Các hợp chất spirosolane alkaloid từ cây lu lu đực (solanum nigrum l )

Tạp chí Hóa học, 2018, 56(3), 296-300 Bài nghiên cứu DOI: 10.15625/vjc.2018-0022 Các hợp chất spirosolane alkaloid từ lu lu đực (Solanum nigrum L.) Vũ Văn Đoán, Đỗ Thị Trang, Trần Thị Ngà, Dương Thị Hải Yến, Nguyễn Thị Cúc, Phạm Hải Yến, Trần Hồng Quang, Nguyễn Xuân Nhiệm, Phan Văn Kiệm, Bùi Hữu Tài* Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Đến Tòa soạn 30-3-2018; Chấp nhận đăng 20-4-2018 Abstract Three spirosolane alkaloid glycosides, including solamargine (1), solasonine (2), and khasianine (3) were isolated from water soluble fraction of the whole plant of Solanum nigrum Their chemical structures were determined by HRESI-MS, NMR spectroscopic methods and by comparison their spectral data with those reported in the literature Keywords Solanum nigrum, spirosolane alkaloid, solamargine, solasonine, khasianine M Đ U Tài nguyên sinh vật Mẫu tiêu số NCCT-P51 lưu giữ Viện Hóa sinh biển Cây lu lu đực có tên khoa học Solanum nigrum Linn., thuộc họ Cà (Solanaceae) Cây cịn có tên khác nụ áo, thù lu đực, cà đen, long quỳ Lu lu đực thuộc loại thảo, sống hàng năm lâu năm Y học cổ truyền phương đông dùng lu lu đực làm thuốc chữa số bệnh cảm sốt, nhiễm khuẩn hơ hấp, chống viêm, lở lt ngồi da, chín mé, áp xe [1] Nghiên cứu thành phần hóa học lồi lu lu đực cho thấy có mặt hàm lượng lớn hợp chất steroidal alkaloid glycoside mà tiêu biểu solanine, hợp chất có dạng khung solanidane alkaloid Hợp chất tìm thấy hầu hết phận có hàm lượng phát cao chưa chín.[2] Các steroidal alkaloid đánh giá lớp chất giải thích cho cơng dụng lu lu đực thuốc dân gian Bên cạnh đó, số hợp chất tác nhân gây độc tế bào ung thư có triển vọng [3] Để góp phần làm rõ thành phần hợp chất steroidal alkaloid có lu lu đực, báo công bố phân lập xác định cấu trúc hóa học hợp chất steroidal alkaloid có dạng khung spirosolane glycoside từ phân đoạn nước lu lu đực thu hái tỉnh Thái Bình THỰC NGHIỆM 2.1 Mẫu thực vật Mẫu lu lu đực thu Tiền Hải, Thái Bình vào tháng năm 2016 Tên khoa học xác định TS Nguyễn Thế Cường, Viện Sinh thái 296 Wiley Online Library 2.2 Hóa chất thiết bị Sắc ký lớp mỏng: Được thực mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 (Merck 1,05715) RP18 F254S (Merck); phát vết chất đèn tử ngoại hai bước sóng 254 nm 365 nm dùng thuốc thử dung dịch H2SO4 10 % phun lên mỏng, sấy khơ hơ nóng từ từ đến màu Sắc ký cột: Được tiến hành với chất hấp phụ silica gel, pha đảo RP-18, diaion HP-20 Silica gel có cỡ hạt 0,040-0,063 mm (240-430 mesh) pha đảo RP-18 (120 m, YMC Co Ltd.) