Thông tin tài liệu
TRƢỜNG ĐẠI HỌC LẠC HỒNG KHOA DƢỢC BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO CLOROFORM THÂN CÂY GIÁC ĐẾ ĐỒNG NAI (GONIOTHALAMUS DONNAIENSIS) HỌ NA (ANNONACEAE) ĐỒNG NAI, THÁNG 07/2020 TRƢỜNG ĐẠI HỌC LẠC HỒNG KHOA DƢỢC BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO CLOROFORM THÂN CÂY GIÁC ĐẾ ĐỒNG NAI (GONIOTHALAMUS DONNAIENSIS) HỌ NA (ANNONACEAE) ĐỒNG NAI, THÁNG 07/2020 i MỤC LỤC Mục lục i Danh mục chữ viết tắt iii Danh mục bảng .iv Danh mục hình .v Danh mục sơ đồ vi Lời cảm ơn vii MỞ ĐẦU Chƣơng TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan thực vật học .3 1.1.1 Vị trí phân loại .3 1.1.2 Đặc điểm thực vật họ Na (Annonaceae) 1.1.3 Đặc điểm chi Goniothalamus 1.1.4 Đặc điểm loài Goniothalamus donnaiensis 1.1.5 Phân bố 1.2 Thành phần hóa học 1.2.1 Thành phần hóa học chi Goniothalamus 1.2.2 Thành phần hóa học loài Goniothalamus donnaiensis 14 1.3 Tác dụng dƣợc lý 16 1.3.1 Tác dụng dƣợc lý chi Goniothalamus 16 1.3.2 Tác dụng loài Goniothalamus donnaiensis 16 Chƣơng ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 17 2.1 Đối tƣợng .17 2.1.1 Nguyên liệu 17 2.1.2 Hóa chất 17 ii 2.1.3 Thiết bị dụng cụ 17 2.2 Phƣơng pháp nghiên cứu .18 2.2.1 Khảo sát thực vật 18 2.2.2 Khảo sát vi học 18 2.2.3 Thử tinh khiết 18 2.2.4 Nghiên cứu thành phần hóa học .18 Chƣơng KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU .21 3.1 Khảo sát thực vật học 21 3.1.1 Đặc điểm hình thái dƣợc liệu 21 3.1.2 Đặc điểm vi phẫu 21 3.1.3 Đặc điểm bột dƣợc liệu 22 3.2 Thử tinh khiết .24 3.2.1 Độ ẩm 24 3.2.2 Độ tro toàn phần 24 3.3 Nghiên cứu thành phần hóa học, tác dụng dƣợc lý 24 3.3.1 Phân tích sơ thành phần hóa thực vật 24 3.3.2 Chiết xuất 26 3.3.3 Tách phân đoạn phƣơng pháp lắc phân bố lỏng-lỏng 26 3.3.4 Phân lập chất 27 3.3.5 Xác định cấu trúc phân lập đƣợc .34 Chƣơng Bàn luận .37 Kết luận kiến nghị 38 Tài liệu kham khảo 39 PHỤ LỤC PL C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an iii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT Chữ tắt 13 13 1 C-NMR H-NMR CF Ý nghĩa Chữ nguyên C-Nuclear Magnetic Resonance H-Nuclear Magnetic Resonance Chloroform Cộng hưởng từ hạt nhân C13 Cộng hưởng từ hạt nhân proton Cloroform CTPH Công thức phân tử DĐVN V Dược Điển Việt Nam V DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer Phổ DEPT DMSO Dimethyl sulfoxide Dimethyl sulfoxid EA Ethyl acetat Ethyl acetat EAbh Ethyl acetat bão hòa Ethyl acetat bão hòa HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation Phổ HMBC HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation Phổ HSQC MeOH Methanol Methanol MS Mass spectrometry Phổ khối NMR Nuclear Magnetic Resonance Cộng hưởng từ hạt nhân ppm Parts pe million Phần triệu s Singlet Italic Đỉnh đơn SKLM Sắc ký lớp mỏng UV Ultra violet (Phổ) tử ngoại VLC Vacuum liquid chromatography Sắc ký (cột) chân không VS Vanilin-Sulfuric Thuốc thử Vanilin-Sulfuric Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an iv DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Một số loài Goniothalamus Việt Nam Bảng 1.2 Styryl-lacton loài Goniothalamus Bảng 1.3 Acetogenin loài Goniothalamus 10 Bảng 1.4 Alkaloid loài Goniothalamus 12 Bảng 3.1 Kết thử độ ẩm bột thân Giác đế Đồng Nai: 24 Bảng 3.2 Kết độ tro toàn phần bột thân Giác