Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đa chức và đơn chức tập 2 part 8 doc

Piperazin cã tÝnh base nh− mét base bËc 2, cã khả tạo muối với acid hữu Ví dụ: Piperazin tác dụng với acid citric tạo muối citrat piperazin Hợp chất dị vòng dị tố Nitơ vµ l−u hnh DÉn chÊt quan träng cđa p-thiazin lµ phenothiazin hay dibenzo-p-thiazin H N S H N S p-Thiazin 10 Phenothiazin 2.1 Tổng hợp nhân phenothiazin H H N N AlCl3 hay I2 + H2S ∆ S S 2.2 TÝnh chất Phenothiazin tinh thể không màu đến vàng nhạt, tnc = 180C Tính base không đáng kể Nguyên tử H linh động: tạo dẫn chất alkyl hóa hay aryl hãa H N S Na N NaNH2 S RX R N + NaX S 134 Cã thĨ t¹o mi víi halogen: H N N Br2 + HBr + S S - Br 2.3 øng dơng Phenothiazin lµ khung cđa loạt phẩm nhuộm, có xanh methylen N + S (CH3)2N N(CH3)2 - Br Xanh methylen D·y hỵp chất phenothiazin có nhân amino -alkyl hóa vị trí 10 nhóm vị trí thờng có tác dụng giảm áp hệ thần kinh trung ơng, đợc dùng làm: thuốc an thần, kháng histamin, chống nôn R 10 N X S Ho¹t chÊt Promethazin X R H H, Cl Alimemazin CH N(CH3)2 CN, CF3 Fenoverin Kháng His H1 CH3 CH2 Chlorpromazin Hoạt tính H An thần CH2 CH2 CH2 N(CH3)2 An thần Liệt O O C CH2 Diethazin H N N CH2 CH2 CH2 N(C 2H5)2 O Trị Parkinson 135 Hợp chất dị vòng dị tố Nitơ oxy Dẫn chất quan trọng phenoxazin Tổng hợp nhân phenoxazin: OH H N + H + H2O NH2 + NH3 O o-aminophenol øng dông: H2N COOH O HO COOH N N O O Xanthommatin: chất màu nấm, địa y b−¬m b−ím R O R NH O NH N O CH3 O NH2 MeVal Sa R = Thr D Val Pro O CH3 Actinomycin tìm đợc nhiều chủng Streptomyces: Tác nhân ngng bào trị liệu ung th (DNA Intercalant) Hợp chất dị vòng dị tố oxy O O 1,4-dioxan Cã tÝnh chÊt nh− mét ether vòng, dùng làm dung môi tổng hợp hữu O O 1,4-dioxin: chất độc hóa học 136 Chơng 35 HợP CHấT Dị VòNG CạNH Mục tiêu Nêu đợc cấu tạo cách gọi tên dị vòng cạnh Kể đợc tên dị vòng cạnh quan trọng ứng dụng chúng Hợp chất dị vòng cạnh có dị tố Nitơ, Oxy Lu huỳnh (N, O, S) có tên gọi tơng ứng lµ azepin, oxepin vµ thiepin N H 1H-azepin S O Thiepin Oxepin Thiepin tồn dạng hợp chất có nhóm lớn Bằng phơng pháp tổng hợp đà thu đợc 1H-azepin oxepin 1H-azepin oxepin không đồng phẳng, nhng hệ thống điện tử phân tử lại không định xứ Khác với pyrrol, nguyên tử hydro gắn nguyên tử nitơ có tơng hỗ biến Vì azepin có đồng phân 1H-azepin 3H-azepin Điều liên quan đến khác số điện tử vòng pyrol vòng azepin N H 1H-azepin N 3H-azepin NÕu 1H-azepin lµ đồng phẳng hệ thống điện tử vòng phải có điện tử Theo tính toán cấu trúc phẳng có lợng cộng hởng với giá trị âm so với hệ thống không vòng, azepin có tính thơm Oxepin có cân công thức I vµ II R O I O R II 137 Nh− vậy, oxepin tự nh hỗn hợp không tách đợc benzenoxyd Các aren oxyd nh chất trung gian oxy hóa hydrocarbon thơm enzym Sự cân oxepin aren oxyd điều lý thú nghiên cứu hợp chất hữu Các nghiên cứu lĩnh vực