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân: Đo máy Bruker AM500 Viện Hóa học Phổ khối lượng phân giải cao HR-ESI-MS: Đo máy AGILENT 6530 Accurate Mass Viện Hóa sinh biển 2.3 Phân lập hợp chất Mẫu lu lu đực khô, nghiền nhỏ (4 kg) ngâm với methanol bể siêu âm h (6L × lần) Dịch chiết metanol sau cô cạn áp suất giảm thu 200 g cặn chiết methanol Cặn chiết trộn 2L nước cất chiết với dung môi tăng dần độ phân cực (nhexan, diclorometan, etyl axetat) Lớp nước sau chiết phân tách sắc ký cột sử dụng chất hấp phụ diaion HP-20, rửa giải hỗn hợp dung môi metanol/nước (0-100 % metanol) © 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim Tạp chí Hóa học Bùi Hữu Tài cộng Hình 1: Cấu trúc hố học hợp chất 1-3 Hình 2: Một số tương tác HMBC (H→C) hợp chất thu phân đoạn SNW1-SNW4 Phân đoạn SNW3 phân tách sắc ký cột silica gel rửa giải với hệ dung môi diclorometan/metanol/nước (4:1:0 1, v:v:v) thu hai phân đoạn SNW3A SNW3B Phân đoạn SNW3B tiếp tục chạy sắc ký cột sử dụng chất hấp phụ RP-18, giải hấp hệ dung môi axeton/nước (1:2, v:v) thu hai hợp chất (21,0 mg) (16,0 mg) Phân đoạn SNW4 phân tách cột sắc ký silica gel rửa giải hệ dung môi diclorometan:metanol:nước (5:1:0,1, v:v:v) thu hai phân đoạn SNW4A SNW4B Hợp chất (43,0 mg) phân lập từ phân đoạn SNW4A sắc ký cột silica gel, rửa giải hệ dung môi diclorometan:axeton:nước (1:4:0,3, v:v:v) Solasonine (1): Bột vô định hình màu trắng; Cơng thức phân tử C45H73O16N; HR-ESI-MS: m/z 884,5004 [M+H]+ (tính tốn cho cơng thức C45H74O16N, 884,5008) 1H-NMR (500 MHz, pyridin-d5) 13C-NMR (125 MHz, pyridin-d5), xem bảng Solamargine (2): Bột vơ định hình màu trắng; Cơng thức phân tử C45H73O15N; HR-ESI-MS: m/z 868,5049 [M+H]+ (tính tốn cho công thức C45H74O15N, 868,5058); 1H-NMR (500 MHz, pyridin-d5) 13C-NMR (125 MHz, pyridin-d5), xem bảng Khasianine (3): Bột vơ định hình màu trắng; Cơng thức phân tử C39H63O11N; HR-ESI-MS: m/z 722,4474 [M+H]+ (tính tốn cho cơng thức C39H64O11N, 722,4479); 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6), xem bảng KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Mẫu lu lu đực chiết siêu âm với metanol Cặn chiết metanol tiếp tục trộn nước chiết với dung môi tăng dần độ phân cực (n-hexan, diclorometan, etyl axeat) Lớp nước nhận sau chiết loại phần dung môi hữu phân tách cột sắc ký cột sử dụng chất hấp phụ khác (silica gel, pha đảo RP-18, diaion HP-20) thu ba hợp chất 1-3 Hợp chất phân lập