Các hợp chất ecdysteroid và abietane diterpenoid từ loài thông nàng (dacrycarpus imbricatus) thu hái tại tỉnh lâm đồng, việt nam

Tạp chí Hóa học, 2018, 56(3), 285-289 Bài nghiên cứu DOI: 10.15625/vjc.2018-0020 Các hợp chất ecdysteroid abietane diterpenoid từ lồi Thơng nàng (Dacrycarpus imbricatus) thu hái tỉnh Lâm Đồng, Việt Nam Trần Đức Quân1, Đặng Viết Hậu2, Nguyễn Thanh Tâm1,2, Đào Đức Thiện1, Trần Văn Lộc1, * Trần Văn Sung1, Lê Quốc Thắng3, Lê Thị Hồng Nhung4, Trịnh Thị Thủy1,2 Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Học viện Khoa học Công nghệ, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Đại học Sư phạm Huế, Đại học Huế Đại học Công nghiệp Hà Nội Đến Tòa soạn 18-3-2018; Chấp nhận đăng 20-4-2018 Abstract Using combined column chromatography, two known ecdysteroids, named ponasterone A (1), 20-hydroxyecdysone (2), abietane diterpenoid 3β-hydroxytotarol (3) beside catechin (5) were isolated from the barks and lambertic acid (4) from the woods of a vulnerable species Dacrycarpus imbricatus collected in Lam Dong province, Vietnam Their structures were determined by IR, HR-ESI-MS, 1D-, 2D-NMR data analysis and comparison with published data Keywords Dacrycarpus imbricatus, 20-hydroxyecdysone, ponasterone A, 3β-hydroxytotarol, lambertic acid ĐẶT VẤN ĐỀ Cây Thơng nàng hay cịn gọi Kim giao kết lợp, Thông lông gà, Bạch tùng mạy hương [Dacrycarpus imbricatus (Blume) de Laub] Podocarpus kawaii Hayata Thông nàng, loài bị đe dọa tuyệt chủng, gỗ cao từ 30-50 m, đường kính từ 1,2-2 m, tán rậm màu xanh đậm, phân bố chủ yếu Myanmar, Thái Lan, Lào, Campuchia Việt Nam.[1] Loài có nghiên cứu thành phần hóa học.[1,2] Theo công bố gần (2017), từ cành thu hái Trung Quốc, Yang cộng phân lập chất 12,17-cyclo-labdane diterpenoid mới,[3] từ cành hợp chất diterpenoid, phân lập ecdysteroid 20-hydroxyecdysone (20HE) thử hoạt tính chống tăng sinh tế bào nó.[4,5] Theo tra cứu, đến chưa có cơng bố thành phần hóa học từ vỏ gỗ lồi Vì vậy, thơng báo việc phân lập xác định cấu trúc hai ecdysteroid ponasterone A (1), 20hydroxyecdysone (2) hai abietane diterpen 3βhydroxytotarol (3), acid lambertic (4) catechin (5) từ lồi Thơng nàng thu Tây Nguyên THỰC NGHIỆM 2.1 Mẫu thực vật 285 Wiley Online Library Mẫu thực vật thu hái tỉnh Lâm Đồng, Việt Nam vào tháng năm 2012 Tên TS Nguyễn Tiến Hiệp xác định Tiêu (VNMN B0000050010) giữ Bảo tàng Thiên nhiên Việt Nam, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam (VAST), Hà Nội, Việt Nam 2.2 Phương pháp thiết bị Sắc ký mỏng tiến hành silica gel Merck 60F254 Sắc ký cột sử dụng silica gel cỡ hạt 0,04-0,063 mm Phổ IR đo dạng viên nén KBr máy Spectrum Two Spectrometers FT-IR (Perkin Elmer, Mỹ) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR: Bruker Avance 500 MHz, Viện Hóa học, VAST Phổ khối HR-ESI–MS: FT MS Orbitrap Elite Mass Spectrometer (Thermofisher Scientific, Bremen, Germany), độ phân giải (resolution 30.000), xử lý số liệu phần mềm Xcalibur software 2.7 SP1, đo Viện