Bai giang sv 2016 ch7 ch11

CHUONG ALKYL HALIDE 2016 SV.pdf CHUONG ALCOHOL PHENOL 2016 SV.pdf CHUONG CARBONYL 2016 SV.pdf CHUONG 10 CARBOXILIC ACID 2016 SV.pdf CHUONG 11 AMINE 2016 SV.pdf CHƯƠNG ALKYL HALIDES GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH  R-X DANH PHÁP • Tên thơng dụng: alkyl halide • Tên hệ thống: haloalkane – halogen xem nhóm (fluoro, chloro, bromo, iodo) mạch TỔNG HỢP PHẢN ỨNG CỦA ALKYL HALIDE PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN (SN1, SN2) Dễ Dễ tham gia SN Khó Khó tham gia SN • Cơ chế SN1 hay SN2 phụ thuộc giai đoạn chậm định tốc độ phản ứng Nu:− slow slow Phản ứng với HNO2 HNO2 / H+ NO+ 26 Alkylamine bậc  ion alkyl diazonium, bền Kém bền Alkene, alcohol, alkylhalide Arylamine bậc  ion aryl diazonium ArNH2 NO+ 0-5oC ArN≡N+ 28 Arylamine, alkylamine bậc  N-Nitrozoamine N-Nitrozoamine Alkylamines bậc  không phản ứng NO+ R3 N no reaction Arylamine bậc  nitrozoarylamine (SE) R2N NO+ SE R2N NO + H+ p-Nitrozoarylamine 29 30 IV PHẢN ỨNG CỦA ION ARYL DIAZONIUM 31 32 Phản ứng nhân  Ar-OH Ar-I KI NaI 33 Schiemann reaction  Ar-F 34 Sandmeyer reaction  Ar-Cl, Ar-Br, Ar-CN CuX: CuCl, CuBr, CuCN X từ CuX 35 Deamine hóa khử  Ar-H  khử nhóm NH2 khỏi vịng thơm These reductions are free-radical reactions in which ethanol or hypophosphorous 36 acid acts as a hydrogen atom donor: 37 PHẢN ỨNG GHÉP ĐÔI AZO Phản ứng SE ion Aryl diazonium với vịng thơm hoạt hóa  lk azo N=N Ion diazonium công vào vị trí ortho/para so với Q Phản ứng xảy với vịng thơm hoạt hóa nhóm cho điện tử mạnh –OH, OR, NH2, NHR, NR2 38 39 40