dạng bột vơ định hình màu trắng Công thức phân tử xác định C45H73O16N dựa pic ion giả phân tử phổ khối lượng phân giải cao m/z 884,5004 [M+H]+ (tính tốn cho cơng thức C45H74O16N, 884,5008) tín hiệu 45 nguyên tử carbon phổ 13C-NMR Phân tích phổ 1H-NMR HSQC nhận thấy xuất tín hiệu bao gồm: tín © 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim www.vjc.wiley-vch.de 297 Bài nghiên cứu Các hợp chất spirosolane alkaloid từ Bảng 1: Dữ kiện phổ NMR 1-3 hợp chất tham khảo C # Ca Ca,b 37,4 30,1 78,3 38,8 37,5 30,1 77,5 38,8 140,7 140,9 121,6 121,7 32,5 32,5 32,5 31,7 50,3 50,3 10 37,1 37,5 11 21,1 21,1 12 40,1 40,1 13 40,6 40,6 14 56,7 56,7 15 31,7 32,5 16 78,7 78,8 17 63,5 63,5 18 16,5 16,5 19 19,3 19,4 20 41,5 41,6 21 15,6 15,6 22 98,2 98,3 23 34,6 34,6 24 31,1 31,6 25 31,7 31,6 26 47,9 48,0 27 19,7 19,7 3-OGal 1′ 100,4 100,4 2′ 76,3 74,9 3′ 84,8 84,9 4′ 70,2 70,4 5′ 74,9 75,0 62,4 62,5 6′ 2′-ORha 1′′ 102,0 102,2 2′′ 72,4 72,6 3′′ 72,7 72,8 4′′ 74,0 74,2 5′′ 69,3 69,4 6′′ 18,5 18,6 3′-OGlc 1′′′ 105,7 105,8 2′′′ 74,8 76,5 3′′′ 78,7 78,5 4′′′ 71,4 71,6 5′′′ 78,3 78,3 61,8 62,6 6′′′ H (mult., J = Hz) 1,69 (m)/0,92 (m) 2,09 (m)/1,86 (m) 3,94 (m) 2,78* 2,73* 5,31 (br s) 1,85 (m)/1,21 (m) 1,62 (m) 0,87 (m) 1,40 (m) 1,68 (m)/1,09 (m) 1,07 (m) 2,04 (m)/1,47 (m) 4,40 (m) 1,74 (m) 0,85 (s) 1,04 (s) 1,95 (m) 1,07 (d, 6,5) 1,73 (m)/1,70 (m) 1,60 (m)/1,25 (m) 1,54 (m) 2,74* 0,79 (d, 6,0) a,c 4,91 (d, 7,5) 4,68 (dd, 7,5, 9,0) 4,30 (m) 4,81 (br s) 3,93 (m) 4,35* 4,23* 6,28 (br s) 4,88 (br s) 4,58 (m) 4,26 (m) 4,90 (m) 1,67 (d, 6,5) 5,17 (d, 7,5) 4,01 (m) 4,17 (m) 4,15 (m) 3,90 (m) 4,45 (br d, 12,0) 4,27* Ca Ca,b 37,5 30,1 78,3 38,8 37,3 29,9 78,0 38,7 @ 140,8 140,6 121,7 121,7 32,4 32,1 32,4 31,5 50,3 50,1 37,1 36,9 21,1 20,9 40,1 39,8 40,6 40,4 56,7 56,4 31,5 32,3 78,7 78,8 63,4 63,2 16,5 16,3 19,3 19,2 41,6 41,5 15,6 15,5 98,2 98,2 34,6 34,3 31,0 30,8 31,7 31,1 48,0 47,6 19,7 19,5 3-OGlc 100,2 100,0 78,2 77,8 72,5 77,5 77,7 78,5 76,7 76,5 61,3 61,0 4′-ORha 101,8 72,5 72,5 73,9 69,3 18,5 2′-ORha 102,7 72,5 72,5 73,7 70,3 18,5 H (mult., J = Hz) 1,71 (m)/0,97 (m) 2,07 (m)/1,82 (m) 3,88 (m) 2,78* 2,69 (dd, 12,0, 12,0) 5,30 (br s) 1,83 (m)/1,20 (m) 1,67 (m) 0,88 (m) 1,43 (m) 1,69 (m)/1,08 (m) 1,08 (m) 2,04 (m)/1,44 (m) 4,48 (m) 1,82 (m) 0,86 (s) 1,03 (s) 1,98 (m) 1,12 (d, 6,5) 1,71 (m) 1,61 (m)/1,26 (m) 1,53 (m) 2,78* 0,79 (d, 6,0) a,c 4,92* 4,16 (m) 4,16 (m) 4,30 (dd, 9,0, 9,0) 3,63 (m) 4,19 (br d, 11,5) 4,06 (dd, 4,0, 11,5) 101,8 72,1 72,4 73,6 69,3 