đế Đồng Nai .24 Bảng 3.3 Kết phân tích sơ thành phần hóa thực vật 24 Bảng 3.4 Kết thử độ ẩm cao phân đoạn thân Giác đế Đồng Nai .27 Bảng 3.5 Các cao phân đoạn chloroform thu qua sắc ký cột 28 Bảng 3.6 So sánh liệu phổ NMR GO-2 (DMSO-d6) Ouregidion (CDCl3) 35 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an v DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Các khung styryl-lacton Hình 1.2 Một số dạng cấu trúc THF, THP acetogenin Hình 1.3 Một số dạng cấu trúc vòng epoxy acetogenin .10 Hình 1.4 Các hợp chất triterpenoid phân lập từ loài G thwaitesii 13 Hình 1.5 Một số hợp chất phenolic aliphatic lồi G tamirensis 14 Hình 1.6 Một số hợp chất phân lập từ rễ loài G donnaiensis 15 Hình 3.1 Vi phẫu thân sơ đồ cấu tạo thân Giác đế Đồng Nai 22 Hình 3.2 Chi tiết cấu tạo thân Giác đế Đồng Nai 22 Hình 3.3 Soi bột dược liệu (vật kính 40x) 23 Hình 3.4 SKLM cao cồn, cao n-hexan, cao CF, cao EA cao nước 27 Hình 3.5 SKLM 18 phân đoạn cao CF 29 Hình 3.6 Kết SKLM GO-1 ba hệ sắc ký khác .30 Hình 3.7 Kết SKLM GO-2 ba hệ sắc ký khác .32 Hình 3.8 Kết SKLM GO-3 ba hệ sắc ký khác .33 Hình 3.9 Kết SKLM so sánh tủa GD-2 GO-3 hệ sắc ký khác .34 Hình 3.10 Cơng thức phân tử GO-2 .36 Hình 3.11 Cấu trúc phân tử GD-2 36 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an vi DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 3.1 Chiết xuất dược liệu thân Giác Đế Đồng Nai .26 Sơ đồ 3.2 Sơ đồ chiết phân bố lỏng-lỏng cao thân Giác đế Đồng Nai 26 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an vii LỜI CẢM ƠN Trong suốt trình thực hoàn thiện luận văn, em xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành đến TS Nguyễn Thị Như Quỳnh ThS Hồng Đức Thuận, thầy hết lòng quan tâm, dẫn, động viên tạo điều kiện thuận lợi cho em hồn thành tốt khóa luận Em xin chân thành cảm ơn tới cô ThS Lê Thị Thu Hồng, ln dìu dắt, tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi để em hồn thành tốt khóa luận Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô Bộ môn Dược Liệu: Thầy Ngô Văn Cường, cô Trần Thạch Thảo quan tâm tạo cho chúng em môi trường học tập, làm việc vui vẻ nghiêm túc Em xin cảm ơn: Cô Phạm Thị Giang lo dụng cụ, hóa chất hết lịng giúp đỡ tạo thuận lợi giúp em hồn thành khóa luận Mình xin gửi lời cảm ơn đến bạn làm khóa luận Bộ mơn Dược Liệu, phịng I − 409 sở trường Đại học Lạc Hồng, người bạn quan tâm, giúp đỡ, chia khó khăn gắn bó với suốt thời gian làm khóa luận Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an MỞ ĐẦU Ung thư bệnh ngày phổ biến, có xu hướng tăng cao với tỷ lệ mắc bệnh tử vong cao giới Theo tổ chức y tế giới (WHO) giới hàng năm có khoảng 7,6 triệu người chết mắc ung thư, chiếm 1/3 số người chết năm giới Trong 2/3 số ca tử vong đến từ nước có thu nhập trung bình thấp Theo ước tính WHO, số ca tử vong toàn giới tăng lên đến số 11,8 triệu năm vào năm 2030 [29] Tại Việt Nam, theo báo cáo quan nghiên cứu ung thư quốc tế có khoảng 165.000 ca ung thư mắc mới, 115.000 trường hợp tử vong 300.000 người phải sống chung với bệnh ung thư Ung thư thực gánh nặng lớn cho xã hội [1] Các nhà khoa học nghiên cứu sản phẩm tổng hợp, bán tổng hợp có nguồn gốc từ thảo dược thiên nhiên để phòng ngừa điều trị ung thư giúp người nâng cao sức khỏe, chống lại bệnh tật Những hợp chất tiêu biểu chiết