hợp chất dị vòng cạnh đà tìm đợc nhiều hợp chất có hoạt tính sinh häc nh− benzodiazepin, dibenzazepin, clordiazepoxid vµ diazepam Ph N Cl N H 1,4-Benzodiazepin + N - Ph O Cl N NHMe H Clorodiazepoxid N H Dibenzazepin N N O Me Diazepam Azepin 1H-azepin nhóm nitơ (N) không bền chuyển thành đồng phân hỗ biến bền vững 3H-azepin Hợp chất azepin nguyên tử nitơ N đợc tổng hợp từ aziridin Aziridin thu đợc từ phản ứng cộng hợp iodoisocyanat I -N=C=O với 1,4-cyclohexadien Tiếp theo alkyl hóa, brom hoá loại HBr thu đợc azepin Br INCO 1-Alkyl hoù a 2-Brom hoù a N H Aziridin 1,4-Cyclohexadien Br N R N R Kh«ng gièng víi oxepin, 1H-azepin cã khuynh hớng đồng phân hóa thành cấu trúc bicyclo Bicyclo bị proton hóa chuyển thành dẫn xuất benzen H+ N R N R NHR TÝnh chÊt polyen liên hợp azepin thể phản ứng cộng hỵp Diels -Alder Ethyl-1-azepincarboxylat céng hỵp víi ester diethyl azodicarboxylat Phản ứng cộng hợp xảy vị trí C2 vµ C5 N + COOEt Ethyl-1-azepincarboxylat 138 COOEt N N COOEt Diethyl azodicarboxylat COOEt N N COOEt N COOEt Khi chiếu ánh sáng vào azepin có đóng vòng bicyclo h N COOEt Ethyl-1-azepincarboxylat N COOEt 3H-Azepin đợc điều chế từ phenyl azid amin bậc bậc hai cã chiÕu s¸ng D−íi t¸c dơng cđa ¸nh s¸ng phenyl azid chuyển thành phenyl nitren Chất trung gian đợc tạo thành ketenimin Chất xảy phản ứng cộng hợp nhân với amin tạo thành 3H-azepin Ph-N3 Phenyl azid hγ + R2NH Ph-N: N Ketenimin Phenyl nitren N NR2 2-Dialkylamino-3H-azepin Oxepin vµ thiepin Oxepin cã thể đợc điều chế phản ứng cộng hợp brom với 1,4cyclohexadien sau tách loại HBr 1-Coọ ng Br2 2-Epoxi hoù a 1,4-Cyclohexadien Br Br ( CH 3ONa) - 2HBr O O Benzen oxyd O Oxepin Sù c©n benzen oxyd oxepin phụ thuộc vào vị trí chất nhóm có vòng oxepin Các nhóm hút điện tử vị trí làm cho vòng oxepin bền, vị trí thuận lợi cho benzen oxyd Sự ổn định công thức cộng hởng (công thức giới hạn) giải thích cho cân Ví dụ: 2-Acetyloxepin có liên hợp nội phân tử với vòng oxy 2-Acetylbenzenoxyd liên hợp với vòng oxy nhãm acetyl O O O O C + C CH3 CH3 Sự liê n hợ p củ a 2-acetyloxepin O O C CH3 Khô ng có liê n hợ p cuỷ a 2-acetybenzenoxyd Sự liên hợp 3-acetyloxepin không trải rộng ra, nhng 3-acetylbenzenoxyd có hệ thống liên hợp với nhóm acetyl, tồn 3-acetylbenzenoxyd có nhiều khả 2-acetylbenzenoxyd 139 C O CH3 O C OCH3 O + ; C O + CH3 O Sự liê n hợ p củ a 3-acetyloxepin C OCH3 O Có liê n hợ p củ a 3-acetybenzenoxyd Oxepin céng hỵp víi anhydrid maleic, chứng tỏ oxepin có hệ thống liên hợp O H C + O R O R H C O O C C C O R O C O O Anhydrid maleic Thiepin đơn giản không bền có nhiệt độ, nguyên tử lu huỳnh bị đẩy khỏi vòng đồng phân hóa thành benzensulfid Các thiepin với nhóm có cản trở không gian lớn thiepin phân riêng đợc Ví dụ: 2,7-di-tertbutylthiepin bền, nhóm lớn ngăn cản tạo thành đồng phân benzen sulfid S Me3C S Benzen sulfid Thiepin S