính bazơ Các amin có tính bazơ do R-NH 2 + H 2 O R-NH 3 + + OH - Quỳ hóa xanh AMIN 12/7/2010 606001 AMIN 10 (CH 3 ) 2 NH CH 3 -NH 2 (CH 3 ) 3 N NH 3 NH 2 NH 2 Cl NH 2 NO 2 NH 2 NO 2 > > > > > > > Bài tập 4 : so sánh tính bazơ của các hợp chất AMIN [...]...Phản ứng axyl hóa Là phản ứng thay một nguyên tử H nối với nitơ bằng nhóm axyl NH2 NH-C-CH3 + O CH3COOH NH2 NH-C-CH3 + O (CH3CO)2O NH2 + CH3COOH NH-C-CH3 + 12/7/2010 + O CH3-C-Cl O 606001 AMIN + HCl 11 AMIN Phản ứng axyl hóa Các sản phẩm axyl hóa dễ dàng bò thuỷ phân NH-C-CH3 O NH2 + H2O/ H + CH3COOH Bài tập 5: Điều chế p-nitro anilin từ axetylen 12/7/2010 606001 AMIN 12 Phản ứng ankyl hóa Là phản ứng... thay H của amin bằng gốc ankyl H R N H + X-R' R N H + HX H N R' H N H + 12/7/2010 R' + X-R' 606001 AMIN HX 13 Đặc điểm Phản ứng ankyl hóa thường xảy ra liên tục tạo amin bậc 1, 2, 3, 4 Để tạo amin bậc 1 thường dùng dư amin 12/7/2010 606001 AMIN 14 AMIN Phản ứng với axit nitrơ HNO2 Amin béo bậc 1+ HNO2 → ancol + N2 R-NH2 + 0-5 oC R-N HNO2 + R-N N + H2O 12/7/2010 606001 N + R-OH + N2 +H AMIN 15 AMIN Phản... nitrơ HNO2 Amin bậc 2 tác dụng HNO2 tạo N-nitroso R NH R N-N=O + HNO 2 + H2O Amin bậc 3 tác dụng với HNO2 tạo C-nitroso H3C N CH3 H3C N CH3 + HNO2 + H2O N=O p-nitroso-N,N-dimetylanilin 12/7/2010 606001 AMIN 18 HP CHẤT DIAZONI Đònh nghóa Hợp chất diazoni ở dạng muối diazoni + Ar-N N-X Muối diazo thơm tồn tại ở nhiệt độ thấp Muối diazoni béo không tồn tại được 12/7/2010 606001 AMIN 19 HP CHẤT DIAZONI... 606001 AMIN + H2O 20 HP CHẤT DIAZONI Tính chất hóa học Tham gia các phản ứng loại bỏ N2 Phản ứng với các tác nhân ái nhân Phản ứng ghép đôi 12/7/2010 606001 AMIN 21 HP CHẤT DIAZONI Tham gia các phản ứng loại bỏ N2 + N N-Cl + OH + H2O + N N-Cl N2 + HCl O-C2H5 + N2 + HCl + + C2H5OH N2 + HCl + N N-Cl + C2H5OH khan 12/7/2010 606001 AMIN + CH3CHO 22 HP CHẤT DIAZONI Phản ứng với các tác nhân ái nhân + N N-Cl... tác nhân ái nhân + N N-Cl + I + KI + N N-Cl + Br 1 KBr 12/7/2010 + 2 Cu2Br2 + N N-Cl + N2 + KCl N2 CN 1 KCN + 2 Cu2(CN)2 606001 AMIN N2 23 HP CHẤT DIAZONI Phản ứng ghép đôi Chỉ phản ứng với nhân thơm được hoạt hóa mạnh như các hợp chất amin thơm, phenol Bài tập 5: cho biết sản phẩm của phản ứng + N N-Cl NH2 + H 2N N=N p-amino azobenzen 12/7/2010 606001 AMIN 24 HP CHẤT DIAZONI Phản ứng ghép đôi Bài tập... với axit nitrơ HNO2 Amin bậc 2 tác dụng HNO2 tạo N-nitrosoamin (CH3)2NH + HNO2 (CH3)2N-N=O + H2O N-nitrosodimetylamin Amin bậc 3 không tác dụng với HNO2 12/7/2010 606001 AMIN 16 Amin bậc 1 tác dụng HNO2 tạo muối diazoni + N NCl NH2 + NaNO2 + + NaCl HCl + H2O Muối diazoni này bền ở nhiệt độ thấp Ởû nhiệt độ cao, muối bò phân hủy thành phenol + N N-Cl + 12/7/2010 OH + H2O 606001 AMIN N2 + HCl 17 Phản... cho biết sản phẩm của phản ứng + N N-Cl NH2 + H 2N N=N p-amino azobenzen 12/7/2010 606001 AMIN 24 HP CHẤT DIAZONI Phản ứng ghép đôi Bài tập 6: cho biết sản phẩm của phản ứng N N-Cl OH + N=N HO p-hydroxy azobenzen 12/7/2010 606001 AMIN 25 . các hợp chất sau 12/7/2010 606001 AMIN 4 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 NH 2 2-aminobutan NH-CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 2-metylaminobutan CH-NH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 2-etylamino-3-metylhexan Tên. nhánh-tên nhánh-vò trí nhóm amin- amino-tên mạch chính AMIN Danh pháp Bài tập 2: gọi tên của các hợp chất sau 12/7/2010 606001 AMIN 5 ĐIỀU CHẾ 1 Alkyl hóa trực tiếp NH 3 và amin N R HR + R-X N R RR + NH 4 X R-X N H HH N H HR NH 4 X + + N H HR R-X N R HR NH 4 X + + AMIN 12/7/2010. N 2 R-NH 2 + HNO 2 R-N N 0-5 o C R-N N + + H 2 O R-OH + N 2 +H + AMIN 12/7/2010 606001 AMIN 16 Amin bậc 2 tác dụng HNO 2 tạo N-nitrosoamin (CH 3 ) 2 NH + HNO 2 (CH 3 ) 2 N-N=O N-nitrosodimetylamin + OH 2 Amin