18,4 6,28 (br s) 4,81 (br s) 4,60 (dd, 2,5, 9,5) 4,35 (dd, 9,5, 9,5) 4,92 (m) 1,74 (d, 6,5) 102,6 7211 72,3 73,5 70,2 18,2 5,76 (br s) 4,66 (br s) 4,52 (br d, 9,5) 4,33 (dd, 9,5, 9,5) 4,83 (m) 1,59 (d, 6,5) $ Ca Cb,d 37,4 30,2 78,3 39,3 36,8 29,2 77,1 38,3 140,7 140,4 121,7 121,1 32,3 31,7 32,5 31,0 50,3 49,6 37,0 36,4 21,2 20,4 40,1 39,4 40,6 39,8 56,7 55,9 31,6 31,6 78,7 77,7 63,5 62,3 16,5 16,1 19,4 19,1 41,6 40,8 15,6 15,2 98,3 97,4 34,6 33,7 31,1 30,3 31,6 30,6 48,0 47,1 19,7 19,5 3-OGlc 102,7 100,6 75,5 73,7 77,0 75,3 78,3 76,6 76,6 75,2 61,6 60,1 4′-ORha 102,4 100,5 72,5 70,7 72,8 70,6 73,9 71,9 70,3 68,6 18,5 17,7 H (mult., J = Hz) 1,79 (m)/0,98 (m) 1,80 (m)/1,48 (m) 3,44 (m) 2,37 (m) 2,13 (dd, 11,5, 11,5) 5,33 (br s) 1,87 (m)/1,15 (m) 1,57 (m) 0,90 (m) 1,48 (m)/1,40 (m) 1,70 (m)/1,11 (m) 1,03 (m) 1,95 (m)/1,51 (m) 4,18 (m) 1,69 (m) 0,75 (s) 0,97 (s) 1,75 (m) 0,86 (d, 7,0) 1,52 (m)/1,41 (m) 1,50 (m)/1,25 (m) 1,42 (m) 2,51 (m)/2,37 (m) 0,77 (d, 6,5) c,d 4,27 (d, 7,5) 2,95 (m) 3,16 (m) 3,33 (m) 3,23 (m) 3,58* 3,43* 4,69 (br s) 3,60 (br s) 3,40 (m) 3,18 (m) 3,84 (m) 1,09 (d, 6,0) đo pyridin-d5, b)125 MHz, c)500 MHz, d)đo DMSO-d6, #C solamargine[4], @C solasonine[4], $C khasianine[5], *)Tín hiệu bị chồng lấp a) © 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim www.vjc.wiley-vch.de 298 Bài nghiên cứu hiệu ba proton anome δH 6,28 (br s), 5,17 (br s), 4,91 (d, J = 7,5 Hz); tín hiệu proton olefin δH 5,31 (br s); tín hiệu ba nhóm metyl bậc δH 1,67 (d, J = 6,5 Hz), 1,07 (d, J = 6,5 Hz), 0,79 (d, J = 6,0 Hz); hai nhóm metyl bậc δH 1,04 (s) 0,85 (s) Phổ 13C-NMR DEPT cho biết có mặt 45 cacbon bao gồm bốn cacbon không liên kết với hydro, 24 nhóm methine, 12 nhóm metylen, nhóm metyl Các tín hiệu phổ 1H- 13C-NMR mà đặc biệt xuất tín hiệu cacbon khơng liên kết với hydro δC 98,3 gợi ý hợp chất spirosolane alkaloid glycoside.[4] Cặp tín hiệu cacbon olefin δC 140,9 (C) 121,7 (CH) đặc trưng cho có mặt liên kết đơi C-5/C-6 khung sterol Tín hiệu ba proton/cacbon anome (δC/δH: 105,8/5,17, 102,2/6,28, 100,4/4,91) cho biết có mặt ba đơn vị đường Việc quy kết giá trị phổ 1H- 13 C-NMR xác định vị trí nhóm cấu trúc thực dựa phân tích phổ HSQC HMBC Tương tác HMBC H-19 (δH 1,04) với cacbon C-1 (δC 37,5)/C-5 (δC 140,9)/C-9 (δC 50,3)/C-10 (δC 37,5) cho phép xác định vị trí nhóm metyl C-10 Các tương tác HMBC H-18 (δH 0,85) với cacbon C-12 (δC 40,1)/C-13 (δC 40,6)/C-14 (δC 56,7)/C-17 (δC 63,5), H-21 (δH 1,07) với carbon C-17 (δC 63,5)/C-20 (δC 41,6)/C-22 (δC 98,3) cho phép xác định vị trí hai nhóm metyl khác C-13 C-20 Vị trí nhóm metyl cịn lại C-25 khung aglycone tương tác HMBC H-27 (δH 0,79) với cacbon C-24 (δC 31,6)/C-25 (δC 31,6)/C-26 (δC 48,0) Cấu hình C-22 xác định ‘R’ giá trị độ chuyển dịch hóa học C-23 (δC 34,6) đặc trưng cho hợp chất spirosolane alkaloid phân lập từ chi Solanum.[6] Bên cạnh tín hiệu 27 cacbon thuộc phần aglycon, tín hiệu 18 cacbon cịn lại thuộc hợp phần đường cho thấy chúng gồm đơn vị đường hexose Đồng thời, phần đường liên kết với aglycone C-3 xác nhận tương tác proton anome H-1′ (δH 4,91) với carbon C-3 (δC 77,5) Hơn nữa, xuất tín hiệu nhóm metyl bậc thuộc hợp phần đường (δC/δH 18,6/1,67) gợi ý cho có mặt đơn vị đường rhamnose Đồng thời, dạng tín hiệu H-4′ δH 4,81 (br s) gợi ý cho đơn vị đường galactose Bộ tín hiệu cacbon đơn vị đường lại δC 105,8, 76,5, 78,5, 71,6, 78,3, 62,6 đặc trưng cho đơn vị đường glucopyranose cuối mạch chuỗi saccharide Cuối với tương tác HMBC bao gồm Rha H-1″ (δH 6,28)/Gal C-2′ (δC 74,9), Glc H-1″′ (δH 5,17)/Gal C-3′ (δC 84,9) xác nhận cho liên kết O-glycoside Rha C-1″ Gal C-2′, Glc C-1″′ Gal C-3′ Từ dẫn chứng cho phép xác định cấu trúc hóa học Các hợp chất spirosolane alkaloid từ solasonine Các số liệu phổ 1H- 13C-NMR hoàn toàn phù hợp với số liệu phổ tương ứng hợp chất solasonine (trong dung môi đo pyridine-d5) công bố [4] Một vài sai khác nhỏ số liệu 13C-NMR Gal C-2′, Gal C-5′, hay C-3 qui kết lại cẩn thận dựa phân tích phổ hai chiều HMBC, HSQC, giá trị số tương tác spin-spin proton tương ứng phổ 1H-NMR thảo luận Hợp chất nhận được dạng bột vơ định hình màu trắng Phân tích phổ khối lượng phân giải cao nhận thấy xuất pic ion giả phân tử m/z 868,5049 [M+H]+ cho phép xác định công thức phân tử hợp chất C45H73O15N (tính tốn cho cơng thức C45H74O15N, 868,5058) Phân tích phổ 1H-NMR HSQC nhận thấy xuất tín hiệu bao gồm: tín hiệu ba proton anome δH 6,28 (br s), 5,76 (br s), 4,92 (tín hiệu bị chồng lấp); proton olefin δH 5,30 (br s); bốn nhóm metyl bậc δH 1,74 (d, J = 6,5 Hz), 1,59 (d, J = 6,5 Hz), 1,12 (d, J = 6,5 Hz), 0,79 (d, J = 6,0 Hz); hai nhóm metyl bậc δH 1,03 (s) 0,86 (s) Phổ 13C-NMR DEPT cho biết có mặt 45 cacbon bao gồm bốn cacbon khơng liên kết với hydro, 24 nhóm methine, 11 nhóm metylen, sáu nhóm metyl Sự tương đồng phổ 1D-NMR (bảng 1) hai hợp chất có cấu trúc phần aglycone giống Các tín hiệu phổ khác quy kết cho khác hợp phần đường Khác với xuất tín hiệu hai nhóm metyl bậc thuộc hợp phần đường δC/δH 18,39/1,74 (d, J = 6,5 Hz) 