Nghiên cứu thành phần hóa học cap aceton của loài địa y usnea undulata thu hát tại lâm đồng, việt nam

BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC CẦN THƠ ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CẤP TRƯỜNG CỦA SINH VIÊN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE CỦA LOÀI ĐỊA Y Usnea undulata THU HÁI TẠI LÂM ĐỒNG, VIỆT NAM LIÊU HOÀNG PHÚ PGS.TS NGUYỄN THỊ THU TRÂM Cần Thơ, 2022 BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC CẦN THƠ ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CẤP TRƯỜNG CỦA SINH VIÊN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE CỦA LOÀI ĐỊA Y Usnea undulata THU HÁI TẠI LÂM ĐỒNG, VIỆT NAM Mã số đề tài: 21.T.CB.01 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CHỦ NHIỆM ĐỀ TÀI CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG Chủ nhiệm đề tài: Liêu Hoàng Phú Tham gia đề tài: Trần Quan Dinh, Hồ Minh Thư, Nguyễn Phi Nhung LỜI CAM ĐOAN Tơi tên Liêu Hồng Phú xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu, kết nêu đề tài trung thực chưa công bố, sử dụng tài liệu Cần Thơ, ngày tháng năm 2022 Chủ nhiệm đề tài Liêu Hoàng Phú i LỜI CÁM ƠN Lời em xin gửi lời cám ơn chân thành sâu sắc đến cô PGS TS Nguyễn Thị Thu Trâm - Trưởng khoa KHCB, Trưởng mơn Hóa học, người trực tiếp hướng dẫn, đóng góp ý kiến, truyền đạt kinh nghiệm kiến thức quý báu, hỗ trợ điều kiện sở vật chất để chúng em hồn thành tốt đề tài Nhờ có lời hướng dẫn, dạy bảo cô nên đề tài nghiên cứu em hồn thiện tốt đẹp Chúng em xin chân thành cảm ơn đến thầy, mơn Hóa học, đặc biệt cô Đỗ Thị Cẩm Hồng anh Nguyễn Xuân Vinh hỗ trợ giúp đỡ mặt Cuối cùng, chúng em, xin chúc quý thầy cô lời chúc sức khỏe, đạt nhiều thành công công việc sống Chúng em xin chân thành cảm ơn! Tập thể nhóm nghiên cứu ii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i LỜI CÁM ƠN ii MỤC LỤC iii PHẦN TÓM TẮT ĐỀ TÀI vi PHẦN TOÀN VĂN CƠNG TRÌNH NGHIÊN CỨU vi DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT ix DANH MỤC HÌNH ẢNH xi DANH MỤC BẢNG BIỂU xii ĐẶT VẤN ĐỀ Chương TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Tổng quan địa y 1.1.1 Khái niệm 1.1.2 Phân loại hình dạng 1.1.3 Phân bố 1.1.4 Thành phần hóa học 1.1.5 Công dụng địa y 11 1.2 Chi Usnea 13 1.2.1 Phân bố 13 1.2.2 Thành phần hóa học 13 1.2.3 Hoạt tính sinh học 13 1.2.4 Địa y Usnea undulata 13 Chương ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 18 iii 2.1 Đối tượng nghiên cứu 18 2.2 Thời gian địa điểm nghiên cứu 18 2.3 Phương pháp nghiên cứu 18 2.3.1 Hóa chất, thiết bị 18 2.3.2 Nội dung nghiên cứu 19 2.3.3 Phương pháp thực 19 Chương KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 22 3.1 Chiết xuất cao 22 3.2 Phân lập tinh chế hợp chất 22 3.3 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 23 3.3.1 Hợp chất U1 23 3.3.2 Hợp chất U2 26 3.3.3 Hợp chất U3 28 Chương BÀN LUẬN 30 4.1 Chiết xuất cao 30 4.2 Phân lập tinh chế hợp chất 30 4.3 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 31 4.3.1 Hợp chất U1 31 4.3.2 Hợp chất U2 35 4.3.3 Hợp chất U3 37 KẾT LUẬN 40 KIẾN NGHỊ 41 TÀI LIỆU THAM KHẢO 42 iv PHỤ LỤC 47 v PHẦN TÓM TẮT ĐỀ TÀI PHẦN MỞ ĐẦU Địa y – dạng sống đặc biệt, kết cộng sinh nấm (mycobiont) thành phần quang hợp (photobiont) thường tảo, vi khuẩn lam Dạng sống cộng sinh dẫn đến việc sản xuất sản phẩm chuyển hóa thứ cấp đặc trưng, đặc biệt polyphenolic với cấu trúc depside depsidone Các chất chứng minh có hoạt tính sinh học kháng khuẩn, kháng virus, chống oxi hóa,…Usnea chi địa y, thuộc họ Parmeliaceae Theo nghiên cứu Paul