CMe2 2,7-Di-tert-butylthiepin Diazepin vµ benzodiazepin Cã loại diazepin vòng: N N N N H 1,2-Diazepin N H N H 1,3-Diazepin 1,4-Diazepin Hợp chất 1H-1,2-diazepin đợc nghiên cứu nhiều 1,2-Diazepin có đồng phân N N H 1H-1,2-Diazepin N N 3H-1,2-Diazepin N N 4H-1,2-Diazepin N N 5H-1,2-Diazepin Hỵp chÊt 1H-1,2-diazepin cã nhãm N -1 đợc tổng hợp phơng pháp chiếu ánh sáng lên hợp chất pyridin imid polyolefin thích hợp 140 Dới tác dụng nhiệt độ 150OC, 1H-1,2-diazepin tái tạo pyridini N -imid Trong môi trờng base có phản ứng mở vòng 1H-1,2-diazepin h h + N N COOE t N o - NCOOEt > 150 C Pyridini N-imid ∆ N N COOEt C2H5O CN NH COOEt Phaỷ n ửự ng cuỷ a etyl-1,2-diazepin-1-carbocylat 3H-1,2-Diazepin đợc tổng hợp phản ứng đóng vòng hợp chất diazo ch−a no R2 R2 R1 H R1 R3 R3 N N2 R2 [ 1,5] H R R3 N N N 1 Sự tạo thành 3H-1,2-diazepin 5H-1,2-Diazepin có khuynh hớng tồn đồng phân bicyclo, dạng bicyclo azin có liên hợp hợp chất azo R R N N N N Đối với hợp chất benzodiazepin dẫn xuất hệ thống 1,4-diazepin quan trọng có nhiều chất thuộc loại thuốc chữa bệnh Tổng hợp loại hợp chất ®Ịu xt ph¸t tõ c¸c dÉn xt thÕ 1, benzen Sơ đồ tổng hợp clonazepam nh sau: O2N O C Ar NH2 O2N BrCH2COBr O C Ar Ar NH3 NHCOCH2Br (Ar = Cl-C6H4- ) O2N N N C O H Clonazepam 141 Chơng 36 HợP CHấT Dị VòNG NGNG Tụ Mục tiêu Gọi đợc tên hợp chất dị vòng ngng tụ theo quốc tế thông thờng Nêu đợc ứng dụng chúng alcaloid Purin: Imidazo[4,5-d]pyrimidin 1N N N9 H 1N N N7 d N7 a 4c N 9b H Purin lµ khung dị vòng ngng tụ nhiều hợp chất thiên nhiên có động vật thực vật nh− acid uric, xanthin, hypoxanthin vµ adenin OH 1N OH OH N7 HO N N H N OH HO Acid Uric 2,6,8-Trihydroxypurin N N NH2 N N N H Adenin 6-Aminopurin Dạng hỗ biến vòng lactam HO H N N N H 142 N N H H O N N N N H N Acid Uric OH HO O O OH N H H N O Xanthin N 6-Hydroxypurin N H Xanthin 2,6-Dihydroxypurin N N H Hypoxanthin N OH N C C N H N N H C O N Có thể alkyl hóa purin tạo liên kết N -oxyd Khả vị trí phản ứng tuỳ thuộc vào vị trí nhóm có trªn khung purin Metyl hãa purin b»ng dimetyl sulfat môi trờng nớc xảy vị trí 9, nhng metyl hóa adenin xảy vị trí N -9, N-3 hc N -1 1N N N7 N9 H (CH3)2SO4 N N N9 CH3 N (CH 3)2SO N N H Adenin NH2 NH2 N N7 NH2 1N N N N CH3 9-N-methyladenin N ; NHCH3 N + N CH3 N H ; N N + N N H 3-N-methyladenin 1-N-methyladenin TÝnh chất purin Phản ứng điện tử xảy vị trí nhng với hiệu suất thấp Phản ứng nhân xảy vị trí 2,6, Khả phản ứng vị trí có khác Vị trí > > VÝ dô: NH2 Cl N N N NH 3- MeOH Cl N Cl N N H 2,6-Diclopurin N H 2-Cloradenin Cl N Cl N N Cl N N ddich NaOH Cl Cl N CH3 N N H C8 O N CH3 Mét sè alcaloid cã khung purin HN O C O C N CH3 N3 N CH3 Theobromin 3,7-Dimetylxanthin CH3 N O C O C N CH3 N3 N CH3 Cafein 1,3,7-Trimetylxanthin CH3 N C O O C6 N3 N7 N9 H CH3 Theophyllin 1,3-Dimetylxanthin 143 O C HN HN N7 NH2 C N Guanin S C NH2 C N N7 N H Thioguanin