xuất từ thảo dược tự nhiên chữa ung thư như: nhóm hợp chất Vinca alkaloid Vinorelbin (VRLB), Vindesin (VDS) bán tổng hợp từ Dừa cạn (Catharanthus roseus G Don, họ Trúc đào-Apocynaceae) có tiềm chống lại bệnh bạch cầu, u lympho, ung thư tinh hồn tiến triển; Paclitaxel (Taxol®) diterpen alkaloid phân lập từ lồi Thơng đỏ Taxus brevifolia (Taxaceae) chống ung thư phổi khối u ác tính hay số hợp chất khác podophyllotoxin, camptothecin, berbamin, beta-lapachon, acid betulinic, colchicin, curcumin, daphnoretin, ellipticin,… dẫn xuất bán tổng hợp chúng vinflunin, docetaxel (Taxoter®),… [16], [28] Đã có nhiều báo khoa học nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính chi Goniothalamus (tên tiếng Việt Giác đế) thuộc họ Annonaceae (họ Na) cho thấy có chứa styryl-lacton acetogenin có tác dụng gây độc tế bào, chống khối u, trừ sâu, kháng trùng sốt rét hoạt tính chống oxi hóa [19], [27] Đặc biệt với tiềm gây độc tế bào, chống khối u hợp chất acetogenin Ở Việt Nam có nghiên cứu số loài chi Goniothalamus loài Goniothalamus macrocalyx Ban (Giác đế đài to), loài Goniothalamus gracilipes Ban (Giác đế cuống dài) họ Na (Annonaceae) [7] Nhưng chưa có tài liệu nghiên cứu thành phần hóa học, tác Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL1 PHỤ LỤC Danh mục phụ lục Phụ lục Phổ MS (ESI) chất GO-2 .2 Phụ lục Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) chất GO-2 Phụ lục Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) chất GO-2 Phụ lục Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) chất GO-2 Phụ lục Phổ 13C-CPD (DMSO-d6, 125 MHz) chất GO-2 Phụ lục Phổ 13C-CPD (DMSO-d6) chất GO-2 Phụ lục Phổ 13C-CPD (DMSO-d6) chất GO-2 Phụ lục Phổ DEPT (DMSO-d6) GO-2 Phụ lục Phổ DEPT (DMSO-d6) GO-2 Phụ lục 10 Phổ HMBC (DMSO-d6) chất GO-2 Phụ lục 11 Phổ HMBC (DMSO-d6) chất GO-2 10 Phụ lục 12 Phổ HMBC (DMSO-d6) chất GO-2 11 Phụ lục 13 Phổ HMBC (DMSO-d6) chất GO-2 12 Phụ lục 14 Phổ HMBC (DMSO-d6) chất GO-2 13 Phụ lục 15 Phổ HSQC (DMSO-d6) chất GO-2 14 Phụ lục 16 Phổ HSQC (DMSO-d6) chất GO-2 15 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL2 Phụ Lục Phụ lục Phổ MS (ESI) chất GO-2 Phụ lục Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL3 Phụ lục Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL4 Phụ lục Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL5 Phụ lục Phổ 13C-CPD (DMSO-d6, 125 MHz) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL6 Phụ lục Phổ 13C-CPD (DMSO-d6) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL7 Phụ lục Phổ 13C-CPD (DMSO-d6) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL8 Phụ lục Phổ DEPT (DMSO-d6) GO-2 Phụ lục Phổ DEPT (DMSO-d6) GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL9 Phụ lục 10 Phổ HMBC (DMSO-d6) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL10 Phụ lục 11 Phổ HMBC (DMSO-d6) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL11 Phụ lục 12 Phổ HMBC (DMSO-d6) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL12 Phụ lục 13 Phổ HMBC (DMSO-d6) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL13 Phụ lục 14 Phổ HMBC (DMSO-d6) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PL14 Phụ lục 15 Phổ HSQC (DMSO-d6) chất GO-2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn
Ngày đăng: 26/07/2023, 07:34
Xem thêm:
