GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - HỢP CHẤT CACBONYL ppsx

12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 1 Chương X: HP CHẤT CACBONYL Bao gồm các phần: 1. Đònh nghóa 2. Danh pháp 3. Phương pháp điều chế 4. Tính chất vật lý 5. Tính chất hóa học 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 2 ANDEHIT-XETON Đònh nghóa Andehit, xeton là các hợp chất có chứa nhóm –C=O trong phân tử. Chúng còn được gọi là hợp chất cacbonyl hay hợp chất oxo R-C-R' O xeton R-C O H andehit 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 3 ANDEHIT-XETON Tên quốc tế (IUPAC) Đánh số sao cho nhóm –C=O có số thứ tự nhỏ nhất Cách đọc Tên gọi andehit : tên hidrocacbon tương ứng + al xêton : tên hidrocacbon tương ứng + on 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 4 ANDEHIT-XETON Tên thông thường Andehit : gọi theo tên của axit tương ứng Cách 1: tên của axit tương ứng + andehit (thay cho từ axit) Cách 2 : thay đuôi ic trong axit bằng andehit Tên gọi ANDEHIT-XETON Tên gọi 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 5 Xeton Tên gốc hidrocacbon tương ứng + xeton ANDEHIT-XETON Tên gọi Metanal (IUPAC) Andehit formic Formandehit H-CHO Bài tập 1: gọi tên của các hợp chất 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 6 CH 3 CHO Etanal Andehit axetic Axetandehit CH 3 -CH 2 -CHO Propanal Andehit propionic Propionandehit ANDEHIT-XETON Teân goïi 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 7 CH 2 =CH-CHO Propenal Andehit acrylic Acrolein CHO-CH 2 -CH 2 -CHO Butandial-1,4 ANDEHIT-XETON Teân goïi 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 8 CHO Phenylmetanal Andehit benzoic Benzandehit OH CHO o-hidroxi benzandehit ANDEHIT-XETON Teân goïi 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 9 CH 3 C O CH 3 Propanon Dimetyl xeton CH 3 C O CH 2 -CH 3 Butanon Etyl metyl xeton ANDEHIT-XETON Teân goïi 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 10 CH 3 C O CH 2 -CH 2 -CH 3 2-pentanon Metyl propyl xeton CH 3 C O CH 2 -C-CH 3 O pentandion-2,4 Axetyl axeton ANDEHIT-XETON Teân goïi Metyl phenyl xeton C O CH 3 axetophenon [...]... CH3-CH2-C-Cl O 12/7/2010 + H2 Pd-BaSO4 606001 CH3-CH2-CHO+ HCl hợp chất cacbonyl 15 ANDEHIT-XETON Điều chế 5 Từ hợp chất cơ magie R-C-Cl O + R'-Mg-Br R-C-R' + Mg O R-C N + R'-Mg-Br 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl R-C-R' O Br Cl NH3 16 ANDEHIT-XETON Điều chế 6 Phản ứng oxi hóa 6.1 Điều chế andehit 6.1.1 Dùng tác nhân K2Cr2O7/ H2SO4 R-CH 2 -OH K 2 Cr 2 O 7 H + R-CHO 6.1.2 Dùng tác nhân CuO R-CH2-OH...ANDEHIT-XETON Điều chế 1 Từ gem-dihalogenua Bài tập 2: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau CH3-CH2-CH CH3-CH2-CH 12/7/2010 Cl Cl + H2O NaOH Cl KOH/ rượu Cl TC o 606001 CH3-CH2-CHO + 2 NaCl CH3-C CH hợp chất cacbonyl + KCl + H2O 11 ANDEHIT-XETON Điều chế Cl CH3-C-CH2-CH3 Cl + H2 O NaOH CH -C-CH -CH 3 2 3 O Cl CH3-C-CH2-CH3 KOH/ rượu CH3-C ToC Cl 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl C-CH3 12 ANDEHIT-XETON... δ+ R-C-R'' O δ− δ+ δ− + H-OR' + 12/7/2010 δ+ δ− H-OR' + H AN + H AN 606001 H R-C-OR' OH hemiaxetal R'' R-C-OR' OH hemixetal + H AN + H AN hợp chất cacbonyl H R-C-OR' OR' axetal R'' R-C-OR' OR' xetal 27 ANDEHIT-XETON Phản ứng với ancol (ROH) Cơ chế H R-C-OR' OH +H + R-CH=OR' δ+ 12/7/2010 H R-C-OR' + + R-CH=OR' +OH2 δ− + H-OR' 606001 H R-C-OR' hợp chất cacbonyl OR' 28 ANDEHIT-XETON Phản ứng với ancol... R-CHO + Cu hợp chất cacbonyl + H2O 17 ANDEHIT-XETON Điều chế 6.2 Điều chế xeton