N H Adenin có thành phần acid nucleic Acid desoxyribonucleic (ADN) có dị vòng base thymin, cytosin, adenin guanin Các base kết hợp với đơn vÞ desoxyribose H O NH O N Base O N H N O N gốc đườn g O P O N O gốc đườn g b H Base O P O O OH .H O N N N c -Guanin - cytosin N N N O H H N N gốc đườn g H a-Hai đơn vị cấu trúc bậc ADN b -Adenin-thymin 144 N OH O a CH3 c goỏc ủửụứn g Hợp chất thiên nhiên Chơng 37 ACID NUCLEIC Mục tiêu Nêu đợc cấu tạo acid nucleic Định nghĩa Trong tế bào chứa nucleoprotein Nucleoprotein protid phức tạp Thủy phân nucleoprotein thu đợc protein acid nucleic Acid nucleic phần không protein protid phức tạp Acid nucleic polyester acid phosphoric với đờng pentose (D-(-)ribose 2-desoxy-D-(-)-ribose) base hữu (purin, pyrimidin) Thành phần nguyên tố acid nucleic gồm C, H, O, N P Acid nucleic chất rắn, không màu Khi thủy phân acid nucleic điều kiện khác tạo thành phân đoạn nh sau: Dung dịch NH3 115oC hoaởc Ba(OH) Nucleotid Acid nucleic Enzim ( nuclease ) Dung dÞch NH3 ë ë û 175oC MgO dung dịch , nhiệ t Nucleosid + H 3PO4 Acid vô Đườ ng + Purin + Pyrimidin Nếu mạch polyamid khung protid mạch polyester khung phân tử acid nucleic Có thể mô tả mắt xích acid nucleic nh sau: Nucleosid O Base Đườ ng O Nucleotid O Base P O Đườ ng O O P O O Mét mắt xích acid nucleic 145 Trong mắt xích trên: Tổ hợp liên kết đờng ribose base purin pyrimidin gọi nucleosid Tổ hợp liên kết nucleosid với acid phosphoric gọi nucleotid Phần đờng acid nucleic Có hai loại đờng thu đợc thủy phân acid nucleic D (-)-ribose 2desoxy-D-(-)-ribose Chúng pentose CHO HOH2C H OH H OH H OH CH2OH H O H OH H H OH OH β−D (-) -Ribofuranose D (-) -Ribose CHO H H H OH H OH CH2OH HOH2C H O H OH -Deoxy-D (-) -Ribose H H H OH -Deoxy-D (-) -Ribofuranose Ngời ta phân loại acid nucleic có mặt loại đờng Acid nucleic có phần đờng Ribose (pentose) acid nucleic đợc gọi Acid RiboNucleic (ARN) hay gọi pentonucleic acid Acid nucleic chứa desoxyribose (desoxypentose) acid nucleic đợc gọi Acid Desoxyribo Nucleic (ADN) Ribonucleoprotein thành phần chủ yếu nguyên sinh chất (cytoplasma) Trong nhân tế bào có desoxyribonucleoprotein Có ký hiƯu s.ARN, t.ARN , r.ARN vµ m.ARN − s-ARN ký hiệu ARN có chức chuyển tải acid amin (t.ARN ) − r-ARN lµ ký hiƯu ARN cã ribosom Ribosom cã tÕ bµo lµ ribonucleoprotein gåm 40-50% ARN vµ 50-60% protein − mARN lµ ký hiƯu cđa ARN đợc tạo thành từ ADN trình sinh tổng hợp protein (mARN ARN truyền thông tin, m = messenger) PhÇn base cđa acid nucleic 3.1 Các base purin Có base purin đợc phân lập tõ acid nucleic lµ Adenin vµ Guanin 1N 146 NH2 N N N H 1N Adenin NH2 N H N N CH3 NH2 N N H N N 1-Methyladenin CH3NH N N H N N 6-Methyaminopyrin O O H N H N H2N N N O N H N H2N N H N Guanin H N CH3NH N H N O H N N (CH3)2N N O H2N N CH3 N N H N N H N 2-Methylaminoguanin 2-dimethylaminoguanin 1-methylguanin Chóng th−êng ë d−íi d¹ng 1-methyladenin, 6-methylaminopurin, 2-methylaminoguanin 2-dimethylaminoguanin Các base có thành phần ribosom 3.2 Các base pyrimidin Có base pyrimidin đà tách đợc từ acid nucleic Uracil, Thymin, Cytosin, 5-Methylcytosin vµ 5-Hydroxymethylcytosin O H N O N3 H Uracil O N H O NH2 CH3 H N NH2 N O Thymin N N H O Cytosin NH2 CH3 N O N H CH2OH N H 5-Methylcytosin 5-Hydroxymethylcytosin Nucleosid: Là tổ hợp đờng ribose desoxyribose với base (pyrimidin purin) Nucleosid glycosid Các loại nucleosid: Adenosin (Ribose + Adenin), Guanosin (Ribose + Guanin) − Cytidin (Ribose + Cytosin), − Uridin (Ribose + Uracil) − Thymidin (Desoxyribose + Thymin) Nucleotid: Là tổ hợp nucleosid với acid phosphoric Nucleotid nucleosid phosphat Các loại nucleotid: Adenylic, Guanylic, Cytidilic Uridilic Cấu tạo nucleosid Liên kết đờng ribose base pyrimidin đợc tạo thành vị trí C1 ribose nguyên tử Nitơ N3 (vị trí 3) cña pyrimidin (uracil, thymin, cytosin ) O H N HOH2C H N3 O O H OH NH2 CH3 H H OH Thymidin ( Deoxyribose + Thymin ) N O HOH2C H O H N3 H H OH OH Cytidin ( Ribose + Cytosin ) 147 Liên kết đờng ribose base purin (Adenin, Guanin) đựơc tạo thành vị trí C1 ribose nguyên tử N9 purin O NH2 N N N9 N HOH2C O H H H H OH OH Adenosin ( Ribose + Adenin ) N H N H2N N N HOH2C O H OH H H OH H Guanosin ( Ribose + Guanin ) Cấu tạo nucleotid Nucleotid nucleosid phosphat Liên kết ester đợc tạo thành nhóm OH C3 ®−êng ribose víi acid phosphoric O NH2 N N HOH2C H N N O H H H O OH O P OH OH Adenylic ( Adenosin + Acid phosphoric ) N H N H2N HOH2C H N N O H H H O OH O P OH OH Guanylic ( Guanin + Acid phosphoric) CÊu t¹o cđa acid nucleic Acid nucleic cã cÊu tróc polymer gåm mạch cấu trúc bậc xoắn ốc với nhờ liên kết hydro base với Mỗi mạch cấu trúc bậc bao gồm mắt xích nucleotid Nucleosid từ mạch tạo liên kết hydro với nucleosid mạch đợc mô tả qua cặp Adenin - Thymin (A=T), GuaninCytosin (G≡C) 148 O O Base N N O P O Mộ t đơn vị Nucleotid H H N O Base O O P O OH Hai đơn vị nucleotid cấ u trú c bậ c mộ â t N N N Đườ ng Cặ p Adenin-Thymin OH N O Đườ ng O CH3 O N HN H N N Đườ ng H N N H N H H N O Đườ ng Caở p Guanin-Cytosin Thứ tự trao đổi hình thành liên kết hydro cặp nucleosid với làm biến đổi chức acid nucleic Acid nucleic đóng vai trò quan trọng sinh tổng hợp protein tính chất di truyền 149 Chơng 38 TERPEN Mục tiêu Nêu đợc cách phân loại gọi đợc tên terpen dẫn chất chúng Nêu đợc tính chất hóa học ứng dụng chúng loại tinh dầu gặp thiên nhiên Định nghĩa phân loại Terpen hydrocarbon cha no có công thức chung (C5H8)n, đợc tạo thành đơn vị isopren liên kết với dạng mạch hở hay mạch vòng, theo nguyên tắc cộng hợp ''đầu - đuôi'' nC5H8 nCH C CH CH (C5H8)n ( CH C CH CH CH Monoterpen Isopren Đầu Isopren Đuôi + Monoterpen CH ) n Đầu Đuôi Monoterpen vò ng Sesquiterpen Triterpen vò ng Giá trị n đợc dùng