18,23/1,59 (d, J = 6,5 Hz) gợi ý cho có mặt hai đơn vị đường rhamnose Mặt khác dạng tín hiệu double doublet H-4′ δH 4,30 (dd, J = 9,0, 9,0 Hz) giá trị số tương tác spin cho thấy đơn vị đường galactopyranse thay đơn vị đường glucopyranose trường hợp chất Đồng thời tương tác HMBC H-4′ với carbon anome Rha C-1″′ (δC 102,6), proton anome Rha H-1″′ (δH 5,76) Glc C-4′ (δC 78,5) cho thấy vị trí liên kết phân tử đường rhamnose Glc C-4′ Vị trí liên kết phân tử đường rhamnose lại Glc C-2′ tiếp khẳng định tương tác HMBC proton anome Rha H-1″ (δH 6,28) Glc C-2′ (δC 77,8) Từ dẫn chứng cho phép xác định hợp chất solamargine Đây steroidal alkaloid glycoside phổ biến loài lu lu đực Các số liệu phổ 1H- 13C-NMR phù hợp với số liệu công bố (đo dung mơi pyridin-d5) hợp chất solamargine, ngoại trừ có sai khác tín hiệu Glc C-3′.[4] Sự sai khác nhỏ kiểm tra kỹ dựa phân tích phổ hai chiều so sánh với tài liệu tham khảo khác cơng bố hợp © 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim www.vjc.wiley-vch.de 299 chất (robeneoside A) có cấu trúc phần đường tương tự với hợp chất 2.[7] Công thức phân tử hợp chất xác định C39H63O11N dựa phân tích phổ khối lượng phân giải cao HR-ESI-MS với xuất pic ion giả phân tử m/z 722,4474 [M+H]+ (tính tốn cho cơng thức C39H64O11N, 722,4479) Cũng giống hợp chất số tín hiệu đặc trưng phổ 1H-NMR như: tín hiệu proton olefin δH 5,33 (br s); ba nhóm metyl bậc δH 1,09 (d, J = 6,0 Hz), 0,86 (d, J = 7,0 Hz), 0,77 (d, J = 6,5 Hz); hai nhóm metyl bậc δH 0,97 (s) 0,75 (s); cụm tín hiệu proton khác vùng trường cao δH 0,77 ~ 2,51; đặc biệt tín hiệu ngun tử cacbon khơng liên kết với hydro δC 97,4 phổ 13C-NMR cho thấy hợp chất spirosolane alkaloid glycoside có phần khung aglycone tương tự với Tuy nhiên, xuất tín hiệu hai cặp cacbon/proton anome (δC/δH 100,6/4,27, 100,5/4,69) với tín hiệu 12 cacbon thuộc phần đường hợp chất có chứa phân tử đường hexose xuất tín hiệu nhóm metyl bậc thuộc hợp phần đường δC/δH 17,7/1,06 (d, J = 6,0 Hz) gợi ý cho có mặt đơn vị đường rhamnose, Các giá trị độ chuyển dịch hóa học cacbon thuộc phân tử đường lại gồm C-1′ (δC 100,6), C-2′ (δC 73,7), C-3′ (δC 75,3), C-4′ (δC 76,6), C-5′ (δC 75,2), C-6′ (δC 60,1) dự đốn đơn vị đường cịn lại glucose Sự chuyển dịch phía trường thấp tín hiệu Glc C-4′ (δC 76,6) tương tác HMBC từ Rha H-1″ (δH 4,69) tới Glc C-4′ cho phép xác định phân vị trí liên kết tử đường rhamnose Glc C-4′ Đồng thời, tương tác HMBC từ Glc H-1′ (δH 4,27) tới C-3 (δC 77,05) khẳng định vị trí liên kết chuỗi disaccharide với phần khung aglycone C-3 Như vậy, cấu trúc hóa học hợp chất xác định khasianine, spirosolane alkaloid phân lập từ loài S khasianum Các số liệu phổ hợp chất hoàn toàn phù hợp với số liệu phổ công bố cho hợp chất khasianine [5] Lời cảm ơn Nghiên cứu tài trợ Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam đề tài mã số VAST.