Bergner, usnic acid, hợp chất có Usnea, có hiệu chống lại vi khuẩn gram dương Streptococcus, Staphylococcus số vi khuẩn gây viêm phổi Những đặc tính tốt hứa hẹn khả ứng dụng hợp chất phân lập từ loài địa y Usnea undulata vào sản phẩm bảo vệ sức khỏe người Hiện nay, nghiên cứu địa y bắt đầu năm gần Việt Nam có cơng bố thành phần hóa học địa y Usnea undulata Thêm vào đó, kết khảo sát thực địa cho thấy, địa y Usnea undulata phân bố rộng khắp cánh rừng thông thuộc tỉnh Lâm Đồng với số lượng đủ lớn thu hái phục vụ nghiên cứu Vì chúng tơi tiến hành đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học cao acetone loài địa y Usnea undulata thu hái Lâm Đồng, Việt Nam” ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Đối tượng nghiên cứu Loài địa y Usnea undulata thu hái Lâm Đồng vào tháng 02/2020 định danh Ts Kawinnat Buaruang, Bộ môn Sinh học, Khoa Khoa học, Trường Đại học Ramkhamhaeng, Thái Lan Mẫu khơ lưu Phịng nghiên cứu – Khoa Khoa học – Trường Đại Học Y Dược Cần Thơ vi 2.2 Phương pháp nghiên cứu Chiết xuất cao Mẫu sau thu hái rửa sạch, phơi khơ, bảo quản phịng nghiên cứu khoa Khoa học Mẫu cắt nhỏ trước bắt đầu chiết Địa y chiết phương pháp chiết Soxhlet với dung môi acetone, thu dịch chiết Cô quay dịch chiết thu được, cho bay tự nhiên đến khối lượng không đổi thu cao tương ứng Phân lập hợp chất tinh khiết từ cao Từ cao chiết acetone thu được, tiến hành rửa, ly tâm nhiều lần loại dung môi, thu phân đoạn đơn giản hơn, sau tiến hành sắc ký cột, sắc ký lớp mỏng, kết tinh lại với hệ dung mơi thích hợp thu hợp chất tinh khiết Xác định cấu trúc hợp chất tinh khiết phân lập Cấu trúc chất xác định phương pháp phổ nghiệm đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR), khối phổ (ESI-MS) Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam KẾT QUẢ Từ 30 g địa y Usnea undulata, tiến hành chiết phương pháp Soxhlet với dung môi acetone cô quay cho bay hết dung môi thu 2,5 g cao tương ứng với hiệu suất 8,33% Từ cao acetone phân lập hợp chất tinh khiết ký hiệu U1 (151 mg); U2 (6,3 mg) U3 (120 mg) Cấu trúc hợp chất xác định 4,6-diformyl-8-hydroxy-3-methoxy-1,9-dimethyl-11-oxo-11H- vii H H3CO CH3 CHO 11 O 11a 4a O 10 9a O 5a OHC CH3 OH COOH H H3CO CH3 CHO 11 O 11a 4a O 10 9a O 5a OHC CH3 OH COOH Phụ lục 1.6: Phổ HMBC (DMSO-d6) U1 H H3CO CH3 CHO 11 O 11a 4a O 10 9a O 5a OHC CH3 OH COOH H H3CO CH3 CHO 11 O 11a 4a O 10 9a O 5a OHC CH3 OH COOH H H3CO CH3 CHO 11 O 11a 4a O 10 9a O 5a OHC CH3 OH COOH H H3CO CH3 CHO 11 O 11a 4a O 10 9a O 5a OHC CH3 OH COOH Phụ lục 2.1: Phổ 1H-NMR (CDCl3) U2 Phụ lục 2.2: Phổ 13C-NMR (CDCl3) U2 Phụ lục 2.3: Phổ HSQC (CDCl3) U2 Phụ lục 2.4: Phổ HMBC (CDCl3) U2 Phụ lục 3.1: Phổ 1H-NMR (DMSO-d6) U3 Phụ lục 3.2: Phổ 13C-NMR (DMSO-d6) U3 Phụ lục 3.3: Phổ HMQC (DMSO-d6) U3 Phụ lục 3.4: Phổ HSQC (MeOD) U3 Phụ lục 3.5: Phổ HMBC (DMSO-d6) U3 ...BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC CẦN THƠ ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CẤP TRƯỜNG CỦA SINH VIÊN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE CỦA LOÀI ĐỊA Y Usnea undulata THU HÁI TẠI LÂM ĐỒNG, VIỆT NAM. .. thành phần hóa học cao acetone loài địa y Usnea undulata thu hái Lâm Đồng, Việt Nam? ?? ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Đối tượng nghiên cứu Loài địa y Usnea undulata thu hái Lâm Đồng vào... phần hóa học nhằm tìm kiếm hợp chất có hoạt tính sinh học hấp dẫn từ địa y Việt Nam, thực đề tài ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học cao acetone loài địa y Usnea undulata thu hái Lâm Đồng, Việt Nam? ?? với