Báo cáo thực hành hoá hữu cơ

BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD ThS Nguyễn Ánh Nga BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 2 HYDROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN Nhóm Thực Hiện Nhóm 1 Ngày Thực Hành 17 9 2009 Điểm[.]

Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 2: HYDROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN Nhóm Thực Hiện: Nhóm Ngày Thực Hành: 17-9-2009 Điểm Lời phê I MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: – Điều chế ankan ( Mêtan), xác định tính chất hidrocacbon no – Điều chế tính chất anken – Điều chế tính chất ankin – Tính chất benzen toluen – Tính chất dẫn xuất halogen II THỰC HÀNH: Phần A: Hydrocacbon Thí nghiệm 1: Điều chế đốt cháy metan + Điều chế: Mêtan điều chế cách đun hỗn hợp vôi xút (tỉ lệ khối lượng tương ứng 1.5:1) với CH3COONa làm khan cách đun nóng Thu khí mêtan sinh cách đẩy nước Phương trình phản ứng: Ta dùng vôi trộn với xút để ngăn không cho NaOH làm thủng ống nghiệm thủy tinh (SiO2) dẫn đến nguy hiểm theo phản ứng sau: SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O Đồng thời muối CH3COONa thường không khan phản ứng với NaOH chất hút ẩm mạnh gây cản trở trước tiến hành phải làm khan để loại nước Thu khí mêtan qua nước để làm giảm bớt tạp chất khí qua nước bị nước hấp thụ→ thu khí mêtan tinh khiết + Tính chất: Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Ta tiếp tục thử tính chất khí mêtan cách cho que đóm đến đầu óng dẫn khí thấy que đóm cháy với lửa màu xanh→ khí metan trì cháy Đưa nắp chén sứ chạm vào lửa metan cháy có đọng lại chén có đen phản ứng oxi hóa xảy ra, kèm theo tình phụ sinh muội than , mặt khác lượng CH4 dẫn đến lượng sản phẩm Thí nghiệm 2: Phản ứng brơm hóa hydocacbon no - Cho vài giọt brôm cacbontetraclorua vào ống nghiệm chứa n-hexan ete dầu hỏa Ta thấy, dung dịch brom ban đầu màu vàng, lắc nhẹ hỗn hợp phản ứng để thời gian thấy dung dịch bị màu Do tốc độ phản ứng Brom vào anken thường chậm nên dùng dung dịch CCl làm dung mơi có khả hịa tan tốt brom ankan làm cho phản ứng xảy nhanh biến đổi màu rõ - Phản ứng Brom hóa hidrocacbon no xảy theo chế gốc tự (S R), bao gồm giai đoạn: (R – góc ankyl) o Khơi màu phản ứng: o Phát triển mạch: o Ngắt mạch: Trong giai đoạn trên, giai đoạn chậm định tốc độ phản ứng chung giai đoạn hình thành góc tự ankyl, giai đoạn địi hỏi lượng hoạt hóa cao nên mang tính chất định chung cho vận tốc phản ứng, nên nhìn chung phản ứng khó xảy - Khi dùng n-hexan ta thường thu hỗn hợp sản phẩm đồng phân nhau: Khi dùng n-haxan ta thu được: Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Thí nghiệm 3: Điều chế tính chất etilen + Điều chế: Đun ống nghiệm chứa hỗn hợp C2H5OH H2SO4 lửa đèn cồn, tiến hành thu khí C2H4 sinh ra.Sau thời gian, hỗn hợp có màu vàng nâu sinh khí C 2H4 khơng màu theo phương trình: Trước đun, ta thêm vào hỗn hợp vài hạt cát viên sứ xốp để làm hỗn hợp sơi Ngồi ta lắp thêm ống đựng vơi tơi xút để hấp thụ nước, SO 2, sản phẩm phụ khác phản ứng để thu etylen tinh khiết + Tính chất: - Tiếp tục q trình, đốt khí etylen đầu ống dẫn khí ta thấy lửa cháy có màu xanh vàng có khói Đưa nắp chén sứ vào lửa cháy thấy có muội than bám nắp chén