ĐLT.07/17-18 TÀI LIỆU THAM KHẢO V V Chi Dictionary of medicinal plants in Vietnam Vietnam Publisher of Medicine, 1, p 1344 (2012) E A Eltayeb, A S Al-Ansari, J G Roddick, Changes in the steroidal alkaloid solasodine during development of Solanum nigrum and Solanum incanum, Phytochemistry, 1997, 46, 489-494 X Zhou, X He, G Wang, H Gao, G Zhou, W Ye, X Yao Steroidal Saponins from Solanum nigrum, J Nat Prod., 2006, 69, 1158-1163 T Yamashita, N Fujimura, S Yahara, T Nohara, S Kawanobu, K Fujieda Structures of three new steroidal alkaloid glycosides, solaverines I, II and III from Solanum toxicarium and S verbascifolium, Chem Pharm Bull., 1990, 38, 827-829 S B Mahato, N P Sahu, A N Ganguly, R Kasai, O Tanaka Steroidal alkaloids from Solanum khasianum: Application of 13C NMR spectroscopy to their structural elucidation, Phytochemistry, 1980, 19, 2017-2020 A W Wanyonyi, S C Chhabra, G Mkoji, U Eilert, W M Njue Bioactive steroidal alkaloid glycosides from Solanum aculeastrum, Phytochemistry, 2002, 59, 79-84 M Yoshikawa, S Nakamura, K Ozaki, A Kumahara, T Morikawa, H Matsuda Structures of steroidal alkaloid oligoglycosides, robeneosides A and B, and antidiabetogenic constituents from the Brazilian medicinal plant Solanum lycocarpum, J Nat Prod., 2007, 70, 210-4 Liên hệ: Bùi Hữu Tài Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Số 18, Hồng Quốc Việt, quận Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam E-mail: bhtaiich@gmail.com © 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim www.vjc.wiley-vch.de 300 ... phép xác định hợp chất solamargine Đây steroidal alkaloid glycoside phổ biến loài lu lu đực Các số liệu phổ 1H- 13C-NMR phù hợp với số liệu công bố (đo dung môi pyridin-d 5) hợp chất solamargine,... (m) 2,37 (m) 2,13 (dd, 11,5, 11, 5) 5,33 (br s) 1,87 (m)/1,15 (m) 1,57 (m) 0,90 (m) 1,48 (m)/1,40 (m) 1,70 (m)/1,11 (m) 1,03 (m) 1,95 (m)/1,51 (m) 4,18 (m) 1,69 (m) 0,75 (s) 0,97 (s) 1,75 (m)... 5,1 7)/ Gal C-3′ (δC 84, 9) xác nhận cho liên kết O-glycoside Rha C-1″ Gal C-2′, Glc C-1″′ Gal C-3′ Từ dẫn chứng cho phép xác định cấu trúc hóa học Các hợp chất spirosolane alkaloid từ solasonine Các