Sinh hóa Thực vật Halle/S, CHLB Đức 2.3 Chiết, tách phân lập hợp chất Vỏ thân Thông nàng (D imbricatus) sau sấy khô, nghiền nhỏ (900 g), ngâm chiết siêu âm nhiệt độ 40 oC etanol 90 % (x4 lần) Quay cất dung môi áp suất thấp, nhiệt độ 50-60 oC Dịch © 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim Tạp chí Hóa học nước cịn lại chiết phân lớp với n-hexan, etyl axetat n-butanol Loại dung môi áp suất giảm thu cặn chiết n-hexan (DIH 1,02 g), etyl axetat (DIE 5,12 g) n-butanol (DIB 8,18 g), tương ứng Cặn DIE (5 g) phân tách cột silicagel, dung môi rửa giải CH2Cl2MeOH (98:2 80:20) thu 25 phân đoạn (DIE1DIE25) Phân đoạn DIE16 chạy sắc ký cột (SKC) silica gel, dung môi rửa giải EtOAcMeOH (100:0 100:2) thu chất (13 mg) chất (18 mg) Phân đoạn DIE22 chạy sắc ký lọc gel Sephadex LH-20 (MeOH) làm SKC pha đảo RP18 (MeOH-H2O, 1:1) thu chất (16 mg) Cặn chiết n-hexan (DIH 1,0 g) phân tách cột silicagel, dung môi rửa giải CH2Cl2MeOH (98:2 90:10) thu 12 phân đoạn (DIH1 DIH12) Chất (10 mg) phân lập từ phân đoạn DIH3 SKC silicagel, dung môi rửa giải n-hexan-EtOAc (60:40 50:50) Gỗ Thông nàng (D imbricatus) sau sấy, nghiền nhỏ (650 g), ngâm chiết etanol 90 (x4 lần) Bằng cách chiết tương tự mẫu vỏ thu cặn chiết n-hexan, etyl axetat n-butanol, ký hiệu GH (1,01 g), GE (3,42 g) GB (0,21 g), tương ứng Cặn chiết etyl axetat GDE (3,42 g) chạy SKC silicagel, dung môi (n-hexan-CH2Cl2MeOH, 1:4:0,02 1:4:0,1) thu 12 phân đoạn (GE1-GE12) Chất phân lập từ phân đoạn GE10 SKC silica gel với hệ dung môi n-hexanEtOAc ( 98:2 95:5) tinh chế lại sắc ký lọc gel Sephadex LH-20 (MeOH) thu hợp chất (12 mg) 2.4 Số liệu phổ chất Ponasterone A (1): Dạng vơ định hình, màu trắng HR-ESI-MS (ion dương), m/z: 487,3029 [M+Na]+ (C27H44O6Na, tính tốn 487,3036), 465,3209 [M+H]+ (C27H45O6, tính tốn 465,3216), 447,3094 [M+H-H2O]+ (C27H43O5, tính tốn 447,3110), 429,2991 [M+H-2H2O]+ (C27H41O4, tính tốn 429,3005), 411,2885 (C27H39O3, tính toán 411,2899) Số liệu phổ 1H-, 13C-NMR (500/125 MHz, CD3OD), xem bảng 20-Hydroxyecdysone (20HE, 2): Tinh thể hình kim, màu trắng [α]25D = 58o (MeOH, c 0,5), tonc = 244-246oC (EtOAc-MeOH) HR-ESI-MS (ion dương), m/z: 503,2972 [M+Na]+ (C27H44O7Na, tính tốn 503,2985), 481,3151 [M+H]+ (C27H45O7, tính tốn 481,3165) Số liệu phổ 1H-, 13C-NMR (500/125 MHz, CD3OD), xem bảng 3β-Hydroxytotarol (3): Dạng vơ định hình ESI-MS (ion dương), m/z: 303,2 [M+H]+, 285,2 [MH2O+H]+ Số liệu phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) Trịnh Thị Thủy cộng δH ppm: 6,95 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-11), 6,49 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-12), 3,67 (1H, dd, J = 11,0; 4,5 Hz, H3); 3,26 (1H, m, H-15), 2,88 (1H, dd, J = 11,5, 7,0 Hz, H-7a), 2,76 (1H, m, H-7b); 1,33; 1,32 (mỗi tín hiệu 3H, d, J = Hz, H-15 & H-16); 1,22 (3H, s, H20), 0,949; 0,946 (mỗi tín hiệu 3H, s, H-18 & H-19) Số liệu phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD), xem bảng Acid lambertic (4): Chất bột màu trắng [α]25D = +56o (MeOH, c 0,1), tonc 129-130 oC (CH2Cl2MeOH) Số liệu phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD), δ (ppm), J (Hz): 6,77 (1H, s, H-11); 6,66 (1H, s, H-14); 3,21-3,16 (1H, m, H-15); 2,94 (1H, dd, J = 14,1; 6,3 Hz, H-7α); 2,74-2,76 (1H, m, H-7β); 2,26-2,28 (1H, m, H-6α); 2,01(1H, dd, J = 13, Hz; H-1α); 1,86 (1H, d, J = 13,4 Hz; H-3α); 1,71-1,73 (1H, m, H-2α); 1,67-1,69 (1H, m, H-1β); 1,62-1,64 (1H, m, H-2β); 1,42 (1H, d, J = 13,4 Hz; H-5); 1,38 (1H, d, J = 13,4 Hz; H-6β); 1,34 (3H, d, J = Hz, H-16); 1,33 (3H, d, J = Hz, H-17); 1,18 (3H, s, H-20); 1,06 (3H, s, H-18); 1,00 (1H, dd, J = 13, 4,3 Hz; H-3β) Số liệu phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD), xem bảng Catechin (5): Dạng vơ định hình, màu hồng nhạt; [α]25D = +14o (MeOH, c 0,1) Số liệu phổ 1H-và 13 C-NMR phù hợp với số liệu phổ catechin.[11] KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Chất tách từ dịch chiết etyl axetat sắc ký cột silicagel lặp lại từ vỏ thân Thơng nàng (D imbricatus) Phổ IR chất có đỉnh hấp thụ rộng, tù ở* 3374 cm-1 đặc trưng cho có mặt nhóm OH, đỉnh có cường độ mạnh *1644 cm-1 đặc trưng cho nhóm carbonyl , không no (>C=O) Công thức phân tử chất (C27H44O6) xác định phổ HR-ESI-MS © 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim www.vjc.wiley-vch.de 286 Bài nghiên cứu qua pic ion giả phân tử m/z 487,3029 [M+Na]+ (C27H44O6Na, tính tốn 487,3036) Phổ 1H-NMR có hai nhóm metyl doublet có số tương tác δH 0,93 0,94 (mỗi tín hiệu 3H, d, J = 6,5 Hz, Me-26/Me-27), ba methyl singlet δH 0,91 (Me18), 0,97 (Me-19), 1,20 (Me-21), nhóm olefinic methine δH 5,83 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-7) ba nhóm oxymethine (δH 3,97; 3,86; 3,35) Phổ 13 C-NMR DEPT có tín hiệu 27 carbon (CH3x5, CH2x8, CHx8, Cqx6) Trong có nhóm α,β-ketone khơng no (δC 206,40), nhóm olefine methine (δC 122,21/δH 5,83) nhóm oxymethine (δC 77,96/δH 3,35; δC 68,70/δH 3,86 δC 68,51/δH 3,97) Phổ HMBC có tương tác qua hai ba liên kết H-7 (δH 5,83) với C-14, C-5 C-9 (δC 85,23; 51,79; 35,10), khẳng định nối đôi C7=C8 Tương tác H-2 (δH 3,86) với C-3; H-3 (δH 3,97) với C-1, C-5, C-2 H-22 (δH 3,35) với C-20, C-17, C-23, C-21, cho biết có ba nhóm hydroxyl gắn C-2, C-3 C-22 Tín hiệu H-3 (δH 3,97, q) có số tương tác J = 2,0 Hz cho biết proton dạng  Phổ NOESY có tương tác H-2 với H-3 chứng tỏ hai proton phía, hai nhóm hydroxy gắn vào C-2 C-3 có cấu hình  (2 -OH, 3 -OH) Tương tác Me-21 với H-17 Me-18 với H-22 phổ NOESY cho thấy nhóm hydroxy gắn vào C20 có cấu hình  (20-OH) cịn nhóm hydroxy gắn vào C-22 có cấu hình  Qua phân tích phổ so sánh với số liệu phổ ponasterone A vị trí tương ứng tài liệu,[6] xác định chất ponasterone A Phổ HR-ESI-MS chất có pic ion m/z 503,2972 [M+Na]+ (C27H44NaO7, tính tốn 503,2985) m/z 481,3151 [M+H]+ (C27H45O7, tính tốn 481,3165), cho phép xác định công thức phân tử C27H44O7, có nguyên tử oxi so với Khi so sánh phổ 1H-NMR với ta thấy hai chất giống nhau, khác chất có hai methyl singlet δH 1,220 & 1,224 (Me-26, Me27) thay hai methyl doublet có thay đổi số tín hiệu gần kề C-25 Kết hợp phổ 1H-NMR công thức phân tử gợi ý cho biết chất có thêm nhóm hydroxy gắn vào C-25 Kết luận khẳng định thêm qua số píc ion m/z 371,2204 ([M−2H2O-C(CH3)3OH+H]+, C23H31O4 tính tốn 371,2222), m/z 445,2938 ([M−2H2O + H]+, C27H41O5 tính tốn 445,2954), cho thấy chất dẫn xuất hydroxy ecdysone.