để phân loại terpen: n=1 n=6 Triterpen (C5H8)6 n=2 Monoterpen (C5H8)2 n=8 Tetraterpen (C5H8)8 ®ã cã Carotenoid n=3 Sesquiterpen (C5H8)3 n = n Polyterpen (C5H8)n cao su n=4 150 Hemiterpen C5H8 ; Diterpen (C5H8)4 Terpen tồn thiên nhiên phổ biến tinh dầu thực vật (thu đợc cách cất kéo theo nớc hay chiết dung môi hữu phận thực vật) Trong tinh dầu, terpen có dẫn xuất oxy chúng, thờng alcol, aldehyd, ceton, acid Tất đợc gọi chung terpenoid Các terpenoid có dạng cấu tạo không vòng cấu tạo vòng, đơn vòng hay đa vòng Monoterpen C10H16 Có loại monoterpen: Monoterpen không vòng (có liên kết đôi) Monoterpen vòng (có liên kết đôi) Monoterpen vòng (có liên kết đôi) 2.1 Monoterpen không vòng Myrcen Myrcen có tinh dầu Myrcia acris Myrcen hydrocarbon terpenic không vòng có liên kết đôi Myrcen chất lỏng có ts = 166-168°C Hydro hãa cã xóc t¸c thu đợc decan C10H22 7-Metyl-3-metylenoctadien-1,6 Myrcen Myrcen Myrcen có liên kết đôi liên hợp nên có phản ứng Diels -Alder với anhydrid maleic Ozon hóa myrcen tạo thành aceton, formaldehyd vµ cetodialdehyd C5H6O3 O O3 O C Aceton + CHO CHO Cetodialdehyd + 2HCHO Aldehyd formic Myrcen − Ocimen Ocimen có tinh dầu hóng q (Ocimum basilicum) Ocimen lµ chÊt láng, ts = 81°C / 30mmHg Còng nh− myrcen, ocimen cã liên kết đôi, bị hydro hóa có xúc tác tạo decan, tác dụng đợc với anhydrid maleic (phản ứng Diels -Ander) 2,6-Dimetyloctatrien-1,5,7 Oxy hóa ocimen tạo thành formaldehyd, aldehyd pyruvic, Ocimen Ocimen acid acetic vµ acid malonic 151 CHO O3 O CHO C + 2HCHO + C CH3 Aldehyd pyruvic O Ocimen CH3COOH + HOOC-CH2-COOH Acid malonic 2.1.1 Các dẫn xuất monoterpen không vòng Các alcol monoterpen không vòng CH2 OH 5 CH2 OH 6 cis Geraniol CH2 OH 8 trans 7 OH 3 Nerol Linalol Citronellol (Rodinol) 3,7-Dimethyl-1,6-octadienol-3 3,7-Dimethyl-2,6-octadienol-1 3,7-Dimethyl-6-octenol-1 Geraniol Nerol đồng phân cis vµ trans víi CH2OH 2 H3C 6 CH3 trans Geraniol H3C 3 CH2OH cis Nerol CH3 CH2OH H2C CH3 trans Geraniol H2C D¹ng isopropyliden CH3 cis Nerol D¹ng isopropenyl 3,7-Dimethyl-2,6-octadienol-1 CH2OH 3,7-Dimethyl-2,7-octadienol-1 Geraniol, Nerol, Linalol, Citronellol thành phần chủ yếu số tinh dầu làm hơng liệu: hoa hång, cam, chanh, s¶, geranium 152 ... ®ång ph©n N N H 1H-1 , 2- Diazepin N N 3H-1 , 2- Diazepin N N 4H-1 , 2- Diazepin N N 5H-1 , 2- Diazepin Hỵp chất 1H-1 , 2- diazepin có nhóm N -1 đợc tổng hợp phơng pháp chiếu ánh sáng lên hợp chất pyridin imid... 3,7-Dimethyl-1,6-octadienol-3 3,7-Dimethyl -2 , 6-octadienol-1 3,7-Dimethyl-6-octenol-1 Geraniol vµ Nerol đồng phân cis trans với CH2OH 2 H3C 6 CH3 trans Geraniol H3C 3 CH2OH cis Nerol CH3 CH2OH H2C CH3... N-imid ∆ N N COOEt C2H5O CN NH COOEt Phả n ứ ng củ a etyl-1 , 2- diazepin-1-carbocylat 3H-1 , 2- Diazepin đợc tổng hợp phản ứng đóng vòng hợp chất diazo cha no R2 R2 R1 H R1 R3 R3 N N2 R2 [ 1,5] H R R3