Đề tài: Tổng hợp Acylonitrile CĐ Công Thương

Đề tài: Tổng hợp Acylonitrile CĐ Công Thương

Đề tài TỔNG HỢP ACYLONITRILE (CH2 = CH - C ≡ N) GVHD:TH.S NGUYỄN ĐỨC CƯỜNG BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG CĐ CÔNG THƯƠNG TP.HCM LƠP CĐ HOÁ HƯU CƠ K 31 Nội dung: 1. Tổng quan về acylonitril. 1.1 hình ảnh cấu tao 1.2 Tính chất của Acrylonitril 1.2.1 Tính chất vật lý 1.2.2 Tính chất hóa học 1.3 Ứng dụng của Acrylonitril 2. Các phương pháp tổng hợp Aclontril. 3.Tổng hơp Acrylonitril bằng phương pháp oxihóa amoni propylen 3.1 Nguyên liệu 3.2 Quá trình OXH amoni propylen 3.3 Sơ đồ công nghệ và dây chuyền thiết bị sản xuất Acrylonitril trong công nghiệp. 3.3.1 Sơ đồ công nghệ 3.3.2 sơ đồ thiết bị 1.1 hình ảnh Cấu tạo: CH H 2 C C N 1. Tổng quan về acylonitril. 1.1 Tính chất của Acrylonitril: 1.1.1 Tính chất vật lý: Là 1 chất lỏng không màu, bay hơi, dễ cháy, sôi ở nhiêt độ 77,3ºC, nóng chảy ở -84 °C [5] .Tan hạn chế trong nước,(7,3% ở 20ºC).Acrylonitril tạo với không khí 1 hỗn hợp nổ trong giới hạn 3-17% thể tích [1] . 1.1.2 Tính chất hóa học [1] : + Phản ứng hợp nước: Acylonitril khi hơp nước cho sản phẩm là Acylamid + Phản ứng thuỷ phân: + Phản ứng tạo este của Acrylic: CH 2 CH C N + H 2 O CH 2 CH CO NH 2 CU;70÷120ºC CH 2 CH C N + N A O H + H 2 O CH 2 CH C O ONA + N H 3 2 + H 2 SO 4 + 2 H 2 O C H 2 = C H C O OH + N H 4 H S O 4 C H 2 CH CN 50÷80ºC C H 2 CH C N + H 2 O + R OH + CH 2 CH C O O R + NH 4 + H + + Phản ứng khử: CH 2 =CH-CN + H 2 CH 3 -CH 2 -CN + Phản ứng cộng Cl 2 CH 2 =CH-CN + Cl 2 CH 2 Cl-CHCl-CN + Phản ứng trùng hợp: - Phản ứng đồng trùng hợp: - Trùng hơp với butadien: n CH 2 =CH-CN +nCH 2 =CH-CH=CH -CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH-CH 2 - C H 2 C H C N C H 2 C H C N [ ] n n [ ] n NI,°t as - Trùng hợp với styren: n CH 2 =CH-CN + nCH 2 =CH -CH2-CH-CH2CH- + Trùng hợp với Butadien-Styren để tổng hợp ABS ] n [ | | CN | 1.2 Ứng dụng của Acrylonitril [1] : + Acylonitrile co ứng dụng quan trọng trong công nghiêp cũng như trong đời sống: - Là nguyên liệu chính để điều chế xơ polyacylat làm vải mặc, đồ dùng trong nhà, kéo sợi. + Acrylonitrile phần lớn được sử dụng dưới dạng monome trong sản xuất tổng hợp Polymers, đặc biệt là sợi tổng hợp polyacrylonitril(nitron), copolyme voi metacrylat ( sợi Acrylon), vinylclorua (vilon N) và và sản xuất chất dẻo(copolime với styren,với butadien),cao su tổng hợp ABS(Acrylonitril-butadien-styren), +Ngoài ra Acyonitril là sản phẩm trung gian để tổng hợp các Acrylat, và Acrylamin. +Trươc đây Acrylonitril còn đươc sử dụng làm thuốc trừ sâu [4] 2. Các phương pháp tổng hợp Acrylontril [1] . Lần đầu tiên trong công nghiệp Acrylonitrile được sản xuất từ etylenoxit Sau chuyển qua sản xuất từ Axetylen và Axit xynilic(HCN) Tuy nhiên cả hai phương pháp trên đều trở nên lạc hậu khi xuât hiện phương pháp oxihoa amoni propylen, đây là phương pháp kinh tế nhất, độ chuyển hóa đat tới 80÷95% C H 2 C H C N C H C H + H C N 8 0 -9 0 0 c + C H 2 C H 2 H C N C H 2 C H C N O + H 2 O CH 2 CH CH 3 + NH 3 + ─ O 2 CH 2 CH CN + H 2 O + Ngoài ra có thể tổng hợp Acrylonitrile bằng 1 số phương pháp sau: - Tách nước từ hợp chất amin bậc 1: - Điều chế trực tiếp từ acrylic : CH 2 =CH-COOH + NH 3 Tuy nhiên tổng hơp Acrylonitril bằng phương pháp này không có lợi về kinh tế do nguyên liệu chính là acrylic rất đắt và khó điều chế hơn acrylonitril 3 2 CH 2 = CH - C - NH 2 CH 2 = CH-CN +H 2 O O 450÷470 0 c 3 at, xt 300÷400 ℃ H 3 PO 4 ,Al 2 O 3 CH 2 =CH-CN + 2H 2 O [...]... và cột chưng cất (15) Tài liệu tham khảo 1 Tổng hợp hữu cơ và hoá dầu , Phan Minh Tân , NXB ĐH Quốc gia TP.Hồ Chí Minh 2 Tổng hợp hưu cơ , Nguyễn Minh Thái, NXB ĐH Quốc gia TP Hồ Chí Minh 3 http//congnghedaukhi.com/:( Công nghệ cracking ưu tiên sản xuất propylen”) 4 Công nghê sản xuất 1 số chất vô cơ quan trong, Trần Trọng Yến- Trần Hồng Côn, (Khoa công nghệ hoá học ,Trường ĐH KH Tự Nhiên HN 1998)... 