R-CH-R' K2Cr2O7 R-C-R' H O + OH Bài tập 7: cho biết sản phẩm chính của phản ứng sau OH O K2Cr2O7 H xiclohexanol 12/7/2010 606001 + xiclohexanon hợp chất cacbonyl 18 ANDEHIT-XETON Điều chế R-CH-R' CuO R-C-R' O OH + 12/7/2010 CH3COCl 606001 + Cu + AlCl3 H2O C CH3 O hợp chất cacbonyl 19 ANDEHIT-XETON TÍNH CHẤT HÓA HỌC Hợp chất. .. anken R R'' C=CH-R' R 1 O3 2 H2O/Zn R'' C=O + R'-CHO Bài tập 3: cho biết sản phẩm chính của phản ứng sau CH3 1 O3 CH3-C-CH2-CH2-CH2-CHO 2 H2O/Zn 12/7/2010 O 606001 hợp chất cacbonyl 13 ANDEHIT-XETON Điều chế 3 Hydrat hóa ankin HC CH R-C CH + + H2O H2O HgSO4 HgSO4 CH3CHO R-C-CH3 O 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 14 ANDEHIT-XETON Điều chế 34 Phản ứng Rosenmund R-C-Cl + O H2 Pd-BaSO4 R-CHO + HCl Bài... AN CH3-C-SO3Na OH OH 606001 R hợp chất cacbonyl 25 ANDEHIT-XETON Phản ứng cộng natribisunfit Ứng dụng - Tách andehit, xeton ra khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ khác - Hoàn nguyên các sản phẩm cộng bisunfit bằng axit hoặc bazơ R CH3-C-SO3Na OH 12/7/2010 + HCl H 3C C R O 606001 + NaCl + SO2+ H2O hợp chất cacbonyl 26 ANDEHIT-XETON Phản ứng với ancol (ROH) Xúc tác cho phản ứng là axit δ+ R-C-H Oδ− δ+ R-C-R''... cacbonyl có cấu tạo –C=O, do oxi có độ âm điện cao nên: - Dễ tham gia phản ứng cộng ái nhân - Dễ cho phản ứng thế Hα (so với nhóm –C=O) - Phản ứng oxi hóa khử - Phản ứng khử hóa nhóm –C=O 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 20 ANDEHIT-XETON 1 Phản ứng cộng ái nhân (AN) 1.1 Cơ chế a) b) δ+ δ− δ+ δ− C O + X - Y chậm C O Y C O + X+ nhanh Y X C O Y X-Y thường là các hợp chất H-OH; H-OR; H-CN, NaHSO3, R-MgX;... δ+ δ− + H CN H R-C-CN OH 2-hidroxi nitrin (xianohidrin) 606001 hợp chất cacbonyl 23 ANDEHIT, XETON Phản ứng cộng xianua (HCN) Cơ chế H δ+ R-C-C δ− N OH δ+ δ− + H-OH H + H OH R-C-C δ+ OH 12/7/2010 N-H OH δ− HO R-C-C NH 2 HO H δ+ δ− + H-OH OH OH R-C C NH2 OH 606001 hỗ biến R-C-C NH2 OH hợp chất cacbonyl H OH R-C C OH O + NH 24 3 ANDEHIT-XETON Phản ứng cộng natribisunfit Phản ứng dùng cho tất cả andehit,... 606001 hợp chất cacbonyl 29 ANDEHIT-XETON Phản ứng với ancol (ROH) Bài tập 9: cho biết sản phẩm chính của phản ứng sau δ+ CH3-C H O + OH-CH2-CH2-OH δ− 12/7/2010 606001 AN + H H H3C C hợp chất cacbonyl O O H2C CH2 30 ANDEHIT-XETON Phản ứng với ancol (ROH) Xúc tác cho phản ứng là bazo Chỉ cho sản phẩm là bán axetal δ+ R-C-H Oδ− 12/7/2010 δ+ δ− + H-OR' 606001 + H AN H R-C-OR' OH hemiaxetal hợp chất cacbonyl. .. ANDEHIT-XETON Với hydroxylamin (NH2-OH) δ+ δ− C O + :NH2-OH AN C OH NH-OH C N-OH + H2 O oxim Andehit + NH2OH → andoxim Xeton + NH2OH → xetoxim 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 32 ANDEHIT-XETON Với hidrazin ( NH2-NH2) δ+ δ− C O + :NH2-NH2 AN C OH C N-NH2 NH-NH2 + H2O hidrazon Ứng dụng Dùng hợp chất 2,4-dinitro phenyl hidrazin để nhận biết hợp chất cacbonyl (nhận biết andehit, xeton) 12/7/2010 606001 hợp . 606001 hợp chất cacbonyl 12 ANDEHIT-XETON O CH 3 -C-CH 2 -CH 3 Cl Cl + OH 2 NaOH CH 3 -C-CH 2 -CH 3 CH 3 -C-CH 2 -CH 3 Cl Cl KOH/ röôïu T o C CH 3 -C C-CH 3 Ñieàu cheá 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl. chaỏt cụ magie R-C-Cl O + R'-Mg-Br R-C-R' O + Mg Br Cl R-C N R'-Mg-Br + R-C-R' O NH 3 ANDEHIT-XETON ẹieu cheỏ 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 17 ANDEHIT-XETON Điều chế 6 chất cacbonyl 19 R-CH-R' OH CuO R-C-R' O +Cu + OH 2 + CH 3 COCl AlCl 3 C O CH 3 ANDEHIT-XETON Ñieàu cheá 12/7/2010 606001 hợp chất cacbonyl 20 TÍNH CHẤT HÓA HỌC Hợp chất cacbonyl có cấu