sứ vi phản ứng oxy hóa xảy sinh CO 2, H2O kèm theo muội than sản phẩm phụ,lửa màu vàng thường cho thấy có muội than C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O - Dẫn khí etylen vào ống nghiệm chứa nước brơm bão hịa, quan sát ta thấy dung dịch từ màu vàng cam (màu dung dịch brôm) chuyển sang nhạt dần cho tiếp sục tiếp khí etylen vào dung dịch màu Hiện tượng phản ứng xảy theo chế cộng hợp điện tử thông thường bẻ gảy liên kết etylen brơm tạo sản phẩm khơng màu theo phương trình: - Dẫn etilen vào ống nghiệm chứa KMnO dung dịch từ màu tím dần nhạt màu xuất kết tủa đen.Do nối đôi etilen bị KMnO oxi hóa thành 1,2 diol đồng thời tạo MnO2 dạng kết tủa đen theo phương trình: H2C = CH2 + KMnO4 +H2O→ HOCH2-CH2OH + KOH + MnO2↓ Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Thí nghiệm 4: Điều chế tính chất axetylen + Điều chế: Cho nước vào ống nghiệm chứa sẵn canxi cacbua đậy thật nhanh nút cao su có ống dẫn khí thấy ống ngiệm sủi bọt, đầu ống dẫn khí có khí khơng màu, có mùi ra, khí axetylen CaC2 + H2O → HC CH + Ca(OH)2 Thực tế axetilen khơng có mùi, sản phẩm thu có mùi sản phẩm có lẫn nhiều tạp chất H2S, NH3, PH3 … hợp chất gây mùi + Tính chất: a Đốt cháy khí đầu ống dẫn lửa có màu sáng chói, muội than bám vào ống nghiệm muội than bay nhiều so với trường hợp metan etylen Đưa nắp chén sứ vào lửa cháy, nắp chén có vệt đen muội than sinh từ phản ứng oxy hóa axetylen b Dẫn khí axetylen vào dung dịch nước brơm bão hịa nước brơm bị màu, tốc độ màu chậm so với etylen Phản ứng cộng diễn qua giai đoạn: c Khi dẫn khí vào dung dịch KMnO4 màu dung dịch từ tím chuyển sang nhạt dần, có tủa nâu đen MnO2 d Phản ứng với phức amiacat bạc amiacat đồng:  Phản ứng với amiacat bạc: Amiacat bạc điều chế theo phương trình sau: Cho dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, nhỏ vào dung dịch NH đến kết tủa Ag2O vừa sinh tan hoàn toàn AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3 2AgOH Ag2O + H2O Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Dẫn axetilen vào hỗn hợp tạo thành ta thấy xuất kết tủa màu vàng nhạt (AgC CAg )và có khí mùi khai (NH 3) bay Đó phản ứng xảy theo phương trình: HC CH + 2(Ag(NH3)2)OH → AgC CAg↓ + 4NH3 ↑ + 2H2O - Lấy kết tủa nhỏ vào vài giọt HCl đặc thấy kết tủa từ vàng chuyển dần thành kết tủa trắng, thay dần tủa AgC CAg tủa AgCl màu trắng AgC CAg + 2HClđ → HC CH + 2AgCl↓ - Nếu lọc lấy kết tủa AgC CAg đem nung lưới amiăng thấy xuất tiếng nổ nhỏ mẫu bị phân hủy thành màu đen  Phản ứng với amiacat đồng: Amiacat đồng điều chế theo phương trình sau: 2CuCl + 5NH3 + H2O → 2(Cu(NH3)2)+ + NH4+ + 2Cl- + OHTrường hợp có lẫn Cu2+, ta tinh chế lại cách: 4Cu2+ + 2NH2OH → 4Cu+ + 4H+ + N2O + H2O Dẫn khí C2H2 vào ống nghiệm chứa phức Cu (I) amiacat xuất kết tủa đỏ tạo thành CuC CCu↓ theo phương trình: HC CH + 2(Cu(NH3)2)Cl → CuC CCu↓ +2NH4Cl + 2NH3 Khi cho HCl đặc vào kết tủa thấy tủa tan dung dịch có màu xanh xảy theo phản ứng: CuC CCu↓ + 2HCl → HC CH + CuCl2 Thí nghiệm 5: Phản ứng oxy hóa benzen toluen Chuẩn bị ống: Ống 1: KMnO4, H2SO4 C6H6 Ống 2: KMnO4, H2SO4 C6H5CH3 Khi tiến hành đun nóng ống nghiệm ống khơng có tượng, ống màu tím nhạt dần, xuất tủa nâu đen (MnO 2) chứng tỏ toluen phản ứng với chất oxi hóa