15 11 H2O 13 Etylen glycol + H2O 17 17 17 k.khí CH3CN Hình 6.26 Sơ đồ công nghê tổng hợp Acrylonitrile 17 Amoniac và propylen được bốc hơi trong thiết bị bốc hơi (1),với sự có mặt của etylen glycol(EG) Hỗn hợp đươc làm lạnh xuống nhiệt đô thấp và hơi lạnh đươc tái sử dụng Amoniac khí, phân đoạn propylen và không khí với tỉ lệ thích hợp( (0.9÷1.1):1:(1.8÷2.4)) được đưa vào thiết bị phản ứng (3) với lớp... đồ dây chuyền công nghệ và thiết bị sản xuất Acrylonitrile trong công nghiệp: 3.3.1 Sơ đồ công nghệ sản xuất Acrylonitril bằng phương pháp OXH amoni propylen Nguyên Liệu TB Phản Ứng H2SO4 TB Hấp Thụ 1 (NH4)2SO4 H2O TB Hấp Thụ 2 HCN TB Trích ly Sản Phẩm Phụ Acrylonitril + H2O Chưng Cất Acrylonotril Thuyết minh sơ đồ công nghệ: Nguyên liệu ở thể khí được đưa vào phản ứng (với tỉ lệ thích hợp) Nhiệt độ... giải nhiệt Hỗn hợp sản phẩm khí sau khi phản ứng gồm sản phẩm chính Acrylonitril, các sản phẩm phụ axit xynilic, acetonitril, andehit, xyanohdrynfocmandehit Hỗn hợp sản phẩm này được đem đi hấp thụ NH3 dư bằng dd H2SO4.dd đươc hấp thụ đươc hoàn lưu trở lại TBPƯ Sau đó được đưa đi hấp thụ và chưng cất bằng hơi nước để thu axit xylilic Hỗn hợp sản phẩm còn lai đươc trích li để trích lấy hỗn hợp đẳng phí... đưa đi hấp thụ và chưng cất bằng hơi nước để thu axit xylilic Hỗn hợp sản phẩm còn lai đươc trích li để trích lấy hỗn hợp đẳng phí Acrylonitril-nước, còn hỗn hợp sản phẩm phụ và nước đươc đưa đi tách nước và thu hồi để sử dụng cho mục đích khác Hỗn hợp đẳng phí Acrylonitril-nước đươc đem đi chưng cất để thu Acrlonitril tinh khiết, nước còn chứa một lương acrylonitril được hồi lưu trở lại thiết bị hấp...3 Tổng hơp Acrylonitril bằng phương pháp OXH amoni propylen: Phương pháp này lần đầu tiên được Andrussov phát minh vào những năm 30 đối với metan Sau đó vào những năm 50-60 đươc ứng dụng với olefin và metylbenzen 3.1 Nguyên liệu: Nguyên liệu để tổng hơp Acrylonitril gồm: - Propylen: đươc lấy từ dầu mỏ và sản phẩm crăking từ... hỗn hợp đẳng phí của Acrylonitril với nước Còn lại dung dịch nước của aceton nitril và các tạp chất như xyanohydrinfocmandehyt (tạo thành do HCN + aldehyt) Dung dịch này đươc dẫn qua thiết bị (12) để tách thành 2 lớp nước và lớp hữu cơ,lớp nước sẽ được đưa trở lại thiết bị (11) Dung dịch Acylonitril với nước đi ra sẽ đươc sấy khô trong cột sấy đẳng phí(13) và cột chưng cất (15) Tài liệu tham khảo 1 Tổng. .. Acrylonitril gồm: - Propylen: đươc lấy từ dầu mỏ và sản phẩm crăking từ dầu mỏ như: Sản xuất từ cracking naphta bằng hơi nước, cracking dầu thô có xúc tác , Dehydro hóa khí propan,…[3] - Amoniac lỏng: được tổng hợp từ khí nitơ và hydro với xúc tác Fe2O3, Al2O3,K2O Nhiệt độ trong tháp phản ứng 400÷500oc, áp suất 300 atm[4] Trong PƯ cần cho một lượng dư để làm giảm hiệu suất tạo thành andehit và CO2 N2 + 3H2 . -CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH-CH 2 - C H 2 C H C N C H 2 C H C N [ ] n n [ ] n NI,°t as - Trùng hợp với styren: n CH 2 =CH-CN + nCH 2 =CH -CH2-CH-CH2CH- + Trùng hợp với Butadien-Styren để tổng hợp ABS ] n [ |. khử: CH 2 =CH-CN + H 2 CH 3 -CH 2 -CN + Phản ứng cộng Cl 2 CH 2 =CH-CN + Cl 2 CH 2 Cl-CHCl-CN + Phản ứng trùng hợp: - Phản ứng đồng trùng hợp: - Trùng hơp với butadien: n CH 2 =CH-CN +nCH 2 =CH-CH=CH -CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH-CH 2 - C. Đề tài TỔNG HỢP ACYLONITRILE (CH2 = CH - C ≡ N) GVHD:TH.S NGUYỄN ĐỨC CƯỜNG BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG CĐ CÔNG THƯƠNG TP.HCM LƠP CĐ HOÁ HƯU CƠ K 31 Nội dung: 1. Tổng quan về acylonitril. 1.1