[7] Điều khẳng định thêm qua tín hiệu cacbon δC 71,28 (C25) phổ 13C-NMR tương tác Me-26/Me-27 với C-24 C-5 Kết hợp số liệu phổ MS, NMR Các hợp chất ecdysteroid abietane so sánh với phổ chất 1, xác định 20-hydroxyecdysone (bảng 1).[6,7] Hai chất thuộc lớp chất phytoecdysteroid, hormon thực vật, lần phân lập từ chi Dacrycarpus.[5,7] Kết thử hoạt tính chúng tơi cho thấy chất có khả chống tăng sinh tế bào ung thư tủy xương cấp (ALM).[5] Phổ khối ESI-MS chất có pic ion m/z 303,2 [M+H]+ 285,2 [M-H2O+H]+, kết hợp với số liệu phổ 13C-, DEPT NMR xác định công thức phân tử chất C20H30O2 Phổ 13C-NMR DEPT có tín hiệu 20 cacbon (5×CH3, 4×CH2, 5×CH 6×Cq) Phổ 1H-NMR có hai doublet δH 6,95 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-11), 6,49 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-12), cho thấy hai proton vị trí ortho Ngồi phổ 1H-NMR cịn có ba methyl singlet δH 1,22; 0,949; 0,946 (mỗi tín hiệu 3H, s) proton aliphatic δH 1,2-1,9 ppm Chất có vịng thơm xác nhận qua tín hiệu phía trường thấp cacbon: δC 155,10 (C-13); δC 130,0 (C14), hai nhóm methine δC 123,69 (C-11)/δH 6,95; δC 114,74 (C-12)/δH 6,49 Hai tín hiệu methyl doublet δH 1,33 1,32 (mỗi tín hiệu 3H, d, J = 7,0 Hz, Me16/Me-17) methine proton δH 3,26 (1H, m, H-15), cho thấy có nhóm isopropyl gắn vào vịng benzene Phổ HMBC có tương tác Me16/Me-17 với C-14 H-11 với C-13 cho biết nhóm isopropyl gắn C-14 nhóm hydroxyl C-13 Tín hiệu H-3 δH 3,67 (1H, dd, J = 11,0; 4,5 Hz)/δC 79,15 (C-3) cho thấy nhóm hydroxy dạng β Từ số liệu phổ phân tích so sánh với tài liệu,[8] cấu trúc chất xác định 3β-hydroxytotarol.[8,9] Ngồi từ vỏ Thơng nàng cịn phân lập chất 5, số liệu phổ phù hợp với phổ catechin (5).[11] Chất phân lập dạng chất rắn màu trắng từ cao chiết etyl axetat gỗ loài D imbricatus Phổ 13C-NMR DEPT cho thấy chất có 20 cacbon (4×CH3, 5×CH2, 4×CH 7×Cq), dó có nhóm cacbonyl δC 181,64 Phía trường thấp có cụm tín hiệu carbon δC 153,39 (C-12); 147,37 (C-9); 133,61 (C-8); 127,30 (C-14); 127,17 (C-13) 112,58 (C-11), cho biết diterpenoid khung abietane Phổ 1H-NMR có hai singlet hai proton δH 6,77 6,66 (s, H-14 H-11) cho thấy vịng thơm có nhóm C-12 C13 Cụm tín hiệu hai metyl doublet (δH 1,59, 1,60) multiplet (δH 3,19, H-15) cho thấy có nhóm isopropyl gắn với vịng benzene Số liệu phổ NMR phù hợp với số liệu phổ acid lambertic vị trí tương ứng,[10] cấu trúc chất xác định axit lambertic [10] © 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim www.vjc.wiley-vch.de 287 Tạp chí Hóa học Trịnh Thị Thủy cộng Bảng 1: Số liệu phổ 1H-, 13C-NMR* chất 1, chất tham khảo (500/125 MHz, CD3OD) C C H, J Hz 37,37 1,81 dd (13,5; 4,5), H-1 1,43 d (13,0), H-1 68,70 C , 20HE C H, J Hz 37,36 37,37 1,80* m, 1,45 m 3,86 dt (11,5; 4,0), H-2 68,70 68,68 3,86 dt (12,5, 3,5) 68,51 3,97 br d (2), H-3 68,52 68,50 3,97 br d (1,5) 32,86 1,73; 1,74* m 32,86 32,82 1,75* m; 1,70* m 51,79 2,41 d (12) 51,79 51,76 2,39 d (12,5) 206,40 - 206,45 206,41 - 122,14 5,83 d (2) 122,13 122,12 5,83 d (2) 167,95 - 167,97 167,94 - 35,10 3,17 ddd (11,5; 8,5; 5) 35,09 35,08 3,18 ddd (11,5; 8,2; 4,5) 10 39,26 - 39,26 39,25 - # [7] a* 11 21,51 1,70* m 1,81 1H, dd (13,5; 4,5) 21,50 21,49 1,76* m; 1,80* m 12 32,52 2,14 dt (13,2; 13,2; 5,0), H-12 1,89 ddd (13,0; 3,0; 2,0), H-12 32,51 32,50b 2,14 dt (13,2; 13,0; 3,0), H-12 1,90 ddd (12,5; 3,0; 2,5), H-12 13 14 49,62** 85,23 - 49,0 85,23 49,49** 85,21 - 15 31,75 31,78 31,77b 2,01* m; 1,55* m 16 21,50 2,00* m 1,59* m 1,99* m; 1,70* m 21,50 21,49a* 1,99* m; 1,78* m 17 18 50,47 18,32 2,40* t (8,5) 0,91 s 50,53 18,05 50,51 18,04 2,42* t (8,2) 0,91 s 19 24,40 0,97 s 24,40 24,41 0,99 s c 20 77,85 - 77,90 77,89 - 21 22 20,99 77,96 1,20 s 3,35 dd (11,0; 2,0) 21,05 78,42 21,06 78,39c 1,21 s 3,36* m 23 37,65 1,49* m; 1,23 * m 27,34 27,33 1,68* m, 1,30* m 24 30,47 1,49* m; 1,21* m 42,40 42,37 1,79* m 1,45 dd (12,5; 12,0; 4) 25 26 29,21 22,75 1,60* m 0,94d d (6,5) 71,29 29,70 71,28 29,69 1,220 s 27 23,40 0,93d d (6,5) 28,95 28,99 1,224 s * Tín hiệu phổ gán qua liệu phổ HSQC; **Tín hiệu bị che chắn tín hiệu CD3OD (δH 49), a-cTín hiệu ký hiệu trao đổi cột; #C 20-hydroxyecdysone (20HE), đo CD3OD.[7] KẾT LUẬN Bằng phương pháp sắc ký cột lặp lại phân lập hai ecdysteroid ponasterone A, 20hydroxyecdysone, abietane diterpen 3βhydroxytotarol, catechin từ vỏ acid lambertic từ © 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim www.vjc.wiley-vch.de 288 Bài nghiên cứu Các hợp chất ecdysteroid abietane gỗ lồi Thơng nàng (Dacrycarpus imbricatus) thu tỉnh Lâm Đồng Bảng 2: Số liệu phổ 13C-NMR hợp chất 3, chất tham khảo (125 MHz, CD3OD, C ppm) C C# 3βhydroxytotarol [8] C## acid lambertic [10] C# 3βC hydroxytotarol C ## acid [8] lambertic [10] 39,89 40,91 39,2 38,83 11 123,78 123,69* 112,9 112,58 28,96 20,64 21,5 21,20 12 115,26 114,74 153,7 153,39 79,58 79,15 32,8 32,49 13 155,32* 155,10* 127,5 127,17 38,56 34,07 45,2 44,87 14 132,07 132,09* 127,6 127,30 50,93 50,64 54,8 54,41 15 30,29 30,01 29,6 29,29 20,43 20,40* 41,3 40,91 16 20,43 20,56 23,5 23,16 30,29 29,41 23,0 22,63 17 20,56 20,71 23,4 23,12 132,07 131,69 133,9 133,61 18 16,08 16,22 28,0 27,73 142,29 142,63 147,7 147,37 19 28,76 28,68 182,0 181,64 10 39,87 40,01 39,8 39,45 20 25,61 24,97 24,0 23,69 C # 3β-hydroxytotarol đo CD3OD;[8] C acid lambertic đo CDCl3[10] ## Lời cám ơn Cơng trình hồn thành với tài trợ kinh phí đề tài cấp sở Viện Hóa học (mã số VHH.2018.2.02) Cám ơn PGS Đinh Thị Phòng, TS Nguyễn Tiến Hiệp Bảo tàng Thiên nhiên Việt Nam cung cấp, xác định mẫu thực vật; TS Juergen Schmidt Viện Sinh hóa Thực vật Halle, CHLB Đức việc đo phổ khối HR-ESI-MS, Th.S Đặng Vũ Lương việc đo