KMnO4 theo phương trình: + Giải thích: Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga - Do bezen có cấu trúc bền tương đối trơ với tác nhân oxi hóa nên khơng thấy tượng xảy - Do toluen có nhóm –CH3 gắn với vịng khơng phải nhân benzen tham gia phản ứng mà phản ứng xảy góc ankyl tạo thành nhóm carboxyl –COOH Phần B: Dẫn xuất halogen hydrocacbon: Thí nghiệm 6: Điều chế CHI3 a Điều chế từ ancol etilic: Cho ancol etylic vào dung dịch KI bão hòa NaOH Đun nhẹ dung dịch đục Sau làm lạnh ống nghiệm nước lạnh Khi cho KI vào ta thấy dung dịch có màu tím màu I2, dung dịch có chứa I2 Sau cho NaOH vào đun nhẹ làm lạnh thấy có xuất kết tủa vàng Quá trình điều chế trải qua nhiều giai đoạn sau: b Điều chế từ axeton: Cho dung dịch KI NaOH vào ống có chứa axeton Lắc nhẹ ống nghiệm, đun nhẹ sau làm nguội, ta thu kết tủa vàng nhạt CHI 3.Q trình thí nghiệm trải qua nhiều giai đoạn sau: Trong thí nghiệm trên, ta tiến hành đun nhẹ, hợp chất dễ bay hơi, lượng axeton ta đun sôi bay hết, ngồi có lẫn I dung dịch KI nên đun nóng dẫn đến tượng thăng hoa I2 Thí nghiệm 7: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen + Phản ứng clofom với dung dịch kiềm Cho CHCl3 vào dung dịch NaOH, lắc đun sôi làm lạnh hỗn hợp phản ứng Sau trình ta thu dung dịch tách thành lớp, lớp có dạng tủa màu trắng đục, lớp Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Ta phải rữa CHCl3 nước cất, kiểm tra việc tách ion halogen dung dịch AgNO3 thấy khơng có tủa trắng AgCl→ dung dịch CHI rữa ion halogen Giai đoạn đầu phản ứng tạo CH(OH) bền nên xảy phản ứng tách nước môi trường kiềm → tạo muối natri fomat HCOONa Các trình xảy ra: + Tính chất: Cho HCOONa vào ống nghiệm: Ống 1: Thực axit hóa HNO loãng nhỏ thêm vài giọt AgNO Ta thấy có xuất kết tủa đen có phần NaOH dư phản ứng với Ag+ thêm vào tạo Ag2O Các trình xảy là: Ag+ + Cl- → AgCl↓ Ag+ + OH- → AgOH↓→Ag2O + H2O Ồng 2: cho thêm 1ml phức bạc amoniacat, tạo kết tủa bạc màu đen khí có mùi khai (NH3) Thực chất phản ứng tráng gương Ống 3: nhỏ vào vài giọt KMnO4 dung dịch chuyển sang màu xanh Do phản ứng xảy theo phương trình: HCOONa + KMnO4 + 3NaOH → Na2CO3 + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O Màu xanh dung dịch màu muối K2MnO4 Na2MnO4 Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 3: ANCOL - PHENOL Nhóm Thực Hiện: Nhóm Ngày Thực Hành: 24- -2009 Điểm Lời phê I MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: – Tính chất hóa học ancol đơn chức – Phân biệt ancol bậc 1, bậc bậc – Phân biệt ancol đơn chức đa chức – Tính chất hóa học phenol – Nhận biết phenol – Điều chế phenolphtalein từ phenol II THỰC HÀNH: Thí nghiệm : Nhận biết nước có lẫn ancol CuSO4 có màu xanh có ngậm nước Sau đun nóng nước bị bốc nên CuSO4 có màu trắng Khi cho CuSO4 2-3 ml etanol vào ống nghiệm CuSO từ màu trắng chuyển sang màu xanh nhạt CuSO4 5H2O 95,57% etanol + 4,43% nước CuSO4 khan trắng CuSO4.xH2O (xanh) Tùy vào lượng nước etanol ta có đổi màu đậm nhạt tương ứng Thí nghiệm : Tính chất ancol etylic a Phản ứng ancol etylic với natri: Khi cho mẫu natri vào ống nghiệm có chứa ancol etylic khan thấy xuất kết tủa trắng có khí C2H5OH khan + Na hạt nhỏ  C2H5ONa trắng (khan) + ½ H2 Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga C2H5ONa trắng (khan) + H2O C2H5OH trắng (khan) + NaOH Do tính acid etanol yếu nên sử dụng C2H5OH khan phản ứng xảy Vì C2H5OH khơng khan Na cho vào khơng tác dụng với rượu mà tác dụng với nước dung dịch theo phương trình: 2Na + 2H2O→ 2NaOH + H2 Đồng thời đó, Na trước cho vào thí nghiệm phải cạo bên ngồi Na kim loại hoạt động mạnh nên dễ phản ứng với chất không khí tạo sản phẩm khác (Na2O, NaOH,…) Hidro sinh sau phản ứng bị oxi hóa oxi khơng khí làm cháy đầu ống nghiệm H2 + O2  H2O + Q Muối C2H5ONa acid yếu, yếu tính acid nước nên C2H5ONa có phản ứng thủy phân nước theo sơ đồ làm biến đổi màu phenoltalien, từ không màu chuyển sang màu đỏ tím Khi hịa tan phenoltalien vào dung dịch kiềm lỗng có màu đỏ tím, màu thêm dư kiềm Phản ứng: Nguyên nhân làmphenoltalien màu thêm dư kiềm phenoltalien có khoảng chuyển màu từ 8,0 – 9.8 nên thêm dư kiềm làm pH tăng lên vượt ngưỡng chuyển màu phenoltalien, làm màu thuốc thử b Phản ứng oxi hóa ancol etylic Cu (II) oxit: Dây đồng ban đầu có màu đỏ, sau bị đun nóng dây đồng có màu đen bị oxi hóa khơng khí 2Cu + O2 → 2CuO Khi nhúng dây đồng lại ống nghiệm chứa ancol etylic  dây đồng trở lại màu đỏ vốn có ban đầu chưa bị oxi hóa.Do phản ứng xảy theo phương trình sau: C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2 Lặp lại trình nhiều lần để làm tăng hàm lượng andehit sinh Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhỏ vào dung dịch thu vài giọt axit fucsinsunfuro Phản ứng acid fucsinsunfuro nhạy đặc trưng với andehit Nhìn chung khơng phản ứng với xeton Nếu sau phản ứng dung dịch màu hồng chứng tỏ fucsin cịn dư, phải cho than hoạt tính vào hấp thụ lượng fucsin, lọc lại để thu acid fucsinsunfuro tinh khiết Thực phản ứng chuyển vị nhận andehit sản phẩm có cấu tạo quinoit có màu: Do đó: Nhỏ acid fucsinsunfuro không màu vào hỗn hợp không màu dung dịch hóa hồng Để nguội hỗn hợp cho acid fucsinsunfuro vào (khơng đun) nhiệt độ cao acid SO2 tạo ngược lại fucsin có màu hồng  khơng phải màu phản ứng Vì acid fucsinsunfuro nhạy với andehyde (CH 3CHO) nên không để đầu ống nghiệm chạm vào ống nghiệm c Phản ứng oxi hóa ancol etylic kali pemaganat: Khi cho ancol etylic, KMnO4 H2SO4 vào ống nghiệm đun nhẹ ống nghiệm xảy phản ứng tạo andehit Sau andehit tiếp tục bị oxihóa tạo thành acid caboxylic CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 CH3CHO + [O] 5CH3CHO + 2MnSO4 + K2SO4 +8H2O CH3COOH Dung dịch màu hồng Mn+7 nhạt màu dần cuối trở nên không màu Mn +2 Nếu dung dịch cịn màu hồng thêm vào vài giọt tinh thể natri sunfit natri hidrosunfit để khử hết tác nhân oxi hóa Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 10 ... K2MnO4 Na2MnO4 Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 3: ANCOL - PHENOL Nhóm Thực Hiện: Nhóm Ngày Thực Hành: 24- -2009... thủy Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 15 Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 4: ANDEHIT- XETON- AXIT CACBOXYLIC Nhóm Thực Hiện: Nhóm Ngày Thực Hành: ... bay lên Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 19 Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga  Phần 2: cho vào vài giọt NaOH 10% kết tủa tan Các tương muối tạo thành dễ bị trở lại thành dạng andehit