phổ NMR TÀI LIỆU THAM KHẢO Virinder SP, Amitabh J, Kirpal SB, Poonam T, Sanjay KS, Ajay K, et al Review Article Number 138: Constituents of the yew trees, Phytochemistry, 1999, 50(8), 1267-1304 Ning L, Qi D, Lu H, Yingjuan S, Ting W Isolation and characterization of ten polymorphic microsatellite loci for a vulnerable species Dacrycarpus imbricatus (Podocarpaceae) in China Biochem Syst Ecol., 2014, 54, 83-87 Yang Z, Wang Q, Peng W, Zhan R, Chen Y A new 12,17-cyclo-labdane diterpenoid from the twigs of Dacrycarpus imbricatus Nat Prod Res online https://doi.org/10.1080/14786419.2017.1395434 (201 7) Thuy TT, Hau DV, Tam NT, Anh NTH, Quan TD, Thien DD, Nhung LTH, Tinh BX, Tuan NL, Loc TV, Sung TV Terpenoids from Dacrycarpus imbricatus, Vietnam Journal of Chemistry, 2017, 55(6), 734-737 Thuy TT, Tam NT, Anh NTH, Hau DV, Phong DT, Thang LQ, Adorisio S, Sung TV, Delfino DV 20Hydroxyecdysone from Dacrycarpus imbricatus bark inhibits the proliferation of acute myeloid leukemia cells, Asian Pac J Trop Med., 2017, 10(2), 157-159 Karel V, Miloš B, Juraj H, Jitka K Ecdysteroid constituents of the mushroom Tapinella panuoides, Phytochemistry, 1998, 49(7), 2109-2114 Girault JP, Lafont R The complete 1H-NMR assignment of ecdysone and 20-hydroxyecdysone, J Insect Physiology, 1988, 34(7), 701-706 Bai-Ping Ying, Isao Kubo Complete 1H and 13CNMR assignments of totarol and its derivatives, Phytochemistry, 1991, 30(6), 1951-1955 Dang Viet Hau, Nguyen Thanh Tam, Tran Duc Quan, Dao Duc Thien, Bui Xuan Tinh, Le Thi Hong Nhung, Tran Van Loc, Tran Van Sung, Trinh Thi Thuy Diterpenoids from Fokienia hodginsii, Vietnam Journal of Chemistry, 2017, 55(5), 557-560 10 Cambie R C., Cox R E., Croft K D., Sidwell D Phenolic diterpenoids of some Podocarps Phytochemistry, 1983, 22, 1163-1166 11 Trinh Thi Thuy, Pham Thi Ninh, Nguyen Huy Cuong, Tran Van Sung Catechin epicatechin Celastrus paniculatus Willd., Journal of Materia MedicaHanoi, 2008, 13(3), 108-110 Liên hệ: Trịnh Thị Thủy Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Số 18 Hồng Quốc Việt, Nghĩa Đô, Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam E-mail: thuy@ich.vast.vn; Điện thoại: +84- 2432121149; + 84- 978987562 © 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim www.vjc.wiley-vch.de 289 ... www.vjc.wiley-vch.de 288 Bài nghiên cứu Các hợp chất ecdysteroid abietane gỗ lồi Thơng nàng (Dacrycarpus imbricatus) thu tỉnh Lâm Đồng Bảng 2: Số liệu phổ 13C-NMR hợp chất 3, chất tham khảo (125 MHz, CD3OD,... phổ 1H -và 13 C-NMR phù hợp với số liệu phổ catechin.[11] KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Chất tách từ dịch chiết etyl axetat sắc ký cột silicagel lặp lại từ vỏ thân Thông nàng (D imbricatus) Phổ IR chất có... Viện Hàn lâm Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Số 18 Hồng Quốc Việt, Nghĩa Đô, Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam E-mail: thuy@ich.vast.vn; Điện thoại: +84- 2432121149; + 84- 978987562 © 2018 Vietnam Academy